以3-氨基-5-巯基-1,2,4-三氮唑、溴化苄和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)为原料，经过亲核取代反应、缩合反应和水解反应，制备出含羧基及硫醚结构单元的三唑并嘧啶类化合物，并对产物进行结构表征分析。实验操作涉及加热回流、TLC (薄层层析色谱)检测、抽滤和重结晶等，有利于提高学生有机化合物多步合成及波谱解析能力。三唑嘧啶类化合物广泛存在于天然产物和药物中，学习该类化合物的合成不仅能通过实验内容了解社会需求，而且能结合前沿成果及课堂讲授的理论知识，提升实验内容的教学质量，取得良好的教学效果。

有机电化学合成技术以电子代替传统有机反应的氧化还原剂，具有经济高效、环境友好、可持续发展等特点。通过将电化学合成苯并噁噻嗪二氧化物的科研成果转化为本科生实验，可以让学生建立“绿色化学”的理念，了解有机电化学合成技术对服务人类生态文明、国家需求和维护人民生命健康的重要意义，从而提高学生的专业认同感和社会责任感。通过将课程思政渗透到实验教学的全过程，全方位培养学生的科学思维、科学能力和科学素养。

A trinuclear copper complex [Cu₃(L2)₂(SO₄)₂(H₂O)₇)]·8H₂O (1) (HL2=1-hydroxy-3-(pyrazin-2-yl)-N- (pyrazin-2-ylmethyl)imidazo[1, 5-a]pyrazine-8-carboxamide) with a multi-substituted imidazo[1, 5-a]pyrazine scaffold was serendipitously prepared from the reaction of the pro-ligand of H₂L1 (N, N′-bis(pyrazin-2-ylmethyl)pyrazine-2, 3-dicarboxamide) with CuSO₄·5H₂O in aqueous solution at room temperature. Complex 1 was characterized by IR, single-crystal X-ray analysis, and magnetic susceptibility measurements. Single-crystal X-ray analysis reveals that the complex consists of three Cu(Ⅱ) ions, two in situ transformed L2^- ligands, two coordinated sulfates, seven coordinated water molecules, and eight uncoordinated water molecules. Magnetic susceptibility measurement indicates that there are obvious ferromagnetic coupling interactions between the adjacent Cu(Ⅱ) ions in 1.

Three efficient methods for the synthesis of a series of Cu(Ⅱ) and Cu(Ⅰ) complexes based on imidazo[1,5-a] pyridine derivatives were developed. These methods include the following: (ⅰ) Cu(Ⅱ) salts were used as metal sources and N, N-dimethylformamide was employed as a solvent as well as a reductant to produce Cu(Ⅰ) complexes. (ⅱ) An iodidecontaining compound was utilized as a ligand and iodide source to prepare complexes. An in situ metalligand reaction occurred and an iodide-bridged copper complex was generated. (ⅲ) A series of aldehydes were added to the reaction systems to induce in situ metal-ligand reactions between the aldehydes and the imidazo[1,5-a]pyridine derivatives, producing polydentate ligand scaffolds. Eight complexes were prepared and characterized. The catalytic activities of these complexes toward the ketalization of ketones by ethylene glycol were investigated. With the exception of complex 4, the remaining seven complexes all showed high catalytic activity. The lower activity of 4 may be due to the larger radius of bridging iodide ions and the shorter Cu(Ⅰ)…Cu(Ⅰ) distance.

本文报道了一种基于二茂铁与苯并硒二唑(SeNBD)偶联物的前药FcNH-SeNBD，用于肿瘤细胞化学动力学治疗(CDT)与荧光成像。FcNH-SeNBD利用肿瘤细胞中过表达的过氧化氢(H₂O₂)氧化二茂铁发生芬顿反应，高效生成羟基自由基(·OH)，诱导肿瘤细胞凋亡。与此同时，二茂铁的氧化阻断了其与苯并硒二唑之间的光致电子转移(PET)效应，使得原本被猝灭的SeNBD荧光得以恢复，实现了荧光信号“Off-On”的转变，用于实时监测前药在肿瘤细胞中的活化与富集，便于治疗效果的预测与评估。体外实验表明 FcNH-SeNBD对肝癌细胞HepG2[IC₅₀=(7.95±0.98) μg·mL^-1]和结直肠癌细胞HCT116[IC₅₀=(15.74±1.5) μg· mL^-1]具有显著的选择性杀伤作用，而对正常结肠上皮细胞NCM-460无显著毒性(IC₅₀>100 μg·mL^-1)。机制研究证实，FcNH-SeNBD通过激活caspase-3依赖性凋亡通路发挥对肿瘤细胞的杀伤作用。细胞成像实验表明 FcNH-SeNBD可在肿瘤细胞中富集并产生强烈的红色荧光。

本文介绍了一个源于本科生科研训练计划的综合有机化学实验。该实验以2-氨基苯乙酮为原料，通过Wittig、酰胺化和溴环化三步反应实现对苯并噁嗪的制备。该实验中，两个中间体和最终产物都进行了结构表征和分析，涉及的主要操作包括：加热回流、薄层色谱检测、过滤和柱色谱等技术，旨在提高学生有机化合物多步合成及波谱解析能力。此外，经典和最新报道的有机合成方法都涉及其中，这不仅有助于学生巩固理论知识、提高实验能力，还能激发他们学习探索化学的兴趣。

超长有机室温磷光(UORTP)材料凭借其独特的低成本、低毒性、刺激响应特性和可调光学性能在生物成像、先进加密和防伪以及高灵敏度传感器方面具有广阔的应用前景。本实验以7H-苯并[c]咔唑(BCz)和3-溴-5-氟苯腈为原料，通过芳香族化合物取代反应合成供体-受体(D-A)型分子CNBrBCz，利用核磁共振氢谱、碳谱和高分辨率质谱表征CNBrBCz的化学结构。之后将BCz、CNBrBCz分别掺入聚丙烯酸甲酯(PMMA)膜并探究掺杂薄膜的磷光性能。有机磷光材料为功能材料化学重要研究方向之一，通过将前沿的科学研究方法与性质表征引入基础化学实验中，进一步丰富了化学实验的教学内容，锻炼了学生的实验基础操作能力与精密仪器使用能力，培养了学生学以致用的科学素养和科学创新能力，同时也可以让学生观察到奇妙的发光现象，感受到化学之美。

自组装单层(SAMs)是当前高效率反式钙钛矿太阳能电池(PSCs)中关键的空穴选择层材料(HSLs)。SAMs不仅决定了界面空穴的提取效率，还显著影响顶部钙钛矿层的薄膜质量，从而精细调控钙钛矿太阳能电池的效率和稳定性。本研究开发了一种新型SAM材料——(4-(8H-二萘并[2,3-c: 2'，3'-g]咔唑-8-基)丁基)膦酸(4PADNC)，它含有二萘并咔唑(DNC)结构单元，可作为反式PSCs的高性能HSL。与常用的咔唑类SAM (如4PACZ)相比，4PADNC中的DNC单元展现出扩展的π共轭特征，能够产生更大的分子偶极矩，从而调节氧化铟锡(ITO)电极的功函数，实现与钙钛矿能级的精准匹配，并显著降低界面能量损失。此外，该分子的非平面结构有效地抑制了π–π堆积，促进在ITO基底上形成致密且均匀的选择层，进而诱导高质量钙钛矿薄膜的沉积。得益于上述优势，采用4PADNC作为HSL的PSCs器件实现了24.32%的功率转换效率，显著优于基于4PACZ的参比器件(22.89%)。此外，基于4PADNC的器件还表现出卓越的热稳定性和运行稳定性。

通过α-二酮与邻苯二胺、吡啶二胺缩合反应，构建了喹喔啉和吡啶并吡嗪衍生物作为电子受体，分别以二苯胺、咔唑衍生物为电子给体，合成了4个具有电子给体-电子受体结构的氮杂环荧光材料F1~F4。通过低温荧光/磷光光谱、荧光寿命测试，结合密度泛函理论计算可知，F1~F4均为荧光小分子。室温荧光光谱结果表明，利用电子给体和受体的电子效应不同可以调控材料的发光颜色，其中三苯胺相对于苯基咔唑的供电子能力更强，表现为F1比F2、F3比F4红移现象更加明显；而吡啶并吡嗪具有多氮的缺电子结构，与喹喔啉相比共轭程度增加，导致F3比F1、F4比F2发生的斯托克斯位移数值增大。总之，F1~F4的甲苯溶液最大荧光光谱发射峰位于529、464、568和507 nm，荧光寿命分别为12.21、2.61、9.76和6.03 ns，荧光量子效率最高可达98.2%，具有良好的发光性能。将F1~F4发光材料掺杂在主体材料中制备了有机电致发光二极管DF1~DF4。所得器件DF1和DF3性能更好，最大电流效率分别为13.38和11.98 cd·A^-1，且最大外量子效率分别达到4.8%和4.5%。

将Claisen重排、光化学反应及固相合成等引入有机化学实验，开发了一个综合有机化学试验——3,3-二苯基-3H-萘并吡喃(3H-NP)的合成与光致变色性质研究。采用液相及固相合成两种方法合成了产物，对比考查了合成方法对收率的影响，并通过紫外-可见吸收光谱研究了产物的光致变色性质的影响。本实验将科学研究过程融入教学实践，有利于培养本科生的科学素质和创新能力。