5-溴-2-羟基苯甲酰基取代芳醛腙的合成、表征及抑菌活性

张明 卢俊瑞 辛春伟 刘芳 周昌明 鲍秀荣 陈丽然

引用本文: 张明, 卢俊瑞, 辛春伟, 刘芳, 周昌明, 鲍秀荣, 陈丽然. 5-溴-2-羟基苯甲酰基取代芳醛腙的合成、表征及抑菌活性[J]. 应用化学, 2009, 26(6): 1386-1390. shu
Citation:  ZHANG Ming, LU Jun-Rui, XIN Chun-Wei, LIU Fang, ZHOU Chang-Ming, BAO Xiu-Rong, CHEN Li-Ran. Synthesis,Characterization and Antibacterial Activities of 5-Bromo-2-hydroxybenzoyl Substituted Aromatic Aldehyde Hydrazones[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2009, 26(6): 1386-1390. shu

5-溴-2-羟基苯甲酰基取代芳醛腙的合成、表征及抑菌活性

    通讯作者: 卢俊瑞,男,教授,博士生导师;E-mail:lujunrui@tjut.edu.cn;研究方向:新型精细化学品
  • 基金项目:

    国家自然科学基金(20576103,20776114) (20576103,20776114)

    天津市自然科学基金(05YFJIYJC14000) (05YFJIYJC14000)

    天津市高校科技发展基金(2006ZD33,20050712)资助项目 (2006ZD33,20050712)

摘要: 以水杨酸甲酯为原料,先经溴化反应制得5-溴水杨酸甲酯,再经肼解反应制得5-溴-2-羟基苯甲酰肼,再与取代芳香醛缩合反应,制得7种5-溴-2-羟基苯甲酰基取代芳醛腙,其中3种为新化合物。化合物的结构经IR、1H NMR、MS与元素分析测试技术表征确证。抑菌测试表明,该类化合物对不同菌株的抑菌活性具有明显的选择性;在质量浓度为0.05%时,上述化合物对白色念珠菌、枯草芽孢杆菌的抑菌率高达100%,具有强抑菌活性,是一类极具潜力的抗真菌、抗革兰氏阳性菌的化合物。5-溴-2-羟基苯基-3,'5'-二溴-2-羟基苯甲醛腙的抗菌活性接近广谱高效杀菌剂三氯生。构效分析表明,化合物的抑菌活性与Ar环及其取代基性质有关,引入呋喃环、Ar环邻、对位引入—OH、—OCH3等供电基容易导致化合物抑菌活性降低,Ar环的间位引入Cl、Br等卤素原子能够提高化合物的抑菌活性。

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  • 收稿日期:  2008-11-01
  • 网络出版日期:  2009-03-20
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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