Aldol缩合-水解“一”法制备反式肉桂酸——推荐一个改进的有机合成实验
常煜琨, 黄昊秦, 王宝雷
【大学化学】doi: 10.3866/PKU.DXHX202309095
肉桂酸是一种重要的有机合成中间体以及精细化工原料,广泛应用于多个领域。肉桂酸制备是本科生有机化学实验教学中的重要内容之一,常按照经典的以苯甲醛和乙酸酐为原料、醋酸钾/碳酸钾为催化剂的Perkin反应来进行。本文提出了一种新的方法——Aldol缩合-水解法,用于制备反式肉桂酸。该法以苯甲醛、乙酸乙酯和叔丁醇钾为原料进行反应,再以“一锅”的方式依次进行蒸馏、加碱水解、蒸馏和酸化即得反式肉桂酸纯品,具有原料/试剂廉价易得、用量少、实验装置简单、能耗小、操作便捷、产率高、耗时较短和环境污染小等优点,非常值得推荐用于本科生实验教学,更有利于对学生在掌握多方面基础理论知识和实验技能的同时,拓展便捷高效合成有机物的创新思维和提高节能环保意识等综合素质的培养。
关键词: 反式肉桂酸, 苯甲醛, 乙酸乙酯, 叔丁醇钾, “一锅”合成
可见光介导多组分一法合成仲胺化合物及其机理探究
姚震, 林冰, 田又平, 李涛, 张文会, 刘雄伟, 杨武德
【大学化学】doi: 10.3866/PKU.DXHX202311033
将有机光化学领域的前沿研究引入到本科实验教学中,以苯甲醛、苯胺和4-异丙基-1,4-二氢吡啶作为起始原料,在温和条件下进行可见光介导的一锅法串联反应,实现了仲胺化合物的制备。实验具有原料廉价易得、反应条件温和、安全性高、操作简单等特点,同时融入绿色化学理念和有机合成方法学的实验探究过程,适用于本科实验教学,可帮助学生在熟练实验操作的同时,增强对光化学反应、一锅法串联反应、自由基反应等知识的理解。本实验将新的科研成果转化为人才培养内容,有助于提高学生的科研创新与实践能力。
关键词: 光化学, 仲胺, 一锅法串联反应, 自由基反应
钯-手性磷酸接力催化的一三步串联反应合成手性四氢喹啉
梁仁校, 钟哲, 金张灵, 史丽娟, 贾义霞
【大学化学】doi: 10.3866/PKU.DXHX202311024
设计钯-手性磷酸接力催化体系,以邻碘苯胺和苯基烯丙醇为原料,通过“一锅三步”串联反应高效合成手性2-苯基四氢喹啉,实验无需中间体分离,降低了手性四氢喹啉的合成难度并提高反应经济性,与单一催化反应相比,协同接力催化具有操作简单、反应高效等优点。将协同接力催化的科学前沿引入本科实验教学,融入节能减排和绿色化学等课程思政元素,能拓宽学生的科学视野,激发其学习兴趣并提升创新能力。此外,实验涵盖格氏反应、Heck反应、亚胺缩合反应、不对称氢转移反应等理论知识以及薄层色谱、柱层析色谱、旋转蒸发仪、核磁共振仪、高效液相色谱仪、旋光仪等分析分离设备的操作使用,能综合提升学生的理论水平、实验技能和科学思维能力,促进科研与教学相融合。
关键词: 接力催化, 串联反应, 不对称合成, 四氢喹啉
多组分反应选择性合成二芳基甲胺和三芳基甲烷——推荐一个有机化学综合实验
王一诺, 王思然, 赵奕龙, 徐大振
【大学化学】doi: 10.3866/PKU.DXHX202401063
本文介绍了一个有机化学综合实验,实验以水杨醛、苯硼酸和芳胺为反应底物,通过芳胺上取代基控制亲核性选择性地制备二芳基甲胺和三芳基甲烷,并利用核磁共振氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)对产物结构进行表征。本实验与理论知识相结合,启发学生进行机理方面的思考,帮助他们开拓知识视野,更好地树立“绿色化学”理念和环保意识。
关键词: 多组分反应, 苯胺, 苯硼酸, 绿色化学

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