1-(吡啶-2-基)-2-芳氧基-2-(α-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮的合成、晶体结构与生物活性

戴红 刘建兵 陶伟峰 苗文科 方建新 汪清民

引用本文: 戴红, 刘建兵, 陶伟峰, 苗文科, 方建新, 汪清民. 1-(吡啶-2-基)-2-芳氧基-2-(α-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮的合成、晶体结构与生物活性[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 393-398. doi: 10.6023/cjoc201509011 shu
Citation:  Dai Hong, Liu Jianbing, Tao Weifeng, Miao Wenke, Fang Jianxin, Wang Qingmin. Synthesis, Crystal Structure and Biological Activity of Novel 1-(Pyridin-2-yl)-2-aryloxy-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanones[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(2): 393-398. doi: 10.6023/cjoc201509011 shu

1-(吡啶-2-基)-2-芳氧基-2-(α-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮的合成、晶体结构与生物活性

    通讯作者: 戴红, 方建新; 戴红, 方建新
  • 基金项目:

    国家自然科学基金(Nos. 20772068) (Nos. 20772068)

    元素有机化学国家重点实验室开放课题(No. 201412) (No. 201412)

    南通市科技计划(Nos. CP12013002, AS2014011)资助项目 (Nos. CP12013002, AS2014011)

摘要: 为了从三唑类化合物中寻找新的活性化合物, 采用活性亚结构拼接和活性叠加方法, 将吡啶环结构单元引入到三唑类化合物分子中, 制备了一系列未见文献报道的新型含吡啶环结构的三唑类衍生物. 经1H NMR, 13C NMR, IR, MS和元素分析对所合成的化合物的结构进行了表征. 此外, 采用X射线单晶衍射分析方法进一步测定了化合物4k的晶体结构. 初步的生物活性测试表明, 部分目标化合物在试验浓度下具有一定的杀菌和植物生长调节活性.

English

  • 
    1. [1] Jin, Z.; Liu, W.; Hu, Y.; Liu, J. B.; Shao, L.; Fang, J. X. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 972 (in Chinese). (金钟, 刘伟, 胡燕, 刘建兵, 邵玲, 方建新, 有机化学, 2005, 25, 972.)[1] Jin, Z.; Liu, W.; Hu, Y.; Liu, J. B.; Shao, L.; Fang, J. X. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 972 (in Chinese). (金钟, 刘伟, 胡燕, 刘建兵, 邵玲, 方建新, 有机化学, 2005, 25, 972.)

    2. [2] Liu, J. B.; Li, L. C.; Dai, H,; Liu, Z.; Fang, J. X. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2686.[2] Liu, J. B.; Li, L. C.; Dai, H,; Liu, Z.; Fang, J. X. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2686.

    3. [3] Yu, H. B.; Shao, L.; Fang, J. X. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 991.[3] Yu, H. B.; Shao, L.; Fang, J. X. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 991.

    4. [4] Isloor, A. M.; Kalluraya, B.; Shetty, P. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3784.[4] Isloor, A. M.; Kalluraya, B.; Shetty, P. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3784.

    5. [5] Xu, W. M.; Song, B. A.; Yang, S.; Hu, D. Y.; Zeng, S. Chin. J. Pestic. 2010, 49, 625 (in Chinese). (徐维明, 宋宝安, 杨松, 胡德禹, 曾松, 农药, 2010, 49, 625.)[5] Xu, W. M.; Song, B. A.; Yang, S.; Hu, D. Y.; Zeng, S. Chin. J. Pestic. 2010, 49, 625 (in Chinese). (徐维明, 宋宝安, 杨松, 胡德禹, 曾松, 农药, 2010, 49, 625.)

    6. [6] Bao, X. P.; Lin, X. F.; Jian, J. Y.; Zhang, F.; Zou, L. B. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 995 (in Chinese). (鲍小平, 林选福, 蹇军友, 张峰, 邹林波, 有机化学, 2013, 33, 995.)[6] Bao, X. P.; Lin, X. F.; Jian, J. Y.; Zhang, F.; Zou, L. B. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 995 (in Chinese). (鲍小平, 林选福, 蹇军友, 张峰, 邹林波, 有机化学, 2013, 33, 995.)

    7. [7] Wang, M. M.; Duan, Y. C.; Ye, X. W.; Ren, J. L.; Yu, B.; Zhang, E.; Liu, H. M. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2384 (in Chinese). (王盟盟, 段迎超, 叶先炜, 任景丽, 余斌, 张恩, 刘宏民, 有机化学, 2013, 33, 2384.)[7] Wang, M. M.; Duan, Y. C.; Ye, X. W.; Ren, J. L.; Yu, B.; Zhang, E.; Liu, H. M. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2384 (in Chinese). (王盟盟, 段迎超, 叶先炜, 任景丽, 余斌, 张恩, 刘宏民, 有机化学, 2013, 33, 2384.)

    8. [8] Wang, H. L.; Ruan, L. L.; Chen, Y.; Liu, X. H.; Weng, J. Q. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 419 (in Chinese). (王海林, 阮铃莉, 陈勇, 刘幸海, 翁建全, 有机化学, 2014, 34, 419.)[8] Wang, H. L.; Ruan, L. L.; Chen, Y.; Liu, X. H.; Weng, J. Q. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 419 (in Chinese). (王海林, 阮铃莉, 陈勇, 刘幸海, 翁建全, 有机化学, 2014, 34, 419.)

    9. [9] Han, J.; Zhou, X. X.; Chen, S. B.; An, Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 741 (in Chinese). (韩杰, 周晓霞, 陈思宝, 安悦, 有机化学, 2014, 34, 741.)[9] Han, J.; Zhou, X. X.; Chen, S. B.; An, Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 741 (in Chinese). (韩杰, 周晓霞, 陈思宝, 安悦, 有机化学, 2014, 34, 741.)

    10. [10] Li, Y. C.; Cheng, J. R.; Zheng, J. Y. Chin. J. Pestic. 1993, 32, 11 (in Chinese). (李煜昶, 成俊然, 郑健禺, 农药, 1993, 32, 11.)[10] Li, Y. C.; Cheng, J. R.; Zheng, J. Y. Chin. J. Pestic. 1993, 32, 11 (in Chinese). (李煜昶, 成俊然, 郑健禺, 农药, 1993, 32, 11.)

    11. [11] Li, Y. C. Chin. J. Pestic. 1993, 32, 20 (in Chinese). (李煜昶, 农药, 1993, 32, 20.)[11] Li, Y. C. Chin. J. Pestic. 1993, 32, 20 (in Chinese). (李煜昶, 农药, 1993, 32, 20.)

    12. [12] Goa, K. L.; Barradell, L. B. Drugs 1996, 51, 585.[12] Goa, K. L.; Barradell, L. B. Drugs 1996, 51, 585.

    13. [13] Haria, M.; Bryson, H. M.; Goa, K. L. Drugs 1996, 50, 658.[13] Haria, M.; Bryson, H. M.; Goa, K. L. Drugs 1996, 50, 658.

    14. [14] Casali, A.; Sega, F. M.; Casali, M.; Giuntini, T.; Cappellini, G. C.; Terzoli, E. J. Exp. Clin. Cancer Res. 2000, 19, 17.[14] Casali, A.; Sega, F. M.; Casali, M.; Giuntini, T.; Cappellini, G. C.; Terzoli, E. J. Exp. Clin. Cancer Res. 2000, 19, 17.

    15. [15] Jo, Y. W.; Im, W. B.; Rhee, J. K.; Shim, M. J..; Kim, W. B.; Choi, E. C. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5909.[15] Jo, Y. W.; Im, W. B.; Rhee, J. K.; Shim, M. J..; Kim, W. B.; Choi, E. C. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5909.

    16. [16] Tian, Z. Z.; Shao, X. S.; Li, Z.; Qian, X. H.; Huang, Q. C. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 2288.[16] Tian, Z. Z.; Shao, X. S.; Li, Z.; Qian, X. H.; Huang, Q. C. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 2288.

    17. [17] Singh, P.; Kaur, P.; Luxami, V.; Kaur, S.; Kumar, S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2386.[17] Singh, P.; Kaur, P.; Luxami, V.; Kaur, S.; Kumar, S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2386.

    18. [18] Xiao, L. X.; Shi, D. Q. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 85 (in Chinese). (肖琳霞, 石德清, 有机化学, 2010, 30, 85.)[18] Xiao, L. X.; Shi, D. Q. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 85 (in Chinese). (肖琳霞, 石德清, 有机化学, 2010, 30, 85.)

    19. [19] Liu, J.; Xie, H. P.; Song, B. A.; Hu, D. Y.; Yang, S.; Jin, L. H.; Xue, W.; Wu, J,; Xu, W. M. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1347 (in Chinese). (刘杰, 谢化鹏, 宋宝安, 胡德禹, 杨松, 杨松, 金林红, 薛伟, 吴剑, 徐维明, Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1347.)[19] Liu, J.; Xie, H. P.; Song, B. A.; Hu, D. Y.; Yang, S.; Jin, L. H.; Xue, W.; Wu, J,; Xu, W. M. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1347 (in Chinese). (刘杰, 谢化鹏, 宋宝安, 胡德禹, 杨松, 杨松, 金林红, 薛伟, 吴剑, 徐维明, Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1347.)

    20. [20] Dai, H.; Shi, L.; Zhang, H. J.; Li, Y. Q.; Fang, J. X.; Shi, Y. J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1060 (in Chinese). (戴红, 施磊, 张海军, 李永强, 方建新, 石玉军, 有机化学, 2012, 32, 1060.)[20] Dai, H.; Shi, L.; Zhang, H. J.; Li, Y. Q.; Fang, J. X.; Shi, Y. J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1060 (in Chinese). (戴红, 施磊, 张海军, 李永强, 方建新, 石玉军, 有机化学, 2012, 32, 1060.)

    21. [21] Xiong, Z.; Li, H. C.; Liang, N.; Yin, J.; Lu, P.; Xue, W. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1473 (in Chinese). (熊壮, 李海畅, 梁娜, 尹娟, 卢平, 薛伟, 有机化学, 2012, 32, 1473.)[21] Xiong, Z.; Li, H. C.; Liang, N.; Yin, J.; Lu, P.; Xue, W. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1473 (in Chinese). (熊壮, 李海畅, 梁娜, 尹娟, 卢平, 薛伟, 有机化学, 2012, 32, 1473.)

    22. [22] Yamamoto, I.; Tomizawa, M.; Saito, T.; Miyamoto, T.; Walcott, E. C.; Sumikawa, K. Arch. Insect Biochem. Physiol. 1998, 37, 24.[22] Yamamoto, I.; Tomizawa, M.; Saito, T.; Miyamoto, T.; Walcott, E. C.; Sumikawa, K. Arch. Insect Biochem. Physiol. 1998, 37, 24.

    23. [23] Kiriyama, K.; Itazu, Y.; Kagabu, S. J. Pest. Sci. 2003, 28, 8.[23] Kiriyama, K.; Itazu, Y.; Kagabu, S. J. Pest. Sci. 2003, 28, 8.

    24. [24] Kagabu, S.; Ishihara, R.; Hieda, Y.; Nishimura, K.; Naruse, Y. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 812.[24] Kagabu, S.; Ishihara, R.; Hieda, Y.; Nishimura, K.; Naruse, Y. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 812.

    25. [25] Dai, H.; Liu, J. B.; Miao, W. K.; Wu, S. S.; Qin, X.; Zhang, X.; Wang, T. T.; Fang, J. X. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1662 (in Chinese). (戴红, 刘建兵, 苗文科, 吴珊珊, 秦雪, 张欣, 王婷婷, 方建新, 有机化学, 2011, 31, 1662.)[25] Dai, H.; Liu, J. B.; Miao, W. K.; Wu, S. S.; Qin, X.; Zhang, X.; Wang, T. T.; Fang, J. X. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1662 (in Chinese). (戴红, 刘建兵, 苗文科, 吴珊珊, 秦雪, 张欣, 王婷婷, 方建新, 有机化学, 2011, 31, 1662.)

    26. [26] Harvey, W. J. J. Org. Chem. 1959, 24, 872.[26] Harvey, W. J. J. Org. Chem. 1959, 24, 872.

    27. [27] Liu, J. B.; Tao, W. F.; Hu, Y.; Dai, H.; Fang, J. X. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1566 (in Chinese). (刘建兵, 陶伟峰, 胡燕, 戴红, 方建新, 有机化学, 2006, 26, 1566.)[27] Liu, J. B.; Tao, W. F.; Hu, Y.; Dai, H.; Fang, J. X. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1566 (in Chinese). (刘建兵, 陶伟峰, 胡燕, 戴红, 方建新, 有机化学, 2006, 26, 1566.)

    28. [28] Liu, J. B.; Tao, W. F.; Dai, H.; Jin, Z.; Fang, J. X. Heteroat. Chem. 2007, 18, 376.[28] Liu, J. B.; Tao, W. F.; Dai, H.; Jin, Z.; Fang, J. X. Heteroat. Chem. 2007, 18, 376.

    29. [29] Jin, Z.; Hu, Y.; Huo, A. H.; Tao, W. F.; Shao, L.; Liu, J. B.; Fang, J. X. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2340.[29] Jin, Z.; Hu, Y.; Huo, A. H.; Tao, W. F.; Shao, L.; Liu, J. B.; Fang, J. X. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2340.

    30. [30] Zhang, M.; Luo, X. A.; Zhu, D. Z.; Zhang, X. P.; Liu, F.; Fang, J. X.; Liu, J. B. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1955 (in Chinese). (张沐, 罗喜爱, 祝岱帧, 张雪鹏, 刘凤, 方建新, 刘建兵, 有机化学, 2013, 33, 1955.)[30] Zhang, M.; Luo, X. A.; Zhu, D. Z.; Zhang, X. P.; Liu, F.; Fang, J. X.; Liu, J. B. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1955 (in Chinese). (张沐, 罗喜爱, 祝岱帧, 张雪鹏, 刘凤, 方建新, 刘建兵, 有机化学, 2013, 33, 1955.)

    31. [31] Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467[31] Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  888
  • HTML全文浏览量:  80
文章相关
  • 发布日期:  2015-11-03
  • 收稿日期:  2015-09-08
  • 网络出版日期:  2015-09-30
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章