谷氨酸功能胶束温和催化水解甲基-β-D-纤维二糖苷

刘莹 孟祥光 于卫峰 李小红 彭肖

引用本文: 刘莹, 孟祥光, 于卫峰, 李小红, 彭肖. 谷氨酸功能胶束温和催化水解甲基-β-D-纤维二糖苷[J]. 物理化学学报, 2013, 29(10): 2263-2270. doi: 10.3866/PKU.WHXB201307292 shu
Citation:  LIU Ying, MENG Xiang-Guang, YU Wei-Feng, LI Xiao-Hong, PENG Xiao. Hydrolysis of Methyl-β-D-cellobioside Catalyzed by Functional Micelles with Glutamic Acid under Mild Conditions[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2013, 29(10): 2263-2270. doi: 10.3866/PKU.WHXB201307292 shu

谷氨酸功能胶束温和催化水解甲基-β-D-纤维二糖苷

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21073126, 21273156)资助项目 (21073126, 21273156)

摘要:

合成了一种含有谷氨酸残基的长链烷基表面活性剂Nα-十二烷基-L-谷氨酸. 研究了表面活性剂所形成的胶束体系在较温和条件下催化纤维素模型物甲基-β-D-纤维二糖苷(MCB)水解的反应. 研究表明此功能胶束对MCB水解为葡萄糖的反应在较低的温度(90℃)下就表现出明显的催化作用, 在pH 5.0附近具有最佳的催化水解效果.根据胶束催化的相分离模型获得MCB水解的一级反应速率常数(km).研究了胶束与组氨酸(His)或谷氨酸(Glu)所组成的复配体系对MCB的催化水解作用. 结果表明: 氨基酸小分子的加入极大地促进了水解反应的进行, 而胶束与氨基酸在1:1的摩尔浓度配比时催化效果最好. 温度对水解反应速率以及副产物的产生有明显的影响. 在130℃, pH 5.0的水溶液中, 胶束与谷氨酸的复配体系催化MCB水解反应1.5 h后的葡萄糖收率可达到36.6%. 本文也对此催化体系催化MCB水解反应动力学进行了研究, 获得了催化反应的表观一级速率常数(kobsd), 计算得到催化水解反应生成葡萄糖的活化能(Ea)为97.18 kJ·mol-1.

English

    1. [1]

      (1) Dhepe, P. L.; Fukuoka, A. ChemSusChem 2008, 1 (12), 969.doi: 10.1002/cssc.v1:12

      (1) Dhepe, P. L.; Fukuoka, A. ChemSusChem 2008, 1 (12), 969.doi: 10.1002/cssc.v1:12

    2. [2]

      (2) Bozell, J. J.; Petersen, G. R. Green Chem. 2010, 12 (4), 539.doi: 10.1039/b922014c(2) Bozell, J. J.; Petersen, G. R. Green Chem. 2010, 12 (4), 539.doi: 10.1039/b922014c

    3. [3]

      (3) Igarashi, K.; Uchihashi, T.; Koivula, A.; Wada, M.; Kimura, S.;Okamoto, T.; Penttilä, M.; Ando, T.; Samejima, M. Science2011, 333 (6047), 1279. doi: 10.1126/science.1208386(3) Igarashi, K.; Uchihashi, T.; Koivula, A.; Wada, M.; Kimura, S.;Okamoto, T.; Penttilä, M.; Ando, T.; Samejima, M. Science2011, 333 (6047), 1279. doi: 10.1126/science.1208386

    4. [4]

      (4) Lynd, L. R.; Laser, M. S.; Bransby, D.; Dale, B. E.; Davison, B.;Hamilton, R.; Himmel, M.; Keller, M.; McMillan, J. D.;Sheehan, J.;Wyman, C. E. Nat. Biotechnol. 2008, 26 (2), 169.doi: 10.1038/nbt0208-169(4) Lynd, L. R.; Laser, M. S.; Bransby, D.; Dale, B. E.; Davison, B.;Hamilton, R.; Himmel, M.; Keller, M.; McMillan, J. D.;Sheehan, J.;Wyman, C. E. Nat. Biotechnol. 2008, 26 (2), 169.doi: 10.1038/nbt0208-169

    5. [5]

      (5) Wolfenden, R.; Yuan, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (24),7548. doi: 10.1021/ja802206s(5) Wolfenden, R.; Yuan, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (24),7548. doi: 10.1021/ja802206s

    6. [6]

      (6) Komanoya, T.; Kobayashi, H.; Hara, K.; Chun, W. J.; Fukuoka,A. Appl. Catal. A-Gen. 2011, 407 (1-2), 188.(6) Komanoya, T.; Kobayashi, H.; Hara, K.; Chun, W. J.; Fukuoka,A. Appl. Catal. A-Gen. 2011, 407 (1-2), 188.

    7. [7]

      (7) Harmer, M. A.; Fan, A.; Liauw, A.; Kumar, R. K. Chem. Commun. 2009, No. 43, 6610.(7) Harmer, M. A.; Fan, A.; Liauw, A.; Kumar, R. K. Chem. Commun. 2009, No. 43, 6610.

    8. [8]

      (8) Nie, H. R.; Liu, M. Z.; Chen, Z. B. Acta Phys. -Chim. Sin. 2004,20 (4), 386. [聂华荣,柳明珠,陈振斌.物理化学学报, 2004,20 (4), 386.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20040411(8) Nie, H. R.; Liu, M. Z.; Chen, Z. B. Acta Phys. -Chim. Sin. 2004,20 (4), 386. [聂华荣,柳明珠,陈振斌.物理化学学报, 2004,20 (4), 386.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20040411

    9. [9]

      (9) Wilson, D. B. Curr. Opin. Biotech. 2009, 20 (3), 295. doi: 10.1016/j.copbio.2009.05.007(9) Wilson, D. B. Curr. Opin. Biotech. 2009, 20 (3), 295. doi: 10.1016/j.copbio.2009.05.007

    10. [10]

      (10) Rinaldi, R.; Palkovits, R.; Schuth, F. Angew. Chem. Int. Edit.2008, 47 (42), 8047. doi: 10.1002/anie.v47:42(10) Rinaldi, R.; Palkovits, R.; Schuth, F. Angew. Chem. Int. Edit.2008, 47 (42), 8047. doi: 10.1002/anie.v47:42

    11. [11]

      (11) Kitano, M.; Yamaguchi, D.; Suganuma, S.; Nakajima, K.; Kato,H.; Hayashi, S.; Hara, M. Langmuir 2009, 25 (9), 5068. doi: 10.1021/la8040506(11) Kitano, M.; Yamaguchi, D.; Suganuma, S.; Nakajima, K.; Kato,H.; Hayashi, S.; Hara, M. Langmuir 2009, 25 (9), 5068. doi: 10.1021/la8040506

    12. [12]

      (12) Wang, H. Y.; Zhang, C. B.; He, H.; Wang, L. Acta Phys. -Chim. Sin. 2010, 26 (7), 1873. [王华瑜, 张长斌,贺泓,王莲.物理化学学报, 2010, 26 (7), 1873.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20100721(12) Wang, H. Y.; Zhang, C. B.; He, H.; Wang, L. Acta Phys. -Chim. Sin. 2010, 26 (7), 1873. [王华瑜, 张长斌,贺泓,王莲.物理化学学报, 2010, 26 (7), 1873.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20100721

    13. [13]

      (13) Long, J. X.; Guo, B.; Li, X. H.; Wang, F. R.; Wang, L. F. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27 (5), 995. [龙金星,郭斌,李雪辉,王芙蓉, 王乐夫.物理化学学报, 2011, 27 (5), 995.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20110506(13) Long, J. X.; Guo, B.; Li, X. H.; Wang, F. R.; Wang, L. F. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27 (5), 995. [龙金星,郭斌,李雪辉,王芙蓉, 王乐夫.物理化学学报, 2011, 27 (5), 995.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20110506

    14. [14]

      (14) Singhania, R. R.; Patel, A. K.; Sukumaran, R. K.; Larroche, C.;Pandey, A. Bioresource Technol. 2013, 127, 500. doi: 10.1016/j.biortech.2012.09.012(14) Singhania, R. R.; Patel, A. K.; Sukumaran, R. K.; Larroche, C.;Pandey, A. Bioresource Technol. 2013, 127, 500. doi: 10.1016/j.biortech.2012.09.012

    15. [15]

      (15) Koshland, D. E. J.; Stein, S. S. J. Biol. Chem. 1954, 208 (1), 139.(15) Koshland, D. E. J.; Stein, S. S. J. Biol. Chem. 1954, 208 (1), 139.

    16. [16]

      (16) Wang, J. H.; Hou, Q. Q.; Dong, L. H.; Liu, Y. J.; Liu, C. B.J. Mol. Graph. Model. 2011, 30, 148. doi: 10.1016/j.jmgm.2011.06.012(16) Wang, J. H.; Hou, Q. Q.; Dong, L. H.; Liu, Y. J.; Liu, C. B.J. Mol. Graph. Model. 2011, 30, 148. doi: 10.1016/j.jmgm.2011.06.012

    17. [17]

      (17) Verma, M. L.; Chaudhary, R.; Tsuzuki, T.; Barrow, C. J.; Puri,M. Bioresource Technol. 2013, 135, 2. doi: 10.1016/j.biortech.2013.01.047(17) Verma, M. L.; Chaudhary, R.; Tsuzuki, T.; Barrow, C. J.; Puri,M. Bioresource Technol. 2013, 135, 2. doi: 10.1016/j.biortech.2013.01.047

    18. [18]

      (18) Figueira, J. A.; Sato, H. H.; Fernandes, P. J. Agric. Food Chem.2013, 61 (3), 626. doi: 10.1021/jf304594s(18) Figueira, J. A.; Sato, H. H.; Fernandes, P. J. Agric. Food Chem.2013, 61 (3), 626. doi: 10.1021/jf304594s

    19. [19]

      (19) Muñoz-Gutiérrez, I.; Oropeza, R.; sset, G.; Martinez, A.J. Ind. Microbiol. Biot. 2012, 39 (8), 1141.(19) Muñoz-Gutiérrez, I.; Oropeza, R.; sset, G.; Martinez, A.J. Ind. Microbiol. Biot. 2012, 39 (8), 1141.

    20. [20]

      (20) Liu, L. F.; Zeng, Z. T.; Zeng, G. M.; Chen, M.; Zhang, Y.;Zhang, J. C.; Fang, X.; Jiang, M.; Lu, L. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22 (2), 837. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.12.053(20) Liu, L. F.; Zeng, Z. T.; Zeng, G. M.; Chen, M.; Zhang, Y.;Zhang, J. C.; Fang, X.; Jiang, M.; Lu, L. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22 (2), 837. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.12.053

    21. [21]

      (21) Jiang, F. B.; Jiang, B. Y.; Cao, Y. S.; Meng, X. G.; Yu, X. Q.;Zeng, X. C. Colloids Surf. A 2005, 254 (1-3), 91.(21) Jiang, F. B.; Jiang, B. Y.; Cao, Y. S.; Meng, X. G.; Yu, X. Q.;Zeng, X. C. Colloids Surf. A 2005, 254 (1-3), 91.

    22. [22]

      (22) Bhattacharya, S.; Kumari, N. Coord. Chem. Rev. 2009, 253 (17-18), 2133. doi: 10.1016/j.ccr.2009.01.016(22) Bhattacharya, S.; Kumari, N. Coord. Chem. Rev. 2009, 253 (17-18), 2133. doi: 10.1016/j.ccr.2009.01.016

    23. [23]

      (23) Desbouis, D.; Troitsky, I. P.; Belousoff, M. J.; Spiccia, L.;Graham, B. Coord. Chem. Rev. 2012, 256 (11-12), 897.(23) Desbouis, D.; Troitsky, I. P.; Belousoff, M. J.; Spiccia, L.;Graham, B. Coord. Chem. Rev. 2012, 256 (11-12), 897.

    24. [24]

      (24) Boudou, M.; Ogawa, C.; Kobayashi, S. Adv. Synth. Catal. 2006,348 (18), 2585.(24) Boudou, M.; Ogawa, C.; Kobayashi, S. Adv. Synth. Catal. 2006,348 (18), 2585.

    25. [25]

      (25) Ye, Y.; Ding, Q. P.;Wu, J. Tetrahedron 2008, 64 (7), 1378. doi: 10.1016/j.tet.2007.11.055(25) Ye, Y.; Ding, Q. P.;Wu, J. Tetrahedron 2008, 64 (7), 1378. doi: 10.1016/j.tet.2007.11.055

    26. [26]

      (26) Mo, Z. L.; Sun, Y. X.; Chen, H.; Wang, K. J.; Liu, Y. Z.; Li, H. J.Acta Chim. Sin. 2005, 63 (14), 1365. [莫尊理, 孙银霞,陈红, 王坤杰, 刘艳芝, 李贺军. 化学学报, 2005, 63 (14),1365.](26) Mo, Z. L.; Sun, Y. X.; Chen, H.; Wang, K. J.; Liu, Y. Z.; Li, H. J.Acta Chim. Sin. 2005, 63 (14), 1365. [莫尊理, 孙银霞,陈红, 王坤杰, 刘艳芝, 李贺军. 化学学报, 2005, 63 (14),1365.]

    27. [27]

      (27) Sasidharan, M.; Gunawardhana, N.; Luitel, H. N.; Yokoi, T.;Inoue, M.; Yusa, S.; Watari, T.; Yoshio, M.; Tatsumi, T.;Nakashima, K. J. Colloid Interface Sci. 2012, 370 (1), 51. doi: 10.1016/j.jcis.2011.12.050(27) Sasidharan, M.; Gunawardhana, N.; Luitel, H. N.; Yokoi, T.;Inoue, M.; Yusa, S.; Watari, T.; Yoshio, M.; Tatsumi, T.;Nakashima, K. J. Colloid Interface Sci. 2012, 370 (1), 51. doi: 10.1016/j.jcis.2011.12.050

    28. [28]

      (28) Jiang, F. B.; Huang, L. Y.; Meng, X. G.; Du, J.; Yu, X. Q.; Zhao,Y. F.; Zeng, X. C. J. Colloid Interface Sci. 2006, 303 (1),236. doi: 10.1016/j.jcis.2006.07.050(28) Jiang, F. B.; Huang, L. Y.; Meng, X. G.; Du, J.; Yu, X. Q.; Zhao,Y. F.; Zeng, X. C. J. Colloid Interface Sci. 2006, 303 (1),236. doi: 10.1016/j.jcis.2006.07.050

    29. [29]

      (29) Kou, D.; Meng, X. G.; Liu, Y.; Du, J.; Kou, X. M.; Zeng, X. C.Colloids Surf. A 2008, 324 (1-3), 189.(29) Kou, D.; Meng, X. G.; Liu, Y.; Du, J.; Kou, X. M.; Zeng, X. C.Colloids Surf. A 2008, 324 (1-3), 189.

    30. [30]

      (30) Li, J. H.; Du, L. K.; Wang, L. S. J. Phys. Chem. B 2010, 114 (46), 15261. doi: 10.1021/jp1064177(30) Li, J. H.; Du, L. K.; Wang, L. S. J. Phys. Chem. B 2010, 114 (46), 15261. doi: 10.1021/jp1064177

    31. [31]

      (31) Barr, B. K.; Wolfgang, D. E.; Piens, K.; Claeyssens, M.; Wilson,D. B. Biochemistry 1998, 37 (26), 9220. doi: 10.1021/bi980063i(31) Barr, B. K.; Wolfgang, D. E.; Piens, K.; Claeyssens, M.; Wilson,D. B. Biochemistry 1998, 37 (26), 9220. doi: 10.1021/bi980063i

    32. [32]

      (32) Zechel, D. L.; Withers, S. G. Accounts Chem. Res. 2000, 33 (1),11. doi: 10.1021/ar970172(32) Zechel, D. L.; Withers, S. G. Accounts Chem. Res. 2000, 33 (1),11. doi: 10.1021/ar970172

    33. [33]

      (33) Meiland, M.; Heinze, T.; Guenther, W.; Liebert, T. Carbohyd. Res. 2010, 345 (2), 257. doi: 10.1016/j.carres.2009.11.007(33) Meiland, M.; Heinze, T.; Guenther, W.; Liebert, T. Carbohyd. Res. 2010, 345 (2), 257. doi: 10.1016/j.carres.2009.11.007

    34. [34]

      (34) Cheng, M. X.; Shi, T.; Guan, H. Y.; Wang, S. T.; Wang, X. H.;Jiang, Z. J. Appl. Catal. B: Environ. 2011, 107 (1-2), 104.(34) Cheng, M. X.; Shi, T.; Guan, H. Y.; Wang, S. T.; Wang, X. H.;Jiang, Z. J. Appl. Catal. B: Environ. 2011, 107 (1-2), 104.

    35. [35]

      (35) Zhang, Y.; Xu, J. L.; Qi, W.; Yuan, Z. H.; Zhuang, X. S.; Liu, Y.;He, M. C. Appl. Biochem. Biotechnol. 2012, 168 (1), 144. doi: 10.1007/s12010-011-9362-4(35) Zhang, Y.; Xu, J. L.; Qi, W.; Yuan, Z. H.; Zhuang, X. S.; Liu, Y.;He, M. C. Appl. Biochem. Biotechnol. 2012, 168 (1), 144. doi: 10.1007/s12010-011-9362-4

    36. [36]

      (36) Saqib, A. A. N.; Whitney, P. J. Biomass Bioenerg. 2011, 35 (11),4748. doi: 10.1016/j.biombioe.2011.09.013(36) Saqib, A. A. N.; Whitney, P. J. Biomass Bioenerg. 2011, 35 (11),4748. doi: 10.1016/j.biombioe.2011.09.013

    37. [37]

      (37) Ruiz, M. D. C. R.; Querner, J.; Adorjan, I.; Kosma, P.; Rosenau,T. Macromol. Symp. 2005, 232 (1), 68.(37) Ruiz, M. D. C. R.; Querner, J.; Adorjan, I.; Kosma, P.; Rosenau,T. Macromol. Symp. 2005, 232 (1), 68.

    38. [38]

      (38) Petersen, S. H.; Vanzyl, W. H.; Pretorius, I. S. Biotechnol. Tech.1998, 12 (8), 615. doi: 10.1023/A:1008829129516(38) Petersen, S. H.; Vanzyl, W. H.; Pretorius, I. S. Biotechnol. Tech.1998, 12 (8), 615. doi: 10.1023/A:1008829129516

    39. [39]

      (39) Violot, S.; Aghajari, N.; Czjzek, M.; Feller, G.; Sonan, G. K.; uet, P.; Gerday, C.; Haser, R.; Receveur-Bréchot, V. J. Mol. Biol. 2005, 348 (5), 1211. doi: 10.1016/j.jmb.2005.03.026(39) Violot, S.; Aghajari, N.; Czjzek, M.; Feller, G.; Sonan, G. K.; uet, P.; Gerday, C.; Haser, R.; Receveur-Bréchot, V. J. Mol. Biol. 2005, 348 (5), 1211. doi: 10.1016/j.jmb.2005.03.026

    40. [40]

      (40) Liu, J. L.; Wang, X. M.; Xu. D. G. J. Phys. Chem. B 2010, 114 (3), 1462. doi: 10.1021/jp909177e(40) Liu, J. L.; Wang, X. M.; Xu. D. G. J. Phys. Chem. B 2010, 114 (3), 1462. doi: 10.1021/jp909177e

    41. [41]

      (41) Meng, X. G.; Guo, Y.; Hu, C. W.; Zeng, X. C. J. Inorg. Biochem. 2004, 98 (12), 2107. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2004.09.019(41) Meng, X. G.; Guo, Y.; Hu, C. W.; Zeng, X. C. J. Inorg. Biochem. 2004, 98 (12), 2107. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2004.09.019

    42. [42]

      (42) Dwars, T.; Paetzold, E.; Oehme, G. Angew. Chem. Int. Edit.2005, 44 (44), 7174.(42) Dwars, T.; Paetzold, E.; Oehme, G. Angew. Chem. Int. Edit.2005, 44 (44), 7174.

    43. [43]

      (43) Menger, F. M.; Portnoy, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89 (18),4698. doi: 10.1021/ja00994a023(43) Menger, F. M.; Portnoy, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89 (18),4698. doi: 10.1021/ja00994a023

    44. [44]

      (44) Zeng, X. C.; Meng, X. G.; Wang, Q.; Zhang, Y. Q.; Qin, Z. M.J. Disper. Sci. Technol. 1997, 18 (4), 369. doi: 10.1080/01932699708943741(44) Zeng, X. C.; Meng, X. G.; Wang, Q.; Zhang, Y. Q.; Qin, Z. M.J. Disper. Sci. Technol. 1997, 18 (4), 369. doi: 10.1080/01932699708943741

    45. [45]

      (45) Zeng, X. C.; Wang, Q.; Meng, X. G.; Zhang, Y. Q.; Qin, Z. M.J. Disper. Sci. Technol. 1998, 19 (5), 591. doi: 10.1080/01932699808913201(45) Zeng, X. C.; Wang, Q.; Meng, X. G.; Zhang, Y. Q.; Qin, Z. M.J. Disper. Sci. Technol. 1998, 19 (5), 591. doi: 10.1080/01932699808913201

    46. [46]

      (46) Knowles, J. K. C.; Lentovaara, P.; Murray, M.; Sinnott, M. L.J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, No. 21, 1401. doi: 10.1039/C39880001401(46) Knowles, J. K. C.; Lentovaara, P.; Murray, M.; Sinnott, M. L.J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, No. 21, 1401. doi: 10.1039/C39880001401

    47. [47]

      (47) Claeyssens, M.; Tomme, P.; Brewer, C. F.; Hehre, E. J. FEBS Lett. 1990, 263 (1), 89.(47) Claeyssens, M.; Tomme, P.; Brewer, C. F.; Hehre, E. J. FEBS Lett. 1990, 263 (1), 89.

    48. [48]

      (48) Barr, B. K.; Wolfgang, D. E.; Piens, K.; Claeyssens, M.; Wilson,D. B. Biochemistry 1998, 37 (26), 9220. doi: 10.1021/bi980063i(48) Barr, B. K.; Wolfgang, D. E.; Piens, K.; Claeyssens, M.; Wilson,D. B. Biochemistry 1998, 37 (26), 9220. doi: 10.1021/bi980063i

    49. [49]

      (49) Zechel, D. L.; Withers, S. G. Accounts Chem. Res. 2000, 33 (1),11. doi: 10.1021/ar970172+(49) Zechel, D. L.; Withers, S. G. Accounts Chem. Res. 2000, 33 (1),11. doi: 10.1021/ar970172+

    50. [50]

      (50) Matson, T. D.; Barta, K.; Iretskii, A. V.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (35), 14090. doi: 10.1021/ja205436c(50) Matson, T. D.; Barta, K.; Iretskii, A. V.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (35), 14090. doi: 10.1021/ja205436c

    51. [51]

      (51) Potvin, J.; Sorlien, E.; Hegner, J.; DeBoef, B.; Lucht, B. L.Tetrahedron Lett. 2011, 52 (44), 5891.(51) Potvin, J.; Sorlien, E.; Hegner, J.; DeBoef, B.; Lucht, B. L.Tetrahedron Lett. 2011, 52 (44), 5891.

    52. [52]

      (52) Liang, X.; Montoya, A.; Haynes, B. S. J. Phys. Chem. B 2011,115 (36), 10682. doi: 10.1021/jp204199h(52) Liang, X.; Montoya, A.; Haynes, B. S. J. Phys. Chem. B 2011,115 (36), 10682. doi: 10.1021/jp204199h

    53. [53]

      (53) Sasaki, M.; Adschiri, T.; Arai, K. AIChE J. 2004, 50 (1), 192.

      (53) Sasaki, M.; Adschiri, T.; Arai, K. AIChE J. 2004, 50 (1), 192.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  623
  • 文章访问数:  957
  • HTML全文浏览量:  19
文章相关
  • 发布日期:  2013-09-26
  • 收稿日期:  2013-05-13
  • 网络出版日期:  2013-07-29
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章