一种还原型谷胱甘肽荧光探针的合成及应用
杜宇婷, 袁静, 邓佩瑶
【无机化学学报】doi: 10.11862/CJIC.20240461
以三苯胺基作为供电子基团,2,4-二硝基苯磺酰基作为吸电子基团和反应位点,基于分子内电荷转移(ICT)机理,通过Knoevenagel缩合反应合成检测还原型谷胱甘肽(GSH)的荧光探针CDAS。探针CDAS本身在561 nm处没有荧光,当加入GSH后,探针CDAS中的2,4-二硝基苯磺酰基与之发生亲核取代反应,同时释放出3-[4-(二苯基氨基)苯基]-2-苯基丙烯腈(CDA),荧光强度在561 nm处显著增强。在磷酸盐缓冲溶液(PBS)和乙腈混合液(体积比1∶1,10 mmol·L-1,pH=7.4)中,探针CDAS对GSH具有高的灵敏度(最低检测限为7.70 μmol·L-1)、高选择性和较大的斯托克斯位移(179 nm)。更重要的是,探针CDAS能够用于人宫颈癌细胞(HeLa细胞)中GSH的细胞成像。
关键词: 三苯胺, 分子内电荷转移, 荧光探针, 还原型谷胱甘肽, 细胞成像

出版年份

相关作者

相关热词