均相催化CO2/H2还原羰基化合成高值化学品研究进展

张雪华 曹彦伟 陈琼遥 沈超仁 何林

引用本文: 张雪华, 曹彦伟, 陈琼遥, 沈超仁, 何林. 均相催化CO2/H2还原羰基化合成高值化学品研究进展[J]. 物理化学学报, 2021, 37(5): 200705. doi: 10.3866/PKU.WHXB202007052 shu
Citation:  Zhang Xuehua, Cao Yanwei, Chen Qiongyao, Shen Chaoren, He Lin. Recent Progress in Homogeneous Reductive Carbonylation of Carbon Dioxide with Hydrogen[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2021, 37(5): 200705. doi: 10.3866/PKU.WHXB202007052 shu

均相催化CO2/H2还原羰基化合成高值化学品研究进展

    作者简介:



    何林,1982年生。2012年于复旦大学化学系获博士学位。2013–2016年在德国莱布尼茨催化所从事博士后研究。现任中国科学院兰州化学物理研究所研究员。主要研究方向集中在均多相催化体系创制用于C1资源高值化方面;
    通讯作者: 何林, helin@licp.cas.cn
  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21802151), 江苏省自然科学基金(BK20180249), 中国科学院洁净能源创新研究院合作基金(DNL 201919)和江苏省高等学校自然科学研究项目(18KJB150033)资助项目

摘要: 高效利用温室气体CO2资源作为催化合成的C1原料既能有效减少它向大气的排放,又同时创造经济价值。其中基于CO2还原性转化的化学品合成新路线是拓展其资源化利用的热点。如能以清洁、高原子经济性的H2作为还原剂实现惰性CO2还原性转化,通过羰基化构筑C―O、C―N和C―C键,合成醛/醇、羧酸、酯、酰胺等化学品,将极大扩展由CO2高值化利用的范围与种类。近年来,均相催化CO2/H2还原羰基化制备化学品取得长足的进展,但该反应目前仍存在常用贵金属催化剂反应条件苛刻、目标产物选择性低以及底物适用性差等问题,制约了其的发展和应用。因此,设计开发更加高效的催化体系使反应能在相对温和的条件下得以实现仍然是一较大挑战。本文综述近年来均相催化CO2、H2参与的烯烃羰基化、胺羰基化、醇/醚羰基化以及其它羰基化反应研究及发展现状,重点探讨了不同种类的金属催化剂对反应过程的影响。最后对未来可能的发展方向进行了探讨和展望。

English

    1. [1]

      Dowell, N. M.; Fennell, P. S.; Shah, N.; Maitland, G. C. Nat. Clim. Change 2017, 7, 243. doi: 10.1038/nclimate3231

    2. [2]

      Xu, Y. Y.; Ramanathan, V.; Victor, D. G. Nature 2018, 564, 30. doi: 10.1038/d41586-018-07586-5

    3. [3]

      Thomas, J. M.; Harris, K. D. M. Energy Environ. Sci. 2016, 9, 687. doi: 10.1039/c5ee03461b

    4. [4]

      Artz, J.; Müller, T. E.; Thenert, K.; Kleinekorte, J.; Raoul, M.; Sternberg, A.; Bardow, A.; Leitner, W. Chem. Rev. 2018, 118, 434. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00435

    5. [5]

      周远, 韩娜, 李彦光.物理化学学报, 2020, 36, 2001041. doi: 10.3866/PKU.WHXB202001041Zhou, Y.; Han, N.; Li, Y. Acta Phys. -Chim. Sin. 2020, 36, 2001041. doi: 10.3866/PKU.WHXB202001041

    6. [6]

      North, M.; Pasquale, R.; Young, C. Green Chem. 2010, 12, 1514. doi: 10.1039/C0GC00065E

    7. [7]

      Lindsey, A. S.; Jeskey, H. Chem. Rev. 1957, 57, 583. doi: 10.1021/cr50016a001

    8. [8]

      Otto, A.; Grube, T.; Schiebahn, S.; Stolten, D. Energy Environ. Sci. 2015, 8, 3283. doi: 10.1039/C5EE02591E

    9. [9]

      Aresta, M.; Dibenedetto, A.; Angelini, A. Chem. Rev. 2013, 114, 1709. doi: 10.1021/cr4002758

    10. [10]

      Martin, C.; Fiorani, G.; Kleij, A. W. ACS Catal. 2015, 5, 1353. doi: 10.1021/cs5018997

    11. [11]

      Li, Y.; Wang, Z., Liu, Q. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1978. doi: 10.6023/cjoc201702038

    12. [12]

      Liu, Q.; Wu, L.; Jackstell, R.; Beller, M. Nat. Commun. 2015, 6, 5933. doi: 10.1038/ncomms6933

    13. [13]

      Klankermayer, J.; Wesselbaum, S.; Beydoun, K.; Leitner, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 7296. doi: 10.1002/ange.201507458

    14. [14]

      Aresta, M.; Dibenedetto, A.; Angelini, A. Chem. Rev. 2014, 114, 1709. doi: 10.1021/cr4002758

    15. [15]

      Wang, L.; Sun, W.; Liu, C. Chin. J. Chem. 2018, 36, 353. doi: 10.1002/cjoc.201700746

    16. [16]

      Sakakura, T.; Choi, J.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365. doi: 10.1021/cr068357u

    17. [17]

      Wu, L.; Liu, Q.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6310. doi: 10.1002/anie.201400793

    18. [18]

      Dabral, S.; Schaub, T. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 223. doi: 10.1002/adsc.201801215

    19. [19]

      Liu, X.; Li, X.; He, L. Eur. J. Org. Chem. 2019, 14, 2437. doi: 10.1002/ejoc.201801833

    20. [20]

      Dong, K.; Razzaq, R.; Hu, Y.; Ding, K. Top. Curr. Chem. 2017, 375, 23. doi: 10.1007/s41061-017-0107-x

    21. [21]

      周威, 郭君康, 申升, 潘金波, 唐杰, 陈浪, 区泽堂, 尹双凤.物理化学学报, 2020, 36, 1906048. doi: 10.3866/PKU.WHXB201906048Zhou, W.; Guo, J.; Shen, S; Pan, J.; Tang, J.; Chen, L.; Au, C.; Yin, S. Acta Phys. -Chim. Sin. 2020, 36, 1906048. doi: 10.3866/PKU.WHXB201906048

    22. [22]

      Franke, R.; Selent, D.; Börner, A. Chem. Rev. 2012, 112, 5675. doi: 10.1021/cr3001803

    23. [23]

      Vilches-Herrera, M.; Domke, L.; Börner, A. ACS Catal. 2014, 4, 1706. doi: 10.1021/cs500273d

    24. [24]

      Pospech, J.; Fleischer, I.; Frank, R.; Buchholz, S.; Beller M. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2852. doi: 10.1002/anie.201208330

    25. [25]

      Cornils, B.; Herrmann, W. A.; Rasch, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 2144. doi: 10.1002/anie.199423481

    26. [26]

      Yang, J.; Liu, J. W.; Helfried, H.; Franke, R.; Jackstell, R.; Beller, M. Science 2019, 366, 1514. doi: 10.1126/science.aaz1293

    27. [27]

      Hood, D.; Johnson, R.; Carpenter, A.; Younker, J.; Vinyard, D.; Stanley, G. Science 2020, 367, 542. doi: 10.1126/science.aaw7742

    28. [28]

      Wang, W.; Wang, S.; Ma, X.; Gong. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3703. doi: 10.1039/C1CS15008A

    29. [29]

      Laine, R. M.; Rinker, R. G.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 252. doi: 10.1021/ja00443a049

    30. [30]

      Tominaga, K.; Sasaki, Y.; Kawai, M.; Watanabe, T.; Saito, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 629. doi: 10.1039/C39930000629

    31. [31]

      Tominaga, K.; Sasaki, Y.; Saito, M.; Hagihara, K.; Watanabe, T. J. Mol. Catal. 1994, 89, 51. doi: 10.1016/0304-5102(93)E0287-Q

    32. [32]

      Koinuma, H.; Yoshida, Y.; Hirai, H. Chem. Lett. 1975, 4, 1223. doi: 10.1246/cl.1975.1223

    33. [33]

      Cheng, C.; Hendriksen, D. E.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2791. doi: 10.1021/ja00450a062

    34. [34]

      Tominaga, K.; Sasaki, Y.; Watanabe, T.; Saito, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1489. doi: 10.1039/C39950001489

    35. [35]

      Tsuchiya, K.; Huang, J. D.; Tominaga, K. ACS Catal. 2013, 3, 2865. doi: 10.1021/cs400809k

    36. [36]

      Yasuda, T.; Uchiage, E.; Fujitani, T.; Tominaga. K.; Nishida, M. Appl. Catal. B: Environ. 2018, 232, 299. doi: 10.1016/j.apcatb.2018.03.057

    37. [37]

      Tominaga, K.; Sasaki, Y. Catal. Commun. 2000, 1, 1. doi: 10.1016/S1566-7367(00)00006-6

    38. [38]

      Tominaga, K.; Sasaki, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 159. doi: 10.1016/j.molcata.2004.06.009

    39. [39]

      Tominaga, K. Catal. Today 2006, 115, 70. doi: 10.1016/j.cattod.2006.02.019

    40. [40]

      Jääskeläinen, S.; Haukka, M. Appl. Catal. A: Gen. 2003, 247, 9. doi: 10.1016/S0926-860X(03)00063-2

    41. [41]

      Kontkanen, M.; Oresmaa, L.; Moreno, M. A.; Jänis, J.; Laurila, E.; Haukka, M. Appl. Catal. A: Gen. 2009, 365, 130. doi: 10.1016/j.apcata.2009.06.006

    42. [42]

      Liu, Q.; Wu, L.; Fleischer, I.; Selent, D.; Franke, R.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2014, 20, 6888. doi: 10.1002/chem.201400358

    43. [43]

      Ali, M.; Gual, A.; Ebeling, G.; Dupont, J. ChemCatChem 2014, 6, 2224. doi: 10.1002/cctc.201402226

    44. [44]

      Ren, X.; Zheng, Z.; Zhang, L.; Wang, Z.; Xia, C.; Ding, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 310. doi: 10.1002/ange.201608628

    45. [45]

      Zhang, X.; Tian, X.; Shen, C.; Xia, C.; He, L. ChemCatChem 2019, 11, 1986. doi: 10.1002/cctc.201802091

    46. [46]

      Srivastava, V. K.; Eilbracht, P. Catal. Commun. 2009, 10, 1791. doi: 10.1016/j.catcom.2009.05.019

    47. [47]

      Ali, M.; Gual, A.; Ebeling, G.; Dupont, J. ChemSusChem 2016, 9, 2129. doi: 10.1002/cssc.201600385

    48. [48]

      Uhe, D. A.; Hölscher, M.; Leitner, W. Chem. Eur. J. 2012, 18, 170. doi: 10.1002/chem.201102785

    49. [49]

      Ostapowicz, T. G.; Schmitz, M.; Krystof, M.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12119. doi: 10.1002/anie.201304529

    50. [50]

      Simonato, J. P. J Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 61. doi: 10.1016/S1381-1169(02)00676-3

    51. [51]

      Wu, L.; Liu, Q.; Fleischer, I.; Jackstell, R.; Beller, M. Nat. Commun. 2014, 5, 3091. doi: 10.1038/ncomms4091

    52. [52]

      Zhang, X.; Shen, C.; Xia, C.; Tian, X.; He, L. Green Chem. 2018, 20, 5533. doi: 10.1039/c8gc02289e

    53. [53]

      Haynes, P.; Slaugh, L. H.; Kohnle, J. F. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 365. doi: 10.1016/0040-4039(70)80086-7

    54. [54]

      Kiyoshi, K.; Heng, P.; Nobuyuki, S.; Yoshimasa, T. Chem. Lett. 1977, 6, 1495. doi: 10.1246/cl.1977.1495

    55. [55]

      Schreiner, S.; Yu, J. Y.; Vaska, L. Inorg. Chim. Acta 1988, 147, 139. doi: 10.1016/S0020-1693(00)83362-9

    56. [56]

      Schreiner, S.; Yu, J. Y.; Vaska, L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 602. doi: 10.1039/C39880000602

    57. [57]

      Jessop, P. G.; Hsiao, Y.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8851. doi: 10.1021/ja00098a072

    58. [58]

      Johanssona, T.; Stawinski, J. Chem. Commum. 2001, 24, 2654. doi: 10.1039/B108857M

    59. [59]

      Kröcher, O.; Köppel, R. A.; Baiker, A. Chem. Commun. 1997, 453. doi: 10.1039/A608150I

    60. [60]

      Federsel, C.; Boddien, A.; Jackstell, R.; Jennerjahn, R.; Dyson, P. J.; Scopelliti, R.; Laurenczy, G.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9777. doi: 10.1002/anie.201004263

    61. [61]

      Ziebart, C.; Federsel, C.; Anbarasan, P.; Jackstell, R.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20701. doi: 10.1021/ja307924a

    62. [62]

      Federsel, C.; Ziebart, C.; Jackstell, R.; Baumann, W.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 72. doi: 10.1002/chem.201101343

    63. [63]

      Zhang, L.; Han, Z.; Zhao, X.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 6186. doi: 10.1002/anie.201500939

    64. [64]

      Munshi, P.; Heldebrant, D.; McKoon, E.; Kelly, P.; Tai, C.; Jessop, P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2725. doi: 10.1016/S0040-4039(03)00384-8

    65. [65]

      Daw, P.; Chakraborty, S.; Leitus, G.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Milstein, D. ACS Catal. 2017, 7, 2500. doi: 10.1021/acscatal.7b00116

    66. [66]

      Liu, H.; Mei, Q.; Xu, Q.; Song, J.; Liu, H.; Han, B. Green Chem. 2017, 19, 196. doi: 10.1039/C6GC02243J

    67. [67]

      Ke, Z.; Yang, Z.; Liu, Z.; Yu, B.; Zhao, Y.; Guo, S.; Wu, Y.; Liu, Z. Org. Lett. 2018, 20, 6622. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02384

    68. [68]

      Dubey, A.; Nencini, L.; Fayzullin, R. R.; Nervi, C.; Khusnutdinova, J. R. ACS Catal. 2017, 7, 3864. doi: 10.1021/acscatal.7b00943

    69. [69]

      Jayarathne, U.; Hazari, N.; Bernskoetter, W. H. ACS Catal. 2018, 8, 1338. doi: 10.1021/acscatal.7b03834

    70. [70]

      Schönherr, H.; Cernak, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12256. doi: 10.1002/anie.201303207

    71. [71]

      Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 4571. doi: 10.1021/ja01338a041

    72. [72]

      Gredig, S. V.; Koeppel, R. A.; Baiker, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 73. doi: 10.1039/C39950000073

    73. [73]

      Li, Y.; Cui, X.; Dong, K.; Junge, K.; Beller, M. ACS Catal. 2017, 7, 1077. doi: 10.1021/acscatal.6b02715

    74. [74]

      Beydoun, K.; Stein, T.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9554. doi: 10.1002/anie.201304656

    75. [75]

      Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Zanobini, F. Coord. Chem. Rev. 1992, 120, 193. doi: 10.1016/0010-8545(92)80051-R

    76. [76]

      Li, Y.; Sorribes, I.; Yan, T.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12156. doi: 10.1002/anie.201306850

    77. [77]

      Beydoun, K.; Thenert, K.; Streng, E. S.; Brosinski, S.; Leitner, W.; Klankermayer, J. ChemCatChem 2016, 8, 135. doi: 10.1002/cctc.201501116

    78. [78]

      Yu, Bo.; Zhang, H.; Zhao, Y.; Chen, S.; Xu, J.; Huang, C.; Liu, Z. Green Chem. 2013, 15, 95. doi: 10.1039/C2GC36517K

    79. [79]

      Ke, Z.; Yu, B.; Wang, H.; Xiang, J.; Han, J.; Wu, Y.; Liu, Z.; Yang, P.; Liu, Z. Green Chem. 2019, 21, 1695. doi: 10.1039/C9GC00095J

    80. [80]

      Qian, Q.; Cui, M.; Zhang, J.; Xiang, J.; Song, J.; Yang, G.; Han, B. Green Chem. 2018, 20, 206. doi: 10.1039/C7GC02807E

    81. [81]

      Wang, Y.; Zhang, J.; Qian, Q.; Bediako, B.; Cui, M.; Yang, G.; Yan, J.; Han, B. Green Chem. 2019, 21, 589. doi: 10.1039/c8gc03320j

    82. [82]

      Bediako, B.; Qian, Q.; Zhang, J.; Wang, Y.; Shen, X.; Shi, J.; Cui, M.; Yang, G.; Wang, Z.; Tong, S.; et al. Green Chem. 2019, 21, 4152. doi: 10.1039/C9GC01185D

    83. [83]

      Zhang, J.; Qian, Q.; Cui, M.; Chen, C.; Liu, S.; Han, B. Green Chem. 2017, 19, 4396. doi: 10.1039/C7GC01887H

    84. [84]

      Qian, Q.; Zhang, J.; Cui, M.; Han, B. Nat. Commun. 2016, 7, 11481. doi: 10.1038/ncomms11481

    85. [85]

      Tominaga, K.; Sasaki, Y.; Watanabe, T.; Saito, M. Stud. Surf. Sci. Catal. 1998, 114, 49. doi: 10.1016/S0167-2991(98)80804-5

    86. [86]

      Darensbourg, D. J.; Groetsch, G.; Wiegreffe, P.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 1987, 26, 3827. doi: 10.1021/ic00269a043

    87. [87]

      Cui, M.; Qian, Q.; Zhang, J.; Chen, C.; Han, B. Green Chem. 2017, 19, 3558. doi: 10.1039/C7GC01391D

    88. [88]

      Wang, Y.; Qian, Q.; Zhang, J.; Bediako, B.; Wang, Z.; Liu, H.; Han, B. Nat. Commun. 2019, 10, 5395. doi: 10.1038/s41467-019-13463-0

    89. [89]

      刘志敏.物理化学学报, 2020, 36, 1912045. doi: 10.3866/PKU.WHXB201912045Liu, Z. Acta Phys. -Chim. Sin. 2020, 36, 1912045. doi: 10.3866/PKU.WHXB201912045

    90. [90]

      高云楠, 刘世桢, 赵振清, 陶亨聪, 孙振宇.物理化学学报, 2018, 34, 858. doi: 10.3866/PKU.WHXB201802061Gao, Y.; Liu, S.; Zhao, Z.; Tao, H.; Sun, Z. Acta Phys. -Chim. Sin. 2018, 34, 858. doi: 10.3866/PKU.WHXB201802061

    91. [91]

      Nieskens, D.; Ferrari, D.; Liu, Y.; Kolonko, R. Catal. Commum, 2011, 14, 111. doi: 10.1016/j.catcom.2011.07.020

    92. [92]

      Li, S.; Guo, H.; Luo, C.; Zhang, H.; Xiong, L.; Chen, X.; Ma, L. Catal. Lett. 2013, 143, 345. doi: 10.1007/s10562-013-0977-7

    93. [93]

      Qian, Q.; Cui, M.; He, Z.; Wu, C.; Zhu, Q.; Zhang, Z.; Ma, J.; Yang, G.; Zhang, J.; Han, B. Chem. Sci. 2015, 6, 5685. doi: 10.1039/C5SC02000J

    94. [94]

      Cui, M.; Qian, Q.; He, Z.; Zhang, Z.; Ma, J.; Wu, T.; Yang, G.; Han, B. Chem. Sci. 2016, 7, 5205. doi: 10.1039/C6SC01314G

    95. [95]

      Veibel, S.; Nielsen, J. I. Tetrahedron 1967, 23, 1723. doi: 10.1016/S0040-4020(01)82571-0

    96. [96]

      Thomas, C.; Süss-Fink.; G. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 125. doi: 10.1016/S0010-8545(03)00051-1

    97. [97]

      Fukuoka, A.; Gotoh, N.; Kobayashi, N.; Hirano, M.; Komiya, S. Chem. Lett. 1995, 24, 567. doi: 10.1246/cl.1995.567

    98. [98]

      Maeda, C.; Miyazaki, Y.; Ema, T. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1482. doi: 10.1039/C3CY00993A

    99. [99]

      Li, Y.; Yan, T.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10476. doi: 10.1002/anie.201405779

    100. [100]

      Shen, X.; Xin, Y.; Liu, H.; Han, B. ChemSusChem 2020, No. 13. doi: 10.1002/cssc.202001025

    101. [101]

      Zhang, J.; Qian, Q.; Wang, Y.; Bediako, B.; Yan, J.; Han, B. Chem. Sci. 2019, 10, 10640. doi: 10.1039/c9sc03386f

    102. [102]

      Shen, X.; Meng, Q.; Dong, M.; Xiang, J.; Li, S.; Liu, H.; Han, B. ChemSusChem, 2019, 12, 514. doi: 10.1002/cssc.201902404

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  23
  • 文章访问数:  1352
  • HTML全文浏览量:  374
文章相关
  • 发布日期:  2021-05-15
  • 收稿日期:  2020-07-20
  • 接受日期:  2020-08-03
  • 修回日期:  2020-08-03
  • 网络出版日期:  2020-08-06
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章