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研究专题
P-手性膦配体促进的手性药物高效合成
许容华, 杨贺, 汤文军
2020, 40(6): 1409-1422  doi: 10.6023/cjoc202003015
[摘要]  (51) [HTML全文] (51) [PDF 954KB] (17)
摘要:
发展高效实用的不对称催化反应对手性药物的简洁合成具有重要的意义,而手性配体和催化剂对于发展高效的不对称催化反应尤为关键.综述了基于苯并氧杂膦烷结构的P-手性单膦和双膦配体的设计理念以及它们在手性药物合成中的应用.这类配体具有P-手性、刚性,大位阻和富电子等结构特征,物理化学性质稳定,并且易于衍生化,在过渡金属催化的不对称氢化、偶联、环化和加成反应中表现出优异的催化性能.这些不对称催化反应的发展促进了一系列重要药物分子的高效不对称合成.
综述与进展
镍催化C—C键活化反应研究进展
代洪雪, 吴芬, 白大昌
2020, 40(6): 1423-1436  doi: 10.6023/cjoc202002035
[摘要]  (49) [HTML全文] (49) [PDF 923KB] (16)
摘要:
过渡金属催化C-C键活化是有机化学一个热点和难点领域,吸引着人们广泛的关注.C-C键活化可以为很多复杂分子的合成提供简单、快速和原子经济性的方法.相比于钯、铑和铱等过渡金属催化剂,镍催化剂有很多优点,更加经济适用,也表现出独特的催化活性,备受化学家们的青睐.主要介绍了近些年镍催化C-C键断裂反应的研究进展.
共价有机框架在传感中的研究进展
于歌, 汪成
2020, 40(6): 1437-1447  doi: 10.6023/cjoc202003018
[摘要]  (60) [HTML全文] (60) [PDF 6351KB] (5)
摘要:
共价有机框架(Covalent Organic Frameworks,COFs)作为一种由有机结构单元通过共价键连接而成的晶态有机多孔材料,具有结晶性好、密度低、比表面积高以及结构可设计性强等特点,已在分子吸附与分离、催化、光电及能源等领域展现出巨大的应用潜力.近年来,COFs因其固有的结构特点,在传感领域也逐渐引起了科研工作者的广泛关注.主要综述了COFs在爆炸物传感、湿度传感、金属离子传感、pH传感、生物传感、气体传感等领域中的研究进展,并对其发展前景进行了展望.
β, γ-不饱和α-酮酸酯在不对称催化中的应用
陈张鹏飞, 兰文捷, 余轩, 傅滨
2020, 40(6): 1448-1460  doi: 10.6023/cjoc202001019
[摘要]  (40) [HTML全文] (40) [PDF 851KB] (5)
摘要:
βγ-不饱和α-酮酸酯是一种多官能团的合成子,其1,2-双羰基的结构便于进行活化和手性控制,多个反应位点可以进行多样的反应设计.近20年来,许多手性路易斯酸催化剂和有机小分子催化剂被应用到βγ-不饱和α-酮酸酯参与的不对称催化反应中,得到了各种光活性化合物.根据βγ-不饱和α-酮酸酯中的βγ-不饱和α-酰基共轭体系、碳碳双键及羰基三种不同的反应位点分类,对近几年来βγ-不饱和α-酮酸酯在不对称催化中的应用进展进行综述.同时对存在的局限性和未来的发展趋势进行了展望.
基于过渡金属-O弱配位的C(sp2)—H直接烯基化反应进展
尹彪, 付曼琳, 朱勍
2020, 40(6): 1461-1472  doi: 10.6023/cjoc202001004
[摘要]  (35) [HTML全文] (35) [PDF 840KB] (6)
摘要:
过去几十年中,碳氢官能团化反应由于其反应高效简单、原子经济性高等特点,成为近年来化学家们研究的热点之一.在此类反应中,过渡金属与氧原子之间的弱配位作用已经成为芳烃的C(sp2)-H烯基化反应的重要策略.综述了近年来过渡金属催化的具有含氧官能团(羟基、芳基醚、醛基、羰基、羧基、酰胺、磷酸和磺酸及其衍生物)的芳烃C(sp2)-H烯基化反应,并展望了其未来发展趋势.
环肽中酰胺键cis-/trans-异构化的相关研究进展
黄净, 杨毅华, 冯娟, 李军章, 刘守信
2020, 40(6): 1473-1483  doi: 10.6023/cjoc201911030
[摘要]  (31) [HTML全文] (31) [PDF 771KB] (5)
摘要:
介绍了环肽化合物中顺式(cis-)和反式(trans-)结构特点,分别针对不含N-取代的环肽、含脯氨酸残基的环肽以及含N-甲基化残基的天然环肽,讨论了cis-或trans-结构在上述环肽及结构类似物中的研究进展,以及这种cis-或trans-结构对环肽生物活性的潜在影响.脯氨酸由于其刚性吡咯环结构而显著影响着环肽分子构象,N-甲基化残基不仅增大了空间位阻,而且能够诱导增大酰胺键cis-结构比例.
N—F键调控的高能量密度化合物合成与性能研究进展
翟连杰, 张俊林, 张家荣, 吴敏杰, 毕福强, 王伯周
2020, 40(6): 1484-1501  doi: 10.6023/cjoc202001018
[摘要]  (30) [HTML全文] (30) [PDF 1035KB] (0)
摘要:
与传统N-O含能材料相比,N-F键调控的含能化合物因具有密度大、比冲高、与高热值金属燃烧放热量大等独特优势而受到各国研究人员的广泛关注.依据结构特点,N-F键含能化合物涵盖氟氮唑类含能化合物、二氟氨基二硝甲基化合物、偕二氟氨基化合物以及二氟氨基聚合物等4类含能化合物.综述了N-F键调控的含能化合物研究进展,重点探讨了N-F单键和二氟氨基引入策略以及其相关含能衍生物的合成技术途径,评述了典型氟氮含能化合物物化与爆轰性能.发展高效、安全、便捷的N-F键和二氟氨基合成方法,开发结构稳定、感度适中的新型N-氟唑类含能化合物、偕二氟氨基硝胺环状等高能量密度化合物将是含能材料领域重要的发展方向之一.
有机催化芳香化反应的研究进展
贾乾发, 李娅琼, 林银河
2020, 40(6): 1502-1513  doi: 10.6023/cjoc202001011
[摘要]  (34) [HTML全文] (34) [PDF 827KB] (4)
摘要:
芳香族化合物是一类具有特殊香味的化合物,其结构广泛存在于天然产物和药物分子中.在众多小分子药物结构中以苯环结构最为常见.因此,探究构建芳香结构化合物的方法也受到极大的关注并取得了重要的突破,其中以金属催化非环状炔烃或烯烃的环合为主.近年来,有机催化在构筑苯环及其衍生物的过程中得到充分应用.与金属催化相比,有机催化合成含苯环结构化合物的反应可以避免在苯环上引入定位基团或导向基团的步骤,且具有良好的底物适用性.同时,有机催化反应具有高效、操作简便、反应条件温和及原子经济性等优点,引起了合成化学工作者的广泛关注.综述了多类有机小分子催化的非环状前体化合物环化合成多取代苯环结构的反应特点和研究进展.
手性伯胺作为有机催化剂对亚胺的不对称反应研究进展
张永娜, 段慧欣, 汪游清
2020, 40(6): 1514-1528  doi: 10.6023/cjoc201908030
[摘要]  (37) [HTML全文] (37) [PDF 859KB] (7)
摘要:
在不对称有机催化领域,手性伯胺化合物是一类特别的有机小分子催化剂.作为手性仲胺催化剂的补充,它可以与羰基化合物形成烯胺或者亚胺盐活性中间体来催化各类不对称反应,在许多不对称转化中具有高对映选择性.对亚胺化合物(包括反应过程中涉及到的亚胺中间体)的碳氮双键官能团的不对称1,2加成,是获得α位手性含氮化合物的有效手段.近年来手性伯胺催化剂对亚胺的高对映选择性的不对称反应取得了一定的进展,因此对这一领域进行了综述和展望.
无过渡金属参与的炔烃环化反应研究进展
张磊, 袁斯甜, 王鹏, 刘晋彪
2020, 40(6): 1529-1539  doi: 10.6023/cjoc201912029
[摘要]  (27) [HTML全文] (27) [PDF 739KB] (3)
摘要:
利用炔烃的选择性环化反应来构建碳(杂)环化合物已经取得了令人瞩目的研究成果.如何实现此类环化反应的高选择性是极其重要的,而邻位基团参与的炔烃选择性环化是非常有效的策略.基于邻位基团参与的无过渡金属催化体系下,就不同的邻位基团参与的炔烃环化反应研究进展进行简要综述.
研究论文
电催化合成2, 5-二取代1, 3, 4-噁二唑衍生物
李梦帆, 王榕, 郝文娟, 姜波
2020, 40(6): 1540-1548  doi: 10.6023/cjoc202002029
[摘要]  (35) [HTML全文] (35) [PDF 571KB] (6)
摘要:
1,3,4-噁二唑作为一种多杂原子的五元杂环类化合物,不仅具有抗炎、抗肌醇和抗惊厥等生物活性,而且是一种重要的有机合成中间体,对其进行合成研究具有重要意义.利用廉价易得的醛和酰肼作为原料,在电催化条件下,一步合成非对称的2,5-二取代1,3,4-噁二唑衍生物,收率良好.其结构经IR、1H和13C NMR、HRMS等进行了确证.该反应条件温和,原子经济性高,底物范围广,为构建1,3,4-噁二唑骨架提供了一种绿色、可持续的合成途径.
白藜芦醇二聚体Quadrangularin A和Pallidol合成方法学研究
韩吉来, 唐美麟, 孙逊
2020, 40(6): 1571-1577  doi: 10.6023/cjoc202001031
[摘要]  (33) [HTML全文] (33) [PDF 514KB] (4)
摘要:
研究了白藜芦醇二聚体quadrangularin A(3)和pallidol(4)的全合成新方法学,设计了以廉价易得的3,5-二甲氧基苯乙腈(5)和3,5-二甲氧基苯甲醛(6)为原料,经9步反应得到天然产物quadrangularin A(3),总收率为2.6%;经11步反应得到天然产物pallidol(4),总收率为1.3%.其中,利用Knoevenagel反应在室温无需无水无氧条件下,简单高效地引入A、B两个对称或非对称芳环,拓展了二苯乙烯基多样性骨架结构中间体7,产率达98%以上,改善了文献报道中非对称结构拓展受限,产率低,操作复杂等问题.此外,通过巧妙构建4-烯醛骨架结构的关键中间体9,可高效地构筑C、D芳环,为拓展A、B、C和D芳环多样性结构的白藜芦醇类二聚体提供了新思路.所合成的中间体及天然产物结构均经1H NMR,13C NMR,HRMS表征确证.
山竹醇新类似物的合成及其抗肿瘤活性研究
周汇源, 吴堰霖, 黄典红, 张铭婷, 陈欢明, 钱明成, 赵帅, 张辛燕, 陈新
2020, 40(6): 1578-1587  doi: 10.6023/cjoc202001016
[摘要]  (34) [HTML全文] (34) [PDF 2276KB] (5)
摘要:
山竹醇具有广泛的生物学活性,例如抗炎、抗肿瘤、抗氧化、诱导细胞凋亡等.通过对山竹醇进行结构修饰,研究其侧链基团对山竹醇活性的影响,以期提高其抗肿瘤活性.以乙酰丙酮为原料,经过Michael加成、Knoevenagel缩合等多步反应,合成了三个未见文献报道的山竹醇类似物,并用噻唑蓝(MTT)法对其进行生物活性研究,分析其构效关系.结果表明,合成的三种新类似物对口腔鳞癌细胞的抑制活性均低于山竹醇,由此可知,C4位置的异戊烯基和C8位置的烯丙基对山竹醇的生物活性起关键作用.
新型香豆素类衍生物的合成及抗肿瘤活性研究
时蕾, 李子秋, 崔鑫鑫, 朱挺, 庞晓静, 李龙辉, 罗德福, 刘方芳, 赵冰玉, 龙跃, 张赛扬
2020, 40(6): 1598-1607  doi: 10.6023/cjoc201911028
[摘要]  (66) [HTML全文] (66) [PDF 553KB] (6)
摘要:
为了寻找结构新颖、活性较好的抗肿瘤化合物,设计合成了19个未见文献报道的3,4,5-三甲氧基苯基香豆素类化合物,并用核磁共振(NMR)和高分辨质谱(HRMS)等方法对化合物结构进行表征.用四甲基偶氮唑盐(MTT)法评价了该类化合物对人前列腺癌细胞(PC-3)、人食管癌细胞(EC-109)和人胃癌细胞(MGC-803)三种肿瘤细胞的抑制活性.结果显示,N-苄基-2-((4-甲基-2H-色烯-2-酮-7-基)氧基)-N-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰胺(4a)和N-((5-氯苯并[b]噻吩-3-基)甲基)-2-((4-甲基-2H-色烯-2-酮-7-基)氧基)-N-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰胺(4n)对三种肿瘤细胞的抑制活性优于阳性对照药5-氟尿嘧啶,其中化合物4n对人前列腺癌细胞(PC-3)的抑制活性最好,其IC50为4.18 μmol/L.
氮杂环卡宾催化氰基乙酸酯与二烯酮双Michael反应:非对映选择性合成多取代环己酮和茚
张阳, 邢芬, 冯泽男, 杜广芬, 顾承志, 何林
2020, 40(6): 1608-1617  doi: 10.6023/cjoc202002012
[摘要]  (41) [HTML全文] (41) [PDF 925KB] (5)
摘要:
利用氮杂环卡宾(NHC)独特的Brønsted碱性催化二烯酮与氰基乙酸酯的双Michael加成反应.在10 mol% NHC催化下,二乙烯酮可以与氰基乙酸酯反应,以60%~89%的产率和5:1~>20:1的dr值得到多取代环己酮.在相同反应条件下,邻苯二烯酮与氰基乙酸酯和丙二腈等反应,以77%~98%的产率和>20:1的dr值得到多取代茚产物.
钯催化β, γ-不饱和腙的5-exo-trig型氢酰胺化反应合成二氢吡唑
王旭才, 陈明, 张威, 张耀都, 任智卉, 关正辉
2020, 40(6): 1618-1624  doi: 10.6023/cjoc202002009
[摘要]  (30) [HTML全文] (30) [PDF 563KB] (5)
摘要:
报道了钯催化βγ-不饱和腙的5-exo-trig型分子内氢酰胺化反应,高效地合成了一系列二氢吡唑类化合物.该反应原料简单易得,官能团兼容性高,底物适用范围宽,产率高,反应不需要配体和添加剂.机理研究表明,与烯烃加成的氢原子来源于酰基腙氮原子上的氢,并且可能是通过三氟乙酸间接转化而来.
烯醇硅醚经三氯甲基自由基加成串联消除反应合成β, β-二氯-α, β-不饱和酮
葛浩程, 杜科莹, 盛卫坚
2020, 40(6): 1625-1629  doi: 10.6023/cjoc201911023
[摘要]  (52) [HTML全文] (52) [PDF 497KB] (3)
摘要:
以二叔丁基过氧化物(DTBP)作氧化剂,氯仿或四氯化碳作三氯甲基自由基源及反应溶剂,由芳酮衍生的烯醇硅醚经自由基加成串联消除反应合成了ββ-二氯-αβ-不饱和酮,反应无需金属催化剂,条件温和,烯醇硅醚底物具有良好的普适性.
新型含N-吡啶基吡唑结构的吡唑肟类衍生物的合成与生物活性
荀校, 倪亚丹, 李金峰, 丁颖, 张敏, 王杨, 胡兰萍, 周环宇, 杨冰, 石健, 高磊, 戴红
2020, 40(6): 1638-1646  doi: 10.6023/cjoc202002024
[摘要]  (34) [HTML全文] (34) [PDF 558KB] (4)
摘要:
为了探索与发现具有优良生物活性的吡唑肟类衍生物,利用活性基团拼接法,以杀螨剂唑螨酯为先导化合物,引入N-吡啶基吡唑结构单元,设计合成了20个未见文献报道的新型吡唑肟类化合物,化合物结构均经1H NMR,13C NMR和元素分析确认.生物活性初步测试结果表明,所有目标化合物在500 μg/mL浓度下对东方粘虫均呈现出100%的杀虫活性.5个化合物在100 μg/mL下对东方粘虫的杀灭活性均达100%,2个化合物在20 μg/mL下对东方粘虫仍具有40%的杀虫效果.此外,3个化合物在500 μg/mL浓度下对苜蓿蚜的致死率为40%~60%.值得注意的是,5-(2-溴苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛-O-{1-(3-氯吡啶-2-基)-3-[(6-氯吡啶-3-基)甲氧基]-1H-吡唑-5-甲酰基}肟(10b)和5-(4-叔丁基苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛-O-{1-(3-氯吡啶-2-基)-3-[(6-氯吡啶-3-基)甲氧基]-1H-吡唑-5-甲酰基}肟(10k)对东方粘虫的杀虫活性较为突出,可作深入的结构优化与杀虫活性探究.
芘-环八四噻吩衍生物的合成与发光现象研究
杨玉杰, 徐莉, 王华
2020, 40(6): 1658-1664  doi: 10.6023/cjoc201912016
[摘要]  (41) [HTML全文] (41) [PDF 615KB] (3)
摘要:
环八四噻吩(COTh)是一类新发现的具有聚集诱导发光(AIE)特性的"马鞍型"分子.将发光基团芘引入到COTh分子骨架,设计合成了三种芘-环八四噻吩化合物,即单芘基环八四噻吩(Py-COTh)、四芘基环八四噻吩(4Py-COTh)以及四(三(三甲硅基)环八四噻吩基)芘(12TMS-4COTh-Py).考察了它们的吸收光谱、溶液态与冻结态(77 K)下的荧光光谱以及聚集诱导发光(AIE)行为.研究发现COTh分子骨架上芘基数量的增加对分子的共轭效应影响较小,但其单分子与聚集态的发光行为显著增强且发光峰位红移;而芘基骨架上COTh基团数量的增加,增加了分子的共轭效应,造成了吸收光谱与荧光发射光谱峰位的大范围红移.这些光物理现象与分子结构存在着显著的构效关系.
含噻唑环结构的新型吡唑酰胺类化合物的合成与杀虫活性研究
梁凯, 周钱, 荀校, 倪亚丹, 李金峰, 石玉军, 周环宇, 吴新星, 石健, 高磊, 戴红
2020, 40(6): 1665-1672  doi: 10.6023/cjoc202001029
[摘要]  (31) [HTML全文] (31) [PDF 516KB] (3)
摘要:
为了探索新的吡唑酰胺活性物质,基于吡螨胺的结构,将噻唑环通过酰胺键同吡唑环相连,合成了18个未见文献报道的吡唑酰胺类化合物,通过1H NMR,13C NMR和元素分析等手段确证了其结构.生物活性测试研究显示,所有目标化合物在500 μg/mL时对粘虫都有100%的杀虫活性.7个目标化合物在500 μg/mL时对蚜虫具有70%~100%的防治效果.同时,3个目标化合物在500 μg/mL时对朱砂叶螨显示出40%~50%的防效.
二苯甲酮腙与芳基氯化物及芳基硼酸的碳氮键偶联反应
姚丹丹, 张金利, 徐亮
2020, 40(6): 1673-1679  doi: 10.6023/cjoc201912038
[摘要]  (76) [HTML全文] (76) [PDF 510KB] (3)
摘要:
钯催化的芳基卤化物与N-亲核试剂的Buchwald-Hartwig反应以及铜催化的芳基硼酸与N-亲核试剂的Chan-Evans-Lam反应都是构建C-N键的有效方法.在醋酸钯/叔丁醇体系或醋酸铜/二氯甲烷体系中,芳基氯化物或芳基硼酸分别与二苯甲酮腙反应构筑C-N键,生成相应的芳基腙,芳基腙水解之后可得到芳基肼.该类反应提供了一条利用低毒性的化学试剂合成芳基肼的间接路径.
亚甲基蓝/水溶性磷酸盐柱[5]芳烃对百草枯的竞争性荧光传感
杨云汉, 保秋连, 罗建萍, 杨俊丽, 李灿花, 魏可可, 钏永明, 杨丽娟
2020, 40(6): 1680-1688  doi: 10.6023/cjoc201911008
[摘要]  (30) [HTML全文] (30) [PDF 4064KB] (1)
摘要:
利用水溶性磷酸盐柱[5]芳烃(PP5A)作为主体,指示染料亚甲基蓝(MB)作为客体,构筑了MB/PP5A主-客体包合物,研究了PP5A与MB包合时的荧光性质、络合常数、络合比以及包合模式,并将包合物运用于百草枯(PQ)的竞争性荧光传感.MB与PP5A受体络合后,MB的荧光发生淬灭,将PQ加入到MB/PP5A传感系统中,PQ竞争进入PP5A的空腔中,而MB从PP5A的空腔中脱离导致荧光恢复,以此来实现对PQ的竞争性荧光传感.因此,MB/PP5A荧光传感系统可以灵敏地检测PQ,最低检测限为3.6×10-7 mol·L-1.该探针具有选择性强、制备简便快捷、较宽pH范围下响应和良好的抗干扰性能等优点,为生物体及环境中PQ的传感检测提供基础.
三氟甲基酰腙与烯丙基硅或烯丙基硼试剂的烯丙基化反应研究
虎永琴, 黄丹凤, 王克虎, 赵转霞, 赵芳霞, 徐炜刚, 胡雨来
2020, 40(6): 1689-1696  doi: 10.6023/cjoc201912006
[摘要]  (35) [HTML全文] (35) [PDF 520KB] (3)
摘要:
探索了在路易斯酸存在下,三氟甲基酰腙与烯丙基三甲基硅烷或烯丙基硼酸频哪醇酯的烯丙基化反应,高产率地获得了一系列三氟甲基取代的高烯丙基酰肼类化合物.研究结果表明,在三氟甲基酰腙的烯丙基化反应中,烯丙基硼酸频哪醇酯比烯丙基三甲基硅烷的活性高.
O2参与下FeCl2催化的分子内氧化反应构建异噁唑杂环
阿布力米提·阿布都卡德尔, 汪荣, 买尔哈巴·买买提, 刘晨江
2020, 40(6): 1697-1703  doi: 10.6023/cjoc201912041
[摘要]  (33) [HTML全文] (33) [PDF 526KB] (2)
摘要:
发展了一种廉价金属盐FeCl2催化氧气氧化下,高效、环保且简洁合成多取异噁唑衍生物的新方法.通过对金属盐来源和碱等反应条件的优化,确立了最佳的反应条件.在此反应条件下合成了19个新型多取代3,5-二芳基异噁唑衍生物,并成功培养了一个单晶,产率在80%~90%之间.经过1H NMR、13C NMR、元素分析及X单晶衍射确证了所得目标化合物的结构.
查尔酮衍生物的合成及其抑菌活性和分子对接研究
肖婷婷, 程玮, 钱伟烽, 张婷婷, 陆童, 高扬, 唐孝荣
2020, 40(6): 1704-1715  doi: 10.6023/cjoc201911034
[摘要]  (37) [HTML全文] (37) [PDF 1258KB] (6)
摘要:
设计合成了29个查尔酮衍生物,并用IR、1H NMR、13C NMR和HRMS对其结构进行了表征.测定了所有合成化合物对5种植物病原真菌即水稻纹枯病原真菌、小麦赤霉病原真菌、玉米小斑病原真菌、油菜菌核病原真菌和番茄灰霉病原真菌的抑菌活性.初步的结果显示,大多数化合物都有显著的抑菌活性,其中,(E)-N-(4-(3-(5-溴噻吩-2-基)丙烯酰基)苯基)烟酰胺(4m)(EC50 = 0.057 mg/L)和(E)-2-羟基-N-(4-(3-(吡啶-3-基)丙烯酰基)苯基)乙酰胺(6i)(EC50 = 0.054 mg/L)对油菜菌核表现出最强的抑制活性,活性优于市售杀菌剂氟吡菌酰胺(EC50 = 0.244 mg/L).与此同时,还测定了化合物4m6i对琥珀酸脱氢酶(SDH)的抑制活性.结果显示,它们都比氟吡菌酰胺有更好的抑制活性.分子对接研究表明,化合物4m6i都与SDH结合得很好,结合能分别为-31.0和-31.4 kJ/mol.而且,化合物4m6i分别与SDH的B/Trp-230残基形成了一个氢键.
基于硅胶负载高氯酸(HClO4-SiO2)的固氮螺菌四糖重复单元的高效合成
陈自力, 李培霞, 刘伟童, 庄喆, 武源源, 赵汗青, 张建军
2020, 40(6): 1716-1724  doi: 10.6023/cjoc201911025
[摘要]  (36) [HTML全文] (36) [PDF 762KB] (4)
摘要:
以2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖三氯乙酰亚胺酯、2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖对甲氧基苯基苷、2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖三氯乙酰亚胺酯和2,3-O-异丙叉基-α-L-鼠李糖对甲氧基苯基苷为原料,采用[2+2]偶联策略,对巴西固氮螺菌(Azospirillum brasilense type strain Sp246)表面脂多糖的四糖重复单元α-L-鼠李糖-(1→3)-α-L-鼠李糖-(1→3)-[β-D-葡萄糖-(1→4)]-α-L-鼠李糖结构进行全合成.在合成单元子的反应中,采用硅胶负载高氯酸(HClO4-SiO2)作为酸性催化剂,三乙基硅基作为选择性保护基,简单高效地构建全保护的四糖.该合成路线步骤短,试剂种类少,反应后处理简单,以L-鼠李糖为原料计算,目标化合物四糖总收率达到23%,化合物结构经1H NMR和13C NMR、HRMS和IR确证.
Articles
Cp*Rh(Ⅲ)-Catalyzed C—H 3, 3-Difluoroallylation of Indoles and N-Iodosuccinimide-Mediated Cyclization for the Synthesis of Fluorinated 3, 4-Dihydropyrimido-[1, 6-a]-indol-1(2H)-one Derivatives
Sen Zhao, Chunpu Li, Bin Xu, Hong Liu
2020, 40(6): 1549-1562  doi: 10.6023/cjoc202004039
[摘要]  (63) [HTML全文] (63) [PDF 615KB] (1)
摘要:
A mild and facile two-step strategy has been developed for the synthesis of fluorinated 3, 4-dihydropyrimido-[1, 6-a]-indol-1(2H)-ones through Cp*Rh(Ⅲ)-catalyzed C-H 3, 3-difluoroallylation and N-iodosuccinimide (NIS)-mediated cyclization. This strategy featured broad synthetic generality, unique versatility and high efficiency, which provided a potential tool for the construction of fluorine-containing heterocycles for drug discovery.
Mechanism of Synthesis of Phosphinecarboxamides by Reaction of Sodium Phosphaethynolate Anion and Amines under Acid-Free Conditions: Density Functional Theory Investigation
Zhifeng Li, Wenpeng Wang, Xicun Wang, Zhengjun Quan
2020, 40(6): 1563-1570  doi: 10.6023/cjoc202003012
[摘要]  (41) [HTML全文] (41) [PDF 5521KB] (0)
摘要:
The reaction of 2-phosphaethynolate anion and primary amines for phosphinecarboxamides synthesis using mechanochemistry has been studied using IR, 13C NMR and 31P NMR spectra, and the reaction occurred under grinding, mild and acid-free conditions at room temperature. In this paper, a comprehensive mechanistic density functional theory (DFT) of B3LYP/6-31G(d, p) study reveals that H shift can be aided/catalyzed with solvents and further the activation free energies barrier can be dramatically decreased, which is responsible for the higher yield of the product in the experiment.
Hydrophilic Fluorescent Probes for Fe3+ Ions Based on Nanoparticles of Twisting D-π-A Type Compound Derived from Benzylidenemalononitrile
Xing Liu, Peng Tao, Jingjing Yang, Wen Liu, Hua Wang, Xuening Wang, Qiang Zhao, Wai-yeung Wong, Bingshe Xu
2020, 40(6): 1588-1597  doi: 10.6023/cjoc201911002
[摘要]  (63) [HTML全文] (63) [PDF 7167KB] (1)
摘要:
In this work, the novel fluorescent probes for detecting Fe3+ ions based on nanoparticles (TA-DF-BDM/PSMA NPs) of fluorescence material with twisting D-π-A configuration was designed and prepared, in which triphenylamine (TA), 9, 9-dioctylfluorene (DF) and benzylidenemalononitrile (BDM) serve as electron donor (D) unit, π conjugated unit, and electron acceptor (A) unit, respectively. TA-DF-BDM/PSMA NPs exhibit red-emission peak located at 610 nm in photoluminescence spectrum and larger stokes shifts (ca. 203 nm). And, TA-DF-BDM/PSMA NPs exhibit high selectivity for detecting Fe3+ ions in pure water with high sensitivity and low detection limit of 0.9833 μmol/L. More importantly, TA-DF-BDM/PSMA NPs show such properties as good photophysical stability, reversibility, excellent biocompatibility and low cytotoxicity, which can be utilized in bioimaging investigations.
Palladium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reactions of Oxabenzonorbornadienes with Potassium Trifluoroborate Salts
Pingfang Tao, Jun Huang, Yuzhao Liu, Guangming Wei, Yifei Wang, Xiansheng Wei, Guobao Huang, Xiuying Li
2020, 40(6): 1630-1637  doi: 10.6023/cjoc201912030
[摘要]  (29) [HTML全文] (29) [PDF 608KB] (3)
摘要:
A new, versatile and highly efficient palladium-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of oxabenzonor-bornadienes with a wide range of potassium trifluoroborate salts was developed. The corresponding cis-2-aryl-1, 2-dihydronaphthalen-1-ol products were obtained in good yields with moderate to good enantioselectivities under mild conditions.
Synthesis, Biological Activity and Three-Dimensional Quantitative Structure-Activity Relationship (3D-QSAR) Study of Novel 4-Methyl-1, 2, 4-triazole-thioethers Containing gem-Dimethylcyclopropane Ring
Youpei Yu, Wengui Duan, Guishan Lin, Guoqiang Kang, Xiaoyu Wang, Fuhou Lei
2020, 40(6): 1647-1657  doi: 10.6023/cjoc201912042
[摘要]  (46) [HTML全文] (46) [PDF 922KB] (0)
摘要:
A series of novel 4-methyl-1, 2, 4-triazole-thioethers containing gem-dimethylcyclopropane ring were designed and synthesized by multi-step reactions in search of potent novel bioactive molecules. Structures of all the target compounds were characterized by means of UV-Vis, FTIR, NMR, ESI-MS, and elemental analysis. The antifungal and herbicidal activities of the target compounds were preliminarily evaluated. As indicated in bioassay results, 2 compounds exhibited excellent antifungal activity against Physalospora piricola, which are much better than that of the commercial fungicide of chlorothalonil used as positive control. Also, at 100 μg/mL, 4 compounds displayed prominent herbicidal activity against the root-growth of rape (Brassica campestris), which are much better than that of the commercial herbicide of flumioxazin used as positive control. In the interest of developing more effective antifungal compounds against P. piricola, the preliminary analysis of three-dimen-sional quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR) was carried out using the molecular field analysis (CoMFA) method, and a reasonable and effective 3D-QSAR model (r2=0.985, q2=0.509) has been established.
研究简报
汉黄芩素的方便合成
董玮, 王欣, 葛泽梅, 和芳, 李润涛
2020, 40(6): 1725-1730  doi: 10.6023/cjoc202001033
[摘要]  (49) [HTML全文] (49) [PDF 489KB] (7)
摘要:
汉黄芩素(Wogonin)是一种重要的黄酮类化合物,具有广泛的药理活性,其研究越来越受到重视.汉黄芩素的大量获得是对其深入研究的基础,但目前存在从天然产物中提取困难、全合成原料不易获得、反应条件苛刻、贵重及有毒试剂的使用、分离纯化困难或收率低等问题.以间苯三酚为原料,经七步反应得到汉黄芩素,总收率达到58%.具有原料及试剂便宜易得、反应条件温和、操作简便及无需柱层析纯化等优点,为汉黄芩素的规模化制备及深入研究奠定了基础.
氨甲酰基硅烷作氨酰基源与邻位二酮选择性氨酰化反应合成α-羟基-β-羰基仲(伯)酰胺衍生物
张鹏鹏, 韩生华, 陈建新
2020, 40(6): 1737-1744  doi: 10.6023/cjoc202001020
[摘要]  (29) [HTML全文] (29) [PDF 508KB] (3)
摘要:
几种氨甲酰基硅烷与邻位二酮在无催化剂和氧化剂的温和条件下直接发生选择性氨酰化反应,制备了α-硅氧基-β-羰基仲(伯)酰胺衍生物,收率为62%~90%.氨甲酰基硅烷和邻位二酮的结构的空间位阻都影响在两个羰基上的反应选择性.氨基保护基甲氧甲基和苄基容易脱保护基转化成氢原子,得到α-羟基-β-羰基仲(伯)酰胺衍生物.通过选择不同氨甲酰基硅烷进行反应发现,此方法是选择性合成α-羟基-β-羰基叔酰胺、仲酰胺和伯酰胺衍生物的简易方法.该反应具有条件温和、副产物少、选择性強、产物得率高和后处理简单等优点,是有效合成α-羟基-β-羰基酰胺衍生物的新方法.
新型含噁唑单元的吡唑酰胺衍生物的合成及其生物活性
张敏, 郑丹丹, 倪亚丹, 梁凯, 荀校, 胡兰萍, 陈庆文, 杨冰, 梁志鹏, 丁颖, 石健, 戴红
2020, 40(6): 1772-1778  doi: 10.6023/cjoc202001028
[摘要]  (33) [HTML全文] (33) [PDF 488KB] (3)
摘要:
为了寻找具有良好生物活性的吡唑酰胺化合物,基于氯虫苯甲酰胺的结构,在吡唑环的5-位引入取代噁唑环单元,合成出了一系列新型吡唑酰胺,利用1H NMR,13C NMR和元素分析对其目标产物的结构进行了确证.生测结果表明,所有目标化合物在500 μg/mL时对粘虫均显示出较好的杀虫活性(致死率≥ 90%).5个化合物在100 μg/mL时对粘虫的防治效果可达90%~100%,3个化合物在100 μg/mL时对苜蓿蚜的杀死率为90%~100%.另外,2个化合物在500 μg/mL时对朱砂叶螨的防效可达80%~100%.
链霉菌S001代谢产生的多环特特拉姆酸大环内酰胺
焦玉杰, 颜雅倩, 刘焱, 朱德裕, 沈月毛, 李瑶瑶
2020, 40(6): 1779-1784  doi: 10.6023/cjoc201912017
[摘要]  (55) [HTML全文] (55) [PDF 1915KB] (4)
摘要:
从链霉菌S001的重组菌株S001-PoTeMS023中分离获得1个结构新颖的含有5/5/6三环体系的多环特特拉姆酸大环内酰胺(PoTeMs)类化合物montamide A(1),通过一维和二维核磁(NMR)、高分辨质谱和圆二色谱确定了其化学结构.采用滤纸片法测定了化合物1的抗细菌和抗真菌活性,结果显示在载样量40 μg时化合物1无抗菌活性;采用噻唑蓝(MTT)比色法测定了化合物1的细胞毒活性,结果显示化合物1对人肺癌细胞A549有较弱的细胞毒性(IC50~22.6 μmol/L),其中C16位为细胞毒活性关键位点.此外,在链霉菌S001基因组中定位了化合物1的生物合成基因簇mtm,推测了其可能的生物合成途径.
Notes
Synthesis and Antitumor Activity Evaluation of Novel Hydrazone-Substituted Pyrimidine Derivatives
Yang Zhang, Luye Zhang, Limin Liu, Tao Wang, Yaqi Meng, Na Li, Erdong Li, Zhengjie Wang, Xiujuan Liu, Jiaxin Zheng, Lihong Shan, Hongmin Liu, Qiurong Zhang
2020, 40(6): 1731-1736  doi: 10.6023/cjoc202001034
[摘要]  (44) [HTML全文] (44) [PDF 475KB] (1)
摘要:
In order to find more effective antitumor drugs, a series of novel hydrazone-substituted pyrimidine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antitumor activity against five different human cancer cell lines including MCF-7 (human breast cancer cell), MGC-803 (human gastric cancer cell), PC-3 (human prostate cancer cell), Hela (human cervical cancer cell) and A549 (human lung cancer cell) using methyl thiazolyl tetrazolium (MTT) assay. Most of the target compounds showed moderate to potent antitumor activity against five selected cancer cell lines. Among them, 2-(prop-2-yn-1-ylthio)-4-(2-(pyridin-2-ylmethylene)-hydrazinyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine (12l) displayed the most potent anti-proliferative activity against PC-3 cell line (IC50 = 1.37 μmol·L-1), which was significantly better than the positive control drug 5-fluorouracil. This work provided clues to discover new antitumor agents.
Triazine Derivative for Fluorescence Sensing of Zr4+, Fe3+ Ions and Acetone
Xuelin Ma, Limin Han, Xiaoyong Zhang, Yuheng Zhang, Li Wang, Kun Yang, Jie Ji
2020, 40(6): 1745-1751  doi: 10.6023/cjoc201912007
[摘要]  (29) [HTML全文] (29) [PDF 1751KB] (1)
摘要:
2, 2', 2''-(1, 3, 5-Triazine-2, 4, 6-triimino)tribenzoic acid (L, H3TATIB) fluorescence response chemosensor has been synthesized by one pot reaction and its fluorescent behaviors to transition metal ions were systematically investigated. The experimental results show that the recognition of Zr4+ and Fe3+ is realized in N, N-dimethylformamide (DMF) aqueous solution; The compound L can effectively detect acetone in organic solvent. The detection limits of Zr4+ and Fe3+ are 3.60×10-6 and 1.33×10-6 mol/L, respectively. It was preliminarily explored that compound L was used as a fluorescent probe to identify Fe3+ ion in human urine and water samples.
Selective Oxidation of Sulfides/Disulfides to Sulfoxides/ Thiosulfonates Using t-Butyl Hydroperoxide (TBHP) without Catalyst
Xiaoying Jiang, Chuansheng Yao, Chuo Tong, Renren Bai, Tao Zhou, Yuanyuan Xie
2020, 40(6): 1752-1759  doi: 10.6023/cjoc201912039
[摘要]  (51) [HTML全文] (51) [PDF 488KB] (2)
摘要:
A novel and simple method for the selectively oxidation of sulfides to sulfoxides and oxidation of disulfides to thiosulfonates in the presence of t-butyl hydroperoxide (TBHP) has been established. The oxidation system has the advantages of avoiding the use of any catalyst and additive, possessing a broad substrate scope and high efficiency. Desired sulfoxides and thiosulfonates products were obtained in moderate to good yields. Furthermore, a plausible mechanism of the reaction is proposed. The results of control experiments revealed that a radical pathway was involved in this oxidation.
Design and Synthesis of 1, 2-Bis(4-(benzyloxy)phenyl)diselane: A Scavenger for Residual Copper
Yanyu Ge, Jing Kong, Chenggen Yang, Qian Yang, Xu Zhang
2020, 40(6): 1760-1765  doi: 10.6023/cjoc201912022
[摘要]  (57) [HTML全文] (57) [PDF 933KB] (2)
摘要:
By introducing benzyloxy into the molecule, the as-prepared 1, 2-bis(4-(benzyloxy)phenyl)diselane showed superior activity in copper pollutant elimination over simple diselenides in regardless of their electron-donating or electron-with-drawing substituents. The copper-adsorption process occurred smoothly at room temperature and could completely remove the Cu2+ ions within 4 h. The compound has been successfully employed in our Imatinib base synthetic project to reduce the catalytic Cu residue in product. By using only 1 mol% 1, 2-bis(4-(benzyloxy)phenyl)diselane, the Cu residue in the produced Imatinib base could be depressed to be less than 10-7, showing good application potential of torganoselenium compound in pharmaceutical industry. A novel method for removing copper residue is reported and it may be applied in pharmaceutical industry owing to the safe and metabolizable features of selenium.
Metal-Free C-2 Alkylation of N-Oxides with Ethers via Radical Cross-Coupling Reactions
Daoqing Dong, Guanghui Li, Demao Chen, Yuanyuan Sun, Qingqing Han, Zuli Wang, Xinming Xu, Xianyong Yu
2020, 40(6): 1766-1771  doi: 10.6023/cjoc202002002
[摘要]  (43) [HTML全文] (43) [PDF 517KB] (1)
摘要:
The C-2 alkylation of ethers and N-oxides was achieved via free radical coupling reaction under metal-free conditions. The reaction conditions are mild, and the desired products can be obtained in medium to high yields with the addition of the oxidant di-tert-butyl peroxide (DTBP).
亮点述评
基于铑催化的C—H键活化/轴手性到中心手性转化策略的螺环构筑
马小军, 栾新军
2020, 40(6): 1785-1786  doi: 10.6023/cjoc202000029
[摘要]  (32) [HTML全文] (32) [PDF 370KB] (2)
摘要:
构筑苯乙烯轴手性——高效的醛亚胺临时导向基
冯佳, 顾振华
2020, 40(6): 1787-1789  doi: 10.6023/cjoc202000030
[摘要]  (30) [HTML全文] (30) [PDF 360KB] (4)
摘要:
解构重组:从头构建羟基取代苯并呋喃的新策略
张梓曜, 焦宁
2020, 40(6): 1790-1791  doi: 10.6023/cjoc202000031
[摘要]  (26) [HTML全文] (26) [PDF 732KB] (6)
摘要:
手性多取代环戊二烯配体的合成及应用
梁昊, 汪君
2020, 40(6): 1792-1793  doi: 10.6023/cjoc202000032
[摘要]  (29) [HTML全文] (29) [PDF 357KB] (10)
摘要:
碘促进1-烯-6, 11-二炔的串联环异构化反应研究
高品, 段新华
2020, 40(6): 1794-1796  doi: 10.6023/cjoc202000033
[摘要]  (28) [HTML全文] (28) [PDF 390KB] (3)
摘要:
自由基极性反转策略实现的烯烃烷基化反应
韦榕标, 鲍红丽
2020, 40(6): 1797-1799  doi: 10.6023/cjoc202000034
[摘要]  (32) [HTML全文] (32) [PDF 457KB] (12)
摘要:
钯催化炔烃的Heck反应制备手性三取代联烯
侯雪龙
2020, 40(6): 1800-1801  doi: 10.6023/cjoc202000035
[摘要]  (31) [HTML全文] (31) [PDF 362KB] (9)
摘要:
钌催化的直接不对称还原胺化合成手性二芳基甲胺与大位阻胺
黄海洲, 常明欣
2020, 40(6): 1802-1803  doi: 10.6023/cjoc202000036
[摘要]  (38) [HTML全文] (38) [PDF 378KB] (8)
摘要:
综述与进展
过渡金属催化的有机硼试剂对醛酮的不对称加成研究进展
祝东星, 徐明华
2020, 40(2): 255-275  doi: 10.6023/cjoc201910009
[摘要]  (859) [HTML全文] (859) [PDF 1172KB] (859)
摘要:
手性芳基醇是一类重要的合成砌块,广泛存在于许多生物活性分子以及天然产物中,因此,高效高选择性地构建该类化合物是有机化学家们一直关注的研究热点.金属试剂对羰基化合物的不对称加成是构建手性芳基醇的一个简单高效的方法,其中,有机硼试剂由于其方便易得、稳定、低毒、官能团耐受性好等优点而被广泛用于醛、酮的不对称加成反应中.本文综述了过去二十年来过渡金属催化的有机硼试剂对醛、酮的不对称加成反应研究进展,并介绍了一些方法在生物活性手性分子合成中的应用.
可用于连续识别Cu2+和阴离子、中性分子荧光探针的研究进展
孟宪娇, 赵晋忠, 马文兵
2020, 40(2): 276-283  doi: 10.6023/cjoc201908039
[摘要]  (813) [HTML全文] (813) [PDF 662KB] (813)
摘要:
铜(Cu)含量的高低直接影响着生命体的正常运转和自然体系的平衡.检测铜离子的方法多种多样,其中具有较高敏感度和选择性的荧光化学传感器应用更加广泛.综述了以Cu2+为基的荧光化学传感器通过"替换"法实现了对阴离子S2-,CN-,H2PO4-,PPi和I-以及中性分子ATP、ADP和生物硫醇等的连续识别的研究进展.
二芳基脯氨醇衍生物催化的硝基烯参与的多组分不对称串联合成研究进展
严丽君, 徐菡, 王艳, 董建伟, 王永超
2020, 40(2): 284-299  doi: 10.6023/cjoc201909028
[摘要]  (835) [HTML全文] (835) [PDF 981KB] (835)
摘要:
硝基烯是一类重要的有机合成子,以硝基烯烃为原料,二芳基脯氨醇衍生物催化的多组分不对称串联反应是构建复杂手性化合物的重要方法,被广泛应用于有机合成和新药开发领域.根据构建的目标化合物类型,较全面地总结了基于二芳基脯氨醇衍生物催化、硝基烯为合成子的多组分不对称串联反应的合成研究,从反应的催化剂体系、反应机理、实验结果、反应优点、存在的问题和局限性等方面进行介绍,并对今后的发展做出展望.
阿司匹林的结构修饰与生物活性研究进展
张芸溪, 高湖川, 张程瑞, 孙茂盛, 陈杨杰, 曾礼升, 黄岚, 陈鹏, 黄乾明, 蒲祥
2020, 40(2): 300-326  doi: 10.6023/cjoc201907055
[摘要]  (1265) [HTML全文] (1265) [PDF 1279KB] (1265)
摘要:
阿司匹林(ASP)是第一个合成药物,主要作为一种非甾体抗炎药而被广泛使用.具有多种生物活性,如抗血栓、抗炎和抗肿瘤等,不少文献报道了其衍生物的合成及相关活性评估.ASP现有的衍生方法分为骨架衍生、前药衍生、孪药衍生及金属配位衍生四个类别.依据修饰位点的不同,骨架衍生进一步分为C(1)-COOH位修饰、C(1)-COOH位与C(2)-OAc位同时修饰、C(2)-OAc位修饰及苯环修饰.NO-ASP是制备抗血栓衍生物的主要方法,金属配位修饰则是抗癌衍生物的主要合成方案.综述了近20年来阿司匹林的结构修饰与其活性研究进展,阐述了353种阿司匹林衍生物的合成方法及部分衍生物的药理活性,为阿司匹林衍生物的进一步开发提供参考.
3-(噁唑-5-基)吲哚类天然产物生物活性及其衍生物的合成研究进展
施展, 聂克睿, 刘畅, 张明智, 章维华
2020, 40(2): 327-338  doi: 10.6023/cjoc201907047
[摘要]  (916) [HTML全文] (916) [PDF 903KB] (916)
摘要:
3-(噁唑-5-基)吲哚类天然产物如Pimprinine,Streptochlorin等,广泛存在于海洋微生物中,因其具有多样的生物活性,在医药和农药领域中很有研究潜力.3-(噁唑-5-基)吲哚类天然产物的合成方法有很多研究报道,在吲哚结构上构建噁唑环是合成此类天然产物的关键.总结了已报道的3-(噁唑-5-基)吲哚类天然产物的生物活性,并对构建3-(噁唑-5-基)吲哚骨架的合成方法及部分主要反应机理进行了综述,探讨了3-(噁唑-5-基)吲哚类骨架作为一种优势活性结构在未来的应用前景.
光催化有机物偶联/芳构化放氢反应研究进展
陈锋, 陈浩, 吴庆安, 罗书平
2020, 40(2): 339-350  doi: 10.6023/cjoc201909024
[摘要]  (944) [HTML全文] (944) [PDF 991KB] (944)
摘要:
光催化氧化还原反应具有绿色、高效、安全等优势,已经在有机化学中得到广泛关注.介绍了基于光催化的偶联/芳构化放氢反应,通过使用光催化剂/催化剂的双催化体系,可用于光催化有机碳-碳和碳-杂原子成键反应,且反应中氢气是唯一的副产物.强调了有机光氧化还原体系的构建与催化机理.
醌式杂环化合物的设计、合成及应用性能研究进展
蔡金芳, 江华, 崔志华, 陈维国
2020, 40(2): 351-363  doi: 10.6023/cjoc201909022
[摘要]  (809) [HTML全文] (809) [PDF 757KB] (809)
摘要:
醌式杂环(噻吩、吡咯、呋喃等)分子具有结构刚性、最高占据分子轨道(HOMO)/最低未占据分子轨道(LUMO)能级低、能级带隙窄和摩尔消光系数高等特点.醌式分子因其结构平面性特点,分子间作用力较强,因而分子间电荷传输能力强.目前,醌式杂环分子已成为有机半导体材料领域特别是有机场效应晶体管领域的研究热点.根据醌式杂环分子的结构特点,以端基为分类依据,综述了近年来醌式杂环化合物在分子设计、合成及应用性能等方面的研究进展,并展望了醌式杂环分子的发展前景.
含半夹心铱/铑/钌结构基元的离散型金属环状化合物的研究进展
刘金宝, 李鹏, 姚子健
2020, 40(2): 364-375  doi: 10.6023/cjoc201908009
[摘要]  (884) [HTML全文] (884) [PDF 5077KB] (884)
摘要:
由于离散型金属环状化合物在主客体化学、气体吸附、分子识别及催化等领域被广泛应用,因此,构筑新型金属环状化合物并研究它们的物理化学性质及应用成为无机化学、有机化学和超分子化学中热门研究方向之一.具有半夹心结构的钌、铱和铑有机金属单元在形成金属环状化合物时具有以下的优势:增强了化合物的溶解性,屏蔽住金属的一半以减少反应的复杂性,易于修饰得到不同结构的产物.综述了近年来以半夹心结构的钌、铱和铑结构基元的离散型金属框架化合物的组装合成和应用.
Articles
Asymmetric Transfer Hydrogenation via Dynamic Kinetic Resolution for the Construction of Carbocyclic N3-Purine Nucleosides
Qiying Zhang, Yiming Zhang, Erjun Hao, Juan Bai, Guirong Qu, Haiming Guo
2020, 40(2): 376-383  doi: 10.6023/cjoc201907053
[摘要]  (371) [HTML全文] (371) [PDF 629KB] (371)
摘要:
N3-Purine nucleoside can be employed as a potent dual inhibitor to inhibit viruses more effectively because it could be possibly recognized by both purine-and pyrimidine-metabolizing enzymes. Herein, an asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution of rac-α-(purin-3-yl)cyclopentones has been developed to produce a wide range of carbocyclic N3-purine nucleosides in high yields and excellent stereoselectivities. Moreover, the catalytic system was suitable for rac-α-pyrimidinyl cyclopentones. With additional transformations, several 2'-F-, AcS-, N3-modified carbocyclic nucleosides could be obtained with good to excellent yields and excellent enantioselectivities.
Synthesis and Antitumor Evaluation of 2, 4, 6-Trisubstituted Pyrimidine Derivatives Containing Benzothiazole Moiety
Erdong Li, Yaqi Meng, Luye Zhang, Yang Zhang, Rui Zhou, Limin Liu, Nab Li, Jingchao Xin, Jiaxin Zheng, Lihong Shan, Hongmin Liu, Qiurong Zhang
2020, 40(2): 417-422  doi: 10.6023/cjoc201907016
[摘要]  (419) [HTML全文] (419) [PDF 460KB] (419)
摘要:
In order to find high-efficiency antitumor drugs, a series of 2, 4, 6-trisubstituted pyrimidine derivatives containing benzothiazole moiety were designed, synthesized and evaluated for antitumor activities against four cancer cells (EC-109, human esophageal cancer cells; MGC-803, human gastric cancer cells; PC-3, human prostate cancer cells; HepG-2, human liver cancer cells), GES-1 (human normal gastric mucosal epithelial cells), and HEEC (human normal esophagus) using thiazolyl blue (MTT) method. The results showed that some compounds exhibited moderate to strong antitumor activities against MGC-803 and PC-3 cells. Among them, 2-(((4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)-thio)methyl)benzo[d]thiazole (13h) and 2-(((4-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)thio)-methyl)benzo[d]thiazole (13i) showed the most potent antitumor activities against PC-3 cells with IC50 values of 3.82 and 2.29 μmol/L, respectively. The toxicities of compounds 13h and 13i to GES-1 cells were significantly lower than the positive control 5-fluorouracil.
Alkynylphosphonation of Unactivated Olefins via Radical-Triggered 1, 2-Alkynyl Migration
Ping Zhang, Haonan Shi, Tianshu Zhang, Peijun Cai, Bo Jiang, Shujiang Tu
2020, 40(2): 423-431  doi: 10.6023/cjoc201909007
[摘要]  (369) [HTML全文] (369) [PDF 517KB] (369)
摘要:
A silver-mediated alkynylphosphonation of 1, 4-enynes with diarylphosphine oxides has been developed, by which a wide range of γ-ketophosphine oxides with moderate to good yields were synthesized through radical 1, 2-alkynyl migration. The transformation proceeded with sequential P-centered radical addition to vinyl unit, 3-exo-dig cyclization and 1, 2-alkynyl migration, resulting in the bond-forming events including C-P and C-C bonds to realize difunctionalization of unactivated olefins.
Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of Chrysin Derivatives Bearing Triazole Moieties
Tian Luan, Zheshan Quan, Yingquan Fang, Hongjing Yang
2020, 40(2): 440-446  doi: 10.6023/cjoc201907012
[摘要]  (377) [HTML全文] (377) [PDF 436KB] (377)
摘要:
Two series of novel chrysin derivatives were synthesized, and their antiproliferative activity was evaluated against six human cancer cell lines (MGC-803, BEL-7402, HepG2, HeLa, A549, and SGC-7901) using methyl thiazolyl tetrazolium (MTT) assay. Preliminary bioassay results indicated that 7-((1-(3-fluorophenyl)-1H-1, 2, 3-triazol-4-yl)methoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one (1c) and 7-((1-(2-chlorophenyl)-1H-1, 2, 3-triazol-4-yl)methoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chro-men-4-one (1g) exhibited significantly improved antiproliferative activities against the MGC-803 cell line when compared with the parent compound chrysin and the positive control drug 5-fluorouracil. It demonstrates that compounds 1c and 1g are potential agents for cancer therapy.
研究论文
醋酸碘苯介导的α-重氮羰基化合物的去重氮双氧合反应
李庆雪, 李梦伟, 时绍青, 季晓霜, 何春兰, 姜波, 郝文娟
2020, 40(2): 384-390  doi: 10.6023/cjoc201909041
[摘要]  (440) [HTML全文] (440) [PDF 765KB] (440)
摘要:
报道了一类新颖的醋酸碘苯介导的α-重氮羰基化合物的去重氮双氧合反应.该反应利用醋酸碘苯与N-羟基邻苯二甲酰亚胺(或N-羟基丁二甲酰亚胺)反应能产生氧中心自由基的特性实现了氧中心自由基诱导的α-重氮羰基化合物的双氧合反应,合成了一系列αα-双氧代芳酮和αα-双氧代羧酸酯衍生物,产率中等到良好.基于实验结果及文献报道,提出了可能的反应机理,其涉及氧中心自由基加成、C-N键的均裂和自由基交叉偶联等.此外,该反应具有无需金属催化剂、条件温和、操作简便等优点.
含吲哚的吡唑并[3, 4-d]嘧啶衍生物的设计合成及其生物活性研究
孙晓阳, 冯思冉, 董金娇, 冯佳佳, 刘振明, 宋亚丽, 乔晓强
2020, 40(2): 391-397  doi: 10.6023/cjoc201907006
[摘要]  (517) [HTML全文] (517) [PDF 1054KB] (517)
摘要:
利用药物设计中的生物活性基团拼接原理,设计合成了13个含吲哚的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物.目标化合物均经核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和高分辨质谱仪(HRMS)进行了结构确证.对4株肿瘤细胞(HeLa、MGC-803、MCF-7、BEL-7404)的体外抗增殖活性实验结果表明,目标化合物均表现出一定的抗肿瘤活性,MCF-7、MGC-803肿瘤细胞株敏感度高于HeLa和BEL-7404.其中,6-[(6-甲氧羰基吲哚-3-基)硫基]-1-苯基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(5m)表现出较好的体外肿瘤抑制活性,对MCF-7、MGC-80和HeLa细胞的IC50均小于30 μmol·L-1,对MCF-7的IC50值为(4.02±0.92)μmol·L-1,优于对照药物依托泊苷(10.1±0.62 μmol·L-1)和羟喜树碱(5.93±0.56 μmol·L-1).拓扑异构酶抑制实验结果表明,此类化合物对Topo Ⅱ有选择性抑制活性,所有化合物对Topo Ⅱ表现出不同程度抑制活性,对Topo Ⅰ未表现出抑制活性.
含1, 2, 3-三氮唑结构的1, 5-苯并硫氮杂(艹卓)的合成及其抑真菌活性
王冉冉, 王岩, 边彦青, 张萍
2020, 40(2): 398-407  doi: 10.6023/cjoc201907056
[摘要]  (484) [HTML全文] (484) [PDF 722KB] (484)
摘要:
设计合成了三类含1,2,3-三氮唑结构的1,5-苯并硫氮杂(艹卓)化合物3-(1H-1,2,3-三氮唑)-4-芳基-2,5-二氢-1,5-苯并硫氮杂(艹卓)(5a~5f)、3-(2H-1,2,3-三氮唑)-4-芳基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂(艹卓)(6a~6f)和3-(1H-1,2,3-三氮唑)-4-芳基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂(艹卓)(7a~7f).研究了中间体及目标产物的合成条件,分离出其中两个副产物并进行了结构确定.目标产物的抑真菌活性测试表明,化合物5a~5f对真菌具有良好的抑制作用,对新生隐球菌的抑制效果尤为突出.初步抑真菌构效关系研究表明,1H-1,2,3-三氮唑环和C=C双键是化合物5a~5f抑真菌活性的关键官能团.
微波辐射下磷酸改性铌酸催化的香豆素修饰吡唑并[3, 4-b]吡啶衍生物的高效合成
林伟, 庄苍伟, 胡秀秀, 杨凤丽
2020, 40(2): 408-416  doi: 10.6023/cjoc201907026
[摘要]  (435) [HTML全文] (435) [PDF 852KB] (435)
摘要:
香豆素和吡唑并[3,4-b]吡啶骨架广泛存在于具有生物活性的天然化合物中,在药物化学中也被广泛用作药物核心单元,具有极其重要的作用.以磷酸改性铌酸作为催化剂,通过微波辐射下醛、香豆素衍生物、5-氨基吡唑的三组分反应一锅法高产率地合成一系列香豆素修饰的吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物.该反应一步完成,具有催化剂和溶剂对环境友好,操作简单等优点.产物的结构经红外光谱、核磁共振谱及高分辨质谱予以确定.
酰胺硫醚桥连1, 3-硒唑和1, 2, 4-三唑衍生物合成及其对细胞分裂周期25磷酸酯酶B(Cdc25B)抑制活性
张成路, 王华玉, 于向坤, 杨敬怡, 李传银, 宫荣庆, 宋府璐, 孙越冬
2020, 40(2): 432-439  doi: 10.6023/cjoc201907020
[摘要]  (419) [HTML全文] (419) [PDF 994KB] (419)
摘要:
细胞分裂周期25磷酸酯酶B(Cdc25B)与致癌转化有关,是潜在的抗癌疗法的药物靶标.为筛选Cdc25B抑制剂,以1,3-硒唑为核心组块,利用酰胺硫醚键与1,2,4-三唑席夫碱活性组块桥连成目标化合物2-(1,2,4-三唑-3-基)硫代-N-(4-苯基-1,3-硒唑-2-基)乙酰胺(TATS).首先为验证将1,3-硒唑作为核心组块的合理性,选择了苯环未被修饰的TATS1与Cdc25B进行分子对接模拟,结果表明,1,3-硒唑能紧密地嵌入Cdc25B结构中,与Cdc25B的重要催化位点Arg492发生N-H…PI非键弱相互作用,发挥了核心作用.酰胺羰基氧原子与Arg492和Arg488形成氢键,表明酰胺硫醚键引入合理.在理论对接研究的基础上,通过对1,2,4-三唑席夫碱活性组块中两个区域用不同基团修饰,设计并合成了13个新型目标化合物TATS1~TATS13,对比测试了目标化合物和重要中间体对Cdc25B的抑制活性.结果表明,其中12个目标化合物生物活性优于阳性参照物Na3VO4,1,2,4-三唑席夫碱两个区域的不同修饰对抑制活性有明显影响,实现了活性叠加效应,表明该类结构化合物有望成为潜在的Cdc25B抑制剂.
醋酸碘苯促进的氧化反应在构建2-氨基-1, 3, 4-噻二唑分子中的应用
陆雨函, 韩颖芝, 孙亚栋, 阿布力米提·阿布都卡德尔, 王多志, 刘晨江
2020, 40(2): 447-453  doi: 10.6023/cjoc201907037
[摘要]  (573) [HTML全文] (573) [PDF 613KB] (573)
摘要:
报道了一种用高价碘试剂促进缩氨基硫脲分子内氧化偶联反应,能够有效地合成2-氨基-1,3,4-噻二唑类衍生物.高价碘可以作为温和的反应试剂,拥有毒性低、廉价可循环易操作的特性.该反应具有原料易制得、操作简便以及较好的底物适用性等特点.反应机理也进行了初步研究.
高价碘试剂介导的8-氨基喹啉C(5)位碳-氢键亲核氟化反应
陈倩雯, 杨耀成, 王霞, 张谦, 李栋
2020, 40(2): 454-461  doi: 10.6023/cjoc201907046
[摘要]  (439) [HTML全文] (439) [PDF 539KB] (439)
摘要:
8-氨基喹啉的C(5)位碳-氢键氟化反应近年来受到广泛关注,但大多需要使用过渡金属催化剂和亲电氟化试剂来实现.在高价碘试剂的介导下实现了无过渡金属催化条件下的8-氨基喹啉C(5)位碳-氢键亲核氟化反应.使用廉价易得且安全稳定的氟化银作为亲核氟化试剂,反应无需惰性气体保护,条件简单,操作方便,区域选择性好,底物范围较广,为喹啉类化合物的氟化提供了一种有潜在应用价值的新方法.
钯催化氧化/水解2-炔基芳基叠氮一锅法合成2-苯甲酰胺基苯甲酸
圣戎, 李萍, 周志强, 胡贵文, 张小祥
2020, 40(2): 462-469  doi: 10.6023/cjoc201909005
[摘要]  (414) [HTML全文] (414) [PDF 583KB] (414)
摘要:
描述了通过钯催化2-炔基芳基叠氮一锅法氧化/水解制备2-苯甲酰胺基苯甲酸的合成方法.在温和的反应条件下,反应以良好至极好的产率完成.
氮杂环卡宾催化下官能化萘并吡喃酮的串联合成
李莎, 徐嘉煜, 罗鲜, 杨雯涵, 姚昌盛
2020, 40(2): 470-477  doi: 10.6023/cjoc201905034
[摘要]  (415) [HTML全文] (415) [PDF 1738KB] (415)
摘要:
在氮杂环卡宾(NHC)催化下,查尔酮衍生物与α-溴代烯醛经过"Michael加成-Michael加成-内酯化"等串联过程,一步合成了官能化萘并吡喃酮.该方法具有产率高、底物易得和条件温和等优点,为萘并吡喃酮的高效构建和官能化提供了新思路.
基于咔唑的新型碳酰腙衍生物的合成及蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)抑制活性评价
李英俊, 刘雪洁, 刘季红, 高立信, 靳焜, 盛丽, 杨鸿境, 林乐弟, 李佳
2020, 40(2): 478-488  doi: 10.6023/cjoc201907043
[摘要]  (617) [HTML全文] (617) [PDF 681KB] (617)
摘要:
合成出了一系列新型基于咔唑的单-/双-碳酰腙衍生物34.利用1H NMR、13C NMR、IR和元素分析对其进行了结构表征.评价了目标化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)的抑制活性,讨论了结构与活性的关系.实验结果显示,大部分化合物对PTP1B具有良好的抑制活性,其中1,5-双[(9-丁基-3-咔唑基)亚甲基]碳酰腙(4c)的抑制活性最高,IC50=(4.81±0.41)μmol/L,且活性高于对照药物齐墩果酸.对目标化合物1-[(9-庚基-3-咔唑基)亚甲基]碳酰腙(3f)和4c进行分子对接研究和密度泛函理论(DFT)计算.分子对接结果表明,化合物3f4c结合到PTP1B酶由螺旋α3和α6形成的活性位点,与PTP1B酶通过氢键、极性、疏水和π-π等相互作用形成了稳定的复合物.
咔唑桥连NCN齿形钯配合物催化的唑类C-H键直接芳基化反应
宋文越, 饶小峰, 卜庆青, 刘宁
2020, 40(2): 489-500  doi: 10.6023/cjoc201907035
[摘要]  (511) [HTML全文] (511) [PDF 1726KB] (511)
摘要:
基于咔唑的强给电子能力合成了一种对空气稳定的齿形钯配合物催化剂(C1~C6).这种钯催化剂可高效催化唑类和溴代芳烃的直接芳基化反应,在空气条件下,碳酸钾为碱,无需其他添加剂,即取得了较好的催化活性与底物普适性.在相对温和的条件和催化剂用量为0.5 mol%时,即可实现噻唑与溴代芳烃直接芳基化反应顺利进行.值得一提的是,这是目前以KOAc为碱的反应体系中,反应活性最高的催化体系.
新型螺[色烯并(2, 3-c)吡唑-4, 1'-异苯并呋喃]-3'-酮类化合物的合成及光学性能研究
岳永双, 解正峰, 褚义成, 薛松松
2020, 40(2): 501-510  doi: 10.6023/cjoc201907033
[摘要]  (470) [HTML全文] (470) [PDF 1186KB] (470)
摘要:
在酸催化及脱水作用下,以2-(4-二丁基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸或2-(4-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸和吡唑啉酮为原料,通过Knoevenagel缩合和脱水反应,合成了一系列新型螺[色烯并(2,3-c)吡唑-4,1'-异苯并呋喃]-3'-酮类化合物.考察了反应物配比、催化剂、温度和时间等因素对反应的影响,初步探究了所合成化合物在不同pH、溶剂中的光学性能,其中1-(4-氯苯基)-7-(二乙基氨基)-3-甲基-1H,3'H-螺[色烯并[2,3-c]吡唑-4,1'-异苯并呋喃]-3'-酮(1e)和1-(4-氯苯基)-7-(二丁基氨基)-3-甲基-1H,3'H-螺[色烯并[2,3-c]吡唑-4,1'-异苯并呋喃]-3'-酮(1j)有潜力作为强酸强碱的pH指示剂.
研究简报
基于苯并吡喃腈-香豆素体系的近红外比率型荧光探针用于检测HeLa细胞中的过氧亚硝酸盐
陈宇, 毕克英, 郝瑞亭, 谢萍, 黄丽娜, 王玉敏, 张俊峰, 徐锐, 吴相华
2020, 40(2): 511-515  doi: 10.6023/cjoc201907048
[摘要]  (428) [HTML全文] (428) [PDF 560KB] (428)
摘要:
过氧亚硝酸根(ONOO-)是生物体内的一种重要的活性氧,与人体内的各种生理活动息息相关.利用苯并吡喃腈-香豆素体系,合成了一种用于ONOO-检测的近红外比率型荧光探针(E)-7-(二乙胺基)-3-(2-(苯并吡喃腈)乙烯基)-香豆素(DCCM).该探针在ONOO-存在下表现出强烈的响应,颜色从紫色变为浅粉色,最大发射峰蓝移217 nm,荧光颜色从淡紫色变为蓝色,能够直观地对溶液中的ONOO-进行监测.DCCM可以灵敏地检测ONOO-,最低检测限为6.0×10-7 mol·L-1,该探针被成功用于HeLa细胞中的ONOO-成像检测.
抗革兰氏阴性菌耐格霉素的形式合成
张世举, 李晓彤, 王燕, 郑宇璁, 韩世清, 郁惠蕾, 黄莎华
2020, 40(2): 521-527  doi: 10.6023/cjoc201908025
[摘要]  (401) [HTML全文] (401) [PDF 610KB] (401)
摘要:
耐格霉素是具有抗革兰氏阴性菌活性的天然产物.以廉价易得的3-羰基-4-氯丁酸乙酯为原料,以八步29%的总收率实现了耐格霉素的形式合成.该工作改进了文献的合成路线,利用生物催化不对称还原高立体选择性引入C-5位的手性羟基,并将危险的叠氮引入反应放在合成后期,降低合成路线的操作风险.分子中C-3位的仲碳胺基手性中心通过Ellamn试剂介导的不对称Mannich反应构建.该路线易于放大,有望为构建耐格霉素类似物分子库以及高通量药物筛选奠定基础.
芳基噻唑联哌啶酰胺类化合物的合成及生物活性
丁成荣, 潘亚运, 谭成侠
2020, 40(2): 528-535  doi: 10.6023/cjoc201907034
[摘要]  (431) [HTML全文] (431) [PDF 867KB] (431)
摘要:
为了寻找具有生物活性的新型芳香基噻唑联哌啶酰胺类先导化合物,设计并合成了15个未见文献报道的芳基噻唑联哌啶酰胺类化合物,其结构经1H NMR、13C NMR和HRMS确证,生物活性测定结果显示,部分目标化合物表现出高效的抑菌和杀虫活性,如在200 μg/mL浓度下,5-(3-溴苯基)-4-甲基-2-(1-((4-硝基苯基)磺酰基)哌啶-4-基)噻唑(6b)对黄瓜霜霉病的抑菌活性为100%,优于嘧菌酯,5-(4-溴苯基)-2-(1-((4-氯苯基)磺酰基)哌啶-4-基)-4-甲基噻唑(6c)对水稻纹枯病的抑菌活性为58.86%,与嘧菌酯相当;在500 μg/mL浓度下,(4-(5-(3-溴苯基)-4-甲基噻唑-2-基)哌啶-1-基)(间甲基苯基)酮(6h)对粘虫的杀虫活性为100%.
靶向抗肿瘤药N-(N'-苄氧羰基甘氨酰脯氨酰)丙卡巴肼(Z-GP-Pcb)的环境友好合成及其透过血脑屏障活性评价
张潮, 刘志军, 李艳冰, 何业谱, 林晓洪, 陈河如
2020, 40(2): 536-540  doi: 10.6023/cjoc201908015
[摘要]  (447) [HTML全文] (447) [PDF 673KB] (447)
摘要:
利用靶向策略设计了抗肿瘤药物N-(N'-苄氧羰基甘氨酰脯氨酰)丙卡巴肼(Z-GP-Pcb),发展了3步法合成丙卡巴肼(Pcb).首先以4-甲基苯甲醛为原料,经二溴异氰脲酸(DBI)转化为N-异丙基-4-甲基苯酰胺.该化合物经2-碘酰基苯甲酸(IBX)直接氧化为N-异丙基-4-甲酰基苯酰胺,随后还原胺化得Pcb.最后与N-苄氧羰基甘氨酰脯氨酸缩合得Z-GP-Pcb,总收率49.9%.另外,本研究还建立了体外平行人造膜渗透测血脑屏障(PAMPA-BBB)方法评价Z-GP-Pcb透过血脑屏障(BBB)活性,发现其透膜常数(Pe)为(19.22±4.25)×10-6 cm·s-1,大于母药Pcb[(11.14±1.34))×10-6 cm· s-1],具有较高的透过BBB活性.
Note
Synthesis and Properties of New Organic Luminescent Materials Based on Halogen-Substituted Phthalimides
Liang Zhang, Meng Li, Qingyu Gao, Chuanfeng Chen
2020, 40(2): 516-520  doi: 10.6023/cjoc201909012
[摘要]  (418) [HTML全文] (418) [PDF 889KB] (418)
摘要:
A new kind of organic luminescent materials containing halogen-substituted phthalimide group and carbazole subunit have been conveniently synthesized. They not only showed strong aggregation-induced emission (AIE) effect, but also exhibited thermally activated delayed fluorescence (TADF) in films and crystallization-induced room-temperature phosphorescence (RTP) properties. Especially, RTP with marked afterglow for Br-AI-Cz was observed by naked eye, which could be used as the promising smart materials for the encryption application.
亮点述评
可见光激发醛还原Minisci反应构筑功能化氮杂环化合物
彭莎, 林英武, 何卫民
2020, 40(2): 541-542  doi: 10.6023/cjoc202000006
[摘要]  (284) [HTML全文] (284) [PDF 455KB] (284)
摘要:
基于金属催化C-H官能团化/脱芳构化反应的螺环构筑
李欢, 崔秀灵
2020, 40(2): 543-544  doi: 10.6023/cjoc202000007
[摘要]  (379) [HTML全文] (379) [PDF 462KB] (379)
摘要:
共价有机框架新应用:选择性水解二维共价有机框架制备有机纳米管
王为
2020, 40(2): 545-546  doi: 10.6023/cjoc202000008
[摘要]  (309) [HTML全文] (309) [PDF 1362KB] (309)
摘要:
一种实用与通用的硼酸频哪醇酯的胺化试剂:碘化1-氨基-三乙烯二铵盐
李浩阳, 阴国印
2020, 40(2): 547-548  doi: 10.6023/cjoc202000009
[摘要]  (357) [HTML全文] (357) [PDF 383KB] (357)
摘要:
领结芳烃:刺激响应性荧光双环分子
滕坤旭, 杨清正
2020, 40(2): 549-550  doi: 10.6023/cjoc202000010
[摘要]  (406) [HTML全文] (406) [PDF 674KB] (406)
摘要: