碘甲基化法合成<i>D</i>-葡萄庚酮糖

引用本文: 施梅, 方志杰. 碘甲基化法合成D-葡萄庚酮糖[J]. 应用化学, 2012, 29(3): 266-269. doi: 10.3724/SP.J.1095.2012.00138 shu

Citation: SHI Mei, FANG Zhijie. Application of Iodomethylation to Synthesis of D-Glucoheptulose[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2012, 29(3): 266-269. doi: 10.3724/SP.J.1095.2012.00138 shu

碘甲基化法合成D-葡萄庚酮糖

施梅 ^a, ,
方志杰 ^{b,
,}

1.
a 南京晓庄学院化学系南京 211171;
2.
b 南京理工大学化工学院南京 210094

通讯作者: 方志杰,研究员;Tel/Fax:025-84314906;E-mail:zjfang@mail.njust.edu.cn;研究方向:药物及药物中间体的合成

摘要: 以碘甲基化法增长碳链合成了D-葡萄庚酮糖。首先以D-葡萄糖酸内酯为原料,在N-甲基吗啡啉催化下进行三甲基硅烷醚保护,产率95%;然后通过正丁基锂/二碘甲烷生成的碘甲基锂试剂对酯羰基加成增长碳链,再在碱性环境中水解得2,7-脱水-β-D-吡喃葡萄庚酮糖,两步产率62%;最后经稀酸水解合成D-葡萄庚酮糖,产率90%(总产率53%)。对D-葡萄庚酮糖和2,7-脱水-β-D-吡喃葡萄庚酮糖的乙酰化产物进行了NMR表征。

关键词:

English

Application of Iodomethylation to Synthesis of D-Glucoheptulose

SHI Mei ^a, ,
FANG Zhijie ^{b,
,}

1.
a Department of Chemistry, Nanjing Xiaozhuang University, Nanjing 211171, China;
2.
b School of Chemical Engineering, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094, China

Corresponding author: 方志杰,研究员;Tel/Fax:025-84314906;E-mail:zjfang@mail.njust.edu.cn;研究方向:药物及药物中间体的合成

Received Date: 06 April 2011

Abstract: D-Glucoheptulose was synthesized by iodomethylation using D-glucolactone as the starting material.Firstly,2,3,4,6-tetra-O-trimethylsilanyl-D-glucolactone was prepared from D-glucolactone under the catalyst of N-methylmorpholine,with a yield of 95%.Secondly,2,7-dehydrate-β-D-glucoheptulopyranose was synthesized by addition of iodomethyl lithium generated from CH₂I₂/n-BuLi to the carbonyl group of lactone,and then hydrolysis under basic conditions,with a yield of 62%.Finally,D-glucoheptulose was prepared by hydrolysis under acidic conditions,with a yield of 90%(total yield 53%).The acetylated products of the target compound D-glucoheptulose and the key intermediate 2,7-dehydrate-β-D-glucoheptulopyranose were characterized by NMR.

Key words:

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通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com

1.
沈阳化工大学材料科学与工程学院沈阳 110142

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