Recent Advances of CuAAC Click Reaction in Building Cyclic Polymer

Huang Zhi-hao Zhou Yan-yan Wang Zi-mu Li Ying Zhang Wei Zhou Nian-chen Zhang Zheng-biao Zhu Xiu-lin

Citation:  Huang Zhi-hao, Zhou Yan-yan, Wang Zi-mu, Li Ying, Zhang Wei, Zhou Nian-chen, Zhang Zheng-biao, Zhu Xiu-lin. Recent Advances of CuAAC Click Reaction in Building Cyclic Polymer[J]. Chinese Journal of Polymer Science, 2017, 35(3): 317-341. doi: 10.1007/s10118-017-1902-0 shu

Recent Advances of CuAAC Click Reaction in Building Cyclic Polymer

English


    1. [1]

      Kricheldorf, H.R., J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2010, 48(2): 251 doi: 10.1002/pola.v48:2

    2. [2]

      2 Laurent, B.A. and Grayson, S.M., Chem. Soc. Rev., 2009, 38(8): 2202

    3. [3]

      Tomikawa, Y., Fukata, H., Ko, Y.S., Yamamoto, T. and Tezuka, Y., Macromolecules, 2014, 47(23): 8214

    4. [4]

      4 Hossain, M.D., Jia, Z. and Monteiro, M.J., Macromolecules, 2014, 47(15): 4955

    5. [5]

      Tezuka, Y., Polym. J., 2012, 44(12): 1159 doi: 10.1038/pj.2012.92

    6. [6]

      Jia, Z. and Monteiro, M.J., J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2012, 50(11): 2085 doi: 10.1002/pola.v50.11

    7. [7]

      Yamamoto, T. and Tezuka, Y., Polym. Chem., 2011, 2(9): 1930 doi: 10.1039/c1py00088h

    8. [8]

      Schappacher, M. and Deffieux, A., Science, 2008, 319(5869): 1512 doi: 10.1126/science.1153848

    9. [9]

      Coulembier, O., Moins, S.B., de Winter, J., Gerbaux, P., Leclère, P., Lazzaroni, R. and Dubois, P., Macromolecules,2010, 43(1): 575 doi: 10.1021/ma901938j

    10. [10]

      Chen, R., Ling, J. and Hogen-Esch, T.E., Macromolecules, 2009, 42(16): 6015 doi: 10.1021/ma9005186

    11. [11]

      Quirk, R.P., Wang, S.F., Foster, M.D., Wesdemiotis, C. and Yol, A.M., Macromolecules, 2011, 44(19): 7538 doi: 10.1021/ma200931n

    12. [12]

      Shin, E.J., Brown, H.A., Gonzalez, S., Jeong, W., Hedrick, J.L. and Waymouth, R.M., Angew. Chem. Int. Ed. Eng.,2011, 50(28): 6388 doi: 10.1002/anie.201101853

    13. [13]

      Zhang, K., Lackey, M.A., Cui, J. and Tew, G.N., J. Am. Chem. Soc., 2011, 133(11): 4140 doi: 10.1021/ja111391z

    14. [14]

      Qin, L., He, X.W., Yuan, X., Li, W.Y. and Zhang, Y.K., Anal. Bioanal. Chem., 2011, 399(10): 3375 doi: 10.1007/s00216-011-4736-6

    15. [15]

      Wan, X., Liu, T. and Liu, S., Biomacromolecules, 2011, 12(4): 1146 doi: 10.1021/bm101463d

    16. [16]

      Wei, H., Chu, D.S., Zhao, J., Pahang, J.A. and Pun, S.H., ACS Macro Lett., 2013, 2(12):

    17. [17]

      Zhang, B., Zhang, H., Li, Y., Hoskins, J.N. and Grayson, S.M., ACS Macro Lett., 2013, 2(10): 845 doi: 10.1021/mz4003936

    18. [18]

      Chen, B., Jerger, K., Frechet, J.M. and Szoka, F.C., J. Control. Release, 2009, 140(3): 203 doi: 10.1016/j.jconrel.2009.05.021

    19. [19]

      Cortez, M.A., Godbey, W.T., Fang, Y., Payne, M.E., Cafferty, B.J., Kosakowska, K.A. and Grayson, S.M., J. Am. Chem.Soc., 2015, 137(20): 6541 doi: 10.1021/jacs.5b00980

    20. [20]

      Laurent, B. and Grayson, S., J. Am. Chem. Soc., 2006, 128(13): 4238 doi: 10.1021/ja0585836

    21. [21]

      Nicolaÿ, R. and Matyjaszewski, K., Macromolecules, 2011, 44(2): 240 doi: 10.1021/ma102313q

    22. [22]

      Jeong, W., Hedrick, J.L. and Waymouth, R.M., J. Am. Chem. Soc., 2007, 129(27): 8414 doi: 10.1021/ja072037q

    23. [23]

      Boydston, A.J., Holcombe, T.W., Unruh, D.A., Fréchet, J.M. and Grubbs, R.H., J. Am. Chem. Soc., 2009, 131(15): 5388 doi: 10.1021/ja901658c

    24. [24]

      Oike, H., Imaizumi, H., Mouri, T., Yoshioka, Y., Uchibori, A. and Tezuka, Y., J. Am. Chem. Soc., 2000, 122(40): 9592 doi: 10.1021/ja001736z

    25. [25]

      Lonsdale, D.E. and Monteiro, M.J., Chem. Commun., 2010, 46(42): 7945 doi: 10.1039/c0cc02904a

    26. [26]

      Honda, S., Yamamoto, T. and Tezuka, Y., J. Am. Chem. Soc., 2010, 132(30): 10251 doi: 10.1021/ja104691j

    27. [27]

      Kolb, H.C., Finn, M. and Sharpless, K.B., Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40(11): 2004 doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773

    28. [28]

      Matyjaszewski, K. and Xia, J., Chem. Rev., 2001, 101(9): 2921 doi: 10.1021/cr940534g

    29. [29]

      Chiefari, J., Chong, Y., Ercole, F., Krstina, J., Jeffery, J., Le, T.P., Mayadunne, R.T., Meijs, G.F., Moad, C.L. and Moad, G., Macromolecules, 1998, 31(16): 5559 doi: 10.1021/ma9804951

    30. [30]

      Hawker, C.J., Bosman, A.W. and Harth, E., Chem. Rev., 2001, 101(12): 3661 doi: 10.1021/cr990119u

    31. [31]

      Rosen, B.M. and Percec, V., Chem. Rev., 2009, 109(11): 5069 doi: 10.1021/cr900024j

    32. [32]

      Percec, V., Guliashvili, T., Ladislaw, J.S., Wistrand, A., Stjerndahl, A., Sienkowska, M.J., Monteiro, M.J. and Sahoo, S.,J. Am. Chem. Soc., 2006, 128(43): 14156 doi: 10.1021/ja065484z

    33. [33]

      Matyjaszewski, K. and Tsarevsky, N.V., Nat. Chem., 2009, 1(4): 276 doi: 10.1038/nchem.257

    34. [34]

      Sumerlin, B.S. and Vogt, A.P., Macromolecules, 2010, 43(1): 1 doi: 10.1021/ma901447e

    35. [35]

      Hadjichristidis, N., Iatrou, H., Pitsikalis, M. and Mays, J., Prog. Polym. Sci., 2006, 31(12): 1068 doi: 10.1016/j.progpolymsci.2006.07.002

    36. [36]

      Qiu, X.P., Tanaka, F. and Winnik, F.M., Macromolecules, 2007, 40(20): 7069 doi: 10.1021/ma071359b

    37. [37]

      Shi, G.Y., Tang, X.Z. and Pan, C.Y., J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2008, 46(7): 2390 doi: 10.1002/pola.v46:7

    38. [38]

      Zhou, F., Li, Y., Jiang, G., Zhang, Z., Tu, Y., Chen, X., Zhou, N. and Zhu, X., Polym. Chem., 2015, 6(38): 6885 doi: 10.1039/C5PY01003A

    39. [39]

      Zhou, F., Zhang, Z., Jiang, G., Lu, J., Chen, X., Li, Y., Zhou, N. and Zhu, X., Polym. Chem., 2016, 7(16): 2785 doi: 10.1039/C6PY00545D

    40. [40]

      Shi, G.Y. and Pan, C.Y., Macromol. Rapid Commun., 2008, 29(20): 1672 doi: 10.1002/marc.v29:20

    41. [41]

      Lonsdale, D.E., Bell, C.A. and Monteiro, M.J., Macromolecules, 2010, 43(7): 3331 doi: 10.1021/ma902597p

    42. [42]

      Ge, Z., Zhou, Y., Xu, J., Liu, H., Chen, D. and Liu, S., J. Am. Chem. Soc., 2009, 131(5): 1628 doi: 10.1021/ja808772z

    43. [43]

      Zhu, X., Zhou, N., Zhang, Z., Sun, B., Yang, Y., Zhu, J. and Zhu, X., Angew. Chem., 2011, 50(29): 6615 doi: 10.1002/anie.v50.29

    44. [44]

      Eugene, D.M. and Grayson, S.M., Macromolecules, 2008, 41(14): 5082 doi: 10.1021/ma800962z

    45. [45]

      Gibbons, W.M., Shannon, P.J., Sun, S.T. and Swetlin, B.J., Nature, 1991, 351(6321):49 doi: 10.1038/351049a0

    46. [46]

      Delaire, J.A. and Nakatani, K., Chem. Rev., 2000, 100(5): 1817 doi: 10.1021/cr980078m

    47. [47]

      Barrett, C.J., Mamiya, J.I., Yager, K.G. and Ikeda, T., Soft Matter, 2007, 3(10): 1249 doi: 10.1039/b705619b

    48. [48]

      Wang, D., Ye, G., Zhu, Y. and Wang, X., Macromolecules, 2009, 42(7): 2651 doi: 10.1021/ma8026063

    49. [49]

      Pedersen, T.G., Johansen, P.M. and Pedersen, H.C., J. Opt. A-Pure. Appl. Op.,2000, 2(4): 272 doi: 10.1088/1464-4258/2/4/305

    50. [50]

      He, X., Zhang, H., Yan, D. and Wang, X., J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2003, 41(18): 2854 doi: 10.1002/(ISSN)1099-0518

    51. [51]

      Rasmussen, P.H., Ramanujam, P., Hvilsted, S. and Berg, R.H., J. Am. Chem. Soc., 1999, 121(20): 4738 doi: 10.1021/ja981402y

    52. [52]

      Rochon, P., Batalla, E. and Natansohn, A., Appl. Phys. Lett., 1995, 66(2): 136 doi: 10.1063/1.113541

    53. [53]

      Han, D., Tong, X., Zhao, Y., Galstian, T. and Zhao, Y., Macromolecules, 2010, 43(8): 3664 doi: 10.1021/ma100246c

    54. [54]

      Cai, Y., Lu, J., Zhou, F., Zhou, X., Zhou, N., Zhang, Z. and Zhu, X., Macromol. Rapid Commun., 2014, 35(9): 901 doi: 10.1002/marc.v35.9

    55. [55]

      Poelma, J.E., Ono, K., Miyajima, D., Aida, T., Satoh, K. and Hawker, C.J., ACS Nano, 2012, 6(12): 10845 doi: 10.1021/nn304217y

    56. [56]

      Zhang, B., Zhang, H., Elupula, R., Alb, A.M. and Grayson, S.M., Macromol. Rapid Commun., 2014, 35(2): 146 doi: 10.1002/marc.201300623

    57. [57]

      Igari, M., Heguri, H., Yamamoto, T. and Tezuka, Y., Macromolecules, 2013, 46(18): 7303 doi: 10.1021/ma401394t

    58. [58]

      Tezuka, Y., Tsuchitani, A., Yoshioka, Y. and Oike, H., Macromolecules, 2003, 36(1): 65 doi: 10.1021/ma0209850

    59. [59]

      Sugai, N., Heguri, H., Ohta, K., Meng, Q., Yamamoto, T. and Tezuka, Y., J. Am. Chem. Soc., 2010, 132(42): 14790 doi: 10.1021/ja103402c

    60. [60]

      Ko, Y.S., Yamamoto, T. and Tezuka, Y., Macromol. Rapid Commun., 2014, 35(4): 412 doi: 10.1002/marc.v35.4

    61. [61]

      Dong, Y.Q., Tong, Y.Y., Dong, B.T., Du, F.S. and Li, Z.C., Macromolecules, 2009, 42(8): 2940 doi: 10.1021/ma802361h

    62. [62]

      Lonsdale, D.E. and Monteiro, M.J., J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2011, 49(21): 4603 doi: 10.1002/pola.v49.21

    63. [63]

      Fan, X., Wang, G. and Huang, J., J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2011, 49(6): 1361 doi: 10.1002/pola.24555

    64. [64]

      Jeong, J., Kim, K., Lee, R., Lee, S., Kim, H., Jung, H., Kadir, M.A., Jang, Y., Jeon, H.B., Matyjaszewski, K., Chang, T. and Paik, H.J., Macromolecules, 2014, 47(12): 3791 doi: 10.1021/ma500391z

    65. [65]

      Jia, Z., Lonsdale, D.E., Kulis, J. and Monteiro, M.J., ACS Macro Lett., 2012, 1(6): 780 doi: 10.1021/mz300259v

    66. [66]

      Shi, G.Y. and Pan, C.Y., J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2009, 47(10): 2620 doi: 10.1002/pola.v47:10

    67. [67]

      Shi, G.Y., Sun, J.T. and Pan, C.Y., Macromol. Chem. Phys., 2011, 212(12): 1305 doi: 10.1002/macp.v212.12

    68. [68]

      Ge, Z., Wang, D., Zhou, Y., Liu, H. and Liu, S., Macromolecules, 2009, 42(8): 2903 doi: 10.1021/ma802585k

    69. [69]

      Peng, Y., Liu, H., Zhang, X., Liu, S. and Li, Y., Macromolecules, 2009, 42(17): 6457 doi: 10.1021/ma901041x

    70. [70]

      Kulis, J., Jia, Z. and Monteiro, M.J., Macromolecules, 2012, 45(15): 5956 doi: 10.1021/ma301296w

    71. [71]

      Sugai, N., Heguri, H., Yamamoto, T. and Tezuka, Y., J. Am. Chem. Soc., 2011, 133(49): 19694 doi: 10.1021/ja209394m

    72. [72]

      Tomikawa, Y., Yamamoto, T. and Tezuka, Y., Macromolecules, 2016, 49(11): 4076 doi: 10.1021/acs.macromol.6b00637

    73. [73]

      Lin, Z., Lu, P., Yu, X., Zhang, W.B., Huang, M., Wu, K., Guo, K., Wesdemiotis, C., Zhu, X., Zhang, Z., Yue, K. and Cheng, S.Z.D., Macromolecules, 2014, 47(13): 4160 doi: 10.1021/ma500696h

    74. [74]

      Li, Y., Su, H., Feng, X., Yue, K., Wang, Z., Lin, Z., Zhu, X., Fu, Q., Zhang, Z., Cheng, S.Z.D. and Zhang, W.B., Polym.Chem., 2015, 6(5): 827 doi: 10.1039/C4PY01360C

    75. [75]

      Zhao, J., Zhou, Y., Li, Y., Pan, X., Zhang, W., Zhou, N., Zhang, K., Zhang, Z. and Zhu, X., Polym. Chem.,2015, 6(15): 2879 doi: 10.1039/C5PY00174A

    76. [76]

      Wang, Y., Zhang, S., Wang, L., Zhang, W., Zhou, N., Zhang, Z. and Zhu, X., Polym. Chem., 2015, 6(25): 4669 doi: 10.1039/C5PY00551E

    77. [77]

      Zhang, S., Yin, L., Zhang, W., Zhang, Z. and Zhu, X., Polym. Chem., 2016, 7(11): 2112 doi: 10.1039/C6PY00012F

    78. [78]

      Schmidt, B.V.K.J., Fechler, N., Falkenhagen, J. and Lutz, J.F., Nat. Chem., 2011, 3(3): 234

    79. [79]

      Merrifield, R.B., J. Am. Chem. Soc., 1963, 85(14): 2149 doi: 10.1021/ja00897a025

    80. [80]

      Merrifield, R.B., Angew. Chem. Int. Ed., 1985, 24(10): 799 doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773

    81. [81]

      Gothard, C.M., Rao, N.A. and Nowick, J.S., J. Am. Chem. Soc., 2007, 129(23): 7272 doi: 10.1021/ja072648i

    82. [82]

      Pfeifer, S., Zarafshani, Z., Badi, N. and Lutz, J.F., J. Am. Chem. Soc., 2009, 131(26): 9195 doi: 10.1021/ja903635y

    83. [83]

      Duvigneaud, V., Ressler, C., Swan, J.M., Roberts, C.W., Katsoyannis, P.G. and Gordon, S., J. Am. Chem. Soc., 1953,75(19): 4879 doi: 10.1021/ja01115a553

    84. [84]

      Muthana, S., Yu, H., Cao, H.Z., Cheng, J.S. and Chen, X., J. Org. Chem, 2009, 74(8): 2928 doi: 10.1021/jo8027856

    85. [85]

      Lu, G.L., Lam, S. and Burgess, K., Chem. Commun., 2006, (15): 1652 doi: 10.1039/b518061a

    86. [86]

      Montagnat, O.D., Lessene, G. and Hughes, A.B., Tetrahedron Lett., 2006, 47(39): 6971 doi: 10.1016/j.tetlet.2006.07.131

    87. [87]

      Angelo, N.G. and Arora, P.S., J. Am. Chem. Soc., 2005, 127(49): 17134 doi: 10.1021/ja056406z

    88. [88]

      Paynter, O.I., Simmonds, D.J. and Whiting, M.C., J. Chem. Soc., Chem. Commun.,1982, (20): 1165 doi: 10.1039/c39820001165

    89. [89]

      Bidd, I. and Whiting, M.C., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985,(9): 543 doi: 10.1039/c39850000543

    90. [90]

      Tomalia, D.A., Naylor, A.M. and Goddard, W.A., Angew. Chem. Int. Ed., 1990, 29(2): 138 doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773

    91. [91]

      Zhang, J., Moore, J.S., Xu, Z. and Aguirre, R.A., J. Am. Chem. Soc., 1992, 114(6): 2273 doi: 10.1021/ja00032a060

    92. [92]

      Schumm, J.S., Pearson, D.L. and Tour, J.M., Angew. Chem. Int. Ed., 1994, 33(13): 1360 doi: 10.1002/anie.199413601

    93. [93]

      Hawker, C.J., Malmstrom, E.E., Frank, C.W. and Kampf, J.P., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119(41): 9903 doi: 10.1021/ja972027x

    94. [94]

      Percec, V. and Asandei, A.D., Macromolecules, 1997, 30(25): 7701 doi: 10.1021/ma970783h

    95. [95]

      Sadighi, J.P., Singer, R.A. and Buchwald, S.L., J. Am. Chem. Soc., 1998, 120(20): 4960 doi: 10.1021/ja980052c

    96. [96]

      Louie, J. and Hartwig, J.F., Macromolecules, 1998, 31(19): 6737 doi: 10.1021/ma981073u

    97. [97]

      Martin, R.E. and Diederich, F., Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38(10): 1350 doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773

    98. [98]

      Brooke, G.M., MacBride, J.A.H., Mohammed, S. and Whiting, M.C., Polymer, 2000, 41(17): 6457 doi: 10.1016/S0032-3861(99)00875-7

    99. [99]

      Brooke, G.M., Farren, C., Harden, A. and Whiting, M.C., Polymer, 2001, 42(7): 2777 doi: 10.1016/S0032-3861(00)00679-0

    100. [100]

      Brooke, G.M., Cameron, N.R., MacBride, J.A.H. and Whiting, M.C., Polymer, 2002, 43(4): 1139 doi: 10.1016/S0032-3861(01)00694-2

    101. [101]

      Zhou, C.Z., Liu, T.X., Xu, J.M. and Chen, Z.K., Macromolecules, 2003, 36(5): 1457 doi: 10.1021/ma021656a

    102. [102]

      Williams, J.B., Chapman, T.M. and Hercules, D.M., Macromolecules, 2003, 36(11): 3898 doi: 10.1021/ma021056b

    103. [103]

      Takizawa, K., Nulwala, H., Hu, J., Yoshinaga, K. and Hawker, C.J., J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.,2008, 46(18): 5977 doi: 10.1002/pola.v46:18

    104. [104]

      Takizawa, K., Tang, C. and Hawker, C.J., J. Am. Chem. Soc., 2008, 130(5): 1718 doi: 10.1021/ja077149w

    105. [105]

      Binauld, S., Hawker, C.J., Fleury, E. and Drockenmuller, E., Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48(36): 6654 doi: 10.1002/anie.v48:36

    106. [106]

      Wang, Q., Qu, Y., Tian, H., Geng, Y. and Wang, F., Macromolecules, 2011, 44(6): 1256 doi: 10.1021/ma102954h

    107. [107]

      Binauld, S., Damiron, D., Connal, L.A., Hawker, C.J. and Drockenmuller, E., Macromol. Rapid Commun.,2011, 32(2): 147 doi: 10.1002/marc.v32.2

    108. [108]

      Koch, F.P.V., Smith, P. and Heeney, M., J. Am. Chem. Soc., 2013, 135(37): 13695 doi: 10.1021/ja4057932

    109. [109]

      Leibfarth, F.A., Johnson, J.A. and Jamison, T.F., Proc. Natl. Acad. Sci., 2015, 112(34): 10617 doi: 10.1073/pnas.1508599112

    110. [110]

      Barnes, J.C., Ehrlich, D.J.C., Gao, A.X., Leibfarth, F.A., Jiang, Y., Zhou, E., Jamison, T.F. and Johnson, J.A.,Nat. Chem., 2015, 7(10): 810

    111. [111]

      111 Jiang, X., Lu, J., Zhou, F., Zhang, Z., Pan, X., Zhang, W., Wang, Y., Zhou, N. and Zhu, X., Polym. Chem.,2016, 7(15): 2645

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  1000
  • HTML全文浏览量:  50
文章相关
  • 发布日期:  2017-03-25
  • 收稿日期:  2016-09-05
  • 接受日期:  2016-09-28
  • 修回日期:  2016-09-28
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章