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过渡金属催化的6-苯基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的合成——推荐一个大学有机化学综合实验

刘治彤 ,  赵子逸 ,  彭渤 ,  曲玥名 ,  田松麟 ,  俞寿云

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引用本文: 刘治彤, 赵子逸, 彭渤, 曲玥名, 田松麟, 俞寿云. 过渡金属催化的6-苯基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的合成——推荐一个大学有机化学综合实验[J]. 大学化学, 2022, 37(2): 210500. doi: 10.3866/PKU.DXHX202105004 shu
Citation:  Zhitong Liu,  Ziyi Zhao,  Bo Peng,  Yueming Qu,  Songlin Tian,  Shouyun Yu. 过渡金属催化的6-苯基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的合成——推荐一个大学有机化学综合实验[J]. University Chemistry, 2022, 37(2): 210500. doi: 10.3866/PKU.DXHX202105004 shu

过渡金属催化的6-苯基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的合成——推荐一个大学有机化学综合实验

  • 南京大学化学化工学院, 南京 210023

    • 通讯作者: 俞寿云, yushouyun@nju.edu.cn
  • 基金项目:

    南京大学“科研融合型”高阶实验课程培育项目

摘要: 有机合成中，碳-碳键的形成和断裂是一个永恒的热门话题，科学家为此发展了很多形成碳-碳键的方法。在这一领域，诞生了不少诺贝尔化学奖的成果，格氏反应和烯烃复分解反应就是其中的经典案例。烯烃复分解反应提供了一种连接sp2-碳和sp2-碳的全新思路，发展出了一些活性分子全合成的高效路径。因而，2005年的诺贝尔化学奖授予了对烯烃复分解反应有杰出贡献的三位科学家。本有机化学综合实验由三个反应构成，包括改进的格氏反应、DMAP催化的酯化反应和关环烯烃复分解反应。每一个反应都可独立成为一个基础有机化学实验，三步的连续反应可以作为一个综合多步合成实验。本实验有助于理解有机合成的过程和机理，体验有机合成的魅力。

English

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      (a) Dai, J.; Lu, D.; Ye, T.; Yu, S.; Cheng, X. J. Chem. Educ. 2019, 96, 2672. (b) Hoogenboom, R.; Meier, M. A. R.; Schubert, U. S. J. Chem. Educ. 2005, 82 (11), 1693. (c) Aktoudianakis, E.; Chan, E.; Edward, A. R.; Jarosz, I.; Lee, V.; Mui, L.; Thatipamala, S. S.; Dicks, A. P. J. Chem. Educ. 2008, 85 (4), 555. (d) Coleman, W. F. J. Chem. Educ. 2008, 85 (4), 592. (e) Costa, N. E.; Pelotte, A. L.; Simard, J. M.; Syvinski, C. A.; Deveau, A. M. J. Chem. Educ. 2012, 89 (8), 1064. (f) Hamilton, A. E.; Buxton, A. M.; Peeples, C. J.; Chalker, J. M. J. Chem. Educ. 2013, 90 (11), 1509. (g) Hill, N. J.; Bowman, M. D.; Esselman, B. J.; Byron, S. D.; Kreitinger, J.; Leadbeater, N. E. J. Chem. Educ. 2014, 91 (7), 1054. (h) Hie, L.; Chang, J. J.; Garg, N. K. J. Chem. Educ. 2015, 92 (3), 571. (i) Oliveira, D. G. M.; Rosa, C. H.; Vargas, B. P.; Rosa, D. S.; Silveira, M. V.; de Moura, N. F.; Rosa, G. R. J. Chem. Educ. 2015, 92 (7), 1217. (j) Soares, P.; Fernandes, C.; Chavarria, D.; Borges, F. J. Chem. Educ. 2015, 92 (3), 575. (k) Thananatthanachon, T.; Lecklider, M. R. J. Chem. Educ. 2017, 94 (6), 786. (l) Dai, J.; Lu, D.; Ye, T.; Yu, S.; Cheng, X. J. Chem. Educ. 2019, 96, 2672.(a) Dai, J.; Lu, D.; Ye, T.; Yu, S.; Cheng, X. J. Chem. Educ. 2019, 96, 2672. (b) Hoogenboom, R.; Meier, M. A. R.; Schubert, U. S. J. Chem. Educ. 2005, 82 (11), 1693. (c) Aktoudianakis, E.; Chan, E.; Edward, A. R.; Jarosz, I.; Lee, V.; Mui, L.; Thatipamala, S. S.; Dicks, A. P. J. Chem. Educ. 2008, 85 (4), 555. (d) Coleman, W. F. J. Chem. Educ. 2008, 85 (4), 592. (e) Costa, N. E.; Pelotte, A. L.; Simard, J. M.; Syvinski, C. A.; Deveau, A. M. J. Chem. Educ. 2012, 89 (8), 1064. (f) Hamilton, A. E.; Buxton, A. M.; Peeples, C. J.; Chalker, J. M. J. Chem. Educ. 2013, 90 (11), 1509. (g) Hill, N. J.; Bowman, M. D.; Esselman, B. J.; Byron, S. D.; Kreitinger, J.; Leadbeater, N. E. J. Chem. Educ. 2014, 91 (7), 1054. (h) Hie, L.; Chang, J. J.; Garg, N. K. J. Chem. Educ. 2015, 92 (3), 571. (i) Oliveira, D. G. M.; Rosa, C. H.; Vargas, B. P.; Rosa, D. S.; Silveira, M. V.; de Moura, N. F.; Rosa, G. R. J. Chem. Educ. 2015, 92 (7), 1217. (j) Soares, P.; Fernandes, C.; Chavarria, D.; Borges, F. J. Chem. Educ. 2015, 92 (3), 575. (k) Thananatthanachon, T.; Lecklider, M. R. J. Chem. Educ. 2017, 94 (6), 786. (l) Dai, J.; Lu, D.; Ye, T.; Yu, S.; Cheng, X. J. Chem. Educ. 2019, 96, 2672.

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  • 收稿日期:  2021-05-02
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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