用苯胺、冰醋酸为原料制备乙酰苯胺是大学有机化学实验中学生必做的一个固体有机物合成实验，其主要目的是让学生通过实验，熟悉和掌握分馏、活性炭脱色、固体有机物重结晶提纯的原理和操作方法^[1-2]。教学实践中经常会遇到这样的情况，同样的试剂与仪器，不同的学生根据教材上规定的操作步骤做出的实验结果大相径庭。问题出在哪儿呢？学生动手能力较差是一个方面，更主要的原因是操作细节不正确或不到位，对注意事项没有给予足够重视。以乙酰苯胺的合成实验为例，比较不同教学方法得到的实验结果，归纳、解析学生在实验中出现的问题，说明操作细节在实验中的重要性，并对教师教学时应强调和指导的要点提出建议。

实验前要求所有学生预习实验内容并写出预习实验报告。通过自愿报名，把一个教学班的学生分成2个实验大组，每大组再随机组合成若干个2人小组。

第1大组是由愿意自己发挥主观能动性的学生组成，共10人，分为5个小组。教师仅对他们强调实验的安全、纪律和注意事项等，不做细节指导。

第2大组是由参加细节教学的学生组成，共42人，分为21个小组。教师对他们进行细致的教学指导，具体包括以下几个方面的内容和要点。

要求学生学习和了解酰化反应原理，复习重结晶的原理和操作方法；列出实验需要用到的仪器，写出详细的实验操作步骤并熟悉它们；查阅资料并完成思考题：(1) 实验中，为何要用分馏柱？(2) 分馏柱上端的温度为何要控制在105 ℃左右？ (3) 如何除去反应完成后的混合物中未反应的苯胺和过量的乙酸？(4) 加入锌粉的作用是什么？(5) 活性炭脱色时应注意哪些问题？(6) 制备饱和溶液应注意些什么？(7) 趁热抽滤应注意哪些问题？(8) 溶液冷却时应注意些什么？最后填写表 1。

表 1

Table 1

表 1(Table 1)

表 1 主要试剂和产品的物理常数、用量、理论产量 Table 1 Physical constants,dosage and theoretical output of main reagents and products 化合物 相对分子质量 性状 沸点 密度 水中溶解度/g 试剂用量 理论产量 25 ℃ 80 ℃ 100 ℃ 苯胺 - - - - 冰醋酸 - - - - 水 - - - - - - - - 锌粉 - - - - - - - 活性炭 - - - - - - - - 乙酰苯胺 - - 注：“-”处不用填写。

表 1 主要试剂和产品的物理常数、用量、理论产量 Table 1 Physical constants,dosage and theoretical output of main reagents and products

以苯胺和冰醋酸为原料制备乙酰苯胺的合成实验的关键点有2点：分馏时的加热调控以及重结晶操作中热饱和溶液的制备和趁热抽滤。实验前，教师结合相应的仪器装置讲清这2个关键点的方法、原理，并演示正确的操作细节，预防由于操作不正确或不到位引起的实验结果异常。具体教学内容如下。

分馏，是使沸腾的液体混合物蒸气通过分馏柱进行一系列的热交换，在柱内反复进行气化、冷凝、回流等程序，最终从柱顶部释放出纯的或接近纯的组分。分馏的基本原理与蒸馏类似，不同之处在于装置上多了一个分馏柱。学生实验中多用韦氏分馏柱，它是一根分馏管，内有多组向下倾斜的玻璃刺状物，且各组刺状物间等距，呈螺旋状排列。为了达到分馏的效果，在分馏柱内保持一定的温度梯度极为重要，而柱内温度梯度的保持是通过调节馏出液的速度来实现的。加热速度快，蒸出速度也快，柱内温度梯度变小，分离效果较差^[3]。所以在被加热的液体开始沸腾时就要注意调节火力，使蒸气慢慢升入分馏柱；当蒸气上升至柱顶(用手触摸柱顶有烫手感)，温度计水银球表面出现液滴时，将火力调小，使蒸气仅到柱顶而不进入支管就被全部冷凝回流，这样维持5~10 min后，再将火力调大，控制好馏出液的速度，以2~3秒钟1滴为宜^[1]。另外，分馏过程中要用一定厚度的保温材料包在分馏柱外面，以减少分馏柱的热量散失和波动，保证柱内具有一定的温度梯度，防止蒸气在柱内冷凝过快而影响分离效果和产率。

重结晶，常用于固体有机化合物产品的提纯或精制，其原理是利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，而使它们相互分离。重结晶的操作过程为：饱和溶液的制备、脱色、(热)抽滤、冷却结晶、抽滤、结晶的干燥^[3]，重结晶操作的好坏将直接影响固体产品的晶型、颜色和产量。制备饱和溶液时加入溶剂的量和趁热减压抽滤是乙酰苯胺粗品精制过程中2个重要的实验环节。

教材上的操作步骤是^[1-2]：将乙酰苯胺粗品溶于100 mL热水中，加热至83 ℃使其溶解，若有不溶解的油珠，再补加热水至油珠恰好完全溶解为止，停止加热，再多加10％~20％的热水^[2]。教学实践中总是有部分学生按上述步骤操做到最后却没有或很少有晶体析出。分析发现，上述操作步骤中加水100 mL的前提是乙酰苯胺粗品的量为5 g。而实际情况是，不同的学生在做原料合成时转化率各有不同，加之后续操作中又有不同程度的损失，最终得到的乙酰苯胺粗产品的量有较大差距(一般在2~5 g之间)。如果都是按上述操作步骤加水100 mL，粗产品量少于5 g的学生就会因加水过多导致最后只有很少结晶析出或者没有晶体析出。那么，应该如何操作才能避免这个问题？

饱和溶液的制备是重结晶操作过程中的关键步骤，要想得到较纯的产品和较高的收率，必须注意溶剂的用量。溶剂用量过多，不能形成热饱和溶液，冷却时无结晶析出或结晶少。溶剂量过少，部分待结晶的物质热溶时未溶解，热过滤时与不溶性杂质一起留在滤纸上，造成损失。另外，由于趁热抽滤时少量溶剂会被蒸发，部分晶体析出留在滤纸上或漏斗颈中，也造成了结晶的损失。因此，一定要注意掌控溶剂的适宜用量。通常的做法是在制成热的饱和溶液后，再多加10%~20％左右的溶剂即可。所以，制备乙酰苯胺热饱和溶液的操作应细化为：粗产品中加水100 mL，加热至83 ℃，若有不溶解的油珠，表示水少，可补加热水直到油珠恰好完全溶解为止，停止加热，再多加10％~20％的热水。如果在83 ℃全部溶解但无油珠出现，表示水加多了，可蒸发掉一部分水，直到刚出现油珠，再补加适量水^[4]。

趁热减压抽滤是一个较难的基本操作，学生实验失败多在此发生。例如，乙酰苯胺的白色晶体在布氏漏斗或抽滤瓶中析出导致收率降低，活性炭穿滤则使产品发黑，滤纸被抽破等。避免出现上述问题需要做到、做好以下几个细节：(1) 抽滤前将布氏漏斗、抽滤瓶用烘箱或气流烘干器烘热待用。(2) 用双层滤纸抽滤，防止活性炭穿滤；滤纸的大小以刚好盖住布氏漏斗的底部为宜。(3) 将待抽滤的、加了活性炭的溶液加热煮沸3~5 min，同时将热的布氏漏斗、抽滤瓶装配好；用热溶剂将滤纸润湿，连接并打开抽气泵，小调真空，使滤纸紧贴漏斗底部(同时应注意防止滤纸被抽干)。(4) 迅速将热溶液倒入布氏漏斗，调大真空度抽滤至干。提醒学生真空度不能过高，否则抽滤速度过快，滤纸在热溶液的作用下容易被抽破。(5) 用少量热溶剂冲洗容器和布氏漏斗，抽干后，迅速将热滤液转移到干净的烧杯中，静置冷却。上述操作归纳起来就是：仪器要热、溶液要热、动作要快。还有2个细节须提醒学生，洗涤剂也是溶剂，其用量一定是少(3~5 mL)而不能多，否则会影响下一步的晶体析出；一定是自然地慢慢冷却(不能用冰水快速冷却)，以确保结晶纯净，晶形完整。

这里要说明一点，在制订教学计划时，最好把乙酰苯胺的制备作为最后一个固体有机物的合成实验，通过阿司匹林、甲基橙等合成实验，学生已经有减压抽滤、洗涤等操作的动手经验后，再做减压热抽滤会更顺手一些，实验效果也会相对好一些。

2种不同的教学方法得到的2大组的实验结果统计如下。

第1大组简单，第2大组细致、可操作性强。比如2组“趁热抽滤预习实验报告”的内容差异见表 2。

表 2

Table 2

表 2(Table 2)

表 2 2组“趁热抽滤预习实验报告”内容比较 Table 2 Differences of preview experiments report on the hot filtration of the two groups 第1大组 第2大组 (1) 饱和热溶液+0.5 g活性炭，煮沸 3 min (1) 将布氏漏斗、抽滤瓶用热水或气流烘干器烘热待用；准备2张滤纸 (2) 趁热抽滤 (2) 饱和热溶液+0.5 g活性炭，煮沸3 min。同时将热的布氏漏斗、抽滤瓶装配好；用热水将滤纸(双层)润湿，连接、打开抽气泵，调小真空，使滤纸紧贴漏斗底部 (3) 滤液转入烧杯中，冷却。 (3) 迅速将热溶液倒入布氏漏斗，调大真空度抽滤至干。用5 mL热水冲洗烧杯后再倒入布氏漏斗(3次)，抽干 - (4) 迅速将热滤液转移到干净的烧杯中 - (5) 静置，自然冷却至室温

表 2 2组“趁热抽滤预习实验报告”内容比较 Table 2 Differences of preview experiments report on the hot filtration of the two groups

未参加细节教学的学生在实验过程中看一步做一步,手忙脚乱，出现了各种各样的问题(见表 3)，最后得到的乙酰苯胺产品呈粉末状，并且产率低于50％，其中有1个小组的产品发黄，3个小组的产品发黑。受到细节教学指导的学生在实验中分工合作、配合默契、有条不紊、忙而不乱，只有个别小组的学生趁热抽滤时动作较慢，导致少量晶体在布氏漏斗中析出，但实验最终全都得到了白色有光泽的鳞片状晶体，且产率大于50％。

表 3

Table 3

表 3(Table 3)

表 3 第1大组学生实验时出现的问题及原因分析 Table 3 Problems and reasons of the first group students' experiments 实验现象或结果 原因 (1) 分馏时很快出现温度计的读数上下波动或反应瓶中出现白雾的现象 (1) 电炉温度过高，加热速度过快 (2) 产品颜色微黄 (2) 加入活性炭的量不够或煮沸时间不够 (3) 产品发黑 (3) 活性炭穿滤或仪器未洗净 (4) 布氏漏斗或抽滤瓶中有白色晶体析出 (4) 仪器事先未预热，操作速度过缓 (5) 产品少，产率低 (5) 源自上述(1) 、(4) 原因，或者制备热饱和溶液时或洗涤时加水过多 (6) 产品晶型为粉末状 (6) 滤液冷却过快或冷却、抽滤过程中搅拌

表 3 第1大组学生实验时出现的问题及原因分析 Table 3 Problems and reasons of the first group students' experiments

细节决定成败。学生实验中出现的种种问题，究其原因就在于教与学2个方面都忽视了实验操作细节。学生实验的成功是课堂有效教学的结果和延伸，同时令人满意的实验结果也会让学生产生巨大的成就感，并激发他们进一步学习和钻研的兴趣。因此，实验教学不管怎样改革^[5-8]，教师都要注重操作细节的讲解和演示，实验过程中都要注重指导和纠偏。只有这样，才能保证学生掌握正确的基本操作技能并收获实验成功的喜悦。