注册 English

核酸碱基互变异构体的结构、稳定性及其物理化学性质

曹国进 ,  郑卫军

downloadPDF
引用本文: 曹国进, 郑卫军. 核酸碱基互变异构体的结构、稳定性及其物理化学性质[J]. 物理化学学报, 2013, 29(10): 2135-2147. doi: 10.3866/PKU.WHXB201308011 shu
Citation:  CAO Guo-Jin, ZHENG Wei-Jun. Structures, Stabilities and Physicochemical Properties of Nucleobase Tautomers[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2013, 29(10): 2135-2147. doi: 10.3866/PKU.WHXB201308011 shu

核酸碱基互变异构体的结构、稳定性及其物理化学性质

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21273246)资助项目 (21273246)

摘要:

核酸碱基是DNA及RNA分子的重要组成部分, 在基因遗传信息的传递方面起着主导作用. 核酸碱基存在多种互变异构体, 它们在DNA及RNA分子中主要以最稳定的异构体形式存在, 但是在气相或凝聚相中也有少量的其他异构体形式存在. 核酸碱基的稀有互变异构体往往能够引起碱基对的错配对, 这可能会导致DNA及RNA分子形成不规则的结构, 并进一步导致DNA或RNA双螺旋的自发突变. 因此, 对核酸碱基的互变异构体进行系统的研究, 有助于人们深入认识DNA和RNA分子的结构和性质. 国际上有很多研究小组已经通过实验和理论对核酸碱基互变异构体的结构、相对能量及其性质进行了研究. 本文对文献中有关核酸碱基互变异构体的实验和理论研究进行了综述. 在对前人研究进行归纳总结的基础上, 我们利用密度泛函计算对核酸碱基的互变异构体进行了排序, 得到的最优异构体结构参数和相对能量与实验值相比较为一致. 此外, 因为核酸碱基的物理化学性质可以为生物、化学、材料等方面的研究提供重要的基础性信息, 因此我们还对它们的电子亲和能、电离能、质子亲和能等研究进行了总结.

English

    1. [1]

      (1) Blackburn, G. M. Nucleic Acids in Chemistry and Biology;Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2006; p 13.

      (1) Blackburn, G. M. Nucleic Acids in Chemistry and Biology;Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2006; p 13.

    2. [2]

      (2) Wojnarowska, Z.; Paluch, M.; Wlodarczyk, P.; Dulski, M.;Wrzalik, R.; Roland, C. M. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3,2288. doi: 10.1021/jz300541t(2) Wojnarowska, Z.; Paluch, M.; Wlodarczyk, P.; Dulski, M.;Wrzalik, R.; Roland, C. M. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3,2288. doi: 10.1021/jz300541t

    3. [3]

      (3) Lee, H.; Popodi, E.; Tang, H. X.; Foster, P. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, E2774.(3) Lee, H.; Popodi, E.; Tang, H. X.; Foster, P. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, E2774.

    4. [4]

      (4) Lippert, B.; Gupta, D. Dalton Transactions 2009, 4619.(4) Lippert, B.; Gupta, D. Dalton Transactions 2009, 4619.

    5. [5]

      (5) Ai, H. Q.; Chen, J. P.; Zhang, C. J. Phys. Chem. B 2012, 116,13624. doi: 10.1021/jp308937k(5) Ai, H. Q.; Chen, J. P.; Zhang, C. J. Phys. Chem. B 2012, 116,13624. doi: 10.1021/jp308937k

    6. [6]

      (6) Neidle, S. Principles of Nucleic Acid Structure; Elsevier:London, 2008; p 1.(6) Neidle, S. Principles of Nucleic Acid Structure; Elsevier:London, 2008; p 1.

    7. [7]

      (7) van Mourik, T.; Danilov, V. I.; Dailidonis, V. V.; Kurita, N.;Wakabayashi, H.; Tsukamoto, T. Theor. Chem. Acc. 2010, 125,233. doi: 10.1007/s00214-009-0630-0(7) van Mourik, T.; Danilov, V. I.; Dailidonis, V. V.; Kurita, N.;Wakabayashi, H.; Tsukamoto, T. Theor. Chem. Acc. 2010, 125,233. doi: 10.1007/s00214-009-0630-0

    8. [8]

      (8) Beak, P.;White, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7073. doi: 10.1021/ja00389a032(8) Beak, P.;White, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7073. doi: 10.1021/ja00389a032

    9. [9]

      (9) Ferenczy, G.; Harsányi, L.; Rozsondai, B.; Hargittai, I. J. Mol. Struct. 1986, 140, 71. doi: 10.1016/0022-2860(86)80148-X(9) Ferenczy, G.; Harsányi, L.; Rozsondai, B.; Hargittai, I. J. Mol. Struct. 1986, 140, 71. doi: 10.1016/0022-2860(86)80148-X

    10. [10]

      (10) Fujii, M.; Tamura, T.; Mikami, N.; Ito, M. Chem. Phys. Lett.1986, 126, 583. doi: 10.1016/S0009-2614(86)80178-6(10) Fujii, M.; Tamura, T.; Mikami, N.; Ito, M. Chem. Phys. Lett.1986, 126, 583. doi: 10.1016/S0009-2614(86)80178-6

    11. [11]

      (11) Tsuchiya, Y.; Tamura, T.; Fujii, M.; Ito, M. J. Phys. Chem. 1988,92, 1760. doi: 10.1021/j100318a013(11) Tsuchiya, Y.; Tamura, T.; Fujii, M.; Ito, M. J. Phys. Chem. 1988,92, 1760. doi: 10.1021/j100318a013

    12. [12]

      (12) Brown, R. D.; dfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P.J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. doi: 10.1021/ja00215a069(12) Brown, R. D.; dfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P.J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2329. doi: 10.1021/ja00215a069

    13. [13]

      (13) Dougherty, D.;Wittel, K.; Meeks, J.; McGlynn, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3815. doi: 10.1021/ja00429a013(13) Dougherty, D.;Wittel, K.; Meeks, J.; McGlynn, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3815. doi: 10.1021/ja00429a013

    14. [14]

      (14) Brady, B. B.; Peteanu, L. A.; Levy, D. H. Chem. Phys. Lett.1988, 147, 538. doi: 10.1016/0009-2614(88)80264-1(14) Brady, B. B.; Peteanu, L. A.; Levy, D. H. Chem. Phys. Lett.1988, 147, 538. doi: 10.1016/0009-2614(88)80264-1

    15. [15]

      (15) Kubota, M.; Kobayashi, T. J. Electron. Spectrosc. Relat. Phenom. 1996, 82, 61. doi: 10.1016/S0368-2048(96)03047-2(15) Kubota, M.; Kobayashi, T. J. Electron. Spectrosc. Relat. Phenom. 1996, 82, 61. doi: 10.1016/S0368-2048(96)03047-2

    16. [16]

      (16) Colarusso, P.; Zhang, K.; Guo, B.; Bernath, P. F. Chem. Phys. Lett. 1997, 269, 39. doi: 10.1016/S0009-2614(97)00245-5(16) Colarusso, P.; Zhang, K.; Guo, B.; Bernath, P. F. Chem. Phys. Lett. 1997, 269, 39. doi: 10.1016/S0009-2614(97)00245-5

    17. [17]

      (17) Szczesniak, M.; Nowak, M. J.; Rostkowska, H.; Szczepaniak,K.; Person, W. B.; Shugar, D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105,5969. doi: 10.1021/ja00357a002(17) Szczesniak, M.; Nowak, M. J.; Rostkowska, H.; Szczepaniak,K.; Person, W. B.; Shugar, D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105,5969. doi: 10.1021/ja00357a002

    18. [18]

      (18) Chin, S.; Scott, I.; Szczepani, K.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3415. doi: 10.1021/ja00324a006(18) Chin, S.; Scott, I.; Szczepani, K.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3415. doi: 10.1021/ja00324a006

    19. [19]

      (19) Basch, H.; Garmer, D. R.; Jasien, P. G.; Krauss, M.; Stevens, W.J. Chem. Phys. Lett. 1989, 163, 514. doi: 10.1016/0009-2614(89)85179-6(19) Basch, H.; Garmer, D. R.; Jasien, P. G.; Krauss, M.; Stevens, W.J. Chem. Phys. Lett. 1989, 163, 514. doi: 10.1016/0009-2614(89)85179-6

    20. [20]

      (20) Bodor, N.; Dewar, M. J. S.; Harget, A. J. J. Am. Chem. Soc.1970, 92, 2929. doi: 10.1021/ja00713a001(20) Bodor, N.; Dewar, M. J. S.; Harget, A. J. J. Am. Chem. Soc.1970, 92, 2929. doi: 10.1021/ja00713a001

    21. [21]

      (21) Czermiński, R.; Lesyng, B.; Pohorille, A. Int. J. Quantum Chem.1979, 16, 605.(21) Czermiński, R.; Lesyng, B.; Pohorille, A. Int. J. Quantum Chem.1979, 16, 605.

    22. [22]

      (22) Scanlan, M. J.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106,3737. doi: 10.1021/ja00325a005(22) Scanlan, M. J.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106,3737. doi: 10.1021/ja00325a005

    23. [23]

      (23) Saunders, M.; Webb, G.; Tute, M. J. Mol. Struct. 1987, 158,69. doi: 10.1016/0022-2860(87)80005-4(23) Saunders, M.; Webb, G.; Tute, M. J. Mol. Struct. 1987, 158,69. doi: 10.1016/0022-2860(87)80005-4

    24. [24]

      (24) Katritzky, A. R.; Karelson, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113,1561. doi: 10.1021/ja00005a017(24) Katritzky, A. R.; Karelson, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113,1561. doi: 10.1021/ja00005a017

    25. [25]

      (25) Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1649. doi: 10.1021/j100183a029(25) Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1649. doi: 10.1021/j100183a029

    26. [26]

      (26) Boughton, J. W.; Pulay, P. Int. J. Quantum Chem. 1993, 47, 49.(26) Boughton, J. W.; Pulay, P. Int. J. Quantum Chem. 1993, 47, 49.

    27. [27]

      (27) Estrin, D. A.; Paglieri, L.; Corongiu, G. J. Phys. Chem. 1994,98, 5653. doi: 10.1021/j100073a014(27) Estrin, D. A.; Paglieri, L.; Corongiu, G. J. Phys. Chem. 1994,98, 5653. doi: 10.1021/j100073a014

    28. [28]

      (28) Tian, S. X.; Zhang, C. F.; Zhang, Z. J.; Chen, X. J.; Xu, K. Z.Chem. Phys. 1999, 242, 217. doi: 10.1016/S0301-0104(99)00009-9(28) Tian, S. X.; Zhang, C. F.; Zhang, Z. J.; Chen, X. J.; Xu, K. Z.Chem. Phys. 1999, 242, 217. doi: 10.1016/S0301-0104(99)00009-9

    29. [29]

      (29) Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247. doi: 10.1021/cr9800255(29) Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247. doi: 10.1021/cr9800255

    30. [30]

      (30) Jasien, P. G.; Fitzgerald, G. J. Chem. Phys. 1990, 93, 2554. doi: 10.1063/1.458894(30) Jasien, P. G.; Fitzgerald, G. J. Chem. Phys. 1990, 93, 2554. doi: 10.1063/1.458894

    31. [31]

      (31) Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7021. doi: 10.1021/j100381a020(31) Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7021. doi: 10.1021/j100381a020

    32. [32]

      (32) Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1288. doi: 10.1021/jp001031j(32) Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1288. doi: 10.1021/jp001031j

    33. [33]

      (33) Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1934. doi: 10.1021/jp0019411(33) Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1934. doi: 10.1021/jp0019411

    34. [34]

      (34) Ozeki, K.; Sakabe, N.; Tanaka, J. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1969, 25, 1038. doi: 10.1107/S0567740869003505(34) Ozeki, K.; Sakabe, N.; Tanaka, J. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1969, 25, 1038. doi: 10.1107/S0567740869003505

    35. [35]

      (35) Brown, R. D.; dfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P.J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 37.(35) Brown, R. D.; dfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P.J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 37.

    36. [36]

      (36) Morsy, M.; Al-Somali, A.; Suwaiyan, A. J. Phys. Chem. B 1999,103, 11205. doi: 10.1021/jp990858e(36) Morsy, M.; Al-Somali, A.; Suwaiyan, A. J. Phys. Chem. B 1999,103, 11205. doi: 10.1021/jp990858e

    37. [37]

      (37) Rejnek, J.; Hanus, M.; Kabelac, M.; Ryjacek, F.; Hobza, P.Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2006. doi: 10.1039/b501499a(37) Rejnek, J.; Hanus, M.; Kabelac, M.; Ryjacek, F.; Hobza, P.Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2006. doi: 10.1039/b501499a

    38. [38]

      (38) Ha, T. K.; Gunthard, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11939.doi: 10.1021/ja00078a036(38) Ha, T. K.; Gunthard, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11939.doi: 10.1021/ja00078a036

    39. [39]

      (39) Ueda, T.; Fox, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 4024. doi: 10.1021/ja00907a026(39) Ueda, T.; Fox, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 4024. doi: 10.1021/ja00907a026

    40. [40]

      (40) Dreyfus, M.; Bensaude, O.; Dodin, G.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6338. doi: 10.1021/ja00436a045(40) Dreyfus, M.; Bensaude, O.; Dodin, G.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6338. doi: 10.1021/ja00436a045

    41. [41]

      (41) Yu, C.; Peng, S.; Akiyama, I.; Lin, J.; LeBreton, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2303. doi: 10.1021/ja00476a006(41) Yu, C.; Peng, S.; Akiyama, I.; Lin, J.; LeBreton, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2303. doi: 10.1021/ja00476a006

    42. [42]

      (42) Szczesniak, M.; Szczepaniak, K.; Kwiatkowski, J.; KuBulat, K.;Person, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8319. doi: 10.1021/ja00233a006(42) Szczesniak, M.; Szczepaniak, K.; Kwiatkowski, J.; KuBulat, K.;Person, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8319. doi: 10.1021/ja00233a006

    43. [43]

      (43) Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Fulara, J. Spectrochim. Acta, Part A: Mol. Spectrosc. 1989, 45, 229. doi: 10.1016/0584-8539(89)80129-1(43) Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Fulara, J. Spectrochim. Acta, Part A: Mol. Spectrosc. 1989, 45, 229. doi: 10.1016/0584-8539(89)80129-1

    44. [44]

      (44) Brown, R. D.; dfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P.J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2308. doi: 10.1021/ja00188a058(44) Brown, R. D.; dfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P.J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2308. doi: 10.1021/ja00188a058

    45. [45]

      (45) Nir, E.; Müller, M.; Grace, L. I.; de Vries, M. S. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 59. doi: 10.1016/S0009-2614(02)00180-X(45) Nir, E.; Müller, M.; Grace, L. I.; de Vries, M. S. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 59. doi: 10.1016/S0009-2614(02)00180-X

    46. [46]

      (46) Tomic, K.; Tatchen, J.; Marian, C. M. J. Phys. Chem. A 2005,109, 8410. doi: 10.1021/jp051510o(46) Tomic, K.; Tatchen, J.; Marian, C. M. J. Phys. Chem. A 2005,109, 8410. doi: 10.1021/jp051510o

    47. [47]

      (47) Fogarasi, G. J. Mol. Struct. 1997, 413, 271.(47) Fogarasi, G. J. Mol. Struct. 1997, 413, 271.

    48. [48]

      (48) Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc.1996, 118, 6811. doi: 10.1021/ja954293l(48) Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc.1996, 118, 6811. doi: 10.1021/ja954293l

    49. [49]

      (49) Kwiatkowski, J. S.; Leszczyński, J. J. Phys. Chem. 1996, 100,941. doi: 10.1021/jp9514640(49) Kwiatkowski, J. S.; Leszczyński, J. J. Phys. Chem. 1996, 100,941. doi: 10.1021/jp9514640

    50. [50]

      (50) Sponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3161. doi: 10.1021/j100063a019(50) Sponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3161. doi: 10.1021/j100063a019

    51. [51]

      (51) uld, I. R.; Burton, N. A.; Hall, R. J.; Hillier, I. H. J. Mol. Struct: Theochem 1995, 331, 147. doi: 10.1016/0166-1280(94)03887-Q(51) uld, I. R.; Burton, N. A.; Hall, R. J.; Hillier, I. H. J. Mol. Struct: Theochem 1995, 331, 147. doi: 10.1016/0166-1280(94)03887-Q

    52. [52]

      (52) Les, A.; Adamowicz, L.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. 1989, 93,4001. doi: 10.1021/j100347a028(52) Les, A.; Adamowicz, L.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. 1989, 93,4001. doi: 10.1021/j100347a028

    53. [53]

      (53) Kobayashi, R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10813. doi: 10.1021/jp9829546(53) Kobayashi, R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10813. doi: 10.1021/jp9829546

    54. [54]

      (54) Ha, T. K.; Keller, H. J.; Gunde, R.; Gunthard, H. H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6612. doi: 10.1021/jp984564p(54) Ha, T. K.; Keller, H. J.; Gunde, R.; Gunthard, H. H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6612. doi: 10.1021/jp984564p

    55. [55]

      (55) Fogarasi, G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1381. doi: 10.1021/jp013067x(55) Fogarasi, G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1381. doi: 10.1021/jp013067x

    56. [56]

      (56) van Mourik, T.; Benoit, D. M.; Price, S. L.; Clary, D. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1281. doi: 10.1039/a909183a(56) van Mourik, T.; Benoit, D. M.; Price, S. L.; Clary, D. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1281. doi: 10.1039/a909183a

    57. [57]

      (57) Sambrano, J. R.; de Souza, A. R.; Queralt, J. J.; Andrés, J.Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 437. doi: 10.1016/S0009-2614(99)01394-9(57) Sambrano, J. R.; de Souza, A. R.; Queralt, J. J.; Andrés, J.Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 437. doi: 10.1016/S0009-2614(99)01394-9

    58. [58]

      (58) Kwiatkowski, J. S.; Bartlett, R. J.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2353. doi: 10.1021/ja00216a001(58) Kwiatkowski, J. S.; Bartlett, R. J.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2353. doi: 10.1021/ja00216a001

    59. [59]

      (59) Chenon, M. T.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M.; Panzica, R. P.;Townsend, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4636. doi: 10.1021/ja00849a028(59) Chenon, M. T.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M.; Panzica, R. P.;Townsend, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4636. doi: 10.1021/ja00849a028

    60. [60]

      (60) Dreyfus, M.; Dodin, G.; Bensaude, O.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2369. doi: 10.1021/ja00842a011(60) Dreyfus, M.; Dodin, G.; Bensaude, O.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2369. doi: 10.1021/ja00842a011

    61. [61]

      (61) nnella, N. C.; Nakanishi, H.; Holtwick, J. B.; Horowitz, D.S.; Kanamori, K.; Leonard, N. J.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2050. doi: 10.1021/ja00345a063(61) nnella, N. C.; Nakanishi, H.; Holtwick, J. B.; Horowitz, D.S.; Kanamori, K.; Leonard, N. J.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2050. doi: 10.1021/ja00345a063

    62. [62]

      (62) Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J.J. Phys. Chem. 1996, 100, 3527. doi: 10.1021/jp9530008(62) Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J.J. Phys. Chem. 1996, 100, 3527. doi: 10.1021/jp9530008

    63. [63]

      (63) Nowak, M. J.; Rostkowska, H.; Lapinski, L.; Kwiatkowski, J.S.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2813. doi: 10.1021/j100062a015(63) Nowak, M. J.; Rostkowska, H.; Lapinski, L.; Kwiatkowski, J.S.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2813. doi: 10.1021/j100062a015

    64. [64]

      (64) Laxer, A.; Major, D. T.; ttlieb, H. E.; Fischer, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 5463. doi: 10.1021/jo010344n(64) Laxer, A.; Major, D. T.; ttlieb, H. E.; Fischer, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 5463. doi: 10.1021/jo010344n

    65. [65]

      (65) Plützer, C.; Kleinermanns, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4,4877. doi: 10.1039/b204595h(65) Plützer, C.; Kleinermanns, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4,4877. doi: 10.1039/b204595h

    66. [66]

      (66) Cohen, B.; Hare, P. M.; Kohler, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,13594. doi: 10.1021/ja035628z(66) Cohen, B.; Hare, P. M.; Kohler, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,13594. doi: 10.1021/ja035628z

    67. [67]

      (67) Vogt, N.; Dorofeeva, O. V.; Sipachev, V. A.; Rykov, A. N.J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13816. doi: 10.1021/jp905755u(67) Vogt, N.; Dorofeeva, O. V.; Sipachev, V. A.; Rykov, A. N.J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13816. doi: 10.1021/jp905755u

    68. [68]

      (68) Broo, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 526. doi: 10.1021/jp9713625(68) Broo, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 526. doi: 10.1021/jp9713625

    69. [69]

      (69) Mennucci, B.; Toniolo, A.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2001,105, 4749. doi: 10.1021/jp0045843(69) Mennucci, B.; Toniolo, A.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2001,105, 4749. doi: 10.1021/jp0045843

    70. [70]

      (70) Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M.; Saha, S.; Wang, F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4012. doi: 10.1021/jp057275r(70) Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M.; Saha, S.; Wang, F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4012. doi: 10.1021/jp057275r

    71. [71]

      (71) Hanus, M.; Kabelac, M.; Rejnek, J.; Ryjacek, F.; Hobza, P.J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2087.(71) Hanus, M.; Kabelac, M.; Rejnek, J.; Ryjacek, F.; Hobza, P.J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2087.

    72. [72]

      (72) Roca-Sanjuán, D.; Merchán, M.; Serrano-Andrés, L.; Rubio, M.J. Chem. Phys. 2008, 129, 095104. doi: 10.1063/1.2958286(72) Roca-Sanjuán, D.; Merchán, M.; Serrano-Andrés, L.; Rubio, M.J. Chem. Phys. 2008, 129, 095104. doi: 10.1063/1.2958286

    73. [73]

      (73) Salter, L. M.; Chaban, G. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106,4251. doi: 10.1021/jp014620d(73) Salter, L. M.; Chaban, G. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106,4251. doi: 10.1021/jp014620d

    74. [74]

      (74) Choi, M. Y.; Dong, F.; Han, S. W.; Miller, R. E. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7185. doi: 10.1021/jp8012688(74) Choi, M. Y.; Dong, F.; Han, S. W.; Miller, R. E. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7185. doi: 10.1021/jp8012688

    75. [75]

      (75) Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1990,112, 5324. doi: 10.1021/ja00169a045(75) Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1990,112, 5324. doi: 10.1021/ja00169a045

    76. [76]

      (76) Kim, H. S.; Ahn, D. S.; Chung, S. Y.; Kim, S. K.; Lee, S.J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8007. doi: 10.1021/jp074229d(76) Kim, H. S.; Ahn, D. S.; Chung, S. Y.; Kim, S. K.; Lee, S.J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8007. doi: 10.1021/jp074229d

    77. [77]

      (77) Aidas, K.; Mikkelsen, K. V.; Kongsted, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 761. doi: 10.1039/b915604f(77) Aidas, K.; Mikkelsen, K. V.; Kongsted, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 761. doi: 10.1039/b915604f

    78. [78]

      (78) Lin, J.; Yu, C.; Peng, S.; Akiyama, I.; Li, K.; Lee, L. K.;LeBreton, P. R. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1006. doi: 10.1021/j100446a015(78) Lin, J.; Yu, C.; Peng, S.; Akiyama, I.; Li, K.; Lee, L. K.;LeBreton, P. R. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1006. doi: 10.1021/j100446a015

    79. [79]

      (79) Nir, E.; Grace, L.; Brauer, B.; de Vries, M. S. J. Am. Chem. Soc.1999, 121, 4896. doi: 10.1021/ja984088g(79) Nir, E.; Grace, L.; Brauer, B.; de Vries, M. S. J. Am. Chem. Soc.1999, 121, 4896. doi: 10.1021/ja984088g

    80. [80]

      (80) Nir, E.; Janzen, C.; Imhof, P.; Kleinermanns, K.; de Vries, M. S.J. Chem. Phys. 2001, 115, 4604. doi: 10.1063/1.1391443(80) Nir, E.; Janzen, C.; Imhof, P.; Kleinermanns, K.; de Vries, M. S.J. Chem. Phys. 2001, 115, 4604. doi: 10.1063/1.1391443

    81. [81]

      (81) Piuzzi, F.; Mons, M.; Dimicoli, I.; Tardivel, B.; Zhao, Q. Chem. Phys. 2001, 270, 205. doi: 10.1016/S0301-0104(01)00393-7(81) Piuzzi, F.; Mons, M.; Dimicoli, I.; Tardivel, B.; Zhao, Q. Chem. Phys. 2001, 270, 205. doi: 10.1016/S0301-0104(01)00393-7

    82. [82]

      (82) Mons, M.; Dimicoli, I.; Piuzzi, F.; Tardivel, B.; Elhanine, M.J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5088. doi: 10.1021/jp0139742(82) Mons, M.; Dimicoli, I.; Piuzzi, F.; Tardivel, B.; Elhanine, M.J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5088. doi: 10.1021/jp0139742

    83. [83]

      (83) Choi, M. Y.; Miller, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,7320. doi: 10.1021/ja060741l(83) Choi, M. Y.; Miller, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,7320. doi: 10.1021/ja060741l

    84. [84]

      (84) Mons, M.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; rb, L.; Leszczynski, J.J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10921. doi: 10.1021/jp063738x(84) Mons, M.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; rb, L.; Leszczynski, J.J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10921. doi: 10.1021/jp063738x

    85. [85]

      (85) Zhou, J.; Kostko, O.; Nicolas, C.; Tang, X.; Belau, L.; deVries, M. S.; Ahmed, M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4829.doi: 10.1021/jp811107x(85) Zhou, J.; Kostko, O.; Nicolas, C.; Tang, X.; Belau, L.; deVries, M. S.; Ahmed, M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4829.doi: 10.1021/jp811107x

    86. [86]

      (86) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C. J. Phys. Chem. 1990, 94,1366. doi: 10.1021/j100367a032(86) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C. J. Phys. Chem. 1990, 94,1366. doi: 10.1021/j100367a032

    87. [87]

      (87) rb, L.; Kaczmarek, A.; rb, A.; Sadlej, A. J.; Leszczynski,J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13770. doi: 10.1021/jp050394m(87) rb, L.; Kaczmarek, A.; rb, A.; Sadlej, A. J.; Leszczynski,J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13770. doi: 10.1021/jp050394m

    88. [88]

      (88) Shukla, M. K.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 429,261. doi: 10.1016/j.cplett.2006.08.037(88) Shukla, M. K.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 429,261. doi: 10.1016/j.cplett.2006.08.037

    89. [89]

      (89) Liang, W.; Li, H. R.; Hu, X. B.; Han, S. J. Chem. Phys. 2006,328, 93. doi: 10.1016/j.chemphys.2006.06.025(89) Liang, W.; Li, H. R.; Hu, X. B.; Han, S. J. Chem. Phys. 2006,328, 93. doi: 10.1016/j.chemphys.2006.06.025

    90. [90]

      (90) Schiedt, J.; Weinkauf, R.; Neumark, D. M.; Schlag, E. W.Chem. Phys. 1998, 239, 511. doi: 10.1016/S0301-0104(98)00361-9(90) Schiedt, J.; Weinkauf, R.; Neumark, D. M.; Schlag, E. W.Chem. Phys. 1998, 239, 511. doi: 10.1016/S0301-0104(98)00361-9

    91. [91]

      (91) Desfrancois, C.; Abdoul Carime, H.; Schermann, J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7792. doi: 10.1063/1.471484(91) Desfrancois, C.; Abdoul Carime, H.; Schermann, J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7792. doi: 10.1063/1.471484

    92. [92]

      (92) Hendricks, J.; Lyapustina, S.; De Clercq, H.; Snodgrass, J.;Bowen, K. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7788. doi: 10.1063/1.471482(92) Hendricks, J.; Lyapustina, S.; De Clercq, H.; Snodgrass, J.;Bowen, K. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7788. doi: 10.1063/1.471482

    93. [93]

      (93) Dol unitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. Chem. Phys. Lett. 1999, 307, 220. doi: 10.1016/S0009-2614(99)00492-3(93) Dol unitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. Chem. Phys. Lett. 1999, 307, 220. doi: 10.1016/S0009-2614(99)00492-3

    94. [94]

      (94) Wesolowski, S. S.; Leininger, M. L.; Pentchev, P. N.; Schaefer,H. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4023. doi: 10.1021/ja003814o(94) Wesolowski, S. S.; Leininger, M. L.; Pentchev, P. N.; Schaefer,H. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4023. doi: 10.1021/ja003814o

    95. [95]

      (95) Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106,1596. doi: 10.1021/jp013337b(95) Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106,1596. doi: 10.1021/jp013337b

    96. [96]

      (96) Desfrancois, C.; Periquet, V.; Bouteiller, Y.; Schermann, J. P.J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1274. doi: 10.1021/jp9728417(96) Desfrancois, C.; Periquet, V.; Bouteiller, Y.; Schermann, J. P.J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1274. doi: 10.1021/jp9728417

    97. [97]

      (97) Dol unitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8411. doi: 10.1021/jp020080o(97) Dol unitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8411. doi: 10.1021/jp020080o

    98. [98]

      (98) Hush, N. S.; Cheung, A. S. Chem. Phys. Lett. 1975, 34, 11. doi: 10.1016/0009-2614(75)80190-4(98) Hush, N. S.; Cheung, A. S. Chem. Phys. Lett. 1975, 34, 11. doi: 10.1016/0009-2614(75)80190-4

    99. [99]

      (99) Orlov, V.; Smirnov, A.; Varshavsky, Y. M. Tetrahedron Lett.1976, 17, 4377. doi: 10.1016/0040-4039(76)80120-7(99) Orlov, V.; Smirnov, A.; Varshavsky, Y. M. Tetrahedron Lett.1976, 17, 4377. doi: 10.1016/0040-4039(76)80120-7

    100. [100]

      (100) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A. O. J. Phys. Chem. 1995,99, 1060. doi: 10.1021/j100003a032(100) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A. O. J. Phys. Chem. 1995,99, 1060. doi: 10.1021/j100003a032

    101. [101]

      (101) Hutter, M.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7574. doi: 10.1021/ja953370+(101) Hutter, M.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7574. doi: 10.1021/ja953370+

    102. [102]

      (102) Leão, M. B. C.; Lon , R. L.; Pavão, A. C. J. Mol. Struct. -Theochem 1999, 490, 145. doi: 10.1016/S0166-1280(99)00095-0(102) Leão, M. B. C.; Lon , R. L.; Pavão, A. C. J. Mol. Struct. -Theochem 1999, 490, 145. doi: 10.1016/S0166-1280(99)00095-0

    103. [103]

      (103) Meot-Ner, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2396. doi: 10.1021/ja00503a027(103) Meot-Ner, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2396. doi: 10.1021/ja00503a027

    104. [104]

      (104) Lias, S. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695. doi: 10.1063/1.555719(104) Lias, S. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695. doi: 10.1063/1.555719

    105. [105]

      (105) Greco, F.; Liguori, A.; Sindona, G.; Uccella, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9092. doi: 10.1021/ja00181a009(105) Greco, F.; Liguori, A.; Sindona, G.; Uccella, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9092. doi: 10.1021/ja00181a009

    106. [106]

      (106) Podolyan, Y.; rb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2000,104, 7346. doi: 10.1021/jp000740u(106) Podolyan, Y.; rb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2000,104, 7346. doi: 10.1021/jp000740u

    107. [107]

      (107) Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A.; Jolibois, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 989.(107) Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A.; Jolibois, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 989.

    108. [108]

      (108) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Uchimaru, T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8853. doi: 10.1021/jp990647+(108) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Uchimaru, T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8853. doi: 10.1021/jp990647+

    109. [109]

      (109) Cao, G. J.; Xu, H. G.; Li, R. Z.; Zheng, W. J. Chem. Phys.2012, 136, 014305. doi: 10.1063/1.3671945(109) Cao, G. J.; Xu, H. G.; Li, R. Z.; Zheng, W. J. Chem. Phys.2012, 136, 014305. doi: 10.1063/1.3671945

    110. [110]

      (110) Esteruelas, M. A.; Garcia-Raboso, J.; Olivan, M. Inorg. Chem.2012, 51, 9522. doi: 10.1021/ic3013238(110) Esteruelas, M. A.; Garcia-Raboso, J.; Olivan, M. Inorg. Chem.2012, 51, 9522. doi: 10.1021/ic3013238

    111. [111]

      (111) Javan, M. J.; Tehrani, Z. A.; Fattahi, A.; Jamshidi, Z. Struct. Chem. 2012, 23, 1843. doi: 10.1007/s11224-012-9993-2(111) Javan, M. J.; Tehrani, Z. A.; Fattahi, A.; Jamshidi, Z. Struct. Chem. 2012, 23, 1843. doi: 10.1007/s11224-012-9993-2

    112. [112]

      (112) Lin, Y. X.; Wang, H. Y.; Gao, S. M.; Wu, Y. X.; Li, R. H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2013, 29, 1233. [林月霞, 王红艳, 高思敏,吴颖曦,李汝虎. 物理化学学报, 2013, 29, 1233.] doi: 10.3866/PKU.WHXB201304022(112) Lin, Y. X.; Wang, H. Y.; Gao, S. M.; Wu, Y. X.; Li, R. H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2013, 29, 1233. [林月霞, 王红艳, 高思敏,吴颖曦,李汝虎. 物理化学学报, 2013, 29, 1233.] doi: 10.3866/PKU.WHXB201304022

    113. [113]

      (113) Palamarchuk, G. V.; Shishkin, O. V.; rb, L.; Leszczynski, J.J. Phys. Chem. B 2013, 117, 2841. doi: 10.1021/jp311363c(113) Palamarchuk, G. V.; Shishkin, O. V.; rb, L.; Leszczynski, J.J. Phys. Chem. B 2013, 117, 2841. doi: 10.1021/jp311363c

    114. [114]

      (114) Villabona-Monsalve, J. P.; Noria, R.; Matsika, S.; Peon, J.J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7820. doi: 10.1021/ja300546x

      (114) Villabona-Monsalve, J. P.; Noria, R.; Matsika, S.; Peon, J.J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7820. doi: 10.1021/ja300546x

  • 加载中
WeChat 扫一扫看文章
计量
  • PDF下载量:  718
  • 文章访问数:  1474
  • HTML全文浏览量:  126
文章相关
  • 发布日期:  2013-09-26
  • 收稿日期:  2013-06-06
  • 网络出版日期:  2013-08-01
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章

All Rights Reserved by the Chinese Chemical Society   中国化学会 版权所有 京ICP备05002797号

本系统由北京仁和汇智信息技术有限公司开发    技术支持: info@rhhz.net