注册 English

无过渡金属存在下从缺电子烯烃出发合成3位未取代的中氮茚

胡华友 ,  李国栋 ,  顾宁 ,  吉民

downloadPDF
引用本文: 胡华友, 李国栋, 顾宁, 吉民. 无过渡金属存在下从缺电子烯烃出发合成3位未取代的中氮茚[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 330-335. doi: 10.6023/cjoc201509044 shu
Citation:  Hu Huayou, Li Guodong, Gu Ning, Ji Min. Synthesis of 3-Unsubstituted Indolizines from Electron Deficient Alkenes under Transition Metal Free Conditions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(2): 330-335. doi: 10.6023/cjoc201509044 shu

无过渡金属存在下从缺电子烯烃出发合成3位未取代的中氮茚

  • 1.

    a 东南大学生物科学与医学工程学院 南京 210096;

  • 2.

    b 淮阴师范学院化学化工学院 淮安 223300

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(No. 21202058) (No. 21202058)

    江苏省高校重大(No. 13KJA150001) (No. 13KJA150001)

    中国博士后基金(Nos. 2012M511645, 2013T60483)资助项目 (Nos. 2012M511645, 2013T60483)

摘要: 3位未取代的中氮茚不仅具有多种重要的生物活性, 且是重要的有机合成中间体. 报道了一种从吡啶衍生物、氯乙酸和缺电子烯烃出发, 在无过渡金属存在下合成3位未取代的中氮茚的新方法. 该反应的关键步骤为四氢中氮茚中间体在2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TEMPO)存在下的氧化脱氢芳构化和脱羧反应. 该反应操作简便, 原料易得, 且在反应中无需使用任何过渡金属试剂, 具有一定的实用价值.

English

  • 

    1. [1] (a) Wang B.; Zhang C.-F. Chin. Wild Plant Resour. 2009, 28, 6 (in Chinese). (王冰, 张朝凤, 中国野生植物资源, 2009, 28, 6.) (b) Ewing, J.; Hughes, G. K.; Ritchie, E. W.; Taylor, C. Nature 1952, 169, 618. (c) Flitsch, W. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 4, Eds.: Katritzki, A. R.; Rees, C. W., Pergamon, Oxford, 1984. (d) Swinbourne, F. T.; Hunt, J.; Klinkert, K. In Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 23, Eds.: Katritzki, A. R.; Boulton, A. J., Academic Press, New York, 1978. (e) Reimann, E. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 2007, 88, 1. (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 139. (g) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 458; (h) Snyder, S. A.; ElSohly, A. M.; Kontes, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9693.[1] (a) Wang B.; Zhang C.-F. Chin. Wild Plant Resour. 2009, 28, 6 (in Chinese). (王冰, 张朝凤, 中国野生植物资源, 2009, 28, 6.) (b) Ewing, J.; Hughes, G. K.; Ritchie, E. W.; Taylor, C. Nature 1952, 169, 618. (c) Flitsch, W. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 4, Eds.: Katritzki, A. R.; Rees, C. W., Pergamon, Oxford, 1984. (d) Swinbourne, F. T.; Hunt, J.; Klinkert, K. In Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 23, Eds.: Katritzki, A. R.; Boulton, A. J., Academic Press, New York, 1978. (e) Reimann, E. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 2007, 88, 1. (f) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 139. (g) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 458; (h) Snyder, S. A.; ElSohly, A. M.; Kontes, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9693.

    2. [2] (a) Hagishita, S.; Yamada, M.; Shirahase, K.; Okada, T.; Murakami, Y.; Ito, Y.; Matsuura, T.; Wada, M.; Kato, T.; Ueno, M.; Chikazawa, Y.; Yamada, K.; Ono, T.; Teshirogi, I.; Ohtani, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 3636. (b) Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Schiltz, G. Synthesis 2001, 2203. (c) List, B.; Castello, C. Synlett 2001, 1687. (d) Sonnet, P.; Dallemagne, P.; Guillon, J.; Enguehard, C.; Stiebing, S.; Tanguy, J.; Bureau, R.; Rault, S.; Auvray, P.; Moslemi, S.; Sourdaine, P.; Seralini, G. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 8, 945. (e) Maryanoff, B. E.; Vaught, J. L.; Shank, R. P.; McComsey, D. F.; Costanzo, M. J.; Nortey, S. O. J. Med. Chem. 1990, 33, 2793. (f) Lillelund, V. H.; Jensen, H. H.; Liang, X.; Bols, M. Chem. Rev. 2002, 102, 515. (g) Liao Z.-Y.; Zhang W.-N.; You L.; Guo W.; Zhang J.; Sheng C.-Q.; Yao J.-Z.; Shan X.-Y.; Wang W.-Y. Chin. J. Med. Chem. 2008, 18, 105 (in Chinese). (缪震元, 张万年, 游亮, 郭巍, 张晶, 盛春泉, 姚建忠, 车晓颖, 王文雅, 中国药物化学杂志, 2008, 18, 105.)[2] (a) Hagishita, S.; Yamada, M.; Shirahase, K.; Okada, T.; Murakami, Y.; Ito, Y.; Matsuura, T.; Wada, M.; Kato, T.; Ueno, M.; Chikazawa, Y.; Yamada, K.; Ono, T.; Teshirogi, I.; Ohtani, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 3636. (b) Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Schiltz, G. Synthesis 2001, 2203. (c) List, B.; Castello, C. Synlett 2001, 1687. (d) Sonnet, P.; Dallemagne, P.; Guillon, J.; Enguehard, C.; Stiebing, S.; Tanguy, J.; Bureau, R.; Rault, S.; Auvray, P.; Moslemi, S.; Sourdaine, P.; Seralini, G. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 8, 945. (e) Maryanoff, B. E.; Vaught, J. L.; Shank, R. P.; McComsey, D. F.; Costanzo, M. J.; Nortey, S. O. J. Med. Chem. 1990, 33, 2793. (f) Lillelund, V. H.; Jensen, H. H.; Liang, X.; Bols, M. Chem. Rev. 2002, 102, 515. (g) Liao Z.-Y.; Zhang W.-N.; You L.; Guo W.; Zhang J.; Sheng C.-Q.; Yao J.-Z.; Shan X.-Y.; Wang W.-Y. Chin. J. Med. Chem. 2008, 18, 105 (in Chinese). (缪震元, 张万年, 游亮, 郭巍, 张晶, 盛春泉, 姚建忠, 车晓颖, 王文雅, 中国药物化学杂志, 2008, 18, 105.)

    3. [3] (a) Vlahovici, A.; Andrei, M.; Druta, I. J. Lumin. 2002, 96, 279. (b) Vlahovici, A.; Druta, I.; Andrei, M.; Cotlet, M.; Dinica, R. J. Lumin. 1999, 82, 155. (c) Mitsumori, T.; Bendikov, M.; Dautel, O.; Wudl, F.; Shioya, T.; Sato, H.; Sato, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16793. (d) Saeva, F. D.; Luss, H. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 1804. (e) Sonnenschein, H.; Henrich, G.; Resch-Genger, U.; Schulz, B. Dyes Pigm. 2000, 46, 23. (f) Retaru, A. V.; Druta, L. D.; Deser, T.; Mueller, T. J. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1798. (g) Delattre, F.; Woisel, P.; Surpateanu, G.; Cazier, F.; Blach, P. Tetrahedron 2005, 61, 3939. (h) Mitsumori, T.; Campos, L. M.; Garcia-Garibay, M. A.; Wudl, F.; Sato, H.; Sato, Y. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5826.[3] (a) Vlahovici, A.; Andrei, M.; Druta, I. J. Lumin. 2002, 96, 279. (b) Vlahovici, A.; Druta, I.; Andrei, M.; Cotlet, M.; Dinica, R. J. Lumin. 1999, 82, 155. (c) Mitsumori, T.; Bendikov, M.; Dautel, O.; Wudl, F.; Shioya, T.; Sato, H.; Sato, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16793. (d) Saeva, F. D.; Luss, H. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 1804. (e) Sonnenschein, H.; Henrich, G.; Resch-Genger, U.; Schulz, B. Dyes Pigm. 2000, 46, 23. (f) Retaru, A. V.; Druta, L. D.; Deser, T.; Mueller, T. J. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1798. (g) Delattre, F.; Woisel, P.; Surpateanu, G.; Cazier, F.; Blach, P. Tetrahedron 2005, 61, 3939. (h) Mitsumori, T.; Campos, L. M.; Garcia-Garibay, M. A.; Wudl, F.; Sato, H.; Sato, Y. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5826.

    4. [4] Selected examples: (a) Park, C.; Ryabova, V.; Seregin, I. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6, 1159. (b) Seregin, I. V.; Ryabova, V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7742. (c) Chernyak, N.; Tilly, D.; Li, Z.; Gevorgyan, V. ARKIVOC 2011, 76. (d) Liégault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826. (e) Lapointe, D.; Fagnou, K. Org. Lett. 2009, 11, 4160. (f) Xia, J.; Wang, X.; You, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 456. (g) Yang, Y.; Cheng, K.; Zhang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 5606. (h) Yang, Y.; Chen, L.; Zhang, Z.; Zhang, Y. Org. Lett. 2011, 13, 1342. (i) Liu, B.; Qin, X.; Li, K.; Li, X.; Guo, Q.; Lan, J.; You, J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11836. (j) Huang, Y.; Song, F.; Wang, Z.; Xi, P.; Wu, N.; Wang, Z.; Lan, J.; You, J. Chem. Commun. 2012, 48, 2864. (k) Liu, B.; Wang, Z.; Wu, N.; Li, M.; You, J.; Lan, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1599. (l) Ma, Y.; You, J.; Song, F. Chem. Eur. J. 2013, 19, 1189. (m) Zhao, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7108. (n) Hu, H.; Liu, Y.; Zhong, H.; Zhu, Y.; Wang, C.; Ji, M. Chem. Asian J. 2012, 7, 884. (o) Hu, H.; Liu, Y.; Xu, J.; Kan, Y.; Wang, C.; Ji, M. RSC Adv. 2014, 4, 24389. (p) Hu, H.; Li, G.; Hu, W.; Liu, Y.; Wang, X.; Kan, Y.; Ji, M. Org. Lett. 2015, 17, 1114.[4] Selected examples: (a) Park, C.; Ryabova, V.; Seregin, I. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6, 1159. (b) Seregin, I. V.; Ryabova, V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7742. (c) Chernyak, N.; Tilly, D.; Li, Z.; Gevorgyan, V. ARKIVOC 2011, 76. (d) Liégault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826. (e) Lapointe, D.; Fagnou, K. Org. Lett. 2009, 11, 4160. (f) Xia, J.; Wang, X.; You, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 456. (g) Yang, Y.; Cheng, K.; Zhang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 5606. (h) Yang, Y.; Chen, L.; Zhang, Z.; Zhang, Y. Org. Lett. 2011, 13, 1342. (i) Liu, B.; Qin, X.; Li, K.; Li, X.; Guo, Q.; Lan, J.; You, J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11836. (j) Huang, Y.; Song, F.; Wang, Z.; Xi, P.; Wu, N.; Wang, Z.; Lan, J.; You, J. Chem. Commun. 2012, 48, 2864. (k) Liu, B.; Wang, Z.; Wu, N.; Li, M.; You, J.; Lan, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1599. (l) Ma, Y.; You, J.; Song, F. Chem. Eur. J. 2013, 19, 1189. (m) Zhao, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7108. (n) Hu, H.; Liu, Y.; Zhong, H.; Zhu, Y.; Wang, C.; Ji, M. Chem. Asian J. 2012, 7, 884. (o) Hu, H.; Liu, Y.; Xu, J.; Kan, Y.; Wang, C.; Ji, M. RSC Adv. 2014, 4, 24389. (p) Hu, H.; Li, G.; Hu, W.; Liu, Y.; Wang, X.; Kan, Y.; Ji, M. Org. Lett. 2015, 17, 1114.

    5. [5] (a) Dawood, K. M.; Ragab, E. A.; Khedr, N. A. J. Chin. Chem. Soc. (Taipei, Taiwan) 2009, 56, 1180. (b) Darwish, E. S. Molecules 2008, 13, 1066. (c) Kheder, N. A.; Darwish, E. S.; Dawood, K. M. Heterocycles 2009, 78, 177. (d) Shen, Y.-M.; Wang, B.-X.; Feng, Y.-Y.; Shen, Z.-Y.; Shen, J.; Li, C.; Hu, H.-W. Chem. J. Chin. Univ. 2006, 27, 651 (in Chinese). (沈永淼, 王炳祥, 冯玉英, 沈珠英, 沈健, 胡宏纹, 高等学校化学学报, 2006, 27, 651.) (e) Wang, B.-X.; Hu, H.-W. Chem. J. Chin. Univ. 2004, 25, 273 (in Chinese). (王炳祥, 胡宏纹, 高等学校化学学报, 2004, 25, 273.) (f) Tanaka, A.; Usui, T. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 3078. (g) Tominaga, Y.; Hidaki, S.; Matsuda, Y.; Kobayashi, G.; Sakemi, K. Yakugaku Zasshi 1979, 99, 540. (h) Hu, H.; Feng, J.; Zhu, Y.; Gu, N.; Kan, Y. RSC Adv. 2012, 2, 8637. (i) Wang, C.; Hu, H.; Xu, J.; Kan, W. RSC Adv. 2015, 5, 41255.[5] (a) Dawood, K. M.; Ragab, E. A.; Khedr, N. A. J. Chin. Chem. Soc. (Taipei, Taiwan) 2009, 56, 1180. (b) Darwish, E. S. Molecules 2008, 13, 1066. (c) Kheder, N. A.; Darwish, E. S.; Dawood, K. M. Heterocycles 2009, 78, 177. (d) Shen, Y.-M.; Wang, B.-X.; Feng, Y.-Y.; Shen, Z.-Y.; Shen, J.; Li, C.; Hu, H.-W. Chem. J. Chin. Univ. 2006, 27, 651 (in Chinese). (沈永淼, 王炳祥, 冯玉英, 沈珠英, 沈健, 胡宏纹, 高等学校化学学报, 2006, 27, 651.) (e) Wang, B.-X.; Hu, H.-W. Chem. J. Chin. Univ. 2004, 25, 273 (in Chinese). (王炳祥, 胡宏纹, 高等学校化学学报, 2004, 25, 273.) (f) Tanaka, A.; Usui, T. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 3078. (g) Tominaga, Y.; Hidaki, S.; Matsuda, Y.; Kobayashi, G.; Sakemi, K. Yakugaku Zasshi 1979, 99, 540. (h) Hu, H.; Feng, J.; Zhu, Y.; Gu, N.; Kan, Y. RSC Adv. 2012, 2, 8637. (i) Wang, C.; Hu, H.; Xu, J.; Kan, W. RSC Adv. 2015, 5, 41255.

    6. [6] Zhang, L.; Liang, F.; Sun, L.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2000, 1733.[6] Zhang, L.; Liang, F.; Sun, L.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 2000, 1733.

    7. [7] (a) Liu, Y.; Hu, H.; Zhang, Y.; Hu, H.; Xu, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4921. (b) Hu, H.; Shi, K.; Hou, R.; Zhang, Z.; Zhu, Y.; Zhou, J. Synthesis 2010, 4007. (c) Hu, H.; Ma, K. Crystallogr. Rep. 2010, 55, 1211.[7] (a) Liu, Y.; Hu, H.; Zhang, Y.; Hu, H.; Xu, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4921. (b) Hu, H.; Shi, K.; Hou, R.; Zhang, Z.; Zhu, Y.; Zhou, J. Synthesis 2010, 4007. (c) Hu, H.; Ma, K. Crystallogr. Rep. 2010, 55, 1211.

    8. [8] (d) Liu, Y.; Hu, H.; Su, X.; Sun, J.; Cao, C.; Shi, Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2020. (e) Sun, J.; Wang, F.; Hu, H.; Wang, X.; Wu, H.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 3992. (f) Li, G.; Hu, H.; Kan, Y.; Ma, K. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 903 (in Chinese). (李国栋, 胡华友, 阚玉和, 马奎蓉, 有机化学, 2014, 34, 903.) (g) Wang, F.; Shen, Y.; Hu, H.; Wang, X.; Wu, H.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 9556. (h) Sun, J.; Hu, H.; Wang, F.; Wu, H.; Liu, Y. RSC Adv. 2014, 4, 36498.[8] (d) Liu, Y.; Hu, H.; Su, X.; Sun, J.; Cao, C.; Shi, Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2020. (e) Sun, J.; Wang, F.; Hu, H.; Wang, X.; Wu, H.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 3992. (f) Li, G.; Hu, H.; Kan, Y.; Ma, K. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 903 (in Chinese). (李国栋, 胡华友, 阚玉和, 马奎蓉, 有机化学, 2014, 34, 903.) (g) Wang, F.; Shen, Y.; Hu, H.; Wang, X.; Wu, H.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 9556. (h) Sun, J.; Hu, H.; Wang, F.; Wu, H.; Liu, Y. RSC Adv. 2014, 4, 36498.

    9. [9] Selctcted reviews for TEMPO as oxidant or catalyst for oxidation: (a) Mallat, T.; Baiker, A. Chem. Rev. 2004, 104, 3037. (b) Wertz, S.; Studer, A. Green Chem. 2013, 15, 3116. (c) Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851. (d) Schultz, M. J.; Sigman, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 8227. (e) Zhan, B.; Thompson, A. Tetrahedron 2004, 60, 2917. (f) Murarka, S.; Wertz, S.; Studer, A. Chimia 2012, 66, 413.[9] Selctcted reviews for TEMPO as oxidant or catalyst for oxidation: (a) Mallat, T.; Baiker, A. Chem. Rev. 2004, 104, 3037. (b) Wertz, S.; Studer, A. Green Chem. 2013, 15, 3116. (c) Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851. (d) Schultz, M. J.; Sigman, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 8227. (e) Zhan, B.; Thompson, A. Tetrahedron 2004, 60, 2917. (f) Murarka, S.; Wertz, S.; Studer, A. Chimia 2012, 66, 413.

    10. [10] Shi, F.; Zhang, Y.; Lu, Z.; Zhu, X.; Kan, W.; Wang, X.; Hu, H. Synthesis 2016, 48, 413.[10] Shi, F.; Zhang, Y.; Lu, Z.; Zhu, X.; Kan, W.; Wang, X.; Hu, H. Synthesis 2016, 48, 413.

    11. [11] Shibuya, M.; Tomizawa, M.; Iwabuchi, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 4750[11] Shibuya, M.; Tomizawa, M.; Iwabuchi, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 4750

  • 加载中
WeChat 扫一扫看文章
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  818
  • HTML全文浏览量:  82
文章相关
  • 发布日期:  2015-11-03
  • 收稿日期:  2015-09-30
  • 网络出版日期:  2015-10-26
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章

All Rights Reserved by the Chinese Chemical Society   中国化学会 版权所有 京ICP备05002797号

本系统由北京仁和汇智信息技术有限公司开发    技术支持: info@rhhz.net