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• 抗氧化剂是防止或延缓食品氧化、提高食品稳定性和延长食品贮藏期的一类食品添加剂^[1]。食品的氧化腐败不仅会造成经济损失，还可能造成社会问题。因此，很有必要了解食品氧化腐败原理、抗氧化剂作用机理并开发高效低毒新型抗氧化剂。酪醇(Tyrosol)是天然的抗氧化剂，广泛存在于红景天属植物中，是红景天苷的苷元^[2]，同时也是橄榄油含有的主要酚类化合物之一^[3]。酪醇因抗氧化能力强、性质温和且几乎没有毒副作用，在食品领域本应具有广阔的应用前景^[4]；然而，由于酪醇的药物动力学欠佳，热稳定性较低，阻碍了其推广。因此，对酪醇进行结构修饰引起人们极大关注，通常是对酪醇结构中羟基进行酯化或酰基化。杨晓虹等^[5]以酪醇为原料，选择性地将其醇羟基与酸反应，获得25个酪醇酯衍生物，经铁离子还原/抗氧化能力(Ferric ion reducing antioxidant power，FRAP)实验^{[6, 7]}测得它们的FRAP清除活性，即抗氧化性，以“F_r”表示。

  物质构效关系(QSAR)^[8~13]是研究化合物分子结构与生物活性之间因果关系，揭示其间量变规律，并利用规律估算与预测活性，以及探讨作用机理等。为了进一步探讨影响酪醇酯衍生物FRAP清除活性的分子结构基团，推动对酪醇酯衍生物的结构修饰，本文基于刘树深等的电性距离矢量(Molecular electronegativity distance vector，M_d)^[14~17]，建立酪醇酯衍生物F_r^[5]的QSAR模型，以预测它们的抗氧化活性，为设计高效低毒、结构新颖的酪醇酯类食品添加剂提供理论指导。

  1.   材料与方法

  1.1   研究材料

  杨晓虹等^[5]合成的25个酪醇酯衍生物分子的基本结构见图式 1，其中的取代基R见表 1(注：化合物26~30是本文设计的分子)。表 1中的R1、R2、R3、R4的结构见图式 2。

  Scheme 1

  

  Scheme 1.  酪醇酯衍生物分子的基本结构

  Scheme 1.  Basic structure of tyrosol ester derivative molecules

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  Scheme 2

  

  Scheme 2.  取代基R1~R4的结构

  Scheme 2.  Structures of substituents R1 to R4

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  表 1

  

  表 1  标题化合物的抗氧化活性(F_r)与电性距离矢量(M_d)

  Table 1.  The molecular electronegativity distance vector (M_d) and inhibition activity(F_r) of titled compounds to Gibberella zeae

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  No.	R	M32	M59	M77	Fr
  					Exp.	Cal.1	Cal.2
  1	C6H5	0.1926	0.0000	0.0000	0.619	0.628	0.628
  2	4-CH3-C6H4	0.2059	0.0000	0.0000	0.624	0.629	0.629
  3	4-C6H5-C6H4	0.2143	0.0000	0.0000	0.620	0.630	0.630
  4	4-Cl-C6H4	0.2112	0.0000	0.0000	0.609	0.630	0.630*
  5	4-OH-C6H4	-0.0205	0.0000	0.0804	0.635	0.715	0.715
  6	CH2C6H5	0.2324	0.0000	0.0000	0.621	0.631	0.631
  7	CH2CH2C6H5	0.2579	0.0000	0.0000	0.610	0.634	0.634
  8	CH2C6H5-2, 3-Cl2	0.3101	0.0000	0.0000	0.617	0.638	0.638
  9	CH=CHC6H5	0.1609	0.0000	0.0000	0.623	0.625	0.625
  10	CH=CHC6H2-3, 4, 5-(OCH3)3	0.2140	0.0000	0.0000	0.606	0.630	0.630*
  11	CH=CHC6H3-3-OCH3-4-OH	1.6658	0.0000	0.0635	1.121	0.837	0.837
  12	C(CH3)3	0.2394	0.0000	0.0000	0.631	0.632	0.632
  13	CH=CHC6H4-4-OH	0.0939	0.0000	0.0605	0.619	0.699	0.698
  14	CH=CHCH3	0.1900	0.0000	0.0000	0.686	0.628	0.628
  15	CH2CN	0.0833	0.0000	0.0000	0.655	0.619	0.619*
  16	2-furanyl	0.2196	0.0000	0.0000	0.609	0.630	0.630
  17	R1	0.2159	0.0000	0.0000	0.628	0.630	0.630
  18	cyclohexyl	0.3264	0.0000	0.0000	0.629	0.639	0.639
  19	R2	-1.3721	0.0000	0.1839	0.642	0.735	0.734
  20	3-pyridyl	0.1784	0.0903	0.0000	0.612	0.615	0.615
  21	R3	0.0909	1.6304	0.1536	0.614	0.614	0.614
  22	R4	0.3675	0.0000	0.0000	0.651	0.643	0.643*
  23	C6H3-3-OCH3-4-OH	1.5217	0.0000	0.0845	1.224	0.852	0.852
  24	C6H2-3, 5-(OCH3)2-4-OH	3.2968	0.0000	0.0887	0.661	1.009	1.010
  25	CH2C6H2-3, 4-(OH)2	1.7460	0.0000	1.7681	3.076	3.071	3.071
  26	CH2C6H2-3, 4, 5-(OH)3	3.6271	0.0000	4.5081		6.811
  27	CH2C6H2-4-OH	0.2518	0.0000	0.0701		0.725
  28	CH2C6H2-2, 4-(OH)2	2.5463	0.0000	1.0965		2.262
  29	CH2C6H2-2, 4, 6-(OH)3	5.3882	0.0000	3.1508		5.188
  30	CH2C6H2-2, 6-(OH)2	3.6426	0.0000	1.1557		2.433

  他们采用FRAP实验法测定这些化合物对Fe³⁺-TPTZ体系(tripyridyltriazine，TPTZ即三吡啶基三嗪)的还原能力，以“F_r”表示，其单位是mg·dm^-3。显然，F_r值越大，相应化合物还原能力越强，抗氧化能力越高。因此，本文把F_r称为抗氧化活性。

  1.2   电性距离矢量

  由图论衍生出的拓扑指数源于分子隐氢图的各种数学矩阵(如邻接矩阵、关联矩阵、距离矩阵等)，而无需实验测定。刘树深等^[14~17]为了表达分子中的所有非氢原子的电性特征和拓扑特征的相互作用而提出电性距离矢量M_d，根据每一个非氢原子在分子中的拓扑环境以及成键的电子信息进行矩阵运算得到的多组数值，其拓扑性是基于原子之间的图论距离或拓扑距离，电子性质则基于该非氢原子固有状态以及分子中其他原子对此固有状态的影响。具体计算过程参见文献^[14~18]。本文酪醇酯衍生物分子中共涉及9种原子类型(-CH₃、-C-、-C < 、 > C < 、-NH₂、-NH-、-OH、-O-、-S-、X-)，它们两两组合，理论上可以形成45种电性距离矢量。实际只有30种不全为零，原因是这9种原子类型并不是在每个分子中都存在。本文化合物的部分电性距离矢量见表 1。

  1.3   统计回归分析

  将酪醇酯衍生物分子的电性距离矢量与相应的抗氧化活性(F_r)构建数据集，应用最佳子集回归^[18]建立F_r的多个QSAR模型。以逐一剔除法(LOO)的交叉验证系数(R_cv²)予以评价。一般公认R_cv²≥0.5，所建模型具有良好的鲁棒性与预测能力^{[19, 20]}。用变异膨胀因子(V_IF)评价模型中各自变量间的多重相关性^{[21, 22]}，V_IF的定义式为：

  $ {V_{{\rm{IF}}}} = 1/(1 - {\beta ^2}) $

  (1)

  式中，β²为自变量X中某一变量与余下变量的判定系数。如V_IF=1，表明各自变量间完全不相关；当V_IF＜5时，说明变量间没有明显的自相关性，所建模型是稳定的；当V_IF >5时，说明变量间存在明显的共线性，所建模型不能用于估算与预测。

  以Akaike信息判据(A_IC)、Kubinyi函数(F_IT)^{[23, 24]}进一步评价模型质量，其计算公式为：

  $ {A_{{\rm{IC}}}} = {R_{{\rm{SS}}}} \times \frac{{f + b}}{{{{(f - b)}^2}}} $

  (2)

  $ {F_{{\rm{IT}}}} = \frac{{{{\rm{R}}^{\rm{2}}}{\rm{(f - b - 1)}}}}{{{{{\rm{(f + b)}}}^{\rm{2}}}{\rm{(1 - }}{{\rm{R}}^{\rm{2}}}{\rm{)}}}} $

  (3)

  式中，R_SS为方差和、f为化合物数、b为变量数。A_IC值越小、F_IT值越大，所建的模型越稳定，预测能力越高。

  2.   结果与分析

  2.1   酪醇酯衍生物抗氧化活性的QSAR模型

  将每个酪醇酯衍生物分子的30种电性距离矢量与相应的抗氧化活性^[5]构建数据集，分别输入MINITAN统计分析软件，应用其中最佳子集回归选择最佳变量组合，建立F_r的多元QSAR模型，结果见表 2。其中R²、R_adj²、S_D、F分别为判定系数(亦称“削减误差比例”)、校正判定系数(以消除自变量个数及样本容量对判定系数的影响)、估计标准误差和Fisher统计值。

  表 2

  

  表 2  电性距离矢量(M_d)与F_r的最佳子集回归结果

  Table 2.  The results of molecular electronegativity distance vector(M_d) and F_r with stepwise regression

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  No.	R2	Radj2	Rcv2	AIC	FIT	SD	F	Variables
  1	0.912	0.908	0.739	0.072	9.168	0.153	238.703	M77
  2	0.933	0.927	0.682	0.099	11.044	0.136	152.789	M32, M77
  3	0.939	0.931	0.815	0.065	95.077	0.133	108.592	M32, M59, M77
  4	0.941	0.929	0	0.122	7.780	0.134	79.888	M32, M59, M77, M78

  表 2显示，随着进入模型中自变量数目增多，其R²逐渐增大，而F逐渐减小，因此这2种指标不能用来确定最终的数学模型。余下5种指标都在三元方程处出现了转折，说明此模型质量最优，故以此方程为最终确定的最佳QSAR模型：

  $ \begin{array}{l} \;\;\;\;{F_{\rm{r}}} = 0.612( \pm 0.031) + 0.085( \pm 0.034)\\ {M_{32}} - 0.126( \pm 0.084){M_{59}} + 1.06( \pm 0.082){M_{77}} \end{array} $

  (4)

  $ \begin{array}{l} \;\;\;\;f = 25, {R^2} = 0.939, R_{{\rm{adj}}}^2 = 0.931, R_{{\rm{cv}}}^2 = \\ 0.815, F = 108.592, {S_{\rm{D}}} = 0.065, P = 0.000 \end{array} $

  将数据M₃₂、M₅₉、M₇₇代入模型(4)中，其计算值(见表 1中“Cal.1”)与相应实验值基本吻合。

  2.2   QSAR模型的质量检验

  2004年经济合作与发展组织(OECD)提出了QSAR模型构建和使用的5条导则，符合此导则的QSAR模型，即可应用于化学品的管理与风险评价。其中第四条为“模型具有适当的拟合度、稳定性和预测能力”^[25]。模型的拟合度以判定系数R²表征，R²≥0.8表明模型中自变量与因变量密切相关。模型(4)的R²=0.939，呈现模型揭示影响F_r 93.9%的结构因素，仅有不足6.1%属随机因素。故为优度拟合。模型(4)中M₃₂、M₅₉、M₇₇的V_IF依次为1.128、1.012、1.121，均非常接近1，表明这些变量之间的相关性很低，几乎不存在共线性。方程(4)中符号“±”后的值是指与回归系数相对应的标准偏差，此标准偏差小于回归系数的1/2，表明该模型是稳定的。该方程中只有M₅₉的标准偏差稍大于回归系数的1/2，其余3个标准偏差都小于或远远小于回归系数的1/2，表明模型具有良好的稳健性。Fisher统计值检验整个模型的显著性。方程(4)在显著性水平α=0.05的临界值F_0.05(3, 21)=3.07，远远小于F=108.592，表明方程(4)的自变量与因变量的关系是非常显著的。该模型的R_cv²=0.815，远大于0.5，体现出良好的鲁棒性与预测能力。特别是其A_IC值最小、F_IT值最大，说明是所建方程中最为稳定、预测能力最佳的模型，符合OECD导则。

  2.3   QSAR模型的外部预测能力

  模型外部验证的最好办法是利用具有代表性的检验集(也称为预测集)来验证，并且该检验集的预测值可以与观测值(实验值)相比较。因此，外部验证通常把整体数据集拆分为训练集和检验集，用检验集验证训练集模型。本文把总体25个化合物分为训练集(21个化合物)和检验集(4个化合物)。随机扣除4、10、15、22等4个化合物，用余下21个化合物建立模型：

  $ \begin{array}{l} {F_{\rm{r}}} = 0.611( \pm 0.038) + 0.086( \pm 0.038){M_{32}}\\ - 0.126( \pm 0.093){M_{59}} + 1.306( \pm 0.091){M_{77}} \end{array} $

  (5)

  $ \begin{array}{l} \;\;\;\;f = 25, {R^2} = 0.939, R_{{\rm{adj}}}^2 = 0.928, F = \\ 87.0522, {S_{\rm{D}}} = 0.147, P = 0.000 \end{array} $

  该模型给出化合物4、10、15、22的F_r预测值依次为：0.630、0.630、0.619、0.643(见表 1中“Cal.2”)，与相应实验值0.609、0.606、0.655、0.651比较接近。表明模型(4)具有良好的外部预测能力。

  2.4   QSAR模型的结构分析与结构修饰

  酚羟基是具有较强还原能力的基团。因此，表 1中取代基R内含有酚羟基的酪醇酯衍生物都有良好的还原能力。如11、23和25这3个化合物的F_r均在1.0mg·dm^-3以上，特别是含有2个酚羟基的化合物25，其F_r高达3.076mg·dm^-3。这可能是2个邻位酚羟基相互影响，进一步增强其还原能力。对于进入模型(4)的电性距离矢量，M₃₂反映第三类碳原子(-C < )与第九类氧原子(-OH)的相互作用，M₅₉反映第六类氮原子(-NH-)与第九类氧原子(-OH)的相互作用，M₇₇反映第九类氧原子(-OH)之间的相互作用。可见，进入模型(4)的3个变量都涉及酚羟基，因此，影响F_r的主要结构因素是酚羟基，其次是-C < 和-NH-。这是在相同母体(图 1)下呈现的规律。而与母体对应的F_r是模型(4)中的常数项0.612。模型(4)的标准方程为：

  $ {F_{\rm{r}}} = 0.363{M_{32}} - 0.237{M_{59}} + 1.459{M_{77}} $

  (6)

  标准方程中回归系数的绝对值反映自变量对因变量的影响程度。可见，M₅₉、M₃₂、M₇₇对F_r影响程度递增。因此，影响Fe³⁺-TPTZ配合物抗氧化活性的结构基团次序是按酚羟基、-C < 、-NH-递减。此结果与杨晓虹等^[5]观点基本一致，证明本文所建模型具有科学性、合理性。可以认为，M₃₂、M₅₉、M₇₇与常数项共同揭示了影响酪醇酯衍生物对Fe³⁺-TPTZ体系还原能力的本质因素。

  QSAR研究的目的之一是根据模型设计分子并运用该模型去预测设计分子的活性，为新型的、高活性分子的合成提供理论依据。根据影响酪醇酯衍生物对Fe³⁺-TPTZ体系还原能力的主要结构基团是酚羟基，以化合物25为模板，在其苯环上引入羟基，设计5个分子化合物26~30。其中化合物26、29的F_r高达6.811、5.188，远高于化合物25的3.076。显示非常强的抗氧化活性，有望成为酪醇酯类新的抗氧化剂。当然，这有待Fe³⁺-TPTZ体系还原能力的实验予以验证。

  3.   结论

  基于电性距离矢量，通过多元统计回归分析研究25种酪醇酯衍生物对Fe³⁺-TPTZ体系抗氧化活性F_r，得到如下结论：

  (1) 模型(4)中3个自变量对25种酪醇酯衍生物分子的结构差异呈现唯一性表征。

  (2) 所建模型(4)经R_cv²、V_IF、A_IC、F_IT、F等统计指标诊断，呈现良好的拟合性、稳健性及外部预测能力，符合OECD导则。

  (3) 模型(4)的削减误差比例R²高达93.9%，表明：① 3个电性距离矢量与常数项共同揭示了影响酪醇酯衍生物对Fe³⁺-TPTZ体系抗氧化能力的本质因素；②在同一母体下，影响酪醇酯衍生物对Fe³⁺-TPTZ体系还原能力的主要结构基团是：-OH(酚羟基)、-C < 和-NH-等。据此设计的化合物26、29有望成为酪醇酯类新的抗氧化剂，尚需实验予以验证。

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  Scheme 1  酪醇酯衍生物分子的基本结构

  Scheme 1  Basic structure of tyrosol ester derivative molecules

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  Scheme 2  取代基R1~R4的结构

  Scheme 2  Structures of substituents R1 to R4

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  表 1  标题化合物的抗氧化活性(F_r)与电性距离矢量(M_d)

  Table 1.  The molecular electronegativity distance vector (M_d) and inhibition activity(F_r) of titled compounds to Gibberella zeae

  No.	R	M32	M59	M77	Fr
  					Exp.	Cal.1	Cal.2
  1	C6H5	0.1926	0.0000	0.0000	0.619	0.628	0.628
  2	4-CH3-C6H4	0.2059	0.0000	0.0000	0.624	0.629	0.629
  3	4-C6H5-C6H4	0.2143	0.0000	0.0000	0.620	0.630	0.630
  4	4-Cl-C6H4	0.2112	0.0000	0.0000	0.609	0.630	0.630*
  5	4-OH-C6H4	-0.0205	0.0000	0.0804	0.635	0.715	0.715
  6	CH2C6H5	0.2324	0.0000	0.0000	0.621	0.631	0.631
  7	CH2CH2C6H5	0.2579	0.0000	0.0000	0.610	0.634	0.634
  8	CH2C6H5-2, 3-Cl2	0.3101	0.0000	0.0000	0.617	0.638	0.638
  9	CH=CHC6H5	0.1609	0.0000	0.0000	0.623	0.625	0.625
  10	CH=CHC6H2-3, 4, 5-(OCH3)3	0.2140	0.0000	0.0000	0.606	0.630	0.630*
  11	CH=CHC6H3-3-OCH3-4-OH	1.6658	0.0000	0.0635	1.121	0.837	0.837
  12	C(CH3)3	0.2394	0.0000	0.0000	0.631	0.632	0.632
  13	CH=CHC6H4-4-OH	0.0939	0.0000	0.0605	0.619	0.699	0.698
  14	CH=CHCH3	0.1900	0.0000	0.0000	0.686	0.628	0.628
  15	CH2CN	0.0833	0.0000	0.0000	0.655	0.619	0.619*
  16	2-furanyl	0.2196	0.0000	0.0000	0.609	0.630	0.630
  17	R1	0.2159	0.0000	0.0000	0.628	0.630	0.630
  18	cyclohexyl	0.3264	0.0000	0.0000	0.629	0.639	0.639
  19	R2	-1.3721	0.0000	0.1839	0.642	0.735	0.734
  20	3-pyridyl	0.1784	0.0903	0.0000	0.612	0.615	0.615
  21	R3	0.0909	1.6304	0.1536	0.614	0.614	0.614
  22	R4	0.3675	0.0000	0.0000	0.651	0.643	0.643*
  23	C6H3-3-OCH3-4-OH	1.5217	0.0000	0.0845	1.224	0.852	0.852
  24	C6H2-3, 5-(OCH3)2-4-OH	3.2968	0.0000	0.0887	0.661	1.009	1.010
  25	CH2C6H2-3, 4-(OH)2	1.7460	0.0000	1.7681	3.076	3.071	3.071
  26	CH2C6H2-3, 4, 5-(OH)3	3.6271	0.0000	4.5081		6.811
  27	CH2C6H2-4-OH	0.2518	0.0000	0.0701		0.725
  28	CH2C6H2-2, 4-(OH)2	2.5463	0.0000	1.0965		2.262
  29	CH2C6H2-2, 4, 6-(OH)3	5.3882	0.0000	3.1508		5.188
  30	CH2C6H2-2, 6-(OH)2	3.6426	0.0000	1.1557		2.433

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  表 2  电性距离矢量(M_d)与F_r的最佳子集回归结果

  Table 2.  The results of molecular electronegativity distance vector(M_d) and F_r with stepwise regression

  No.	R2	Radj2	Rcv2	AIC	FIT	SD	F	Variables
  1	0.912	0.908	0.739	0.072	9.168	0.153	238.703	M77
  2	0.933	0.927	0.682	0.099	11.044	0.136	152.789	M32, M77
  3	0.939	0.931	0.815	0.065	95.077	0.133	108.592	M32, M59, M77
  4	0.941	0.929	0	0.122	7.780	0.134	79.888	M32, M59, M77, M78

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