碳是一种重要的非金属元素，也是地球上一切生命的基础，其化学结构一般符合“八隅规则”。然而，随着科学的发展，人们逐渐发现了多种特殊价电子结构的碳物种，例如：七价层电子的碳自由基和六价层电子的碳正离子与卡宾，它们的发现极大地推动了有机合成、药物化学及天然产物化学的发展。长久以来，少于六价层电子的碳物种因稳定性差而难以合成与表征。近期，这一科学难题在Bertrand等人的不懈努力下终于实现了突破。本文主要介绍了具有四价层电子双阳离子卡宾的合成、表征及反应活性，意在帮助学生了解最新的化学前沿知识，开拓思维，提高自主学习能力，并进一步激发他们学习化学的兴趣。

将传统的合成路线和条件都给定的综合有机实验“苯佐卡因的合成”，改造成路线可设计、条件可优化的创新性实验。学生通过文献调研、综合分析以及评估合成策略和具体实验条件，提出兼顾宏观(路线)和微观(具体条件)的改进实验方案，规避原实验的局限性和不足。根据学生专业和培养方案的不同，开放部分或全部“权限”给学生，从不同层级原料出发，设计绿色、高效的合成路线，确定具体的实验方案；或根据建议路线，调整和优化实验条件，使学生在得到基础实验操作技能训练的基础上，其绿色、高效、可持续发展的合成理念也得到进一步升华。鼓励学生运用科学思维，将学科前沿成果引入实验实践中，培养学生科学创新能力。引导学生从全局出发，提升团队合作意识和能力。

酰胺合成是有机化学重要的研究方向之一。将国际前沿的酰胺合成方法引入到基础有机化学实验教学中可以丰富教学内容并促进本科教学与科研成果之间的融合。本文报道了一个以氮杂环卡宾催化醛的极性反转为知识重点的酰胺合成实验，以苯甲醛、亚硝基苯为原料，在无水无氧条件下实现了N-羟基-N-苯基苯甲酰胺的高效合成。该实验利用薄层色谱对反应过程进行监测，并通过红外、核磁共振波谱确定了产物结构。该实验具有操作简单、反应条件温和、高原子经济性、可重复性好等特点，非常适用于本科生实验教学。本实验将极性反转这一重要概念与氮杂环卡宾催化这一科学前沿有机结合起来，有利于激发和培养学生的科研兴趣。

超大硅胺基取代的低价锗化合物可以构建新颖的化学结构，提供有学术价值的新发现。二配位的超大硅胺基氯锗宾Ge(N(SiⁱPr₃)₂)Cl (1)具有空的4p轨道和孤电子对。针对这2个特点，研究了化合物1的热构型转换和菲醌氧化加成反应。1的温热分解生成了立方四锗卡宾Ge₄(NSiⁱPr₃)₄ (2)，与菲醌(L)定量氧化加成生成了胺基一氯菲二酚合锗(IV)：[Ge(N(SiⁱPr₃)₂)(L)Cl] (3)。表征了2个产物的单晶结构与组成。四锗卡宾2本质上是锗异腈的四聚体，分子呈现出畸变的立方体构型，4个Ge原子和4个N原子构成了中心立方体的8个顶点。其中Ge—N键长为0.203 6(3) nm，N—Ge—N与Ge—N—Ge的键角分别为85.51(18)°和94.32(16)°，立方体的侧面接近平行四边形。理论计算首次揭示了四锗卡宾2的成键面貌。自然键轨道(NBO)给出Ge₄N₄骨架上的20个分子轨道。轨道定域化的计算结果完好地呈现出4对Ge孤对电子、12个Ge—N键和4个Si—N键的定域轨道，能量分别为-12.22、-15.12和-20.12 eV。Ge孤对电子主要保留了4s电子的特性，而Ge—N键主要由N的2s轨道(18.4%)和2p轨道(71.3%)、Ge的4s轨道(0.75%)和4p轨道(9.43%)综合贡献形成。在化合物3的分子中，Ge^Ⅳ采取sp³杂化，由于空间位阻与非对称配位，与另外4个配位原子形成非对称四面体构型。

新工科背景下，化学类专业课程不仅强调培养学生扎实的化学基本功，而且注重多学科交叉融合，培养学生与时俱进、勇于创新的科学精神。“苯佐卡因的制备”是一个经典的有机化学综合性本科教学实验。在原先的反应过程中，酯化反应产生大量废酸，还原反应步骤繁琐，总体反应时间长，缺少趣味性。为了提升该实验的有效时长，加强实验过程的绿色环保性，提升实验的拓展性与探究性，我们通过引入前沿科学成果对该制备反应进行了改进。改进后的实验，在酯化反应步骤使用低共熔溶剂进行催化，可循环使用，绿色环保。在还原反应步骤，则是使用连二硼酸作为还原剂、4,4’-联吡啶作为催化剂，在室温下即可反应，反应温和，颜色变化明显，富有趣味性。该改进实验，不仅可以激发学生的学习兴趣，而且可以提高学生的科研素养，培养学生的绿色化学理念，以及独立思考和分析解决问题的能力。

使用菲咯啉官能化咪唑盐配体((HL) PF₆，L=3-苄基-1-[2-(1, 10-菲咯啉)咪唑叶立德])分别合成了一个双核氮杂环卡宾(NHC)银配合物NHC-Ag₂和一个异核的氮杂环卡宾银/金双金属配合物NHC-Ag/Au。通过NMR和元素分析对NHC前体和金属配合物进行了表征。单晶衍射分析表明，这2个配合物具有类似的结构，2个金属中心原子分别由2个配体的4个菲咯啉氮原子和2个卡宾碳原子配位，呈四面体和直线型构型。体外细胞毒性研究表明，配合物NHC-Ag₂和NHC-Ag/Au具有比它们的前体咪唑盐配体和顺铂更强的抗癌活性。如在结肠癌LoVo细胞中，NHC-Ag₂和NHC-Ag/Au的IC₅₀值(半抑制浓度)分别为(5.6±0.3)μmol·L^-1和(6.4±0.3)μmol·L^-1，均优于顺铂的细胞毒性。机制研究表明，配合物NHC-Ag₂和NHC-Ag/Au引起了LoVo细胞内线粒体膜电位变化和活性氧(ROS)的过度产生，最终导致细胞膜通透性增加和细胞死亡。