注册 English

基于两性离子型季铵盐-KI的温度控制自分离离子液体(IL)催化体系用于二氧化碳固定反应

付西英 ,  谢鹏涛 ,  连一苇 ,  何乐芹 ,  赵伟 ,  常涛 ,  秦身钧

downloadPDF
引用本文: 付西英,  谢鹏涛,  连一苇,  何乐芹,  赵伟,  常涛,  秦身钧. 基于两性离子型季铵盐-KI的温度控制自分离离子液体(IL)催化体系用于二氧化碳固定反应[J]. 催化学报, 2018, 39(11): 1854-1860. doi: 10.1016/S1872-2067(18)63101-8 shu
Citation:  Xiying Fu,  Pengtao Xie,  Yiwei Lian,  Leqin He,  Wei Zhao,  Tao Chang,  Shenjun Qin. Temperature-responsive self-separation ionic liquid system of zwitterionic-type quaternary ammonium-KI for CO2 fixation[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2018, 39(11): 1854-1860. doi: 10.1016/S1872-2067(18)63101-8 shu

基于两性离子型季铵盐-KI的温度控制自分离离子液体(IL)催化体系用于二氧化碳固定反应

  • a 河北工程大学材料科学与工程学院, 河北邯郸 056038;

  • b 邯郸学院化学化工与材料学院, 河北邯郸 056005;

  • c 南阳师范学院化学与制药工程学院, 河南南阳 473061

  • 基金项目:

    国家自然科学基金（41330317，21403051）；河北省自然科学基金（B2016402030，B2017402079）；河北省高等学校科学研究项目（ZD2015113）；邯郸市科学技术研究与发展计划（1621211041-3，1622201049-2）；河北省高校百名创新人才项目（BR2-204）.

摘要: 随着在世界各国工业化进程不断加快，人类对煤、石油、天然气等化石燃料的需求越来越大，既加速了能源短缺，又排放了大量CO2.CO2又成为分布最广、价格便宜和储量丰富的碳资源.人类除了努力做到CO2减排，又可将其转化为能源、材料和各种化工产品.CO2与环氧化合物发生偶联反应生成环碳酸酯，具有原子经济性，符合绿色化学的观点，是最有前景的方法之一.CO2可以与三元环氧化合物发生偶联反应生成五元环状碳酸酯，它是当今合成环碳酸酯比较成熟的方法.已经被设计合成并应用的高效催化体系有离子液体催化剂、金属盐或氧化物催化剂、有机催化剂、希夫碱金属配合物催化剂以及大环金属配合物催化剂等等，但最有效的催化剂还是均相催化剂，其最大的缺点在于催化剂和产物分离困难.既有均相催化剂高的催化活性，又能像多相催化剂易于分离，是人们设计新催化剂的目标.
本文设计合成了一系列含有不同烷基链长度的两性离子型季铵盐（ZTQAs），可以与KI协同催化CO2与环氧化合物偶联反应.随着烷基链的增长，ZTQAs在碳酸丙烯酯中表现出温度调控的自分离特性.通过X射线光电子能谱和量子化学计算证实，ZTQAs与KI之间存在明显的相互作用，从而增强了碘离子的亲核能力.当反应条件为125℃，CO2压力1.5MPa以及1mol%催化剂用量下，DTPS/KI催化剂取得了良好的收率（95.1%）.并且该催化剂可以从催化系统中自发的析出，因而既表现出均相催化剂的高活性，又可以像非均相催化剂那样循环使用.该催化剂催化各种环氧化合物与CO2偶联反应中均显示出良好的催化性能.

English

    1. [1] M. Alves, B. Grignard, R. Mereau, C. Jerome, T. Tassaing, C. Detrembleur, Catal. Sci. Technol., 2017, 7, 2651-2684.

    2. [2] Q. W. Song, Z. H. Zhou, L. N. He, Green Chem., 2017, 19, 3707-3728.

    3. [3] J. Artz, T. E. Müller, K. Thenert, J. Kleinekorte, R. Meys, A. Sternberg, A. Bardow, W. Leitner, Chem. Rev., 2018, 118, 434-504.

    4. [4] M. Aresta, A. Dibenedetto, A. Angelini, Chem. Rev., 2014, 114, 1709-1742.

    5. [5] X. B. Lu, D. J. Darensbourg, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 1462-1484.

    6. [6] F. D. Meylan, V. Moreau, S. Erkman, J. CO2 Util., 2015, 12, 101-108.

    7. [7] G. Q. Yuan, C. R. Qi, W. Q. Wu, H. F. Jiang, Curr. Opin. Green Sustain. Chem., 2017, 3, 22-27.

    8. [8] H. Arakawa, M. Aresta, J. N. Armor, J. N. Armor, M. A. Barteau, E. J. Beckman, A. T. Bell, J. E. Bercaw, C. Creutz, E. Dinjus, D. A. Dixon, K. Domen, D. L. DuBois, J. Eckert, E. Fujita, D. H. Gibson, W. A. Goddard, D. W. Goodman, J. Keller, G. J. Kubas, H. H. Kung, J. E. Lyons, L. E. Manzer, T. J. Marks, K. Morokuma, K. M. Nicholas, R. Periana, L. Que, J. Rostrup-Nielson, W. M. H. Sachtler, L. D. Schmidt, A. Sen, G. A. Somorjai, P. C. Stair, B. R. Stults, W. Tumas, Chem. Rev., 2001, 101, 953-996.

    9. [9] P. P. Pescarmona, M. Taherimehr, Catal. Sci. Technol., 2012, 2, 2169-2187.

    10. [10] B. H. Xu, J. Q. Wang, J. Sun, Y. Huang, J. P. Zhang, X. P. Zhang, S. J. Zhang, Green Chem., 2015, 17, 108-122.

    11. [11] C. Martín, G. Fiorani, A. W. Kleij, ACS Catal., 2015, 5, 1353-1370.

    12. [12] J. M. Comerford, Ian D. V. Ingram, M. North, X. Wu, Green Chem., 2015, 17, 1966-1987.

    13. [13] D. W. Kim, R. Roshan, J. Tharun, A. Cherian, D.W. Park, Korean J. Chem. Eng., 2013, 30, 1973-1984.

    14. [14] M. Mikkelsen, M. Jørgensen, F. C. Krebs, Energy Environ. Sci., 2010, 3, 43-81.

    15. [15] Q. Li, J. Chen, L. Fan, X. Q. Kong, Y. Y. Lu, Green Energy Environ., 2016, 1, 18-42.

    16. [16] B. Schäffner, F. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner, Chem. Rev., 2010, 110, 4554-4581.

    17. [17] P. Goodrich, H. Q. N. Gunaratne, J. Jacquemin, L. L. Jin, Y. T. Lei, K. R. Seddon, ACS Sustain. Chem. Eng., 2017, 5, 5635-5641.

    18. [18] V. B. Saptal, B. M. Bhanage, ChemSusChem, 2016, 10, 1145-1151.

    19. [19] L. Wang, K. Kodama, T. Hirose, Catal. Sci. Technol., 2016, 6, 3872-3877.

    20. [20] M. Alves, B. Grignard, S. Gennen, R. Mereau, C. Detrembleur, C. Jerome, S. Tassaing, Catal. Sci. Technol., 2015, 5, 4636-4643.

    21. [21] B. S. Wang, Z. J. Luo, E. H. M. Elageed, S. Wu, Y. Y. Zhang, X. P. Wu, F. Xia, G. R. Zhang, G. H. Gao, ChemCatChem, 2016, 8, 830-838.

    22. [22] M. Adolph, T. A. Zevaco, C. Altesleben, S. Staudt, E. Dinjus, J. Mol. Catal. A, 2015, 400, 104-110.

    23. [23] M. Taherimehr, J. P. C. C. Sertã, A. W. Kleij, C. J. Whiteoak, P. P. Pescarmona, ChemSusChem, 2015, 8, 1034-1042.

    24. [24] T. Chang, L. L. Jin, H. W. Jing, ChemCatChem, 2009, 1, 379-383.

    25. [25] C. Maeda, T. Taniguchi, K. Ogawa, T. Ema, Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 134-138.

    26. [26] H. Büttner, K. Lau, A. Spannenberg, T. Werner, ChemCatChem, 2015, 7, 459-467.

    27. [27] M. S. Liu, K. Q. Gao, L. Liang, F. X. Wang, L. Shi, J. M. Sun, Phys. Chem. Chem. Phys., 2015, 17, 5959-5965.

    28. [28] T. Chang, X. R. Gao, L. Bian, X. Y. Fu, M. X. Yuan, H. W. Jing, Chin. J. Catal., 2015, 36, 408-413.

    29. [29] M. S. Liu, B. Liu, S. F. Zhong, L. Shi, L. Liang, J. M. Sun, Ind. Eng. Chem. Res., 2015, 54, 633-640.

    30. [30] R. C. Luo, X. T. Zhou, W. Y. Zhang, Z. X. Liang, J. Jiang, H. B. Ji, Green Chem., 2014, 16, 4179-4189.

    31. [31] T. Werner, H. Büttner, ChemSusChem, 2014, 7, 3268-3271.

    32. [32] A. M. Hardman-Baldwin, A. E. Mattson, ChemSusChem, 2014, 7, 3275-3278.

    33. [33] A. J. Chen, C. Chen, Y. H. Xiu, X. R. Liu, J. Z. Chen, L. Guo, R. Zhang, Z. S. Hou, Green Chem., 2015, 17, 1842-1852.

    34. [34] T. Ema, K. Fukuhara, T. Sakai, M. Ohbo, F. Q. Bai, J. Y. Hasegawa, Catal. Sci. Technol., 2015, 5, 2314-2321.

    35. [35] M. H. Anthofer, M. E. Wilhelm, M. Cokoja, M. Drees, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, ChemCatChem, 2015, 7, 94-98.

    36. [36] S. Gennen, M. Alves, R. Méreau, T. Tassaing, B. Gilbert, C. Detrebleur, C. Jerome, B. Grignard, ChemSusChem, 2015, 8, 1845-1849.

    37. [37] X. Y. Fu, X. Y. Jing, L. L. Jin, L. L. Zhang, X. F. Zhang, B. Hu, H. W. Jing, Chin. J. Catal., 2018, 39, 997-1003.

    38. [38] X. Jiang, F. L. Gou, F. J. Chen, H. W. Jing, Green Chem., 2016, 18, 3567-3576.

    39. [39] J. Steinbauer, L. Longwitz, M. Frank, J. Epping, U. Kragl, T. Werner, Green Chem., 2017, 19, 4435-4445.

    40. [40] V. Besse, N. Illy, G. David, S. Caillol, B. Boutevin, ChemSusChem, 2016, 9, 2167-2173.

    41. [41] S. Verma, R. I. Kureshy, T. Roy, M. Kumar, A. Das, N. H. Khan, S. H. R. Abdi, H. C. Bajaj, Catal. Commun., 2015, 61, 78-82.

    42. [42] M. I. Kim, S. J. Choi, D. W. Kim, D. W. Park, J. Ind. Eng. Chem., 2014, 20, 3102-3107.

    43. [43] L. C. Luo, X. T. Zhou, Y. X. Fang, H. B. Ji, Carbon, 2015, 82, 1-11.

    44. [44] A. R. Hajipour, Y. Heidari, G. Kozehgary, RSC Adv., 2015, 5, 22373-22379.

    45. [45] J. Sun, W. G. Cheng, Z. F. Yang, J. Q. Wang, T. T. Xu, J. Y. Xin, S. J. Zhang, Green Chem., 2014, 16, 3071-3078.

    46. [46] J. Tharun, D. W. Kim, R. Roshan, Y. Hwang, D. W. Park, Catal. Commun., 2013, 31, 62-65.

    47. [47] Y. Y. Zhang, S. F. Yin, S. L. Luo, C. T. Au, Ind. Eng. Chem. Res., 2012, 51, 3951-3957.

    48. [48] J. Tharun, Y. Hwang, R. Roshan, S. Ahn, A. C. Kathalikkattil, D. W. Park, Catal. Sci. Technol., 2012, 2, 1674-1680.

    49. [49] K. R. Roshan, G. Mathai, J. Kim, J. Tharun, G. A. Park, D. W. Park, Green Chem., 2012, 14, 2933-2940.

    50. [50] M. S. Liu, B. Liu, L. Shi, F. X. Wang, L. Liang, J. M. Sun, RSC Adv., 2015, 5, 960-966.

    51. [51] M. Sankar, T. G. Ajithkumar, G. Sankar, P. Manikandan, Catal. Commun., 2015, 59, 201-205.

    52. [52] X. M. Yan, X. Ding, Y. Pan, X. W. Xu, C. Hao, W. J. Zheng, G. H. He, Chin. J. Catal., 2017, 38, 862-871.

    53. [53] S. Jayakumar, H. Li, Y. P. Zhao, J. Chen, Q. H. Yang, Chem. Asian J., 2017, 12, 577-585.

    54. [54] L. He, C. Z. Li, J. Chen, L. N. Liu, Q. H. Yang, Chem. Asian J., 2017, 12, 1095-1103.

    55. [55] M. L. Ding, H. L. Jiang, Chem. Commun., 2016, 52, 12294-12297.

    56. [56] Q. Y. Deng, G. H. He, Y. Pan, X. H. Ruan, W. J. Zheng, X. M. Yan, RSC Adv., 2016, 6, 2217-2224.

    57. [57] Y. Leng, D. Lu, P. P. Jiang, C. J. Zhang, J. W. Zhao, W. J. Zhang, Catal. Commun., 2016, 74, 99-103.

    58. [58] M. S. Liu, K. Q. Gao, L. Liang, J. M. Sun, L. Sheng, M. Arai, Catal. Sci. Technol., 2016, 6, 6406-6416.

    59. [59] T. Merner, N. Tenhumberg, H. Büttner, ChemCatChem, 2014, 6, 3493-3500.

    60. [60] S. Ravi, D. H. Kang, R. Roshan, J. Tharun, A. C. Kathalikkattil, D. W. Park, Catal. Sci. Technol., 2015, 5, 1580-1587.

    61. [61] M. S. Liu, B. Liu, L. Shi. F. X. Wang, L. Liang, J. M. Sun, RSC Adv., 2015, 5, 960-966.

    62. [62] S. G. Liang, H. Z. Liu, T. Jiang, J. L. Song, G. Y. Yang, B. X. Han, Chem. Commun., 2011, 47, 2131-2133.

    63. [63] Y. Y. Song, C. Cheng, H. W. Jing, Chem. Eur. J., 2014, 20, 12894-12900.

    64. [64] X. Liu, S. Zhang, Q. W. Song, X. F. Liu, R. Ma, L. N. He, Green Chem., 2016, 18, 2871-2876.

    65. [65] J. Steinbauer, T. Werner, ChemSusChem, 2017, 10, 3025-3030.

    66. [66] J. L. Song, B. B. Zhang, P. Zhang, J. Ma, J. L. Liu, H. L. Fan, T. Jiang, B. X. Han, Catal. Today, 2012, 183, 130-135.

    67. [67] Z. F. Yang, J. Sun, W. G. Cheng, J. Q. Wang, Q. Li, S. J. Zhang, Catal. Commun., 2014, 44, 6-9.

    68. [68] Y. Kohno, H. Ohno, Phys. Chem. Chem. Phys., 2014, 14, 5063-5070.

    69. [69] Y. Kohno, S. Saita, Y. J. Men, J. Y. Yuan, H. Ohno, Polym. Chem., 2015, 6, 2163-2178.

    70. [70] Y. X. Qiao, W. B. Ma, N. Theyssen, C. Chen, Z. S. Hou, Chem. Rev., 2017, 117, 6881-6928.

    71. [71] X. Jin, D. X. Yang, X. F. Xu, Z. Q. Yang, Chem. Commun., 2012, 48, 9017-9019.

    72. [72] Y. P. Hao, J. Y. Jiang, Y. H. Wang, Z. L. Jin, Catal. Commun., 2015, 71, 106-110.

    73. [73] M. D. Zhou, M. J. Liu, L. L. Huang, J. Zhang, J. Y. Wang, X. B. Li, F. E. Kühn, S. L. Zang, Green Chem., 2015, 17, 1186-1193.

    74. [74] Z. Sun, L. F. Xue, S. T. Wang, X. H. Wang, J. Y. Shi, Green Chem., 2016, 18, 742-752.

    75. [75] J. Luo, T. T. Xin, Y. L. Wang, New J. Chem., 2013, 37, 269-273.

    76. [76] X. X. Duan, G. R. Sun, Z. Sun, J. X. Li, S. T. Wang, X. H. Wang, S. W. Li, Z. J. Jiang, Catal. Commun., 2013, 42, 125-128.

    77. [77] X. L. Meng, H. Y. He, Y. Nie, X. P. Zhang, S. J. Zhang, J. J. Wang, ACS Sustain. Chem. Eng., 2017, 5, 3081-3086.

    78. [78] L. Q. He, S. J. Qin, T. Chang, Y. Z. Sun, X. R. Gao, Catal. Sci. Technol., 2013, 3, 1102-1107.

    79. [79] T. Chang, L. Q. He, L. Bian, H. Y. Han, M. X. Yuan, X. R. Gao, RSC Adv., 2014, 4, 727-731.

    80. [80] J. Peng, S. Wang, H. J. Yang, B. R. Ban, Z. D. Wei, L. H. Wang, B. Lei, Fuel, 2018, 224, 481-488.

    81. [81] J. Peng, Y. C. Geng, H. J. Geng, H. J. Yang, W. He, Z. D. Wei, J. K. Yang, C. Y. Guo, Mol. Catal., 2017, 432, 37-46.

    82. [82] J. Peng, H. J. Yang, S. Wang, B. R. Ban, Z. D. Wei, B. Lei, C. Y. Guo, J. CO2 Util., 2018, 24, 1-9.

    83. [83] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, F. Toyota, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroveroe, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Raga, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Comperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.

    84. [84] I. Mayer, J. Comput. Chem., 2007, 28, 204-221.

    85. [85] T. Lu, F. W. Chen, J. Comput. Chem., 2012, 33, 580-592.

  • 加载中
WeChat 扫一扫看文章
计量
  • PDF下载量:  6
  • 文章访问数:  1383
  • HTML全文浏览量:  107
文章相关
  • 收稿日期:  2018-03-31
  • 修回日期:  2018-05-14
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章

All Rights Reserved by the Chinese Chemical Society   中国化学会 版权所有 京ICP备05002797号

本系统由北京仁和汇智信息技术有限公司开发    技术支持: info@rhhz.net