介绍了一个综合化学实验，涉及二茂铁苯基衍生物的合成、光物理和电化学性质的表征。该实验难度适中，综合运用了多种表征方法和测试手段，将大学基础化学理论、基本实验技能与金属有机领域的学术研究相结合。采用逆合成分析法设计了“一锅法”水相合成路线，旨在帮助学生树立绿色化学的概念以及培养可持续发展的思想。实验运用了紫外-可见吸收光谱和电化学方法对目标化合物的光物理和电化学性质进行研究，并结合量化计算手段详细比较了给电子基团和吸电子基团对分子电荷分布带来的影响。通过以科研反哺教学的模式，本实验不仅使学生掌握了基本的科研训练，而且培养了他们的综合实验素质。

围绕分子开关及聚集诱导发光的科研热点领域进行本科教学实验设计，将光致变色二芳烯巧妙嵌合于具有聚集诱导发光性能的四芳烯体系中，制备得到兼具变色和发光功能的新型杂合四芳烯光控荧光分子开关，科教融合，将科研前沿引入到本科实验教学。从物质的制备、分离提纯、结构表征和性能测试等方面进行了综合实验探索。本实验分子设计简练新颖，内容丰富，现象明显，在综合运用和巩固本科学习的基本理论和基本操作的基础上，激发学生的科研兴趣，培养团结协作和突破创新的科学精神。

本文介绍了一个有机化学综合实验，实验以水杨醛、苯硼酸和芳胺为反应底物，通过芳胺上取代基控制亲核性选择性地制备二芳基甲胺和三芳基甲烷，并利用核磁共振氢谱(¹H NMR)和碳谱(¹³C NMR)对产物结构进行表征。本实验与理论知识相结合，启发学生进行机理方面的思考，帮助他们开拓知识视野，更好地树立“绿色化学”理念和环保意识。

本文报道了一种基于二茂铁与苯并硒二唑(SeNBD)偶联物的前药FcNH-SeNBD，用于肿瘤细胞化学动力学治疗(CDT)与荧光成像。FcNH-SeNBD利用肿瘤细胞中过表达的过氧化氢(H₂O₂)氧化二茂铁发生芬顿反应，高效生成羟基自由基(·OH)，诱导肿瘤细胞凋亡。与此同时，二茂铁的氧化阻断了其与苯并硒二唑之间的光致电子转移(PET)效应，使得原本被猝灭的SeNBD荧光得以恢复，实现了荧光信号“Off-On”的转变，用于实时监测前药在肿瘤细胞中的活化与富集，便于治疗效果的预测与评估。体外实验表明 FcNH-SeNBD对肝癌细胞HepG2[IC₅₀=(7.95±0.98) μg·mL^-1]和结直肠癌细胞HCT116[IC₅₀=(15.74±1.5) μg· mL^-1]具有显著的选择性杀伤作用，而对正常结肠上皮细胞NCM-460无显著毒性(IC₅₀>100 μg·mL^-1)。机制研究证实，FcNH-SeNBD通过激活caspase-3依赖性凋亡通路发挥对肿瘤细胞的杀伤作用。细胞成像实验表明 FcNH-SeNBD可在肿瘤细胞中富集并产生强烈的红色荧光。

酚是年产超千万吨的廉价化工原料，广泛应用于有机合成中的各类重要转化。大学基础化学中关于酚类化合物反应类型的介绍主要是富电子芳环和酚羟基氧上的取代反应，两类产物中均保留了酚的惰性C―O键。为进一步拓展酚类化合物的应用价值，人们通过在酚氧原子上引入不同活化基，借助金属催化打断C―O键，实现了各类高效的脱氧偶联反应。然而，该策略的反应条件通常较为苛刻，并且可能导致产物中有金属残留，限制了其在制药等领域的广泛应用。为挑战上述难题，化学家们发现利用光、电等手段，在温和条件下可将酚的一些简单衍生物通过C―O键的选择性断裂产生芳基自由基。借助芳基自由基的高反应活性和选择性，实现一些新颖和高效的化学转化，为酚的合成应用提供新的策略和方法。本文介绍了利用酚的三氟甲基磺酸酯、磷酸酯和碳酸酯等作为芳基自由基前体的挑战和难点，以及如何实现一些精细化学品精准构建的最新研究进展，期望可以为学有余力的同学们拓宽知识面。

过渡金属催化偶联反应是非常重要的现代有机合成方法，但由于一些反应条件及催化剂的价格限制，尚未在本科实验教学中大规模推广。为了让学生切身体会现代有机化学的发展及绿色化学理念，我们设计了一个反应条件温和、操作步骤简单、原料及催化剂廉价易得的过渡金属催化偶联反应——铜催化芳基硼酸与烷基亚磺酸盐的氧化偶联反应合成芳基砜类化合物。以醋酸铜和N-甲基咪唑为催化剂、空气作为氧化剂，催化4-乙酰基苯硼酸及甲基亚磺酸钠的偶联反应，以中等产率得到4-甲砜基苯乙酮。本实验包括无水实验操作、微量试剂的称量及加料、薄层色谱及旋转蒸发技术、熔点测定等实验操作。此外，本实验可以拓展为探究实验，让学生初步学习有机合成实验研究方法及数据处理、分析方法，了解过渡金属催化有机反应中主要的影响因素，培养学生科学研究的思维，提高学生的综合化学素养。本实验已经在本科生实验教学中进行了验证。