注册 English

联吡啶[3,2-a：2’,3-c]-7-氮杂-吩嗪铜(I)配合物的合成、表征及其与DNA的相互作用

高云燕 ,  曹璐 ,  欧植泽 ,  陈晨 ,  李嫕 ,  王雪松

downloadPDF
引用本文: 高云燕, 曹璐, 欧植泽, 陈晨, 李嫕, 王雪松. 联吡啶[3,2-a：2’,3-c]-7-氮杂-吩嗪铜(I)配合物的合成、表征及其与DNA的相互作用[J]. 物理化学学报, 2013, 29(10): 2162-2172. doi: 10.3866/PKU.WHXB201308152 shu
Citation:  GAO Yun-Yan, CAO Lu, OU Zhi-Ze, CHEN Chen, LI Yi, WANG Xue-Song. Synthesis and Characterization of a Cu(I) Complex of Dipyrido[3,2-a：2’,3’-c]-7-aza-phenazine and Its Interaction with DNA[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2013, 29(10): 2162-2172. doi: 10.3866/PKU.WHXB201308152 shu

联吡啶[3,2-a：2’,3-c]-7-氮杂-吩嗪铜(I)配合物的合成、表征及其与DNA的相互作用

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21073143) (21073143)

    教育部&ldquo 

    春晖计划&rdquo 

    基金(Z2009-1-71002, Z2009-1-71006) (Z2009-1-71002, Z2009-1-71006)

    西北工业大学基础研究基金(JC200822, JC20100239) (JC200822, JC20100239)

    西北工业大学研究生创新基金资助项目 

摘要:

合成了邻菲罗啉衍生物联吡啶[3,2-a:2',3'-c]-7-氮杂-吩嗪(dpapz)及其铜(I)配合物[Cu(dpapz)2]PF6, 利用核磁共振氢谱(1H NMR), 傅里叶变换红外(FTIR)光谱, 高分辨质谱(HR ESI-MS)等对合成的化合物进行了表征.采用紫外-可见吸收光谱,荧光光谱, DNA熔解温度实验和循环伏安方法研究了dpapz和[Cu(dpapz)2]PF6与小牛胸腺DNA(CT DNA)的相互作用. 配体dpapz与小牛胸腺DNA(CT DNA)作用时未观察到吸收峰红移并且减色效应较小(<30%), 且DNA熔解温度也上升较小(ΔTm=7.8 ℃), 说明dpapz以沟槽结合的方式与CT DNA相互作用. 而[Cu(dpapz)2]PF6与CT DNA作用时, 可观测到较小的吸收峰红移(2-3 nm)和较大的减色效应(>50%), 同时DNA熔解温度上升较大(ΔTm=11.1 ℃), 表明[Cu(dpapz)2]PF6以静电相互作用和部分扦插的方式与DNA结合. 溴乙锭(EB)荧光竞争实验和循环伏安实验进一步证实了这一结论. 配体dpapz和[Cu(dpapz)2]PF6与DNA的结合常数分别为2.88×105和5.32×105 mol·L-1. 光照条件下, [Cu(dpapz)2]PF6产生单重态氧的能力与dpapz相当, 但产生超氧负离子自由基的能力要弱于dpapz. 活性氧猝灭实验表明, 超氧负离子自由基、单重态氧和羟基自由基均参与了dpapz和[Cu(dpapz)2]PF6对DNA的光损伤作用. [Cu(dpapz)2]PF6对DNA的亲和性要高于对dpapz的, 使得[Cu(dpapz)2]PF6对质粒DNA的光损伤效率明显强于dpapz.

English

    1. [1]

      (1) Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467. doi: 10.1021/cr980421n

      (1) Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467. doi: 10.1021/cr980421n

    2. [2]

      (2) Reedijk, J. Chem. Rev. 1999, 99, 2499. doi: 10.1021/cr980422f(2) Reedijk, J. Chem. Rev. 1999, 99, 2499. doi: 10.1021/cr980422f

    3. [3]

      (3) Giaccone, G.; Herbst, R. S.; Mane ld, C.; Scagliotti, G.;Rosell, R.; Miller, V. J. Clin. Oncol. 2004, 22, 777. doi: 10.1200/JCO.2004.08.001(3) Giaccone, G.; Herbst, R. S.; Mane ld, C.; Scagliotti, G.;Rosell, R.; Miller, V. J. Clin. Oncol. 2004, 22, 777. doi: 10.1200/JCO.2004.08.001

    4. [4]

      (4) Frausto da Silva, J. J. R.; Williams, R. J. P. The Biological Chemistry of the Elements; Clarendon: Oxford, U. K., 1991.(4) Frausto da Silva, J. J. R.; Williams, R. J. P. The Biological Chemistry of the Elements; Clarendon: Oxford, U. K., 1991.

    5. [5]

      (5) Yoshida, D.; Ikeda, Y.; Nakazawa, S. J. Neurooncol. 1993, 16,109. doi: 10.1007/BF01324697(5) Yoshida, D.; Ikeda, Y.; Nakazawa, S. J. Neurooncol. 1993, 16,109. doi: 10.1007/BF01324697

    6. [6]

      (6) Coates, R. J.; Weiss, N. S.; Daling, J. R.; Rettmer, R. L.;Warnick, G. R. Cancer Res. 1989, 49, 4353.(6) Coates, R. J.; Weiss, N. S.; Daling, J. R.; Rettmer, R. L.;Warnick, G. R. Cancer Res. 1989, 49, 4353.

    7. [7]

      (7) Gupta, S. K.; Shukla, V. K.; Vaidya, M. P.; Roy, S. K. J. Surg. Oncol. 1993, 52, 172.(7) Gupta, S. K.; Shukla, V. K.; Vaidya, M. P.; Roy, S. K. J. Surg. Oncol. 1993, 52, 172.

    8. [8]

      (8) swami, T. K.; Roy, M.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R.Organometallics 2009, 28, 1992. doi: 10.1021/om900012b(8) swami, T. K.; Roy, M.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R.Organometallics 2009, 28, 1992. doi: 10.1021/om900012b

    9. [9]

      (9) Lahiri, D.; Bhowmick, T.; Pathak, B.; Shameema, O.; Patra, A.K.; Ramakumar, S.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2009, 48,339. doi: 10.1021/ic800806j(9) Lahiri, D.; Bhowmick, T.; Pathak, B.; Shameema, O.; Patra, A.K.; Ramakumar, S.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2009, 48,339. doi: 10.1021/ic800806j

    10. [10]

      (10) Armitage, B. Chem. Rev. 1998, 98, 1171. doi: 10.1021/cr960428+(10) Armitage, B. Chem. Rev. 1998, 98, 1171. doi: 10.1021/cr960428+

    11. [11]

      (11) Sun, H.; Yu, Z.; Yang, W. Q.; He, W. J.; Guo, Z. J. Chem. J. Chin. Univ. 2011, 32, 437. [孙辉,余臻,杨玮琪, 何卫江,郭子建. 高等学校化学学报, 2011, 32, 437.](11) Sun, H.; Yu, Z.; Yang, W. Q.; He, W. J.; Guo, Z. J. Chem. J. Chin. Univ. 2011, 32, 437. [孙辉,余臻,杨玮琪, 何卫江,郭子建. 高等学校化学学报, 2011, 32, 437.]

    12. [12]

      (12) Sathyadevi, P.; Krishnamoorthy, P.; Butorac, R. R.; Cowley, A.H.; Dharmaraj, N. Metallomics 2012, 4, 498. doi: 10.1039/c2mt00004k(12) Sathyadevi, P.; Krishnamoorthy, P.; Butorac, R. R.; Cowley, A.H.; Dharmaraj, N. Metallomics 2012, 4, 498. doi: 10.1039/c2mt00004k

    13. [13]

      (13) Robertazzi, A.; Vargiu, A. V.; Magistrato, A.; Ruggerone, P.;Carloni, P.; de Hoog, P.; Reedijk, J. J. Phys. Chem. B 2009, 113,10881. doi: 10.1021/jp901210g(13) Robertazzi, A.; Vargiu, A. V.; Magistrato, A.; Ruggerone, P.;Carloni, P.; de Hoog, P.; Reedijk, J. J. Phys. Chem. B 2009, 113,10881. doi: 10.1021/jp901210g

    14. [14]

      (14) Sigman, D. Accounts Chem. Res. 1986, 19, 180. doi: 10.1021/ar00126a004(14) Sigman, D. Accounts Chem. Res. 1986, 19, 180. doi: 10.1021/ar00126a004

    15. [15]

      (15) Sathiyaraj, S.; Sampath, K.; Butcher, R. J.; Pallepogu, R.;Jayabalakrishnan, C. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 81. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.03.047(15) Sathiyaraj, S.; Sampath, K.; Butcher, R. J.; Pallepogu, R.;Jayabalakrishnan, C. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 81. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.03.047

    16. [16]

      (16) Veal, J. M.; Rill, R. L. Biochemistry 1991, 30, 1132. doi: 10.1021/bi00218a035(16) Veal, J. M.; Rill, R. L. Biochemistry 1991, 30, 1132. doi: 10.1021/bi00218a035

    17. [17]

      (17) Tsiaggalia, M. A.; Andreadou, E. G.; Hatzidimitriou, A. G.;Pantazaki, A. A.; Aslanidis, P. J. Inorg. Biochem. 2013, 121,121. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2013.01.001(17) Tsiaggalia, M. A.; Andreadou, E. G.; Hatzidimitriou, A. G.;Pantazaki, A. A.; Aslanidis, P. J. Inorg. Biochem. 2013, 121,121. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2013.01.001

    18. [18]

      (18) Pan, C. Q.; Johnson, R. C.; Sigman, D. S. Biochemistry 1996,35, 4326. doi: 10.1021/bi952040z(18) Pan, C. Q.; Johnson, R. C.; Sigman, D. S. Biochemistry 1996,35, 4326. doi: 10.1021/bi952040z

    19. [19]

      (19) Xia, S. F.; Lu, X. M. Chem. Bull. 2011, 74, 1069. [夏寺丰, 鲁晓明. 化学通报, 2011, 74, 1069.](19) Xia, S. F.; Lu, X. M. Chem. Bull. 2011, 74, 1069. [夏寺丰, 鲁晓明. 化学通报, 2011, 74, 1069.]

    20. [20]

      (20) Chen, X.; Gao, F.; Yang, W.; Sun, J.; Zhou, Z.; Ji, L. Inorg. Chim. Acta 2011, 378, 140. doi: 10.1016/j.ica.2011.08.047(20) Chen, X.; Gao, F.; Yang, W.; Sun, J.; Zhou, Z.; Ji, L. Inorg. Chim. Acta 2011, 378, 140. doi: 10.1016/j.ica.2011.08.047

    21. [21]

      (21) Tan, L.; Xiao, Y.; Liu, X.; Zhang, S. Spectrochim. Acta, Part A2009, 73, 858. doi: 10.1016/j.saa.2009.04.021(21) Tan, L.; Xiao, Y.; Liu, X.; Zhang, S. Spectrochim. Acta, Part A2009, 73, 858. doi: 10.1016/j.saa.2009.04.021

    22. [22]

      (22) Wu, B. Y.; Gao, L. H.; Wang, K. Z. Chem. J. Chin. Univ. 2005,26, 1206. [吴宝燕, 高丽华,王科志. 高等学校化学学报,2005, 26, 1206.](22) Wu, B. Y.; Gao, L. H.; Wang, K. Z. Chem. J. Chin. Univ. 2005,26, 1206. [吴宝燕, 高丽华,王科志. 高等学校化学学报,2005, 26, 1206.]

    23. [23]

      (23) Paw, W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1997, 36, 2287. doi: 10.1021/ic9610851(23) Paw, W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1997, 36, 2287. doi: 10.1021/ic9610851

    24. [24]

      (24) Karlsson, H. J.; Eriksson, M.; Perzon, E.; Akerman, B.; Lincoln,P.; Westman, G. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 6227. doi: 10.1093/nar/gkg821(24) Karlsson, H. J.; Eriksson, M.; Perzon, E.; Akerman, B.; Lincoln,P.; Westman, G. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 6227. doi: 10.1093/nar/gkg821

    25. [25]

      (25) Yamakoshi, Y.; Umezawa, N.; Ryu, A.; Arakane, K.; Miyata, N.; da, Y.; Masumizu, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 12803. doi: 10.1021/ja0355574(25) Yamakoshi, Y.; Umezawa, N.; Ryu, A.; Arakane, K.; Miyata, N.; da, Y.; Masumizu, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 12803. doi: 10.1021/ja0355574

    26. [26]

      (26) Miyamoto, S.; Martinez, G. R.; Martins, A. P. B.; Medeiros, M.H. G.; Mascio, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4510. doi: 10.1021/ja029262m(26) Miyamoto, S.; Martinez, G. R.; Martins, A. P. B.; Medeiros, M.H. G.; Mascio, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4510. doi: 10.1021/ja029262m

    27. [27]

      (27) Rondelez, Y.; Bertho, G.; Reinaud, O. Angew. Chem. Int. Edit.2002, 41, 1044.(27) Rondelez, Y.; Bertho, G.; Reinaud, O. Angew. Chem. Int. Edit.2002, 41, 1044.

    28. [28]

      (28) Yang, S. P.; Han, L. J.; Pan, Y.; Wu, Z. M.; He, X. R.; Chen, L.J. Acta Chim. Sin. 2012, 70, 519. [杨树平, 韩立军, 潘燕,吴争鸣, 何欣然, 陈丽娟. 化学学报, 2012, 70, 519.] doi: 10.6023/A1109102(28) Yang, S. P.; Han, L. J.; Pan, Y.; Wu, Z. M.; He, X. R.; Chen, L.J. Acta Chim. Sin. 2012, 70, 519. [杨树平, 韩立军, 潘燕,吴争鸣, 何欣然, 陈丽娟. 化学学报, 2012, 70, 519.] doi: 10.6023/A1109102

    29. [29]

      (29) Nishikawa, M.; Nomoto, K.; Kume, S.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10543. doi: 10.1021/ja3028873(29) Nishikawa, M.; Nomoto, K.; Kume, S.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10543. doi: 10.1021/ja3028873

    30. [30]

      (30) Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Castellano, F. N.; Meyer, G. J.Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 309. doi: 10.1016/S0010-8545(98)90045-5(30) Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Castellano, F. N.; Meyer, G. J.Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 309. doi: 10.1016/S0010-8545(98)90045-5

    31. [31]

      (31) Rader, R. A.; McMillin, D. R.; Buckner, M. T.; Matthews, T. G.;Casadonte, D. J.; Lengel, R. K.;Whittaker, S. B.; Darmon, L.M.; Lytle, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5906. doi: 10.1021/ja00409a048(31) Rader, R. A.; McMillin, D. R.; Buckner, M. T.; Matthews, T. G.;Casadonte, D. J.; Lengel, R. K.;Whittaker, S. B.; Darmon, L.M.; Lytle, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5906. doi: 10.1021/ja00409a048

    32. [32]

      (32) Jin, J.; Xu, X. T.; Cong, S. M.; Li, L.; Zhang, G. N.; Niu, S. Y.Acta Phys. -Chim. Sin. 2012, 28, 2549. [金晶, 徐晓婷,丛盛美,李雷,张广宁, 牛淑云.物理化学学报, 2012, 28, 2549.]doi: 10.3866/PKU.WHXB201207311(32) Jin, J.; Xu, X. T.; Cong, S. M.; Li, L.; Zhang, G. N.; Niu, S. Y.Acta Phys. -Chim. Sin. 2012, 28, 2549. [金晶, 徐晓婷,丛盛美,李雷,张广宁, 牛淑云.物理化学学报, 2012, 28, 2549.]doi: 10.3866/PKU.WHXB201207311

    33. [33]

      (33) Díaz, R.; Reyes, O.; Francois, A.; Leiva, A. M.; Loeb, B.Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6463. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01289-8(33) Díaz, R.; Reyes, O.; Francois, A.; Leiva, A. M.; Loeb, B.Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6463. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01289-8

    34. [34]

      (34) Pyle, A. M.; Rehmann, J. P.; Meshoyrer, R.; Kumar, C. V.;Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3053.(34) Pyle, A. M.; Rehmann, J. P.; Meshoyrer, R.; Kumar, C. V.;Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3053.

    35. [35]

      (35) Waring, M. J. J. Mol. Biol. 1965, 13, 269. doi: 10.1016/S0022-2836(65)80096-1(35) Waring, M. J. J. Mol. Biol. 1965, 13, 269. doi: 10.1016/S0022-2836(65)80096-1

    36. [36]

      (36) Deng, H.; Cai, J.; Xu, H.; Zhang, H.; Ji, L. Dalton Trans. 2003,325.(36) Deng, H.; Cai, J.; Xu, H.; Zhang, H.; Ji, L. Dalton Trans. 2003,325.

    37. [37]

      (37) Ivanov, V. I.; Minchenkova, L. E.; Schyolkina, A. K.Biopolymers 1973, 12, 89.(37) Ivanov, V. I.; Minchenkova, L. E.; Schyolkina, A. K.Biopolymers 1973, 12, 89.

    38. [38]

      (38) Yin, W. F.; Ou, Z. Z.; Gao, Y. Y.; Hao, P.; Guo, C. L.; Wang, Z.L. Acta Chim. Sin. 2010, 68, 1343. [殷卫峰,欧植泽, 高云燕,郝平,郭创龙,王中丽. 化学学报, 2010, 68, 1343.](38) Yin, W. F.; Ou, Z. Z.; Gao, Y. Y.; Hao, P.; Guo, C. L.; Wang, Z.L. Acta Chim. Sin. 2010, 68, 1343. [殷卫峰,欧植泽, 高云燕,郝平,郭创龙,王中丽. 化学学报, 2010, 68, 1343.]

    39. [39]

      (39) Childs, L. J.; Malina, J.; Rolfsnes, B. E.; Pascu, M.; Prieto, M.J.; Broome, M. J.; Rodger, P. M.; Sletten, E.; Moreno, E. V.;Rodger, A.; Hannon, M. J. Chem. -Eur. J. 2006, 12, 4919.(39) Childs, L. J.; Malina, J.; Rolfsnes, B. E.; Pascu, M.; Prieto, M.J.; Broome, M. J.; Rodger, P. M.; Sletten, E.; Moreno, E. V.;Rodger, A.; Hannon, M. J. Chem. -Eur. J. 2006, 12, 4919.

    40. [40]

      (40) Han, M.; Duan, Z.; Hao, Q.; Zheng, S.; Wang, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16577. doi: 10.1021/jp075194k(40) Han, M.; Duan, Z.; Hao, Q.; Zheng, S.; Wang, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16577. doi: 10.1021/jp075194k

    41. [41]

      (41) Sheng, X.; Guo, X.; Lu, X.; Lu, G.; Shao, Y.; Liu, F.; Xu, Q.Bioconjugate Chem. 2008, 19, 490. doi: 10.1021/bc700322w(41) Sheng, X.; Guo, X.; Lu, X.; Lu, G.; Shao, Y.; Liu, F.; Xu, Q.Bioconjugate Chem. 2008, 19, 490. doi: 10.1021/bc700322w

    42. [42]

      (42) Tietze, M.; Beuchle, A.; Lamla, I.; Orth, N.; Dehler, M.;Greiner, G.; Beifuss, U. ChemBioChem 2003, 4, 333. doi: 10.1002/cbic.v4:4(42) Tietze, M.; Beuchle, A.; Lamla, I.; Orth, N.; Dehler, M.;Greiner, G.; Beifuss, U. ChemBioChem 2003, 4, 333. doi: 10.1002/cbic.v4:4

    43. [43]

      (43) Pellegrin, Y.; Sandroni, M.; Blart, E.; Planchat, A.; Evain, M.;Bera, N. C.; Kayanuma, M.; Sliwa, M.; Rebarz, M.; Poizat, O.;Daniel, C.; Odobel, F. Inorg. Chem. 2011, 50, 11309. doi: 10.1021/ic2006343(43) Pellegrin, Y.; Sandroni, M.; Blart, E.; Planchat, A.; Evain, M.;Bera, N. C.; Kayanuma, M.; Sliwa, M.; Rebarz, M.; Poizat, O.;Daniel, C.; Odobel, F. Inorg. Chem. 2011, 50, 11309. doi: 10.1021/ic2006343

    44. [44]

      (44) Zhou, Y. Z.; Feng, J. N.; Yue, L.; Tu, S. J.; Zhu, H. J. Acta Chim. Sin. 2009, 67, 1297. [周荫庄, 冯静楠,岳蕾,屠淑洁, 朱惠菊.化学学报, 2009, 67, 1297.](44) Zhou, Y. Z.; Feng, J. N.; Yue, L.; Tu, S. J.; Zhu, H. J. Acta Chim. Sin. 2009, 67, 1297. [周荫庄, 冯静楠,岳蕾,屠淑洁, 朱惠菊.化学学报, 2009, 67, 1297.]

    45. [45]

      (45) Pang, D.; Abruna, H. D. Anal. Chem. 1998, 70, 3162. doi: 10.1021/ac980211a(45) Pang, D.; Abruna, H. D. Anal. Chem. 1998, 70, 3162. doi: 10.1021/ac980211a

    46. [46]

      (46) Sun, Y.; Hou, Y.; Zhou, Q.; Lei, W.; Chen, J.; Wang, X.; Zhang,B. Inorg. Chem. 2010, 49, 10108. doi: 10.1021/ic101391x(46) Sun, Y.; Hou, Y.; Zhou, Q.; Lei, W.; Chen, J.; Wang, X.; Zhang,B. Inorg. Chem. 2010, 49, 10108. doi: 10.1021/ic101391x

    47. [47]

      (47) Carter, M. T.; Rodriguez, M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc.1989, 111, 8901. doi: 10.1021/ja00206a020(47) Carter, M. T.; Rodriguez, M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc.1989, 111, 8901. doi: 10.1021/ja00206a020

    48. [48]

      (48) Shen, L.; Ji, H. F.; Zhang, H. Y. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006, 180, 65. doi: 10.1016/j.jphotochem.2005.09.019(48) Shen, L.; Ji, H. F.; Zhang, H. Y. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006, 180, 65. doi: 10.1016/j.jphotochem.2005.09.019

    49. [49]

      (49) Neves, A.; Terenzi, H.; Horner, R.; Horn, A.; Szpoganicz, B.;Sugai, J. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 388. doi: 10.1016/S1387-7003(01)00233-7(49) Neves, A.; Terenzi, H.; Horner, R.; Horn, A.; Szpoganicz, B.;Sugai, J. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 388. doi: 10.1016/S1387-7003(01)00233-7

    50. [50]

      (50) Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K.; Tsuchida,A.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406.

      (50) Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K.; Tsuchida,A.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406.

  • 加载中
WeChat 扫一扫看文章
计量
  • PDF下载量:  620
  • 文章访问数:  1088
  • HTML全文浏览量:  27
文章相关
  • 发布日期:  2013-09-26
  • 收稿日期:  2013-06-20
  • 网络出版日期:  2013-08-15
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章

All Rights Reserved by the Chinese Chemical Society   中国化学会 版权所有 京ICP备05002797号

本系统由北京仁和汇智信息技术有限公司开发    技术支持: info@rhhz.net