色满酮类化合物是一类具有生物活性的杂环化合物，广泛存在于自然界，是许多药物的重要成分。不同结构的色满酮类化合物分别在杀虫^[1]、抑菌^[2]、抗氧化^[3]、抗肿瘤^[4]、抗增殖活性^[5]、抗抑郁症^[6]等多个方面表现出良好的生物活性。对此类化合物进行化学合成，并研究其生物活性，阐明其构效关系，将对进一步开发新药具有重要的意义。

传统的有机合成常常在有机溶剂中进行，有机溶剂具有挥发性、毒性、难以回收等缺点，因此，开拓无溶剂绿色合成法有着重要的意义和开发前景。在色满酮类化合物的合成方法改进方面，笔者课题组^[7]采用无溶剂研磨法合成了一系列(硫)色满酮类化合物；Li等^[8]在微波辐射条件下，以离子液体[Bmim]OH和[Bmim][CF₃COO]为催化剂，合成了(硫)色满酮衍生物；Mandal等^[9]利用离子交换树脂为催化剂，在微波辐射条件下，由(硫)色满酮与芳香醛缩合，制得了(硫)色满酮类化合物。总体上，采用无溶剂研磨法具有反应时间短、副产物较少、操作更简便的优势。因此，本文在前期工作基础上采用环境友好的无溶剂研磨法合成一系列3-取代色满-4-酮衍生物，并研究其抑菌活性。其中，化合物3a-3f为含有噻吩或吡咯环结构的色满酮衍生物，目前尚未有此类化合物的合成及生物活性方面的研究报道；而化合物3g-3t为高异黄酮类化合物，在自然界中的分布较为局限，却具有良好的生物活性，故深入探讨此类化合物合成和生物活性，对开拓新药来源具有重要意义。

X-5 型数字显微熔点测定仪(温度计未校正)；FTIR-8400S 型红外光谱仪(采用液膜法)；德国Bruker 公司DRX-400 核磁共振谱仪(TMS为内标，溶剂为CDCl₃)；美国LCQ Deca XP MAX液相色谱-质谱联用仪；美国FINNIGAN TRACE DSQ 质谱仪。所用试剂均为化学纯或分析纯。6-氯色满-4-酮和6-氟色满-4-酮按文献^[10]的方法合成。

称取1mmol 6-卤代或未取代色满-4-酮、1mmol醛和0.5mmol NaOH或Na₂CO₃，置于玻璃研钵中，在室温条件下进行研磨，混合物很快变为淡黄色浆状物并完全固化，然后在室温条件下放置10-15 min，或用少量95%乙醇将混合物转移到锥形瓶中，并加热15-20 min，TLC检测原料点消失后用柱层析或重结晶进行纯化，得到3a-3t。

3-(噻吩-2-亚甲基)色满-4-酮(3a)：产率70%，浅黄色针状晶体，熔点127.1-129.1℃；¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：8.01-7.98 (m，2H)，7.58 (d，J=5.0Hz，1H)，7.47 (t，J=7.7Hz，1H)，7.33 (d，J=2.6Hz，1H)，7.16 (t，J=4.3Hz，1H)，7.05 (t，J=7.5Hz，1H)，6.97 (d，J=8.3Hz，1H)，5.45 (s，2H)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：181.2，161.0，137.7，135.7，133.9，131.0，128.7，128.2，127.9，127.3，121.9，121.9，117.8，67.81；IR (KBr) ν/cm^-1：1660，1608，1463，1303，1209，754；HRMS C₁₄H₁₀NaO₂S [M+Na]⁺，实测值(计算值)，265.0292(265.0294)。

6-氟-3-(噻吩-2-亚甲基)色满-4-酮(3b)：产率 87%，浅黄色针状晶体，熔点151.5-153.3℃；¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：7.98 (s，1H)，7.65-7.60 (m，2H)，7.35 (d，J=2.3Hz，1H)，7.22-7.17 (m，2H)，6.96 (dd，J=9.0、4.1Hz，1H)，5.43 (s，2H); ¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：180.6，158.6 (d，¹J_F-C=241Hz)，157.20，137.5，134.3，131.3，129.4，128.3，126.5，123.1(d，²J_F-C=24Hz)，122.5(d，³J_F-C=6Hz)，119.48 (d，³J_F-C=7Hz)，112.9(d，²J_F-C=23Hz)，67.9；IR (KBr) ν/cm^-1：1662，1579，1485，1286，1130，870，831，729；HRMS C₁₄H₉FNaO₂S [M+Na]⁺，实测值(计算值)，283.0201(283.0199)。

6-氯-3-(噻吩-2-亚甲基)色满-4-酮(3c)：产率 80%，浅黄色针状晶体，熔点142.0-148.7℃；¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：7.98 (s，1H)，7.95 (s，1H)，7.62 (d，J=4.0Hz，1H)，7.41 (d，J=8.8Hz，1H)，7.35 (s，1H)，7.18 (t，J=4.3Hz，1H)，6.94 (d，J=8.8Hz，1H)，5.45 (s，2H)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：180.2，159.4，137.5，135.5，134.3，131.4，129.5，128.3，127.3，127.1，126.3，122.7，119.6，67.9；IR (KBr) ν/cm^-1：1720，1650，1480，1286，1130，835，695；HRMS C₁₄H₉ClNaO₂S [M+Na]⁺，实测值(计算值)，298.9906(298.9904)。

3-(1-甲基吡咯-2-亚甲基)色满-4-酮(3d)：产率 76%，浅黄色针状晶体，熔点190.4-190.6℃；¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：8.04 (d，J=7.8Hz，1H)，7.82 (s，1H)，7.49 (t，J=7.7Hz，1H)，7.07 (t，J=7.5Hz，1H)，6.99 (d，J=8.3Hz，1H)，6.91 (s，1H)，6.36 (s，1H)，6.32 (d，J=2.3Hz，1H)，5.42 (s，2H)，3.80 (s，3H)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：181.2，160.7，135.4，128.0，127.7，124.8，123.5，122.0，121.6，117.7，115.8，109.9，68.3，34.6；IR (KBr) ν/cm^-1：1650，1606，1585，1298，1047，752，725；HRMS C₁₅H₁₃NNaO₂ [M+Na]⁺，实测值(计算值)，262.0840(262.0838)。

6-氟-3-(1-甲基吡咯-2-亚甲基)色满-4-酮(3e)：产率 82%，浅黄色针状晶体，熔点145.4-146.8℃；¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：7.79 (s，1H)，7.65-7.63 (m，1H)，7.20-7.14 (m，1H)，6.95-6.93 (m，1H)，6.89 (s，1H)，6.34 (s，1H)，6.30 (s，1H)，5.36 (s，2H)，3.77 (s，3H)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：180.4，157.5(d，¹J_F-C=240Hz)，156.9，128.4，128.1，124.0，122.8，122.7，122.6，119.3 (d，³J_F-C=7Hz)，116.2，112.6(d，²J_F-C=24Hz)，110.1，68.4，34.6；IR (KBr) ν/cm^-1：1556，1487，1276，1070，740；HRMS C₁₅H₁₂FNNaO₂ [M+Na]⁺，实测值(计算值)，280.0746(280.0744)。

6-氯-3-(1-甲基吡咯-2-亚甲基)色满-4-酮(3f)：产率 78%，浅黄色针状晶体，熔点150.8~152.4℃; ¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：7.95 (s，1H)，7.80 (s，1H)，7.39 (d，J=8.4Hz，1H)，6.94 (s，1H)，6.91 (s，1H)，6.34 (s，1H)，6.31 (s，1H)，5.38 (s，2H)，3.78 (s，3H)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：180.0，159.1，135.1，128.4，128.2，127.0，126.9，124.2，123.8，122.8，119.4，116.2，110.2，68.5，34.6；IR (KBr) ν/cm^-1：1689，1604，1475，1276，1182，825；HRMS C₁₅H₁₂ClNNaO₂ [M+Na]⁺，实测值(计算值)，296.0445(296.0449)。

3-(2,6-二氟苯亚甲基)色满-4-酮(3g)：产率 86%，无色针状晶体，熔点174.9-175.5℃；¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：8.03 (d，J=7.8Hz，1H)，7.63 (s，1H)，7.49 (t，J=7.7Hz，1H)，7.37 (t，J=7.3Hz，1H)，7.07 (t，J=7.5Hz，1H)，6.98 (t，J=8.4Hz，3H)，4.99 (s，2H)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：181.4，161.7，160.5 (dd，¹J_F-C=250Hz，³J_F-C=7Hz)，136.1，135.0，131.3，131.3(d，²J_F-C=21Hz)，128.0，123.6，122.0，121.9，118.0，112.0，111.7(d，²J_F-C=25Hz)，111.7(d，²J_F-C=13Hz)，68.5；IR (KBr) ν/cm^-1：1681，1608，1466，1217，991，750；HRMS C₁₆H₁₀F₂NaO₂ [M+Na]⁺，实测值(计算值)，295.0541(295.0541)。

6-氟-3-(2,6-二氟苯亚甲基)色满-4-酮(3h)：产率 82%，白色针状晶体，熔点171.9-172.6℃；¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：7.68-7.64 (m，2H)，7.45-7.35 (m，1H)，7.21 (td，J=9.0、3.1Hz，1H)，7.01-6.93 (m，3H)，4.97 (s，2H)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：180.7，161.5 (dd，¹J_F-C=250Hz，³J_F-C=7Hz)，158.8，157.9，156.4，134.3，131.5，131.5 (d，²J_F-C=21Hz)，124.3，123.6 (d，²J_F-C=24Hz)，122.4 (d，³J_F-C=7Hz)，119.7 (d，³J_F-C=7Hz)，112.9 (d，²J_F-C=24Hz)，111.7 (d，²J_F-C=25Hz)，111.7 (d，²J_F-C=14Hz)，68.6；IR (KBr) ν/cm^-1：1687，1622，1485，1456，1280，1130，891，788，759；HRMS C₁₆H₉F₃NaO₂ [M+Na]⁺，实测值(计算值)，313.0452(313.0447)。

6-氯-3-(2,6-二氟苯亚甲基)色满-4-酮(3i)：产率 79%，白色针状晶体，熔点184.0-184.5℃；¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：7.98 (s，1H)，7.65 (s，1H)，7.44-7.38 (m，2H)，7.01-6.97 (m，2H)，6.93 (d，J=8.8Hz，1H)，4.99 (s，2H)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：180.4，160.5 (dd，¹J_F-C=250Hz，³J_F-C=7Hz)，160.1，135.9，134.2，131.6，131.5 (d，²J_F-C=21Hz)，127.5，127.3，124.4，122.6，119.8，111.7 (d，²J_F-C=24Hz)，111.7 (d，²J_F-C=14Hz)，68.6；IR (KBr) ν/cm^-1：1683，1622，1458，1274，995，790；HRMS C₁₆H₉ClF₂NaO₂ [M+Na]⁺，实测值(计算值)，329.0146(329.0151)。

6-氟-3-(2,6-二氯苯亚甲基)色满-4-酮(3j)：产率 70%，浅黄色针状晶体，¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：7.91 (d，J=8.2Hz，1H)，7.39 (dd，J=13.6、5.9Hz，4H)，7.22-7.18 (m，2H)，4.19 (s，2H)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：176.5，159.5(d，¹J_F-C=245Hz)，152.7，152.3，136.2，134.0，128.8，128.5，124.9 (d，³J_F-C=9Hz)，121.8(d，²J_F-C=23Hz)，120.4，120.2(d，³J_F-C=8Hz)，110.6(d，²J_F-C=23Hz)，27.2；IR (KBr) ν/cm^-1：1639，1475，1132，825，790；HRMS C₁₆H₉Cl₂FNaO₂ [M+Na]⁺，实测值(计算值)，344.9854(344.9856)。

6-氯-3-(2,6-二氯苯亚甲基)色满-4-酮(3k)：产率 60%，浅黄色针状晶体，¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：8.23 (s，1H)，7.58 (d，J=8.9Hz，1H)，7.37 (d，J=7.1Hz，3H)，7.21 (d，J=8.0Hz，1H)，7.17 (d，J=5.5Hz，1H)，4.18 (s，2H)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：176.1，154.8，152.2，136.2，133.9，133.8，130.9，128.9，128.5，125.3，124.4，121.1，119.8，27.2；IR (KBr) ν/cm^-1：1641，1465，1435，1149，935，779；HRMS C₁₆H₉Cl₃NaO₂ [M+Na]⁺，实测值(计算值)，360.9557(360.9560)。

6-氟-3-(4-氰基苯亚甲基)色满-4-酮(3l)：产率 90%，浅黄色针状晶体，熔点222.5-223.8℃；¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：7.84 (s，1H)，7.76 (s，1H)，7.74 (s，1H)，7.67 (d，J=6.1Hz，1H)，7.42(s，1H)，7.40(s，1H)，7.24-7.22 (m，1H)，6.98 (dd，J=8.4Hz，1H)，5.27 (s，2H)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：180.9，158.7(d，¹J_F-C=241Hz)，157.4，138.6，135.5，132.8，132.5，130.2，123.9(d，²J_F-C=21.6Hz)，122.3，119.8 (d，³J_F-C=9Hz)，118.2，113.0，112.8，67.3；IR (KBr) ν/cm^-1：1670，1608，1481，1440，1288，1126，827；HRMS C₁₇H₁₀FNNaO₂ [M+Na]⁺，实测值(计算值)，302.0590(302.0593)。

6-氯-3-(4-氰基苯亚甲基)色满-4-酮(3m)：产率 75%，浅黄色针状晶体，熔点209.8-211.2℃，¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：8.01 (s，1H)，7.87 (s，1H)，7.79 (s，1H)，7.77(s，1H)，7.46 (d，J=8.4Hz，1H)，7.44(s，1H)，7.42(s，1H)，6.98 (d，J=8.8Hz，1H)，5.31 (s，2H)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：180.6，159.6，138.6，136.2，135.6，132.6，132.5，130.2，127.8，127.3，122.5，119.8，118.2，113.1，67.34；IR (KBr) ν/cm^-1：1674，1606，1473，1427，1288，825；HRMS C₁₇H₁₀ClNNaO₂ [M+Na]⁺，实测值(计算值)，318.0291(318.0292)。

6-氟-3-(3-氟苯亚甲基)色满-4-酮(3n)：产率 82%，黄色晶体，熔点154-155℃；¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：7.84 (s，1H，-CH=)，7.68 (dd，J=8.2、2.9Hz，1H)，7.45 (q，J=6.8Hz，1H)，7.26 - 7.21 (m，1H)，7.15-7.10 (m，2H)，7.04 - 6.97 (m，2H)，5.33 (s，2H，-CH₂-)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：181.3，162.7(d，¹J_F-C=246Hz)，158.9，157.4，136.6，136.2 (d，³J_F-C=7Hz)，131.3，130.4 (d，³J_F-C=9Hz)，125.7 (d，⁴J_F-C=3Hz)，123.6 (d，²J_F-C=25Hz)，122.4 (d，³J_F-C=6Hz)，119.7(d，²J_F-C=7Hz)，116.6 (dd，²J_F-C=21.6Hz)，113.0，112.8，67.5；IR (KBr) ν/cm^-1：1672，1585，1485，1434，1251，1176，786；HRMS C₁₆H₁₀F₂NaO₂ [M+Na]⁺，实测值(计算值)，295.0544(295.0541)。

6-氯-3-(3-氟苯亚甲基)色满-4-酮(3o)：产率76%，白色针状晶体，熔点156.5-157.8℃；¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：7.97 (s，1H，-CH=)，7.82 (s，1H)，7.44-7.41 (m，2H)，7.15-7.08 (m，2H)，7.01 (d，J=9.2Hz，1H)，6.94 (d，J=8.8Hz，1H)，5.32 (s，2H，-CH₂-)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：180.9，162.7(d，¹J_F-C=246Hz)，159.6，136.7 (d，⁴J_F-C=3Hz)，136.2，136.1，135.9，131.1，130.4 (d，³J_F-C=9Hz)，127.6，127.3，125.7 (d，⁴J_F-C=3Hz)，122.7，119.7，116.6 (d，²J_F-C=21.6Hz)，67.6；IR (KBr) ν/cm^-1：1674，1610，1579，1473，1211，1143，773；HRMS C₁₆H₁₀ClFNaO₂ [M+Na]⁺，实测值(计算值)，311.0244(311.0246)。

6-氟-3-(3-溴苯亚甲基)色满-4-酮(3p)：产率83%，白色针状晶体，熔点179.3-179.8℃；¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：7.78 (s，1H)，7.66 (d，J=8.2Hz，1H)，7.55 (d，J=7.9Hz，1H)，7.44 (s，1H)，7.33 (t，J=7.8Hz，1H)，7.24-7.22 (m，2H)，6.98-6.94 (m，1H)，5.29 (s，2H)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：181.2，157.4，157.2 (d，¹J_F-C=241Hz)，136.3，136.2，132.5，132.5，131.5，130.3，128.4，123.7，123.5，122.9，122.4 (d，³J_F-C=6Hz)，119.7 (d，³J_F-C=8Hz)，112.9 (d，²J_F-C=23Hz)，67.5；IR (KBr) ν/cm^-1：1673，1614，1560，1487，1286，1130，979，825，784；HRMS C₁₆H₁₀BrFNaO₂ [M+Na]⁺，实测值(计算值)，354.9737(354.9740)。

6-氯-3-(3-溴苯亚甲基)色满-4-酮(3q)：产率78%，白色针状晶体，熔点211.7-212.9℃；¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：8.00 (s，1H)，7.82 (s，1H)，7.58 (d，J=8.0Hz，1H)，7.47-7.45 (m，2H)，7.36 (t，J=7.9Hz，1H)，7.26 (d，J=7.6Hz，1H)，6.97 (d，J=8.8Hz，1H)，5.33 (s，2H)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：180.9，159.6，136.5，136.2，135.9，132.6，131.3，130.3，128.4，127.6，127.3，122.9，122.6，122.6，119.7，67.5；IR (KBr) ν/cm^-1：1670，1647，1558，1471，1211，1143，823，784；HRMS C₁₆H₁₀BrClNaO₂ [M+Na]⁺，实测值(计算值)，370.9435(370.9445)。

6-氟-3-(2-甲基苯亚甲基)色满-4-酮(3r)：产率90%，黄色晶体，熔点98.9-101.5℃，¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：7.97 (s，1H)，7.67 (d，J=8Hz，1H)，7.27 - 7.17 (m，5H)，6.99 (d，J=8Hz，1H)，6.94 (dd，J=8.4Hz，1H)，5.18 (s，2H，-CH₂-)，2.36 (s，3H，-CH₃)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：181.8，157.6(d，¹J_F-C=241Hz)，157.5，138.2，137.5，133.3，130.6，130.6，129.6，128.9，125.8，123.4 (d，²J_F-C=24Hz)，122.6(d，³J_F-C=7Hz)，119.6 (d，³J_F-C=8Hz)，112.8 (d，²J_F-C=23Hz)，67.8，19.9；IR (KBr) ν/cm^-1：1674，1606，1579，1483，1273，1145，823，738；HRMS C₁₇H₁₄FO₂ [M+H]⁺，实测值(计算值)，269.0969(269.0972)。

6-氯-3-(2-甲基苯亚甲基)色满-4-酮(3s)：产率72%，黄色晶体，熔点115.5-123.6℃；¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：7.98 (s，2H)，7.42 (d，J=12Hz，1H)，7.33-7.22 (m，3H)，6.99 (d，J=8Hz，1H)，6.92 (d，J=8Hz，1H)，5.19 (s，2H，-CH₂-)，2.36 (s，3H，-CH₃)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：181.5，159.7，138.2，137.7，135.7，133.2，130.6，130.4，129.7，128.9，127.4，127.2，125.8，122.9，119.7，67.8，20.0；IR (KBr) ν/cm^-1：1674，1602，1473，1278，1213，970，825，738；HRMS C₁₇H₁₄ClO₂ [M+H]⁺，实测值(计算值)，285.0690(285.0682)。

6-氟-3-(3，4-二氟苯亚甲基)色满-4-酮(3t)：产率82%，黄色晶体，熔点158-160℃，¹H NMR (400MHz，CDCl₃) δ：7.78 (s，1H)，7.68(d，J=8Hz，1H)，7.31-7.22(m，2H)，7.16(t，J=10Hz，1H)，7.09(s，1H)，6.98(dd，J=8.4Hz，1H)，5.31 (s，2H，-CH₂-)；¹³C NMR (101MHz，CDCl₃) δ：181.8，157.8(d，¹J_F-C=241Hz)，157.3，152.3，149.3(d，¹J_F-C=60Hz)，135.6，131.2，126.6，126.5，123.6 (d，²J_F-C=24Hz)，122.6(d，³J_F-C=7Hz)，119.6 (d，³J_F-C=8Hz)，118.7 (d，²J_F-C=17Hz)，117.9 (d，²J_F-C=18Hz)，112.9 (d，²J_F-C=23Hz)，67.4；IR (KBr) ν/cm^-1：1677，1608，1487，1276，1178，823，788；HRMS C₁₆H₉F₃NaO₂ [M+Na]⁺，实测值(计算值)，313.0452(313.0447)。

在合成3-取代色满-4-酮衍生物时，与常规溶剂法进行加热缩合反应相比，采用无溶剂研磨法具有操作简便、反应时间缩短、副产物较少的优势，且有利于提高收率。在此反应过程中，芳环上的取代基对合成有一定影响，催化剂用量、反应温度对反应有较大的影响。当芳香醛上有强吸电子基(例如 2,6位有两个氯或氟)时，合成目标化合物 (3g-3k) 需采用弱碱 (Na₂CO₃) 作催化剂，并在室温条件下反应。通过TLC跟踪发现，若采用NaOH作催化剂，则会出现多个副产物；若反应温度升高，同样也会有多个副产物生成。当芳香醛上有供电子基(如2位是甲基)时，合成目标化合物 (3r-3s) 需要加热至40-50℃，能得到较高的产率；当以6-氟色满-4-酮为原料时，反应时间短且较以色满酮或6-氯色满-4-酮为原料的收率高，可能的原因是6位的-F具有强吸电子作用，且空间位阻较小，有利于亲核取代反应。对于另一原料醛而言，噻吩醛或吡咯醛与色满酮类化合物反应均可得到较高产率的缩合产物。在上述优化的条件下，根据原料的结构特征，以6-卤代或未取代色满-4-酮为原料，在无溶剂条件下与醛发生缩合反应，合成一系列新型的3-取代色满-4-酮衍生物，实验结果如表 1所示。

从目标化合物3a-3t 的¹H NMR谱图可以看出，色满酮与醛缩合后生成的亚苄基(—CH＝)的化学位移在8.04-7.78之间，色满酮上的CH₂在δ 5.20附近均有明显的特征峰。在化合物3a-3t 的¹³C NMR谱图中，含氟化合物由于受一个或多个F 的影响，使这些化合物的碳谱会变得较为复杂，与氟相连的α，β，γ-碳均出现裂分，表现为双重峰或多重峰，偶合常数¹J_F-C＝240-246 Hz，²J_F-C＝13-25 Hz，³J_F-C＝6-8 Hz，⁴J_F-C＝3Hz。例如，化合物3g一侧苯环的2,6位各有1个F，而这2个F彼此相互影响，因此同一个碳出现多重裂分，并影响C-F的耦合，出现在δ 160.5 (dd，¹J_F-C=250Hz，³J_F-C=7Hz)。

抑菌活性实验采用平板抑菌圈的方法进行测试。选取具有代表性的化合物3-取代色满-4-酮衍生物(3a-3i、3p-3s)进行抑菌活性测试，其中3a-3f 含有噻吩/吡咯结构，3g-3i和3p-3s 为6-卤代或未取代色满-4-酮与含有1个或2个或不含卤素的芳香醛的缩合产物。选取大肠杆菌(Escherichia coli，E.c.)、枯草杆菌(Bacillus subtilis，B.s.)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus，S.a.)三种常见的有害菌为受试菌种，乙酸乙酯溶液作参比(抑菌圈直径为0)，测试时用乙酸乙酯溶液溶解目标化合物配制成2.5、5、10mg/mL，并以乙酸乙酯溶液为空白进行对比，测试其对三种菌的抑菌圈大小。测试结果见表 2。

由表 2可知，3-取代色满-4-酮衍生物对三种受试菌均表现出不同程度的抑制作用，其中，对大肠杆菌的抑菌活性相对较高。此外，6-卤代色满酮与吡咯醛或不含卤素的芳香醛的缩合产物(3e、3f、3r、3s) 对三种受试菌均有较明显的抑菌效果。

本文以6-卤代或未取代色满-4-酮为原料，采用无溶剂研磨法，在碱催化的条件下与芳香醛/噻吩醛/吡咯醛发生缩合反应，合成一系列新型的3-取代色满-4-酮衍生物3a-3t。该反应具有反应时间短、副产物较少、操作简便的优势。对目标化合物进行了抑菌活性研究，测试结果表明，3-取代色满-4-酮衍生物对三种受试菌有不同程度的抑菌活性，对大肠杆菌的抑制作用相对更高，其中，化合物3e、3f、3r、3s对三种受试菌均有较明显抑菌效果。