稠杂环化合物在红色磷光铱配合物中的应用

王玲霞 梅群波 颜芳 田波 翁洁娜 张彬 黄维

引用本文: 王玲霞, 梅群波, 颜芳, 田波, 翁洁娜, 张彬, 黄维. 稠杂环化合物在红色磷光铱配合物中的应用[J]. 物理化学学报, 2012, 28(07): 1556-1569. doi: 10.3866/PKU.WHXB201205043 shu
Citation:  WANG Ling-Xia, MEI Qun-Bo, YAN Fang, TIAN Bo, WENG Jie-Na, ZHANG Bin, HUANG Wei. Application of Fused-Heterocyclic Compounds in Red Phosphorescent Iridium(III) Complexes[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2012, 28(07): 1556-1569. doi: 10.3866/PKU.WHXB201205043 shu

稠杂环化合物在红色磷光铱配合物中的应用

  • 基金项目:

    国家重点基础研究发展规划项目(973) (2009CB930601) (973) (2009CB930601)

    国家自然科学基金(50803027, 50903001, 20905038) (50803027, 50903001, 20905038)

    江苏省高校自然科学基础研究 面上项目(08KJD430020)资助 (08KJD430020)

摘要:

在过去的几十年里, 有机发光二极管(OLED)由于潜在的优势, 在全彩显示领域引起了高度重视. 电致磷光材料因其优异的发光性能, 引起了人们广泛关注. 对于实际应用的平板显示器, 蓝、绿、红三基色是必不可少的. 相对于高效的绿光材料, 红光磷光材料仍然存在色纯度差、效率低和亮度不足等问题, 因此设计合适的红光材料成为具有挑战性的问题. 稠杂环化合物因发光量子效率高、发光颜色可调、平衡电荷注入及迁移等优越性能而广泛应用于红色磷光铱配合物. 本文综述了近几年稠杂环化合物在小分子、树枝状及高分子红色磷光铱配合物中的应用, 阐述了铱配合物分子结构对材料光电性质及器件性能的影响, 最后展望了稠杂环化合物在红光磷光材料中的应用前景.

English

    1. [1]

      (1) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000,403, 750. doi: 10.1038/35001541

      (1) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000,403, 750. doi: 10.1038/35001541

    2. [2]

      (2) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.;Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson,M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704. doi: 10.1021/ic0008969(2) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.;Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson,M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704. doi: 10.1021/ic0008969

    3. [3]

      (3) Adamovich, V. I.; Cordero, S. R.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.;Thompson, M. E.; D'Andrade, B.W.; Forrest, S. R. Organic Electronics 2003, 44, 77.(3) Adamovich, V. I.; Cordero, S. R.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.;Thompson, M. E.; D'Andrade, B.W.; Forrest, S. R. Organic Electronics 2003, 44, 77.

    4. [4]

      (4) Hong, H.W.; Chen, T. M. Mater. Chem. Phys. 2007, 101, 170.doi: 10.1016/j.matchemphys.2006.03.011(4) Hong, H.W.; Chen, T. M. Mater. Chem. Phys. 2007, 101, 170.doi: 10.1016/j.matchemphys.2006.03.011

    5. [5]

      (5) Wang, X. Synthesis of Red-emitting Iridium Complexes andTheir Electrophosphorescence Devices. Ph.D. Dissertation,Dalian University of Technology, Dalian, 2011. [王馨. 红光铱配合物的合成及电致磷光器件的性能研究[D]. 大连: 大连理工大学, 2011.](5) Wang, X. Synthesis of Red-emitting Iridium Complexes andTheir Electrophosphorescence Devices. Ph.D. Dissertation,Dalian University of Technology, Dalian, 2011. [王馨. 红光铱配合物的合成及电致磷光器件的性能研究[D]. 大连: 大连理工大学, 2011.]

    6. [6]

      (6) Tong, B. H. Synthesis and Properties of Electrophosphorescentand Molecular Hybrid Luminescent Materials. Ph.D.Dissertation, Sun Yat-sen University, Guangzhou, 2008. [童碧海. 电致磷光与分子杂化发光材料的制备与性能研究[D]. 广州: 中山大学, 2011.](6) Tong, B. H. Synthesis and Properties of Electrophosphorescentand Molecular Hybrid Luminescent Materials. Ph.D.Dissertation, Sun Yat-sen University, Guangzhou, 2008. [童碧海. 电致磷光与分子杂化发光材料的制备与性能研究[D]. 广州: 中山大学, 2011.]

    7. [7]

      (7) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furu ri, M.; Mukaide, T.;Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.;Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,12971. doi: 10.1021/ja034732d(7) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furu ri, M.; Mukaide, T.;Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.;Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,12971. doi: 10.1021/ja034732d

    8. [8]

      (8) Baranoff, E.; Yum, J. H.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K.Journal of Organometallic Chemistry 2009, 694, 2661. doi: 10.1016/j.jorganchem.2009.02.033(8) Baranoff, E.; Yum, J. H.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K.Journal of Organometallic Chemistry 2009, 694, 2661. doi: 10.1016/j.jorganchem.2009.02.033

    9. [9]

      (9) Li, C. L.; Su, Y. J.; Tao, Y. T.; Chou, P. T.; Chien, C. H.; Cheng,C. C.; Liu, R. S. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 387. doi: 10.1002/adfm.200305100(9) Li, C. L.; Su, Y. J.; Tao, Y. T.; Chou, P. T.; Chien, C. H.; Cheng,C. C.; Liu, R. S. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 387. doi: 10.1002/adfm.200305100

    10. [10]

      (10) Ho, C. L.;Wong,W. Y.; Gao, Z. Q.; Chen, C. H.; Cheah, K.W.;Yao, B.; Xie, Z.;Wang, Q.; Ma, D.;Wang, L.; Yu, X. M.; Kwok,H. S.; Lin, Z. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 319. doi: 10.1002/adfm.200700665(10) Ho, C. L.;Wong,W. Y.; Gao, Z. Q.; Chen, C. H.; Cheah, K.W.;Yao, B.; Xie, Z.;Wang, Q.; Ma, D.;Wang, L.; Yu, X. M.; Kwok,H. S.; Lin, Z. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 319. doi: 10.1002/adfm.200700665

    11. [11]

      (11) Chao, Y. C.; Huang, S. Y.; Chen, C. Y.; Chang, Y. F.; Meng, H.F.; Yen, F.W.; Lin, I. F.; Zan, H.W.; Horng, S. F. Synthetic Metals 2011, 161, 148. doi: 10.1016/j.synthmet.2010.11.013(11) Chao, Y. C.; Huang, S. Y.; Chen, C. Y.; Chang, Y. F.; Meng, H.F.; Yen, F.W.; Lin, I. F.; Zan, H.W.; Horng, S. F. Synthetic Metals 2011, 161, 148. doi: 10.1016/j.synthmet.2010.11.013

    12. [12]

      (12) Chuang, T. H.; Yang, C. H.; Kao, P. C. Inorg. Chim. Acta 2009,362, 5017. doi: 10.1016/j.ica.2009.08.002(12) Chuang, T. H.; Yang, C. H.; Kao, P. C. Inorg. Chim. Acta 2009,362, 5017. doi: 10.1016/j.ica.2009.08.002

    13. [13]

      (13) Ding, J. Q.; Gao, J.; Fu, Q.; Cheng, Y. X.; Ma, D. G.;Wang, L.X. Synthetic Metals 2005, 155, 539. doi: 10.1016/j.synthmet.2005.08.034(13) Ding, J. Q.; Gao, J.; Fu, Q.; Cheng, Y. X.; Ma, D. G.;Wang, L.X. Synthetic Metals 2005, 155, 539. doi: 10.1016/j.synthmet.2005.08.034

    14. [14]

      (14) Song, M.; Park, J. S.; Kim, C. H.; Im, M. J.; Kim, J. S.; Gal, Y.S.; Lee, J.W.; Jin, S. H. Organic Electronics 2009, 10, 1412.doi: 10.1016/j.orgel.2009.07.012(14) Song, M.; Park, J. S.; Kim, C. H.; Im, M. J.; Kim, J. S.; Gal, Y.S.; Lee, J.W.; Jin, S. H. Organic Electronics 2009, 10, 1412.doi: 10.1016/j.orgel.2009.07.012

    15. [15]

      (15) Li, C. X.; Sun, P. P.; Yan, L. J.; Pan, Y.; Cheng, C. J. Thin Solid Films 2008, 516, 6186. doi: 10.1016/j.tsf.2007.11.094(15) Li, C. X.; Sun, P. P.; Yan, L. J.; Pan, Y.; Cheng, C. J. Thin Solid Films 2008, 516, 6186. doi: 10.1016/j.tsf.2007.11.094

    16. [16]

      (16) Li, H. C.; Chou, P. T.; Hu, Y. H.; Cheng, Y. M.; Liu, R. S.Organometallics 2005, 24, 1329. doi: 10.1021/om049192n(16) Li, H. C.; Chou, P. T.; Hu, Y. H.; Cheng, Y. M.; Liu, R. S.Organometallics 2005, 24, 1329. doi: 10.1021/om049192n

    17. [17]

      (17) Rayabarapu, D. K.; Paulose, B. M. J. S.; Duan, J. P.; Chen, C.H. Adv. Mater. 2005, 17, 349. doi: 10.1002/adma.200400813(17) Rayabarapu, D. K.; Paulose, B. M. J. S.; Duan, J. P.; Chen, C.H. Adv. Mater. 2005, 17, 349. doi: 10.1002/adma.200400813

    18. [18]

      (18) Shao, Y.; Qiu, Y. Advance Display 1998, 16, 32. [邵炎,邱勇. 现代显示, 1998, 16, 32.](18) Shao, Y.; Qiu, Y. Advance Display 1998, 16, 32. [邵炎,邱勇. 现代显示, 1998, 16, 32.]

    19. [19]

      (19) You, X. Z. Molecular Materials-optical Function Compounds;Shanghai Science and Technology Press: Shanghai, 2001. [游效曾. 分子材料-光电功能化合物. 上海: 上海科学技术出版社, 2001.](19) You, X. Z. Molecular Materials-optical Function Compounds;Shanghai Science and Technology Press: Shanghai, 2001. [游效曾. 分子材料-光电功能化合物. 上海: 上海科学技术出版社, 2001.]

    20. [20]

      (20) Danel, A.; ndek, E.; Kityk, I. V. Opt. Mater. 2009, 32, 267.doi: 10.1016/j.optmat.2009.09.008(20) Danel, A.; ndek, E.; Kityk, I. V. Opt. Mater. 2009, 32, 267.doi: 10.1016/j.optmat.2009.09.008

    21. [21]

      (21) Pan, T.; Ning, J. H.; Cai, H. G. Fine Chemical Intermediates2009, 39, 50. [潘彤, 宁静恒, 蔡红革. 精细化工中间体,2009, 39, 50.](21) Pan, T.; Ning, J. H.; Cai, H. G. Fine Chemical Intermediates2009, 39, 50. [潘彤, 宁静恒, 蔡红革. 精细化工中间体,2009, 39, 50.]

    22. [22]

      (22) Wu, Q. H.;Wang, C. H.; Song, X. M.;Wu, S. Y.; Jiang, Y. C.;Zhang, G. L. Chin. J. Appl. Chem. 2009, 26, 863. [吴秋华, 王传红, 宋溪明, 吴抒遥, 姜玉春, 张国林. 应用化学, 2009, 26,863.](22) Wu, Q. H.;Wang, C. H.; Song, X. M.;Wu, S. Y.; Jiang, Y. C.;Zhang, G. L. Chin. J. Appl. Chem. 2009, 26, 863. [吴秋华, 王传红, 宋溪明, 吴抒遥, 姜玉春, 张国林. 应用化学, 2009, 26,863.]

    23. [23]

      (23) Zhang, G. L.; Guo, H. Q.; Chuo, Y. T.; Zou, D. C. Acta Chim. Sin. 2005, 63, 143. [张国林, 郭海清, 啜玉涛, 邹德春. 化学学报, 2005, 63, 143.](23) Zhang, G. L.; Guo, H. Q.; Chuo, Y. T.; Zou, D. C. Acta Chim. Sin. 2005, 63, 143. [张国林, 郭海清, 啜玉涛, 邹德春. 化学学报, 2005, 63, 143.]

    24. [24]

      (24) Schneidenbach, D.; Ammermann, S.; Debeaux, M.; Freund, A.;Zöllner, M.; Daniliuc, C.; Jones, P. G.; Kowalsky,W.; Johannes,H. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 397. doi: 10.1021/ic9009898(24) Schneidenbach, D.; Ammermann, S.; Debeaux, M.; Freund, A.;Zöllner, M.; Daniliuc, C.; Jones, P. G.; Kowalsky,W.; Johannes,H. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 397. doi: 10.1021/ic9009898

    25. [25]

      (25) Ha, Y.; Seo, J. H.; Kim, Y. K. Synthetic Metals 2008, 158, 548.doi: 10.1016/j.synthmet.2008.03.019(25) Ha, Y.; Seo, J. H.; Kim, Y. K. Synthetic Metals 2008, 158, 548.doi: 10.1016/j.synthmet.2008.03.019

    26. [26]

      (26) Wu, Q. H.;Wang, C. H.; Song, X. M.;Wu, S. Y.; Zhang, G. L.Chemical Regent 2011, 33, 111. [吴秋华, 王传红, 宋溪明, 吴抒遥, 张国林. 化学试剂, 2011, 33, 111.](26) Wu, Q. H.;Wang, C. H.; Song, X. M.;Wu, S. Y.; Zhang, G. L.Chemical Regent 2011, 33, 111. [吴秋华, 王传红, 宋溪明, 吴抒遥, 张国林. 化学试剂, 2011, 33, 111.]

    27. [27]

      (27) Duan, J. P.; Sun, P. P.; Cheng, C. H. Adv. Mater. 2003, 15, 224.doi: 10.1002/adma.200390051(27) Duan, J. P.; Sun, P. P.; Cheng, C. H. Adv. Mater. 2003, 15, 224.doi: 10.1002/adma.200390051

    28. [28]

      (28) Berard, N.; Paventi, M.; Chan, K. P.; Hay, A. S. Macromol. Symp. 1994, 77, 379. doi: 10.1002/masy.19940770139(28) Berard, N.; Paventi, M.; Chan, K. P.; Hay, A. S. Macromol. Symp. 1994, 77, 379. doi: 10.1002/masy.19940770139

    29. [29]

      (29) Hay, A. S. Polymers Derived from Phenolphthaleins. US Patent5254663, 1993.(29) Hay, A. S. Polymers Derived from Phenolphthaleins. US Patent5254663, 1993.

    30. [30]

      (30) Mei, Q. B.;Wang, L. X.; Huang,W.; Tong, B. H.; Guo, Y. H.;Weng, J. N. Synthesis of Iridium Complexes PhosphorescentMaterial Containing Phthalazine Derivatives as Ligands. CNPatent CN102180909A, 2011-09-14. [梅群波, 王玲霞,黄维, 童碧海, 郭远辉, 翁洁娜. 以酞嗪衍生物为配体的铱配合物磷光材料及其制备方法: 中国, CN102180909A[P].2011-09-14.](30) Mei, Q. B.;Wang, L. X.; Huang,W.; Tong, B. H.; Guo, Y. H.;Weng, J. N. Synthesis of Iridium Complexes PhosphorescentMaterial Containing Phthalazine Derivatives as Ligands. CNPatent CN102180909A, 2011-09-14. [梅群波, 王玲霞,黄维, 童碧海, 郭远辉, 翁洁娜. 以酞嗪衍生物为配体的铱配合物磷光材料及其制备方法: 中国, CN102180909A[P].2011-09-14.]

    31. [31]

      (31) Tong, B. H.; Mei, Q. B.;Wang, S. J.; Fang, Y.; Meng, Y. Z.;Wang, B. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1636. doi: 10.1039/b800977e(31) Tong, B. H.; Mei, Q. B.;Wang, S. J.; Fang, Y.; Meng, Y. Z.;Wang, B. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1636. doi: 10.1039/b800977e

    32. [32]

      (32) Mei, Q. B.; Zhang, Q. F.; Tong, B. H. Chin. J. Inorg. Chem.2009, 25, 264. [梅群波, 张千峰, 童碧海. 无机化学学报,2009, 25, 264.](32) Mei, Q. B.; Zhang, Q. F.; Tong, B. H. Chin. J. Inorg. Chem.2009, 25, 264. [梅群波, 张千峰, 童碧海. 无机化学学报,2009, 25, 264.]

    33. [33]

      (33) Mi, B. X.;Wang, P. F.; Gao, Z. Q.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Hong,H. L.; Chen, X. M.;Wong, M. S.; Xia, P. F.; Cheah, K.W.;Chen, C. H.; Huang,W. Adv. Mater. 2009, 21, 339. doi: 10.1002/adma.200801604(33) Mi, B. X.;Wang, P. F.; Gao, Z. Q.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Hong,H. L.; Chen, X. M.;Wong, M. S.; Xia, P. F.; Cheah, K.W.;Chen, C. H.; Huang,W. Adv. Mater. 2009, 21, 339. doi: 10.1002/adma.200801604

    34. [34]

      (34) Fang, Y.; Tong, B. H.; Hu, S. J.;Wang, S. J.; Meng, Y. Z.; Peng,J. B.;Wang, B. Organic Electronics 2009, 10, 618. doi: 10.1016/j.orgel.2009.02.013(34) Fang, Y.; Tong, B. H.; Hu, S. J.;Wang, S. J.; Meng, Y. Z.; Peng,J. B.;Wang, B. Organic Electronics 2009, 10, 618. doi: 10.1016/j.orgel.2009.02.013

    35. [35]

      (35) Fang, Y.; Hu, S. J.; Meng, Y. Z.; Peng, J. B.;Wang, B. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4985. doi: 10.1016/j.ica.2009.08.007(35) Fang, Y.; Hu, S. J.; Meng, Y. Z.; Peng, J. B.;Wang, B. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4985. doi: 10.1016/j.ica.2009.08.007

    36. [36]

      (36) Fang, Y.; Li, Y. H.;Wang, S. J.; Meng, T. Z.; Peng, J. B.;Wang,B. Synthetic Metals 2010, 160, 2231. doi: 10.1016/j.synthmet.2010.07.035(36) Fang, Y.; Li, Y. H.;Wang, S. J.; Meng, T. Z.; Peng, J. B.;Wang,B. Synthetic Metals 2010, 160, 2231. doi: 10.1016/j.synthmet.2010.07.035

    37. [37]

      (37) Lee, J. Y.; Park, Y. K.; Seo, S. H.; So, I. S.; Chung, H. K.; Yang,B. S.; Lee, S. J.; Park, H.; Lee, Y. S. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2001, 334, 357. doi: 10.1002/1521-4184(200112)334:11<357::AID-ARDP357>3.0.CO;2-Q(37) Lee, J. Y.; Park, Y. K.; Seo, S. H.; So, I. S.; Chung, H. K.; Yang,B. S.; Lee, S. J.; Park, H.; Lee, Y. S. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2001, 334, 357. doi: 10.1002/1521-4184(200112)334:11<357::AID-ARDP357>3.0.CO;2-Q

    38. [38]

      (38) Wissner, A.; Overbeek, E.; Reich, M. F.; Floyd, M. B.; Johnson,B. D.; Mamuya, N.; Rosfjord, E. C.; Discafani, C.; Davis, R.;Shi, X. Q.; Rabindran, S. K.; Gruber, B. C.; Ye, F.; Hallett,W.A.; Nilakantan, R.; Shen, R.;Wang, Y. F.; Greenberger, L. M.;Tsou, H. R. J. Med. Chem. 2003, 46, 49. doi: 10.1021/jm020241c(38) Wissner, A.; Overbeek, E.; Reich, M. F.; Floyd, M. B.; Johnson,B. D.; Mamuya, N.; Rosfjord, E. C.; Discafani, C.; Davis, R.;Shi, X. Q.; Rabindran, S. K.; Gruber, B. C.; Ye, F.; Hallett,W.A.; Nilakantan, R.; Shen, R.;Wang, Y. F.; Greenberger, L. M.;Tsou, H. R. J. Med. Chem. 2003, 46, 49. doi: 10.1021/jm020241c

    39. [39]

      (39) Xu, G. F.; Song, B. A.; Bhadury, P. S.; Yang, S.; Zhang, P. Q.;Jin, L. H.; Xue,W.; Hu, D. Y.; Lu, P. Bioorg. Med. Chem. 2007,15, 3768. doi: 10.1016/j.bmc.2007.03.037(39) Xu, G. F.; Song, B. A.; Bhadury, P. S.; Yang, S.; Zhang, P. Q.;Jin, L. H.; Xue,W.; Hu, D. Y.; Lu, P. Bioorg. Med. Chem. 2007,15, 3768. doi: 10.1016/j.bmc.2007.03.037

    40. [40]

      (40) Song, Y. H.; Yeh, S. J.; Chen, C. T.; Chi, Y.; Liu, C. S.; Yu, J. K.;Hu, Y. H.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221. doi: 10.1002/adfm.200400137(40) Song, Y. H.; Yeh, S. J.; Chen, C. T.; Chi, Y.; Liu, C. S.; Yu, J. K.;Hu, Y. H.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221. doi: 10.1002/adfm.200400137

    41. [41]

      (41) Du, B. S.; Lin, C. H.; Chi, Y.; Hung, J. Y.; Chung, M.W.; Lin, T.Y.; Lee, G. H.;Wong, K. T.; Chou, P. T.; Hung,W. Y.; Chiu, H.C. Inorg. Chem. 2010, 49, 8713. doi: 10.1021/ic100935b(41) Du, B. S.; Lin, C. H.; Chi, Y.; Hung, J. Y.; Chung, M.W.; Lin, T.Y.; Lee, G. H.;Wong, K. T.; Chou, P. T.; Hung,W. Y.; Chiu, H.C. Inorg. Chem. 2010, 49, 8713. doi: 10.1021/ic100935b

    42. [42]

      (42) Zhang, Y. X.; Du, H. M.; Hu, L. F.; Li, H. Y.; Sun, J.; Zhang, C.L.; Zhang, H. K.; Zhang, G. X.; Gao, R. X. Red OrganicElectroluminescent Phosphorescent Iridium ComplexContaining Aryl Linked Quinazoline Derivatives as Ligands andthe Light-emitting Diodes. CN Patent CN101899296, 2010-12-01. [张玉祥, 杜红梅, 胡灵峰, 李红燕, 孙军, 张春林, 张弘科, 张国选, 高仁孝. 含芳基联喹唑啉类金属铱配合物红色有机电致磷光材料及其有机电致发光器件. 中国, CN101899296[P]. 2010-12-01.](42) Zhang, Y. X.; Du, H. M.; Hu, L. F.; Li, H. Y.; Sun, J.; Zhang, C.L.; Zhang, H. K.; Zhang, G. X.; Gao, R. X. Red OrganicElectroluminescent Phosphorescent Iridium ComplexContaining Aryl Linked Quinazoline Derivatives as Ligands andthe Light-emitting Diodes. CN Patent CN101899296, 2010-12-01. [张玉祥, 杜红梅, 胡灵峰, 李红燕, 孙军, 张春林, 张弘科, 张国选, 高仁孝. 含芳基联喹唑啉类金属铱配合物红色有机电致磷光材料及其有机电致发光器件. 中国, CN101899296[P]. 2010-12-01.]

    43. [43]

      (43) Hsu, N. M.; Li,W. R. Angew. Chem. 2006, 45, 4138. doi: 10.1002/anie.200600004(43) Hsu, N. M.; Li,W. R. Angew. Chem. 2006, 45, 4138. doi: 10.1002/anie.200600004

    44. [44]

      (44) Mei, Q. B.;Wang, L. X.; Guo, Y. H.;Weng, J. N.; Yan, F.; Tian,B.; Tong, B. H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 6878. doi: 10.1039/c2jm15160j(44) Mei, Q. B.;Wang, L. X.; Guo, Y. H.;Weng, J. N.; Yan, F.; Tian,B.; Tong, B. H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 6878. doi: 10.1039/c2jm15160j

    45. [45]

      (45) Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003,103, 893. doi: 10.1021/cr020033s(45) Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003,103, 893. doi: 10.1021/cr020033s

    46. [46]

      (46) Leng,W. N.; Zhou, Y. M.; Xu, Q. H.; Liu, J. Z. Polymer 2001,42, 9253. doi: 10.1016/S0032-3861(01)00464-5(46) Leng,W. N.; Zhou, Y. M.; Xu, Q. H.; Liu, J. Z. Polymer 2001,42, 9253. doi: 10.1016/S0032-3861(01)00464-5

    47. [47]

      (47) Mori, A.; Sekiguchi, A.; Masui, K.; Shimada, T.; Horie, M.;Osakada, K.; Kawamoto, M.; Ikeda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 1700. doi: 10.1021/ja0289189(47) Mori, A.; Sekiguchi, A.; Masui, K.; Shimada, T.; Horie, M.;Osakada, K.; Kawamoto, M.; Ikeda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 1700. doi: 10.1021/ja0289189

    48. [48]

      (48) Becker, R. S.; Lenolele, C.; Zein, A. J. Phys. Chem. 1987, 91,3509. doi: 10.1021/j100297a011(48) Becker, R. S.; Lenolele, C.; Zein, A. J. Phys. Chem. 1987, 91,3509. doi: 10.1021/j100297a011

    49. [49]

      (49) Laskar, I. R.; Chen, T. M. Chem. Mater. 2004, 16, 111. doi: 10.1021/cm030410x(49) Laskar, I. R.; Chen, T. M. Chem. Mater. 2004, 16, 111. doi: 10.1021/cm030410x

    50. [50]

      (50) Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba,I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055. doi: 10.1021/ic0255508(50) Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba,I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055. doi: 10.1021/ic0255508

    51. [51]

      (51) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razaq, F.; Lee,H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M.E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304. doi: 10.1021/ja003693s(51) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razaq, F.; Lee,H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M.E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304. doi: 10.1021/ja003693s

    52. [52]

      (52) Tabbe, M. J.; Spitzer,W. A.; Victor, F.; Mikker, S. C.; Lee, C.C.; Sattelberg, T. R.; McKinnet, E.; Tang, J. C. J. Med. Chem.1997, 40, 3937. doi: 10.1021/jm970423k(52) Tabbe, M. J.; Spitzer,W. A.; Victor, F.; Mikker, S. C.; Lee, C.C.; Sattelberg, T. R.; McKinnet, E.; Tang, J. C. J. Med. Chem.1997, 40, 3937. doi: 10.1021/jm970423k

    53. [53]

      (53) Huang,W. S.; Lin, J. T.; Chien, C. H.; Tao, Y. T.; Sun, S. S.;Wen, Y. S. Chem. Mater. 2004, 16, 2480. doi: 10.1021/cm0498943(53) Huang,W. S.; Lin, J. T.; Chien, C. H.; Tao, Y. T.; Sun, S. S.;Wen, Y. S. Chem. Mater. 2004, 16, 2480. doi: 10.1021/cm0498943

    54. [54]

      (54) Ruan, J.W.; Fu, L.W.; Huang, Z. S. Chem. J. Chin. Univ. 2004,25, 870. [阮继武, 符立梧, 黄志纾. 高等学校化学学报,2004, 25, 870.](54) Ruan, J.W.; Fu, L.W.; Huang, Z. S. Chem. J. Chin. Univ. 2004,25, 870. [阮继武, 符立梧, 黄志纾. 高等学校化学学报,2004, 25, 870.]

    55. [55]

      (55) Anthopoulos, T. D.; Frampton, M. J.; Namdas, E. B.; Burn, P.L.; Samuel, I. D.W. Adv. Mater. 2004, 16, 557. doi: 10.1002/adma.200306095(55) Anthopoulos, T. D.; Frampton, M. J.; Namdas, E. B.; Burn, P.L.; Samuel, I. D.W. Adv. Mater. 2004, 16, 557. doi: 10.1002/adma.200306095

    56. [56]

      (56) Frampton, M. J.; Namdas, E. B.; Lo, S. C.; Bun, P. L.; Samuel,I. D.W. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2881. doi: 10.1039/b400160e(56) Frampton, M. J.; Namdas, E. B.; Lo, S. C.; Bun, P. L.; Samuel,I. D.W. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2881. doi: 10.1039/b400160e

    57. [57]

      (57) Malinauskas, T.; Daskeviciene, M.; Kazlauskas, K.; Su, H. C.;Grazulevicius, J. V.; Jursenas, S.;Wu, C. C.; Getautis, V.Tetrahedron 2011, 67, 1852. doi: 10.1016/j.tet.2011.01.026(57) Malinauskas, T.; Daskeviciene, M.; Kazlauskas, K.; Su, H. C.;Grazulevicius, J. V.; Jursenas, S.;Wu, C. C.; Getautis, V.Tetrahedron 2011, 67, 1852. doi: 10.1016/j.tet.2011.01.026

    58. [58]

      (58) Li, X. H.; Zhao, X. D.; Lü, K. L.; Zhang, A. Q. Chin. J. Inorg. Chem. 2011, 27, 303. [李襄宏, 赵鑫帝, 吕康乐, 张爱清. 无机化学学报, 2011, 27, 303.](58) Li, X. H.; Zhao, X. D.; Lü, K. L.; Zhang, A. Q. Chin. J. Inorg. Chem. 2011, 27, 303. [李襄宏, 赵鑫帝, 吕康乐, 张爱清. 无机化学学报, 2011, 27, 303.]

    59. [59]

      (59) Zhou, G. J.;Wong,W. Y.; Yao, B.; Xie, Z.;Wang, L. Angew. Chem. Int. Edit. 2007, 46, 1194.(59) Zhou, G. J.;Wong,W. Y.; Yao, B.; Xie, Z.;Wang, L. Angew. Chem. Int. Edit. 2007, 46, 1194.

    60. [60]

      (60) Ding, J. Q.; Lü, J. H.; Cheng, Y. X.; Xie, Z. Y.;Wang, L. X.;Jing, X. B.;Wang, F. S. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2754. doi: 10.1002/adfm.200800259(60) Ding, J. Q.; Lü, J. H.; Cheng, Y. X.; Xie, Z. Y.;Wang, L. X.;Jing, X. B.;Wang, F. S. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2754. doi: 10.1002/adfm.200800259

    61. [61]

      (61) Guo, Y. H.;Wang, L. X.;Weng, J. N.; Yan, F.; Mei, Q. B.;Huang,W. Chin. Sci. Bull. 2011, 56, 2548. [郭远辉, 王玲霞,翁洁娜, 颜芳, 梅群波, 黄维. 科学通报, 2011, 56, 2548.]doi: 10.1360/972011-91(61) Guo, Y. H.;Wang, L. X.;Weng, J. N.; Yan, F.; Mei, Q. B.;Huang,W. Chin. Sci. Bull. 2011, 56, 2548. [郭远辉, 王玲霞,翁洁娜, 颜芳, 梅群波, 黄维. 科学通报, 2011, 56, 2548.]doi: 10.1360/972011-91

    62. [62]

      (62) Sandee, A. J.;Williams, C. K.; Evans, N. R.; Davies, J. E.;Boothby, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7041. doi: 10.1021/ja039445o(62) Sandee, A. J.;Williams, C. K.; Evans, N. R.; Davies, J. E.;Boothby, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7041. doi: 10.1021/ja039445o

    63. [63]

      (63) Zhang, K.; Chen, Z.; Yang, C. L.; ng, S. L.; Qin, J. G.; Cao,Y. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1926. doi: 10.1002/marc.200600525(63) Zhang, K.; Chen, Z.; Yang, C. L.; ng, S. L.; Qin, J. G.; Cao,Y. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1926. doi: 10.1002/marc.200600525

    64. [64]

      (64) Liu, S. J.; Zhao, Q.; Chen, R. F.; Deng, Y.; Fan, Q. L.; Li, F. Y.;Wang, L. H.; Huang, C. H.; Huang,W. Chem. Eur. J. 2006, 12,4351. doi: 10.1002/chem.200501095(64) Liu, S. J.; Zhao, Q.; Chen, R. F.; Deng, Y.; Fan, Q. L.; Li, F. Y.;Wang, L. H.; Huang, C. H.; Huang,W. Chem. Eur. J. 2006, 12,4351. doi: 10.1002/chem.200501095

    65. [65]

      (65) Liu, S. J.; Zhao, Q.; Deng, Y.; Xia, Y. J.; Lian, J.; Fan, Q. L.;Wang, L. H.; Huang,W. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1166. doi: 10.1021/jp064819w(65) Liu, S. J.; Zhao, Q.; Deng, Y.; Xia, Y. J.; Lian, J.; Fan, Q. L.;Wang, L. H.; Huang,W. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1166. doi: 10.1021/jp064819w

    66. [66]

      (66) Tokito, S.; Suzuki, M.; Sato, F.; Kamachi, M.; Shirane, K.Organic Electronics 2003, 4, 105. doi: 10.1016/j.orgel.2003.08.005(66) Tokito, S.; Suzuki, M.; Sato, F.; Kamachi, M.; Shirane, K.Organic Electronics 2003, 4, 105. doi: 10.1016/j.orgel.2003.08.005

    67. [67]

      (67) Jiang, J. X.; Jiang, C. Y.; Yang,W.; Zhen, H. Y.; Huang, F.; Cao,Y. Macromolecules 2005, 38, 4072. doi: 10.1021/ma0474473(67) Jiang, J. X.; Jiang, C. Y.; Yang,W.; Zhen, H. Y.; Huang, F.; Cao,Y. Macromolecules 2005, 38, 4072. doi: 10.1021/ma0474473

    68. [68]

      (68) Yang, X. H.;Wu, F. L.; Neher, D.; Chien, C. H.; Shu, C. F.Chem. Mater. 2008, 20, 1629. doi: 10.1021/cm702789c(68) Yang, X. H.;Wu, F. L.; Neher, D.; Chien, C. H.; Shu, C. F.Chem. Mater. 2008, 20, 1629. doi: 10.1021/cm702789c

    69. [69]

      (69) Deng, J. Y.; Liu, Y.;Wang, Y. F.; Tan, H.; Zhang, Z. Y.; Lei, G.T.; Yu, J. T.; Zhu, M. X.; Zhu,W. G.; Cao, Y. European Polymer Journal 2011, 47, 1836. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2011.06.015(69) Deng, J. Y.; Liu, Y.;Wang, Y. F.; Tan, H.; Zhang, Z. Y.; Lei, G.T.; Yu, J. T.; Zhu, M. X.; Zhu,W. G.; Cao, Y. European Polymer Journal 2011, 47, 1836. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2011.06.015

    70. [70]

      (70) Tan, H.; Yu, J. T.; Nie, K. X.; Chen, J. H.; Deng, X. P.; Zhang,Z. Y.; Lei, G. T.; Zhu, M. X.; Liu, Y.; Zhu,W. G. Polymer 2011,52, 4792. doi: 10.1016/j.polymer.2011.07.058

      (70) Tan, H.; Yu, J. T.; Nie, K. X.; Chen, J. H.; Deng, X. P.; Zhang,Z. Y.; Lei, G. T.; Zhu, M. X.; Liu, Y.; Zhu,W. G. Polymer 2011,52, 4792. doi: 10.1016/j.polymer.2011.07.058

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  1294
  • 文章访问数:  3025
  • HTML全文浏览量:  111
文章相关
  • 发布日期:  2012-06-07
  • 收稿日期:  2012-03-12
  • 网络出版日期:  2012-05-04
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章