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• 松香是一种重要的天然资源，其深加工产品广泛应用于油漆、肥皂、纸张、油墨、胶粘剂、电器、农药、香料、食品医药和化妆品等领域，是国民经济不可缺少的化工原料。松香的主要成分树脂酸是一类具有三环菲骨架的二萜类一元酸的总称，该类三环二萜结构化合物本身具有抗菌、消炎、抗癌和抗病毒等多种生物活性^[1~5]。因此，以枞酸和脱氢枞酸为先导化合物，对其三环二萜结构进行化学修饰合成新型松香活性衍生物成为松香深加工产品研究的热点。

  脱氢枞酸是从树脂酸中分离出的一种天然产物，与松香酸中的其他成分相比较，脱氢枞酸分子骨架上不存在易发生氧化的双键，而且含有芳香环，故性质比较稳定，抗氧化性较强，更适宜作为生物活性衍生物的合成原料^[6]。因此，有关脱氢枞酸衍生物的合成与活性研究受到大量学者的关注。本文重点对近年来脱氢枞酸衍生物的生物活性研究作简要综述。

  1.   抑菌活性

  1.1   抑制细菌活性

  脱氢枞酸分子骨架上共有20个碳，含有1个羧基、1个芳香环和2个脂环(如图式 1所示)。Cui等^[7]对羧基进行改性，合成了一系列含有噻唑环的脱氢枞酸衍生物(1)。并测试它们对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、克雷伯氏肺炎菌、绿脓杆菌、产气肠杆菌和表皮葡萄杆菌的抑制作用，发现5种化合物对绿脓杆菌都具有优良的抑制活性，最低抑制浓度(MIC)都小于8μg/mL。其中，化合物1a、1b分别对表皮葡萄杆菌和产气肠杆菌具有较好的抑制活性，MIC都为64μg/mL。

  图 图式 1

  

  图 图式 1  脱氢枞酸的结构

  Figure 图式 1.  The chemical structure of dehydroabietic acid

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  Zhang等^[8]合成了7位碳上引入肟基和酰胺基的含溴脱氢枞酸衍生物(2、3)，并测试了它们对金黄色葡萄球Newman菌种和多重耐药性金黄色葡萄球菌(NRS-1、NRS-70、NRS-100、NRS-108和NRS-271)的抑制活性，发现大多数目标产物对耐多药金黄色葡萄球菌有较强的抑制活性，其中，化合物2b、2c、3c对5种多重耐药性金黄色葡萄球菌展现出了很强的活性，MIC为1.25~3.13 μg/mL。

  Berger等^[9]在脱氢枞酸的19位碳上进行烷基化反应得到一系列新型脱氢枞酸衍生物(4、5)，并测试了其在32μg/mL的浓度下对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)的抑制活性。结果显示，化合物5a~5c对MRSA的抑制活性较低；不过化合物4对MRSA具有良好的抑制活性，抑制率在80%以上。

  Gu等^[10]在脱氢枞酸7位碳进行改性，合成了一系列脱氢枞基二苯并咔唑衍生物(6)，并测试它们对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、荧光假单胞菌的抑制活性。结果表明，化合物6a、6b、6c、6f对革兰氏阳性细菌(枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌)有强的抑制活性(MIC为1.9~7.8μg/mL)，其中化合物6a对枯草芽孢杆菌的抑制效果最好，MIC为1.9μg/mL，而参比物阿米卡星对其的MIC为0.9μg/mL。此外，化合物6a对荧光假单胞菌也有强的抑制活性(MIC为7.8μg/mL)，而化合物6a、6b、6c、6f、6g对大肠杆菌和荧光假单胞菌有着中等的抑制活性(MIC为15.6~31.2 μg/mL)。在脱氢枞基二苯并咔唑的基础上，他们^[11]又合成了一系列N取代的二苯并咔唑衍生物(7)，并测试它们对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和荧光假单胞菌的抑制活性。其中，化合物7a、7b对4种细菌都有强的抑制活性(MIC为0.9~15.6 μg/mL)，与市售参比物阿米卡星的活性相当；化合物7c、7d、7e、7f、7g对4种细菌也有中等的抑制活性(MIC为7.8~31.2μg/mL)。

  在脱氢枞酸中引入酰胺基团和氮杂环可以提高其抑菌活性，另外，含氟的脱氢枞酸衍生物通常具有较强的抑菌活性。

  1.2   抗真菌活性

  Gonzalez等^[12]以枞酸和脱氢枞酸为原料，把羧基还原成醛和醇，并在B环的7位经过氧化引入羟基和羰基，合成了一系列衍生物(8~13)。它们没有表现出对近平滑念珠菌、克鲁斯氏念珠菌、热带念珠菌、白色念珠菌的抗真菌活性。但是，化合物10和13都具有良好的抗曲霉菌活性，说明枞酸的芳香化提高了对曲霉菌的抑制作用(枞酸并未展现出其抑制活性)。化合物13对土霉菌有着良好的抑制作用，其MIC为39.7μg/mL；另外，化合物10对烟霉菌和黑霉菌抑制作用良好，其MIC分别为50和63 μg/mL。

  Gu等^[10]测试化合物6对3种真菌(红色毛癣菌、白色念珠菌、黑曲霉菌)的抑制活性。其中，化合物6e、6f对白色念珠菌和黑曲霉菌有中等的抑制作用；化合物6b对3种真菌都有中等的抑制效果，MIC都小于62.5μg/mL。另外，他们^[11]还测试了化合物7对红色毛癣菌、白色念珠菌和黑曲霉菌的抑制活性，其中化合物7e、7f对3种真菌都有一定的抑制作用，其MIC都小于62.5μg/mL；化合物7a对三者的抑制效果优良，MIC都为7.8μg/mL，活性与市售的抗真菌药酮康唑相当。

  Xu等^[13]合成了一系列脱氢枞基-1, 2, 4-三唑噻唑烷酮衍生物(14)，并测试其在50μg/mL浓度下对尖孢镰刀菌、链格孢菌、梨轮纹病菌、花生褐斑病菌、禾谷镰刀菌的抑制活性。结果显示，这些化合物都表现出了一定的抗真菌活性，除化合物14外所有的化合物都对禾谷镰刀菌的生长具有有效的抑制作用，其中化合物14b的抑制作用最强；化合物14a、14c分别对尖孢镰刀菌和梨轮纹病菌的生长抑制作用最强。陈乃源等^[14]以脱氢枞酸为原料合成了一系列新型去氢枞酸基B环并噻唑-酰胺化合物(15、16)，并测试其在50μg/mL浓度下对黄瓜枯萎病菌、番茄早疫病菌、苹果轮纹病菌、花生褐斑病菌和小麦赤霉病菌等5种植物病原菌的抑制活性。所有化合物都对5种供试植物病原菌有一定的抑制活性。目标化合物16a以及中间体15对苹果轮纹病菌的抑制率分别达90.0%和92.4%，可以作为进一步研究的先导化合物。

  脱氢枞酸本身就具有很好的抗真菌活性，在此基础上引入羟基能够提高它的抗曲霉菌活性，而引入噻唑基团的衍生物对尖孢镰刀菌、禾谷镰刀菌等真菌具有良好的抗菌活性。

  2.   抗病毒活性

  Tagat等^[15]以脱氢枞酸为原料，对A环进行化学改性，引入羟基，合成了3位羟基取代的衍生物17和18，发现它们对2-型单纯疱疹病毒(HSV-2)具有很好的抑制作用。

  Fonseca等^[16]以脱氢枞酸为起始物，经过硝化、还原等手段，在C环上引入1~2个氨基，并进一步合成了含有咪唑、喹喔啉、吲哚等杂环的衍生物(19~22)。结果表明，所合成化合物对水痘-带状疮疹病毒(VZV)和巨细胞病毒(CMV)具有明显的抑制作用，并且这些化合物的细胞毒性都比较低。

  Gonzalez等^[12]对化合物8~13的抗病毒活性进行了研究，其中，8a和8b对1-型单纯疱疹病毒(HSV-1)具有很好的抑制作用，并且这些衍生物的细胞毒性都比较低。Agudelo-Gomez等^[17]合成了一系列脱氢枞酸衍生物(23~25)，发现它们对1-型单纯疱疹病毒(HSV-1)和2-型单纯疱疹病毒(HSV-2)具有明显的抑制作用。廖圣良等^[18]合成了一系列脱氢枞基氰基吡啶衍生化合物(26)，利用MTT比色法测试了这些化合物对人体单纯疱疹病毒Ⅰ型(HSV-1)的体外抗病毒活性。结果表明，该系列衍生化合物具有一定的抗病毒活性。

  在C环上引入氨基再合成的含有咪唑、喹喔啉、吲哚等杂环的脱氢枞基衍生物具有明显的抗病毒活性；在A环上引入羟基也能使脱氢枞酸的抗病毒活性有所提高。

  3.   K⁺离子通道开启活性

  Tashima等^[19]以脱氢枞酸为起始物，合成了一系列六氢二苯并氮杂酮衍生物及其二聚物(27~30)。采用电生理方法对它们的K⁺通道开启活性进行了测试，结果表明，二聚物(29、30)比对应的单体(27、28)更能保留或增加K⁺通道开启活性，并指出内酰胺酰胺氮原子上的苯基炔基取代基对K⁺通道开启活性具有重要影响。

  Cui等^[20]在脱氢枞酸的12位上引入羟基和氨基，进一步进行酯化和酰胺化，得到一系列脱氢枞酸衍生物(31、32)。通过K⁺通道开启活性测试发现，在脱氢枞酸C环上引入硝基或(硫)脲基团大大增强了K⁺通道开启活性。Cui等^[21]继续在12, 14-二氯脱氢枞酸甲酯的基础上对B环进行改性，合成了一系列12, 14-二氯脱氢枞酸甲酯的肟和肟醚衍生物(33)，肟醚结构的引入显著提高了其K⁺通道开启活性。随后，他们^[22]合成了肟醚衍生物34~37，这些衍生物中脱氢枞酸芳香环上含有二氯、一氯或一溴取代基，通过对这些化合物的K⁺通道开启活性的研究发现，脱氢枞基肟醚骨架可以作为设计新型K⁺通道开启药物的基础化合物骨架，肟醚化能提高K⁺通道开启活性，一些脱氢枞基肟醚衍生物显示出比对照药物NS1619更强的K⁺通道开启活性。2016年，他们^[23]进一步合成了一系列脱氢枞基N-酰基氨基烷基肟醚衍生物(38)，并评估了它们的K⁺通道开启活性，发现它们具有较高的K⁺通道开启活性。通过构效关系研究发现，2-噻吩中的S原子与羰基上的O原子之间非共价键相互作用有可能是影响离子通道构象改变的因素。

  Lv等^[24]以脱氢枞酸为原料，不经过酯化，直接进行氧化，然后制备了脱氢枞基腙衍生物和N-酰基腙衍生物(39)。通过测试这些化合物的K⁺通道开启活性发现，腙的N上取代基的物化性质对其活性影响较大。

  在脱氢枞酸的C环引入硝基或(硫)脲基团或者在它的B环引入肟醚结构能大大提高它的K⁺通道开启活性。脱氢枞基腙衍生物的N上取代基的物化性质对其K⁺通道开启活性会有较大的影响。

  4.   抗肿瘤活性

  Rao等^[25]以脱氢枞酸为原料，对羧基进行改性，合成了一系列不对称N, N-二取代脲(40)，并通过MTT法评估了化合物对肝癌细胞SMMC-7721的抑制活性。结果表明，这些脱氢枞酸衍生物对肝癌细胞SMMC-7721具有较好的抑制活性，N取代基团的变化对化合物抑制活性几乎没有影响，表明这种二取代脲的抑制活性主要依赖于三环二萜结构。Rao等^[26]继续对脱氢枞酸的羧基进行改性，合成了一系列脱氢枞基酰基硫脲衍生物(41、42)，并通过MTT法评估了化合物对肝癌细胞SMMC-7721和肺癌细胞A549的抗肿瘤活性。结果显示，化合物40~42对SMMC-7721和A549细胞的抑制活性较高。构效关系研究表明，呋喃、三羟甲基与脱氢枞酸的三环二萜结构相结合能显著提升化合物对两种肿瘤细胞的抑制活性。

  Ukiya等^[27]对脱氢枞酸的羧基进行改性，合成了脱氢枞基酰胺衍生物(13、43、44)，并测试了其对4种人类癌症细胞血癌细胞HL60、肺癌细胞A549、胃癌细胞AZ521和乳腺癌细胞SK-BR-3的抑制活性。这些衍生物对HL60的最小半数抑制浓度(IC₅₀)值为2.3~37.3 μmol/L；大部分衍生物对其他癌细胞具有中等毒性，化合物43d对4种癌细胞具有强烈的细胞毒性。

  Huang等^[28]合成了一系列含有硫脲的脱氢枞基α-氨基膦酸酯衍生物(45、46)，并通过MTT法来评估它们对肺癌细胞NCI-H460、肺腺癌细胞A549、肝癌细胞HepG2和卵巢癌细胞SK-OV-3的体外抑制活性。结果显示，多数化合物对所测试癌细胞具有中等或较高的抑制活性，部分化合物对癌细胞的抑制活性甚至超过了市售抗癌药5-氟尿嘧啶。他们^[29]继续对脱氢枞酸的羧基进行改性，合成一系列二萜衍生物(47)，并采用MTT法研究它们对肺癌细胞NCI-H460、肝癌细胞HepG2、卵巢癌细胞SK-OV-3、宫颈癌细胞HeLa和结肠癌细胞HCT-116的抑制活性。结果显示，一些化合物对上述癌细胞的抑制活性超过了市售抗癌药5-氟尿嘧啶。除了研究化合物对癌细胞的抑制活性，他们^[30]还进一步研究了脱氢枞酸衍生物对癌细胞的抑制机理，揭示了化合物作用于癌细胞的机制。

  Pertino等^[31]合成了一系列脱氢枞基三唑衍生物(48)，检测了它们对人胚胎成纤维细胞MRC-5、胃上皮腺癌细胞AGS、肺癌细胞SK-MES-1和膀胱癌细胞J82的抑制活性。化合物48a对癌细胞的增殖具有很好的抑制作用，其对SK-MES-1的IC₅₀为6.1μmol/L，同等实验条件下，市售药物依托的IC₅₀为1.83μmol/L。

  脱氢枞基二取代脲的抗肿瘤活性主要依赖于三环二萜结构，但引入呋喃基、三羟甲基的脱氢枞基二取代脲能显著提升化合物对肝癌细胞SMMC-7721和肺癌细胞A549的抑制活性。在脱氢枞酸18位碳上引入酰胺基、硫脲等基团的衍生物比脱氢枞酸的抗肿瘤活性有显著提高。

  5.   其他生物活性

  脱氢枞酸衍生物除具有抑菌、抗病毒、K⁺离子通道开启、抗肿瘤等活性之外，在胃粘膜保护、抗焦虑、杀虫等方面也有一定的活性。

  Sepulveda等^[32]对脱氢枞酸的羧基进行改性，合成了多个脱氢枞基酰胺衍生物(49、50)，发现它们对由HCl/EtOH诱导的胃损伤的小鼠的胃粘膜具有保护作用。Tolmacheva等^[33]以脱氢枞酸为原料，在12位碳上进行改性，合成了一系列亚胺衍生物(51)。其中，化合物51a具有一定的镇静作用，有抗焦虑的效果，并显示出和安乃近相当的退热效果。

  Mo等^[34]合成了一系列新型含去氢枞酸骨架的1, 3, 4-噻二唑衍生物(52)，探讨了化合物对棉铃虫、玉米螟和小菜蛾的杀虫活性。研究表明，在200mg/L质量浓度下，化合物52a、52c对棉铃虫具有良好的杀虫活性，防治效率分别达到93.3%、83.3%；而化合物52b、52c、52d、52i对玉米螟具有一定的杀虫活性，防治效率分别为66.7%、66.7%、73.3%和60%。

  在脱氢枞酸18位碳上引入酰胺基，能提高胃粘膜保护的作用；而在18位碳上引入噻唑基，能增强它的杀虫活性。所以在18位碳的改性对脱氢枞酸生物活性有着重要的影响。

  6.   展望

  脱氢枞酸及其衍生物具有广泛的生物活性，包括抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗溃疡、抗焦虑和K⁺离子通道开放性等。合成具有生物活性的医药中间体成为松香深加工的一个重要研究方向。

  在脱氢枞酸的三环二萜结构中引入杂环、羟基、酰胺、肟等活性结构，能得到很多结构新颖的化合物，部分产品具有很强的生物活性。如何避免合成的盲目性、更好地把握合成方向，成为又一新的关键问题。通过建立松香活性衍生物对应于生物活性的定量构效关系模型，揭示松香活性衍生物的构效关系，可为新型松香基活性衍生物的合成提供理论基础，解决合成盲目性的问题。

  因此，在构效关系的指导下，通过化学修饰将脱氢枞酸的三环二萜与具有生物活性的结构片段结合，进而合成多种脱氢枞酸基新型活性衍生物，将成为今后研究的重要方向。

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  图式 1  脱氢枞酸的结构

  Scheme 1  The chemical structure of dehydroabietic acid

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