注册 English

第一性原理方法预测水相核酸碱基及其代谢物的氧化还原电动势

李敏杰 ,  刘卫霞 ,  彭淳容 ,  陆文聪

downloadPDF
引用本文: 李敏杰, 刘卫霞, 彭淳容, 陆文聪. 第一性原理方法预测水相核酸碱基及其代谢物的氧化还原电动势[J]. 物理化学学报, 2011, 27(03): 595-603. doi: 10.3866/PKU.WHXB20110333 shu
Citation:  LI Min-Jie, LIU Wei-Xia, PENG Chun-Rong, LU Wen-Cong. A First-Principles Method for Predicting Redox Potentials of Nucleobases and the Metabolites in Aqueous Solution[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2011, 27(03): 595-603. doi: 10.3866/PKU.WHXB20110333 shu

第一性原理方法预测水相核酸碱基及其代谢物的氧化还原电动势

  • 基金项目:

    国家自然科学基金青年基金(20902056) (20902056)

    上海大学创新基金(A.10-0101-08-423) (A.10-0101-08-423)

    上海市教委第五期重点学科建设项目(J50101)资助 (J50101)

摘要:

氧化还原电动势是了解核酸中电荷/电子转移过程以及设计具有新型氧化还原活性的碱基类化合物的重要参数. 本文对82个芳香化合物的氧化还原电动势进行理论预测, 通过计算值和实验值的比较发现: 气相采用B3LYP/6-311++G(2df,2p)//B3LYP/6-31+G(d)方法, 液相采用HF-COSMORS/UAHF方法, 对运用HF- CPCM/UAHF方法在水相重新优化的构型计算溶剂化能, 能有效预测芳香化合物水相氧化还原电动势, 该理论方法计算的绝对均方根误差(RMSD)为0.124 V. 运用该理论方法成功预测了属于芳香化合物的核酸碱基及其代谢物的水相氧化还原电动势. 根据预测结果, 讨论了核酸中电荷/电子转移过程以及结构改变对设计具有新型氧化还原活性的核酸碱基类化合物的影响. 本文为设计具有氧化还原活性的新型核酸碱基类化合物提供了一种理论方法.

English

    1. [1]

      (1) Steenken, S.; Telo, J. P.; Novais, H. M.; Candeias, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4701.

      (1) Steenken, S.; Telo, J. P.; Novais, H. M.; Candeias, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4701.

    2. [2]

      (2) (a) Colson, A. O.; Sevilla, M. D. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 67, 627. (b) Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10115. (c) Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5472. (d) Li, X.; Sanche, L.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19013.(2) (a) Colson, A. O.; Sevilla, M. D. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 67, 627. (b) Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10115. (c) Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5472. (d) Li, X.; Sanche, L.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19013.

    3. [3]

      (3) Desfrancois, D.; Abdoul-Carime, H.; Schermann, J. P. J. Chem.Phys. 1996, 104, 7792.(3) Desfrancois, D.; Abdoul-Carime, H.; Schermann, J. P. J. Chem.Phys. 1996, 104, 7792.

    4. [4]

      (4) Huels, M. A.; Hahndorf, I.; Illengerger, E.; Sanche, L. J. Chem. Phys. 1998, 108, 1309.(4) Huels, M. A.; Hahndorf, I.; Illengerger, E.; Sanche, L. J. Chem. Phys. 1998, 108, 1309.

    5. [5]

      (5) (a) Li, M. J.; Liu, L.; Wei, K.; Fu, Y.; Guo, Q. X. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13582. (b) Li, M. J.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q. X. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13818.(5) (a) Li, M. J.; Liu, L.; Wei, K.; Fu, Y.; Guo, Q. X. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13582. (b) Li, M. J.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q. X. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13818.

    6. [6]

      (6) Burrows, C. J.; Muller, J. G.; Chem. Rev. 1998, 98, 1109.(6) Burrows, C. J.; Muller, J. G.; Chem. Rev. 1998, 98, 1109.

    7. [7]

      (7) Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375.(7) Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375.

    8. [8]

      (8) Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 260.(8) Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 260.

    9. [9]

      (9) (a) Giese, B.; Amaudrut, J.; K?hler, A. K.; Spormann, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318. (b) Giese, B. Accounts Chem. Res. 2000, 33, 631.(9) (a) Giese, B.; Amaudrut, J.; K?hler, A. K.; Spormann, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318. (b) Giese, B. Accounts Chem. Res. 2000, 33, 631.

    10. [10]

      (10) (a) Anusiewicz, I.; Berdys-Kochanska, J.; Sobczyk, M.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11381. (b) Anusiewicz, I.; Sobczyk, M.; Berdys-Kochanska, J.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 484.(10) (a) Anusiewicz, I.; Berdys-Kochanska, J.; Sobczyk, M.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11381. (b) Anusiewicz, I.; Sobczyk, M.; Berdys-Kochanska, J.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 484.

    11. [11]

      (11) LaVerne, J. A.; Pimblott, S. M. Radiat. Res. 1995, 141, 208.(11) LaVerne, J. A.; Pimblott, S. M. Radiat. Res. 1995, 141, 208.

    12. [12]

      (12) (a) Gu, J. D.; Xie, Y. M.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1053. (b) Hou, R.; Gu, J.; Xie, Y.; Yi, X.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22053. (c) Gu, J. D.; Xie, Y. M.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1250. (d) Gu, J. D.; Xie, Y. M.; Schaefer, H. F. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 5165. (e) Lyngdoh, R. H. D.; Schaefer, H. F. Accounts Chem. Res. 2009, 42, 563. (f) Jaeger H. M. and Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8142.(12) (a) Gu, J. D.; Xie, Y. M.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1053. (b) Hou, R.; Gu, J.; Xie, Y.; Yi, X.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22053. (c) Gu, J. D.; Xie, Y. M.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1250. (d) Gu, J. D.; Xie, Y. M.; Schaefer, H. F. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 5165. (e) Lyngdoh, R. H. D.; Schaefer, H. F. Accounts Chem. Res. 2009, 42, 563. (f) Jaeger H. M. and Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8142.

    13. [13]

      (13) Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13668.(13) Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13668.

    14. [14]

      (14) (a) Berdys, J.; Anusiewicz, I.; Skurski, P.; Simons, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6441. (b) Berdys, J.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5800.(14) (a) Berdys, J.; Anusiewicz, I.; Skurski, P.; Simons, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6441. (b) Berdys, J.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5800.

    15. [15]

      (15) Hendricks, J. H.; Lyapustina, S. A.; de Clercq, H. L.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 1998, 108, 8.(15) Hendricks, J. H.; Lyapustina, S. A.; de Clercq, H. L.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 1998, 108, 8.

    16. [16]

      (16) (a) Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H. Z.; Wang, Y. M.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227. (b) Fu, Y.; Liu, L.; Wang, Y. M.; Li, J. N.; Yu, T. Q.; Guo, Q. X. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5874. (c) Feng, Y.; Liu, L.; Fang, Y.; Guo, Q. X. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11518.(16) (a) Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H. Z.; Wang, Y. M.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227. (b) Fu, Y.; Liu, L.; Wang, Y. M.; Li, J. N.; Yu, T. Q.; Guo, Q. X. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5874. (c) Feng, Y.; Liu, L.; Fang, Y.; Guo, Q. X. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11518.

    17. [17]

      (17) Abraham, J.; sh, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5346.(17) Abraham, J.; sh, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5346.

    18. [18]

      (18) Becker, D.; Sevilla, M. D. Adv. Radiat. Biol. 1993, 17, 121.(18) Becker, D.; Sevilla, M. D. Adv. Radiat. Biol. 1993, 17, 121.

    19. [19]

      (19) Baik, M. H.; Silverman, J. S.; Yang, I. V.; Ropp, P. A.; Szalai, V. A.;Yang, W. T.; Thorp, H. H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6437.(19) Baik, M. H.; Silverman, J. S.; Yang, I. V.; Ropp, P. A.; Szalai, V. A.;Yang, W. T.; Thorp, H. H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6437.

    20. [20]

      (20) Baik, M.-H.; Ziegler, T.; Schauer, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9143.(20) Baik, M.-H.; Ziegler, T.; Schauer, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9143.

    21. [21]

      (21) Kettle, L. J.; Bates, S. P.; Mount, A. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 195.(21) Kettle, L. J.; Bates, S. P.; Mount, A. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 195.

    22. [22]

      (22) Trasatti, S. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 955.(22) Trasatti, S. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 955.

    23. [23]

      (23) (a) Kawai, K.; Wata, Y.; Ichinose, N.; Majima, T. Angew. Chem. Int. Edit. 2000, 39, 4327. (b) Kawai, K.; Wata, Y.; Hara, M.; Tojo, S.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3586. (c) Kawai, K.; Takada, T.; Tojo, S.; Ichinose, N.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12688.(23) (a) Kawai, K.; Wata, Y.; Ichinose, N.; Majima, T. Angew. Chem. Int. Edit. 2000, 39, 4327. (b) Kawai, K.; Wata, Y.; Hara, M.; Tojo, S.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3586. (c) Kawai, K.; Takada, T.; Tojo, S.; Ichinose, N.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12688.

    24. [24]

      (24) (a) Caruso, T.; Carotenuto, M.; Vasca, E.; Peluso, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15040. (b) Caruso, T.; Capobianco, A.; Peluso, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15347.(24) (a) Caruso, T.; Carotenuto, M.; Vasca, E.; Peluso, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15040. (b) Caruso, T.; Capobianco, A.; Peluso, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15347.

    25. [25]

      (25) (a) Lewis, F. D. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 65. (b) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Accounts Chem. Res. 2001, 34, 159.(25) (a) Lewis, F. D. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 65. (b) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Accounts Chem. Res. 2001, 34, 159.

    26. [26]

      (26) (a) Steenken, S.; Jovanovic, S. V.; Bietti, M.; Bernhard, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2373. (b) Steenken, S. Biol. Chem. 1997, 378, 1293. (c) Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503. (d) Jovanovic, S. V.; Simic, M. G. J. Phys. Chem. 1986, 90, 974.(26) (a) Steenken, S.; Jovanovic, S. V.; Bietti, M.; Bernhard, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2373. (b) Steenken, S. Biol. Chem. 1997, 378, 1293. (c) Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503. (d) Jovanovic, S. V.; Simic, M. G. J. Phys. Chem. 1986, 90, 974.

    27. [27]

      (27) Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.(27) Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.

    28. [28]

      (28) (a) Close, D. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10376. (b) Crespo-Hernández, C. E.; Arce, R.; Ishikawa, Y.; rb, L.; Leszczynski, J.; Close, D. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6373. (c) Close, D. M.; Øhman, K. T. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11207. (d) Close, D. M. J. Phys. Chem. A, 2008, 112, 8411. (e) Close, D. M.; Crespo-Hernández, C. E.; rb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7485.(28) (a) Close, D. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10376. (b) Crespo-Hernández, C. E.; Arce, R.; Ishikawa, Y.; rb, L.; Leszczynski, J.; Close, D. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6373. (c) Close, D. M.; Øhman, K. T. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11207. (d) Close, D. M. J. Phys. Chem. A, 2008, 112, 8411. (e) Close, D. M.; Crespo-Hernández, C. E.; rb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7485.

    29. [29]

      (29) Fukuzumi, S.; Miyao, H.; Ohkubo, K.; Suenobu, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3285.(29) Fukuzumi, S.; Miyao, H.; Ohkubo, K.; Suenobu, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3285.

    30. [30]

      (30) Seidel, C. A. M.; Schulz, A.; Sauer, M. H. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541.(30) Seidel, C. A. M.; Schulz, A.; Sauer, M. H. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541.

    31. [31]

      (31) Lecomte, J. P.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Kelly, J. M.; Tossi, A. B.; Görner, H. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 681.(31) Lecomte, J. P.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Kelly, J. M.; Tossi, A. B.; Görner, H. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 681.

    32. [32]

      (32) Langmaier, J.; Samec, Z.; Samcová, E.; Hobza, P.; Reha, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15896.(32) Langmaier, J.; Samec, Z.; Samcová, E.; Hobza, P.; Reha, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15896.

    33. [33]

      (33) Kittler, L.; L?ber, G.; llmick, F.; Berg, H. J. Electroanal. Chem. 1980, 116, 503.(33) Kittler, L.; L?ber, G.; llmick, F.; Berg, H. J. Electroanal. Chem. 1980, 116, 503.

    34. [34]

      (34) Oliveira-Brett, A. M.; Piedade, J. A. P.; Silva, L. A.; Diculescu, V. C. Anal. Biochem. 2004, 332, 321.(34) Oliveira-Brett, A. M.; Piedade, J. A. P.; Silva, L. A.; Diculescu, V. C. Anal. Biochem. 2004, 332, 321.

    35. [35]

      (35) Guirado, G.; Fleming, C. N.; Lingenfelter, T. G.; Williams, M. L.; Zuihof, H.; Dinnocenzo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14086.(35) Guirado, G.; Fleming, C. N.; Lingenfelter, T. G.; Williams, M. L.; Zuihof, H.; Dinnocenzo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14086.

    36. [36]

      (36) Fiebig, T.; Wan, C.; Zewail, A. H. Chem. Phys. Chem. 2002, 3,781.(36) Fiebig, T.; Wan, C.; Zewail, A. H. Chem. Phys. Chem. 2002, 3,781.

    37. [37]

      (37) Crespo-Hernández, C. E.; Close, D. M.; rb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5386.(37) Crespo-Hernández, C. E.; Close, D. M.; rb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5386.

    38. [38]

      (38) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B. et al. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004(38) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B. et al. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004

    39. [39]

      (39) Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1993, 2, 799.(39) Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1993, 2, 799.

    40. [40]

      (40) (a) Barone, V.; Cossi, M. J. Phem. Chem. A 1998, 102, 1995. (b) Fu, Y.; Wang, H. J.; Chong, S. S.; Guo, Q. X.; Liu, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 810. (c) Fu, Y.; Liu, L.; Li, R. Q.; Liu, R.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814.(40) (a) Barone, V.; Cossi, M. J. Phem. Chem. A 1998, 102, 1995. (b) Fu, Y.; Wang, H. J.; Chong, S. S.; Guo, Q. X.; Liu, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 810. (c) Fu, Y.; Liu, L.; Li, R. Q.; Liu, R.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814.

    41. [41]

      (41) Liptak, D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.(41) Liptak, D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.

    42. [42]

      (42) Suatoni, J. C.; Snyder, R. E.; Clark, R. O. Anal. Chem. 1961, 33, 1894(42) Suatoni, J. C.; Snyder, R. E.; Clark, R. O. Anal. Chem. 1961, 33, 1894

    43. [43]

      (43) Faraggi, M.; Broitman, F.; Trent, J. B.; Klapper, M. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14751.(43) Faraggi, M.; Broitman, F.; Trent, J. B.; Klapper, M. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14751.

    44. [44]

      (44) Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data, 1988, 17, Supplement 1.(44) Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data, 1988, 17, Supplement 1.

    45. [45]

      (45) Prat, F.; Houk, K. N.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 845.(45) Prat, F.; Houk, K. N.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 845.

    46. [46]

      (46) Grinstaff, M. W. Angew. Chem. Int. Edit. 1999, 38, 3629.(46) Grinstaff, M. W. Angew. Chem. Int. Edit. 1999, 38, 3629.

    47. [47]

      (47) Schuster, G. B. Accounts Chem. Res. 2000, 33, 253.

      (47) Schuster, G. B. Accounts Chem. Res. 2000, 33, 253.

  • 加载中
WeChat 扫一扫看文章
计量
  • PDF下载量:  1102
  • 文章访问数:  2530
  • HTML全文浏览量:  16
文章相关
  • 发布日期:  2011-03-03
  • 收稿日期:  2010-11-02
  • 网络出版日期:  2011-02-17
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章

All Rights Reserved by the Chinese Chemical Society   中国化学会 版权所有 京ICP备05002797号

本系统由北京仁和汇智信息技术有限公司开发    技术支持: info@rhhz.net