三足苯甲酰基硫脲类离子受体的合成及识别性能

曹成 仇满红 尤兴梅 卢蓓蓓 籍向东

引用本文: 曹成, 仇满红, 尤兴梅, 卢蓓蓓, 籍向东. 三足苯甲酰基硫脲类离子受体的合成及识别性能[J]. 化学通报, 2020, 83(3): 246-252. shu
Citation:  Cao Cheng, Qiu Manhong, You Xingmei, Lu Beibei, Ji Xiangdong. Syntheses of Tripodal Benzoyl Thiourea Ions Receptors and Their Recognition Properties[J]. Chemistry, 2020, 83(3): 246-252. shu

三足苯甲酰基硫脲类离子受体的合成及识别性能

    通讯作者: 籍向东  男, 副教授, 主要从事功能配合物化学研究。E-mail:jxdsn@163.com
  • 基金项目:

    国家自然科学基金项目(21761011)、甘肃省科技计划资助项目(18JR3RG205)、甘肃省高校河西走廊特色资源利用重点实验室面上项目(XZ1601)和甘肃省高等学校科研项目(2018A-088)资助

摘要: 本文设计并合成了两种新型含酰基硫脲结构单元的三足受体12,并对其结构进行了表征确证。研究表明该类受体化合物对F-、Ac-和CN-表现出良好的紫外识别能力,由于受体1分子内电荷转移作用较强,故对阴离子表现出裸眼识别性能。紫外滴定表明,该类化合物对F-和CN-具有更好的结合能力;核磁滴定表明,阴离子通过分子间氢键与受体化合物结合形成主客体配合物,在高浓度F-时受体化合物发生脱质子行为。此外,该类化合物对Hg2+具有一定的荧光选择性识别能力。

English

  • 在过去的几十年中,由于阴离子在化工、环境及生物领域扮演着非常重要的角色,研究人员一直致力于开发新型具有高灵敏度、高选择性的阴离子受体[1~8]。在众多阴离子中,氟离子的检测对于健康和环境问题起到很大的作用,人体中摄入过量的氟离子会导致肾脏损害或骨质疏松等病症[9, 10]。醋酸根在新陈代谢产物和细胞讯号传递方面具有一定的决定性作用[11]。此外,工厂中强毒性的氰根离子可以对环境造成长期持续污染,被人体吸收可使呼吸酶及血液中血红蛋白中毒,抑制呼吸导致死亡[12, 13]。基于此,对于阴离子检测的方法研究及开发显得尤为重要。

    氢键是阴离子受体识别机理中常见的一种结合方式,主要包括:N-H[14]、极化C-H[15]、脂肪族氢键[16]、亚胺C-H[17]几种类型。其中,脲[18~20]、硫脲[21~23]及氨基化合物[24, 25]等均含有N-H键,其作为氢键结合单元的研究一直备受关注。硫脲类阴离子受体以其合成简单、结构可控性好等优点被广泛研究。其中,多齿硫脲类化合物具有更多的NH位点与阴离子发生络合作用,进而提高识别灵敏度及选择性。2015年,Jennings等[26]报道了基于1, 3, 5-六氢化三嗪结构的三足阴离子受体的制备及在DMSO中对不同阴离子的识别性能。不同的衍生物对F-、醋酸根等有选择性识别效应。截至目前,三足硫脲类阴离子受体的研究仍相对较少[27]

    本文以均苯三甲酰氯、硫氰酸铵为主要原料分别与对硝基苯胺和2-氨基吡啶反应得到含酰基硫脲单元的三足阴离子受体12。探索了其对阴离子的比色识别及识别作用的机理,对比两种化合物结构与识别性能差异之间的关系。

    图式 1

    图式 1.  化合物1和2的合成路线
    Scheme 1.  Synthetic route for compounds 1 and 2

    上海仪电物理光学熔点仪;Bruker-NMR 400MHz型核磁共振谱仪(氘代DMSO,TMS为内标);Nicolet iS50型号红外光谱仪(美国Thermo Scientific);U-3900H型紫外-可见分光光度计(日本日立公司);Bruker-micrOTOF-Q Ⅲ型电喷雾质谱仪;F-7000型荧光分光光度计(日本日立公司);Bruker Aper Ⅱ CCD型X射线单晶衍射仪。

    均苯三甲酰氯、硫氰酸铵、对硝基苯胺、2-氨基吡啶、阴离子(四正丁基铵盐)购于上海阿拉丁生化科技股份有限公司;乙醇、石油醚、DMF等试剂均为分析纯或化学纯级。

    在50mL单口圆底烧瓶中依次加入0.26g (1mmol)均苯三甲酰氯、0.29g(3.9mmol)硫氰酸铵、15mL二氯甲烷及0.5mL(1.4mmol) PEG-400,室温搅拌反应4h。然后直接加入0.41g(3mmol)对硝基苯胺,继续室温搅拌反应4h。减压去除溶剂,用15mL水和15mL乙醇分别洗涤粗产物3次,抽滤,粗产物用乙醇/DMF重结晶,烘干后得620mg黄色固体,产率83%,熔点227~229 ℃;1H NMR (400MHz,DMSO-d6) δ:12.72(s,3H,-NH-),11.93(s,3H,-NH-),8.77(s,3H,Ph-H),8.31 (d,J=8Hz,6H,Ph-H),8.09(d,J=8Hz,6H,Ph-H);13C NMR(101MHz,DMSO-d6) δ:179.51,166.55,145.04,144.36,133.74,132.83,124.83,124.79;IR(KBr)v/cm-1:3275,3032(N-H);1666(C=O);1558,1550(C=C);1302(NO2);1182(C=S);MS(ESI) m/z:1047.2583 [M+3H2O+ 6CH3CN]+

    合成方法与化合物1相同,将其中0.41g(3mmol)对硝基苯胺换为0.28g(3mmol)2-氨基吡啶。处理后得浅黄色固体520mg,产率85%,熔点161~163 ℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6) δ:13.16 (s,3H,-NH-),11.96 (s,3H,-NH-),8.78(s,3H,Ph-H),8.76(d,J=16Hz,3H,Py-H),8.52 (d,J=16Hz,3H,Py-H),7.96(t,J=8Hz,3H,Py-H),7.33(t,J=8Hz,3H,Py-H);13C NMR (101MHz,DMSO-d6) δ:182.18,166.37,162.76,151.59,149.05,138.68,133.39,122.11,116.25;IR(KBr) v/cm-1:3243,3163(N-H);1677(C=O);1511,1437(C=C);1305(NO2);1160(C=S);MS(ESI) m/z:616.0917 [M + H]+

    2.1.1   受体12对阴离子紫外光谱响应

    图 1(a)所示,向受体1的DMSO溶液中分别加入50倍化学计量的10种不同阴离子(F-,Cl-,Br-,I-,HSO4-,NO3-,ClO4-,H2PO4-,CN-,Ac-),其中,F-、Ac-、CN-三种离子使受体1的紫外最大吸收波长280nm处的吸收峰强度明显降低,同时在390nm处产生一个新的吸收峰,其余7种阴离子未使吸收光谱发生显著变化。阴离子对受体2(图 1b)的影响与受体1相似。

    图 1

    图 1.  受体1(a)和2(b)在DMSO溶液中加入各种阴离子的UV-Vis光谱变化
    Figure 1.  UV-Vis absorption spectra of 1(a) and 2(b) in DMSO after the addition of each of the different guest anions respectively
    2.1.2   含水溶剂中受体12对CN-的单一识别

    根据上述内容可知,受体12在纯DMSO体系中可以识别F-、Ac-、CN-三种阴离子,紫外光谱均发生明显红移。为了提高受体识别阴离子的选择性,尝试向DMSO中加入竞争性溶剂水,实现对阴离子的单一识别。如图 2所示,受体1在40%H2O+DMSO溶剂中对CN-实现单一识别,且溶液的颜色由无色变为浅黄色。类似地,受体2在上述溶剂条件下也实现了对CN-的单一识别,但由于紫外波长变化发生在紫外区,溶液未出现明显的颜色改变。

    图 2

    图 2.  受体1(a)和2(b)在40%H2O+DMSO溶液中加入各种阴离子的UV-Vis光谱和裸眼显色变化
    Figure 2.  UV-Vis absorption spectra and color change of 1(a) and 2(b) in 40%H2O+DMSO after the addition of each of the different guest anions respectively
    2.1.3   受体12对F-、Ac-、CN-的紫外滴定

    图 3为F-、Ac-、CN-三种离子对受体1的紫外滴定光谱图。受体1由于分子内电荷转移(ICT)作用在295nm有一特征吸收峰,由图 3(a)可知,随着F-的不断加入,受体1与阴离子逐渐结合使光谱位移发生了显著变化[29],312nm的特征吸收峰逐渐减弱,受体1-F-配合物的特征吸收峰378nm逐渐增强,且在338nm处出现等吸收点。对于Ac-体系,298nm处的吸收峰减弱,382nm处吸收峰逐渐增强,且等吸收点在338nm处(图 3(b))。类似地,对于CN-体系,290nm处的吸收峰减弱,385nm处吸收峰逐渐增强,且等吸收点在351nm处(图 3(c))。

    图 3

    图 3.  受体1在DMSO溶液中分别加入F-(a)、Ac- (b)、CN- (c)的紫外滴定吸收光谱图
    Figure 3.  UV-Vis titration spectra of receptor 1 in DMSO after the addition of F-(a), Ac-(b), CN-(c) anions respectively

    同时,我们也研究了受体2对F-、Ac-、CN-三种离子的紫外滴定情况。与受体1结果相似,当向受体2中逐渐加入F-时,260nm处吸收峰强度逐渐降低,而320nm处吸收峰强度逐渐增大,且等吸收点在289nm处。此外,向受体2中分别持续加入Ac-和CN-时,276和273nm处的吸收峰强度持续下降,而318和316nm处配合物吸收峰强度持续增大,且等吸收点分别为288和289 nm。以上结果主要是由于主体与客体阴离子产生氢键作用,使特征吸收峰产生明显的红移现象[28]

    为了进一步扩展受体12的应用范围,在DMSO溶液中检测了受体对阳离子Ni2+、Na+、Mn2+、Hg2+、Ca2+、Co2+、Fe3+、Pb2+和Zn2+的识别性能。如图 4(a)所示,当在受体1中分别加入上述阳离子时,只有Hg2+使溶液颜色发生改变,并且荧光发射峰从332nm红移至351nm处,而其他阳离子则没有引起明显变化,对Hg2+实现单一识别。类似地,受体2分别与上述阳离子作用后,Hg2+和Ca2+使体系的荧光强度发生明显增强(图 4(b)),实现识别作用。

    图 4

    图 4.  受体1(a)和2(b)在DMSO溶液中加入各种阳离子引起的荧光光谱变化
    Figure 4.  Fluorescence emission spectra of receptors 1(a) and 2(b) with various metal ions in DMSO respectively
    2.3.1   受体12试纸条检测阴离子

    基于受体与阴离子结合得到的紫外光谱图信息,尝试制备受体试纸条用于检测F-、Ac-、CN-三种离子。通过将阴离子的DMSO溶液滴在试纸条上发生颜色变化而达到识别目的,是一种经济效益高且无附加设备的简便识别方法。如图 5所示,在受体1试纸上分别滴加F-、Ac-、CN-三种离子,试纸颜色由浅白色变为深黄色,而受体2的颜色变化不明显,这主要是由于带有强吸电子基团硝基的受体1中NH质子酸性更强,且氰基作为强亲核性阴离子,更易于受体结合,使电子云的变化更明显,所以颜色变化更大。

    图 5

    图 5.  受体1和2的试纸检测
    Figure 5.  Photograph of the test stripes with receptors 1 and 2
    2.3.2   受体12的裸眼识别性能

    通过裸眼识别进一步说明受体化合物与阴离子的键合性能。如图 6所示,当向受体12中分别加入40倍量的F-、Cl-、Br-、I-、NO3-、ClO4-、H2PO4-、Ac-和CN-时,受体1与F-、Ac-、CN-形成的三个体系颜色由浅黄色变为深黄色,这种颜色变化是由于分子内形成氢键,产生电荷传递效应。受体2基本没有观察到颜色变化,这主要是由于受体2中无强吸电子基团硝基,致使NH质子酸性较弱,从而键合程度较小所致。

    图 6

    图 6.  受体1和2的DMSO溶液加入各种阴离子的颜色变化
    Figure 6.  Colorimetric response upon addition of different anions into DMSO solutions of receptors 1 and 2 respectively

    通过光谱信息和试纸试验,难以解释受体与阴离子是如何通过氢键结合进而发生去质子化作用。通常情况下,受体与F-的结合机制一般利用活泼氢在核磁氢谱中的显著变化解释说明[30]。测试了受体12分别与不同化学计量的F-在DMSO-d6(c=2.0mmol/L)中的核磁氢谱图(图 7)。加入F-之前,受体12中-NH的化学位移分别为δ 12.71、11.94和13.17、11.95。如7(a)所示,向受体1中逐渐加入F-,芳香环上的氢原子信号向高场发生位移且NH的氢峰逐渐减弱直至消失。当加入6.8倍量F-时,δ 12.71、11.94处的NH的氢峰彻底消失且在δ 16.06处出现HF2-三重峰,在δ 10.01处出现硫脲基团部分脱质子后的NH的氢峰,这主要是由于电子云分布改变和脱质子化作用所引起的。同理,在图 7(b)中可以看到,当加入15.8倍量F-时,在δ 16.13处产生了HF2-三重峰,在δ 11.94处产生硫脲基团部分脱质子后的NH的氢峰。

    图 7

    图 7.  受体1(a)和2(b)在DMSO-d6中的F-核磁滴定谱图
    Figure 7.  1H NMR titration of receptors 1(a) and 2(b) with F- in DMSO-d6 respectively

    通过上述核磁滴定数据,向受体12中逐渐加入氟离子,可以看到首先是活泼氢信号逐渐消失,表明高电负性的F-与受体的氨基氢形成氢键。随着F-加入量的增大,最终在较低场出现一组三重峰和另外一组活泼氢信号,主要是由于NH脱质子化形成HF2-所致,且剩余一个NH质子。综上,推测可能的识别机制如图式 2所示。

    图式 2

    图式 2.  受体1和2对F-可能的识别机理
    Scheme 2.  The possible binding mode receptors 1 and 2 with F-

    表 1所示,通过Benesi-Hidebrand方程计算受体12分别与F-、Ac-、CN-三种离子结合的络合常数及相关系数[31]。络合常数均大于2.14×103L/mol,表明受体12对于F-、Ac-、CN-三种离子具有良好的选择性识别能力。此外,受体12分别与F-、Ac-、CN-三种离子的检出限通过标准偏差和线性拟合得到[32]。基于3σ/斜率,受体12对于F-的检出限可达1.02×10-6mol/L和5.28×10-7mol/L。这结果进一步证实了两种受体对F-、Ac-、CN-具有较高的检测灵敏度。

    表 1

    表 1  受体1和2在DMSO溶液中与F-、Ac-、CN-的络合常数Ka(L/mol)、相关系数R及检出限
    Table 1.  Association constants Ka(L/Mol), correlation coefficients(R) and detection limit of receptors 1 and 2 with F-、Ac-、CN- in DMSO
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    受体+阴离子 Ka/(L/mol) R 检出限/(mol/L)
    1+F- 3.49×104 0.986 1.02×10-6
    1+Ac- 6.07×103 0.998 2.66×10-6
    1+CN- 2.14×103 0.990 3.08×10-6
    2+F- 5.81×104 0.992 5.28×10-7
    2+Ac- 2.88×103 0.999 5.63×10-6
    2+CN- 2.12×104 0.999 2.45×10-6

    为了进一步证实三足受体结构的准确性,尝试对受体12培养单晶,但未得到目标晶体。将反应物芳胺换为对甲基苯胺、苯胺制备两种与受体结构相似的三足配体并进行单晶培养。在DMSO作溶剂的条件下,以对甲基苯胺为原料的化合物3最终得到淡黄色晶体。根据晶体结构可知,含有一个DMF分子,并与化合物以氢键形式结合在一起(图 8)。此外,化合物中羰基氧原子与氨基氢原子形成氢键,这种现象间接说明阴离子将同样以氢键的形式与受体化合物相结合,实现识别效应。同时,此晶体结构也间接证实了受体12结构的准确性[33]

    图 8

    图 8.  化合物3的晶体结构
    Figure 8.  Crystal structure of compound 3

    单晶X衍射数据表明,化合物3为单斜晶系,P2(1)/c空间群。化合物的相关晶体学数据见表 2。其CCDC号:1956309。

    表 2

    表 2  化合物3的晶体学数据
    Table 2.  Crystal data collection for the compound 3
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    Formula C36 H37 N7 O4 S3
    Formula weight 727.91
    Crystal system Monoclinic
    Space group P2(1)/c
    a, b, c/nm 11.1574(10), 32.439(5), 10.5377(11)
    α, β, γ/(°) 90.00, 98.592(5), 90.00
    Volume/nm3, Z 3771.2(8), 4
    θ range for collection/(°) 4.091 to 66.741
    Absorption coefficient/mm-1 2.183
    Dcalcd(g·cm-3) 1.282
    F(000) 1528
    Goodness-of-fit on F2 1.050
    Reflections collected/ unique 6533/5412
    R1wR2[I > 2σ(I)] 0.0552, 0.1568
    Completeness(%) 97.8
    Largest diff. peak and hole/(e/Å3) 0.278 and -0.216

    本文设计合成了两种新型酰基硫脲三足阴离子受体12,通过核磁滴定、紫外分析等手段对其识别性能进行研究。结果表明,两种受体对阴离子F-、Ac-、CN-具有良好的识别性能,最高检出限可达5.28×10-7mol/L。通过络合常数及核磁滴定等数据提出了可能的识别机理。含受体1的试纸条与F-、Ac-、CN-作用可以观察到明显颜色变化,具有一定的实用价值。


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  • 图式 1  化合物1和2的合成路线

    Scheme 1  Synthetic route for compounds 1 and 2

    图 1  受体1(a)和2(b)在DMSO溶液中加入各种阴离子的UV-Vis光谱变化

    Figure 1  UV-Vis absorption spectra of 1(a) and 2(b) in DMSO after the addition of each of the different guest anions respectively

    图 2  受体1(a)和2(b)在40%H2O+DMSO溶液中加入各种阴离子的UV-Vis光谱和裸眼显色变化

    Figure 2  UV-Vis absorption spectra and color change of 1(a) and 2(b) in 40%H2O+DMSO after the addition of each of the different guest anions respectively

    图 3  受体1在DMSO溶液中分别加入F-(a)、Ac- (b)、CN- (c)的紫外滴定吸收光谱图

    Figure 3  UV-Vis titration spectra of receptor 1 in DMSO after the addition of F-(a), Ac-(b), CN-(c) anions respectively

    图 4  受体1(a)和2(b)在DMSO溶液中加入各种阳离子引起的荧光光谱变化

    Figure 4  Fluorescence emission spectra of receptors 1(a) and 2(b) with various metal ions in DMSO respectively

    图 5  受体1和2的试纸检测

    Figure 5  Photograph of the test stripes with receptors 1 and 2

    图 6  受体1和2的DMSO溶液加入各种阴离子的颜色变化

    Figure 6  Colorimetric response upon addition of different anions into DMSO solutions of receptors 1 and 2 respectively

    图 7  受体1(a)和2(b)在DMSO-d6中的F-核磁滴定谱图

    Figure 7  1H NMR titration of receptors 1(a) and 2(b) with F- in DMSO-d6 respectively

    图式 2  受体1和2对F-可能的识别机理

    Scheme 2  The possible binding mode receptors 1 and 2 with F-

    图 8  化合物3的晶体结构

    Figure 8  Crystal structure of compound 3

    表 1  受体1和2在DMSO溶液中与F-、Ac-、CN-的络合常数Ka(L/mol)、相关系数R及检出限

    Table 1.  Association constants Ka(L/Mol), correlation coefficients(R) and detection limit of receptors 1 and 2 with F-、Ac-、CN- in DMSO

    受体+阴离子 Ka/(L/mol) R 检出限/(mol/L)
    1+F- 3.49×104 0.986 1.02×10-6
    1+Ac- 6.07×103 0.998 2.66×10-6
    1+CN- 2.14×103 0.990 3.08×10-6
    2+F- 5.81×104 0.992 5.28×10-7
    2+Ac- 2.88×103 0.999 5.63×10-6
    2+CN- 2.12×104 0.999 2.45×10-6
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    表 2  化合物3的晶体学数据

    Table 2.  Crystal data collection for the compound 3

    Formula C36 H37 N7 O4 S3
    Formula weight 727.91
    Crystal system Monoclinic
    Space group P2(1)/c
    a, b, c/nm 11.1574(10), 32.439(5), 10.5377(11)
    α, β, γ/(°) 90.00, 98.592(5), 90.00
    Volume/nm3, Z 3771.2(8), 4
    θ range for collection/(°) 4.091 to 66.741
    Absorption coefficient/mm-1 2.183
    Dcalcd(g·cm-3) 1.282
    F(000) 1528
    Goodness-of-fit on F2 1.050
    Reflections collected/ unique 6533/5412
    R1wR2[I > 2σ(I)] 0.0552, 0.1568
    Completeness(%) 97.8
    Largest diff. peak and hole/(e/Å3) 0.278 and -0.216
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  • 发布日期:  2020-03-01
  • 收稿日期:  2019-09-30
  • 接受日期:  2019-11-14
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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