注册 English

苯并[b][1,4]二氮杂衍生物的合成及其应用新进展

尹刘燕 ,  王兰芝 ,  李晓庆 ,  安迎双

downloadPDF
引用本文: 尹刘燕, 王兰芝, 李晓庆, 安迎双. 苯并[b][1,4]二氮杂衍生物的合成及其应用新进展[J]. 有机化学, 2016, 36(4): 711-723. doi: 10.6023/cjoc201510002 shu
Citation:  Yin Liuyan, Wang Lanzhi, Li Xiaoqing, An Yingshuang. Progress in Synthesis and Application of Benzo[b][1,4]diazepine Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(4): 711-723. doi: 10.6023/cjoc201510002 shu

苯并[b][1,4]二氮杂衍生物的合成及其应用新进展

  • 1.

    河北师范大学化学与材料科学学院 石家庄 050024

    • 通讯作者: 王兰芝
  • 基金项目:

    国家自然科学基金(No.21276064)资助项目. (No.21276064)

摘要: 苯并[b][1,4]二氮杂衍生物是一类含有两个氮杂原子的苯并七元杂环化合物,以其特殊的结构特点和广泛的生理及药理活性而备受关注,因此其合成和活性研究也是有机化学及药学领域的研究热点.就近10年来苯并[b][1,4]二氮杂衍生物在抑菌、抗神经炎和抗癌活性等方面的应用进展进行了归纳总结;综述了其不同催化体系下合成及机理的最新研究进展,同时对本课题组的研究成果做了阐述,并对其合成及应用前景进行了展望.

English

  • 

    1. [1] (a) Pan, X. Q.; Zou, J. P.; Huang, Z. H.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5302.[1] (a) Pan, X. Q.; Zou, J. P.; Huang, Z. H.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5302.

    2. [2]

      (b) Li, X. Q.; Wang S. S.; Cheng, S. Y.; Wang, L. Z. J. Hebei Normal Univ. 2013, 37, 317 (in Chinese). (李晓庆, 王莎莎, 程素艳, 王兰芝, 河北师范大学学报, 2013, 37, 317.)(b) Li, X. Q.; Wang S. S.; Cheng, S. Y.; Wang, L. Z. J. Hebei Normal Univ. 2013, 37, 317 (in Chinese). (李晓庆, 王莎莎, 程素艳, 王兰芝, 河北师范大学学报, 2013, 37, 317.)

    3. [2] Jiang, Y. J.; Cai, J. J.; Zou, J. P.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 471.[2] Jiang, Y. J.; Cai, J. J.; Zou, J. P.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 471.

    4. [3] Wang, L.; Sullivan, G. M.; Hexamer, L. A.; Hasvold, L. A.; Thalji, R.; Przytulinska, M.; Tao, Z. F.; Li, G. Q.; Chen, Z. H.; Xiao, Z.; Gu, W. Z.; Xue, J.; Bui, M. H.; Merta, P.; Kovar, P.; Bouska, J. J.; Zhang, H. Y.; Park, C.; Stewart, K. D.; Sham, H. L.; Sowin, T. J.; Rosenberg, S. H.; Lin, N. H. J. Med. Chem. 2007, 50, 4162.[3] Wang, L.; Sullivan, G. M.; Hexamer, L. A.; Hasvold, L. A.; Thalji, R.; Przytulinska, M.; Tao, Z. F.; Li, G. Q.; Chen, Z. H.; Xiao, Z.; Gu, W. Z.; Xue, J.; Bui, M. H.; Merta, P.; Kovar, P.; Bouska, J. J.; Zhang, H. Y.; Park, C.; Stewart, K. D.; Sham, H. L.; Sowin, T. J.; Rosenberg, S. H.; Lin, N. H. J. Med. Chem. 2007, 50, 4162.

    5. [4] Corral, C.; Lissavetzky, J.; Valdolmillos, A. M. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1349.[4] Corral, C.; Lissavetzky, J.; Valdolmillos, A. M. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1349.

    6. [5] Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997.[5] Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997.

    7. [6] Reddy, K. V. V.; Rao, P. S.; Ashok, D. Synth. Commun. 2000, 30, 1825.[6] Reddy, K. V. V.; Rao, P. S.; Ashok, D. Synth. Commun. 2000, 30, 1825.

    8. [7] Bandgar, B. P.; Patil, A. V.; Chavan, O. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 256, 99.[7] Bandgar, B. P.; Patil, A. V.; Chavan, O. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 256, 99.

    9. [8] Zhao, H. Y. Ph. D. Dissertation, Doctoral Dissertation of Peking Union Medical College & Chinese Academy of Medical Sciences, Beijing, 2007 (in Chinese). (赵海燕, 博士论文, 中国医学科学院&中国协和医科大学药物研究所, 北京, 2007.)[8] Zhao, H. Y. Ph. D. Dissertation, Doctoral Dissertation of Peking Union Medical College & Chinese Academy of Medical Sciences, Beijing, 2007 (in Chinese). (赵海燕, 博士论文, 中国医学科学院&中国协和医科大学药物研究所, 北京, 2007.)

    10. [9] Wüller, W. E.; Groh, B.; Bub, O.; Hofmann, H. P.; Kreiskott, H. Pharmacopsychiatry 1986, 19, 314.[9] Wüller, W. E.; Groh, B.; Bub, O.; Hofmann, H. P.; Kreiskott, H. Pharmacopsychiatry 1986, 19, 314.

    11. [10] Kruse, H. Drug Dev. Res. 1982, 2, 145.[10] Kruse, H. Drug Dev. Res. 1982, 2, 145.

    12. [11] Nicholson, A. N.; Stone, B. M.; Clarke, C. H. Br. J. Clin. Pharmacol. 1977, 4, 567.[11] Nicholson, A. N.; Stone, B. M.; Clarke, C. H. Br. J. Clin. Pharmacol. 1977, 4, 567.

    13. [12] Al-Hiari, Y. M.; Abu-Dahab, R.; El-Abadelah, M. M. Molecules 2008, 13, 2880.[12] Al-Hiari, Y. M.; Abu-Dahab, R.; El-Abadelah, M. M. Molecules 2008, 13, 2880.

    14. [13] Konda, S. G.; Shaikh, B. M.; Chavan, S. A.; Dawane, B. S. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 65.[13] Konda, S. G.; Shaikh, B. M.; Chavan, S. A.; Dawane, B. S. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 65.

    15. [14] Joshi, Y. C.; Saingar, S.; Kavita; Joshi, P.; Kumar, R. J. Korean Chem. Soc. 2011, 55, 638.[14] Joshi, Y. C.; Saingar, S.; Kavita; Joshi, P.; Kumar, R. J. Korean Chem. Soc. 2011, 55, 638.

    16. [15] Palanisamy, P.; Jenniefer, S. J.; Muthiah, P. T.; Kumaresan, S. RSC Adv. 2013, 3, 19300.[15] Palanisamy, P.; Jenniefer, S. J.; Muthiah, P. T.; Kumaresan, S. RSC Adv. 2013, 3, 19300.

    17. [16] Thakrar, S.; Bavishi, A.; Radadiya, A.; Parekh, S.; Bhavsar, D.; Vala, H.; Pandya, N.; Shah, A. J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, E73.[16] Thakrar, S.; Bavishi, A.; Radadiya, A.; Parekh, S.; Bhavsar, D.; Vala, H.; Pandya, N.; Shah, A. J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, E73.

    18. [17] Wang, L. Z.; Hua, Z. X.; Wang, S. S. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2376 (in Chinese). (王兰芝, 花中霞, 王莎莎, 有机化学, 2013, 33, 2376.)[17] Wang, L. Z.; Hua, Z. X.; Wang, S. S. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2376 (in Chinese). (王兰芝, 花中霞, 王莎莎, 有机化学, 2013, 33, 2376.)

    19. [18] Wang, L. Z.; Li, X. Q.; An, Y. S. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5497.[18] Wang, L. Z.; Li, X. Q.; An, Y. S. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5497.

    20. [19] Ha, S. K.; Shobha, D.; Moon, E.; Chari, M. A.; Mukkanti, K.; Ki, S. H.; Ahn, K. H.; Kim, S. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3969.[19] Ha, S. K.; Shobha, D.; Moon, E.; Chari, M. A.; Mukkanti, K.; Ki, S. H.; Ahn, K. H.; Kim, S. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3969.

    21. [20] Chen, Y. B.; Le, V.; Xu, X. Y.; Shao, X. S.; Liu, J. W.; Li, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 3948.[20] Chen, Y. B.; Le, V.; Xu, X. Y.; Shao, X. S.; Liu, J. W.; Li, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 3948.

    22. [21] Ekonomopoulou, M. T.; Tsoleridis, C. A.; Argyraki, M.; Polatoglou, E. Genet. Test. Mol. Biomarkers 2010, 14, 377.[21] Ekonomopoulou, M. T.; Tsoleridis, C. A.; Argyraki, M.; Polatoglou, E. Genet. Test. Mol. Biomarkers 2010, 14, 377.

    23. [22] Eleftheriadis, N.; Neochoritis, C. G.; Tsoleridis, C. A.; Julia, S. S.; Zafiroula, I. K. Eur. J. Med. Chem. 2013, 67, 302.[22] Eleftheriadis, N.; Neochoritis, C. G.; Tsoleridis, C. A.; Julia, S. S.; Zafiroula, I. K. Eur. J. Med. Chem. 2013, 67, 302.

    24. [23] Herbert, J. A. L.; Suschitzky, H. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1974, 2657.[23] Herbert, J. A. L.; Suschitzky, H. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1974, 2657.

    25. [24] Jung, D. I.; Choi, T. W.; Kim, Y. Y.; Kim, I. S.; Park, Y. M.; Lee, Y. G.; Jung, D. H. Synth. Commun. 1999, 29, 1941.[24] Jung, D. I.; Choi, T. W.; Kim, Y. Y.; Kim, I. S.; Park, Y. M.; Lee, Y. G.; Jung, D. H. Synth. Commun. 1999, 29, 1941.

    26. [25] Balakrishna, M. S.; Kaboudin. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1127.[25] Balakrishna, M. S.; Kaboudin. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1127.

    27. [26] Curini, M.; Epifano, F.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3193.[26] Curini, M.; Epifano, F.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3193.

    28. [27] Minothora, P.; Julia, S. S.; Constantinos, A. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1755.[27] Minothora, P.; Julia, S. S.; Constantinos, A. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1755.

    29. [28] Yang, H. Q.; Zhao, S. H.; Liu, Y. Y. Chemistry 2015, 78, 505 (in Chinese). (杨会琴, 赵士豪, 刘月英, 化学通报, 2015, 78, 505.)[28] Yang, H. Q.; Zhao, S. H.; Liu, Y. Y. Chemistry 2015, 78, 505 (in Chinese). (杨会琴, 赵士豪, 刘月英, 化学通报, 2015, 78, 505.)

    30. [29] Liu, K.; Chen, Y.; Wang, X. J.; Zhang, H. Org.-Fluorine Ind. 2013, 3, 58 (in Chinese). (刘康, 陈越, 王学军, 张恒, 有机氟工业, 2013, 3, 58.)[29] Liu, K.; Chen, Y.; Wang, X. J.; Zhang, H. Org.-Fluorine Ind. 2013, 3, 58 (in Chinese). (刘康, 陈越, 王学军, 张恒, 有机氟工业, 2013, 3, 58.)

    31. [30] Nardi, M.; Cozza, A.; Maiuolo, L.; Oliveriob, M.; Procopio, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4827.[30] Nardi, M.; Cozza, A.; Maiuolo, L.; Oliveriob, M.; Procopio, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4827.

    32. [31] Wu, H. S.; Yang, J.; Wang, L. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1721.[31] Wu, H. S.; Yang, J.; Wang, L. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1721.

    33. [32] Maiti, G.; Utpal, K.; Karmakar, R.; Bhattacharya, R. N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1460.[32] Maiti, G.; Utpal, K.; Karmakar, R.; Bhattacharya, R. N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1460.

    34. [33] Nagawadea, R. R.; Shinde, D. B. Mendeleev Commun. 2006, 16, 113.[33] Nagawadea, R. R.; Shinde, D. B. Mendeleev Commun. 2006, 16, 113.

    35. [34] Pawar, S. S.; Shingare, M. S.; Thore, S. N. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 32.[34] Pawar, S. S.; Shingare, M. S.; Thore, S. N. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 32.

    36. [35] Heravi, M. M.; Zadsirjan, V.; Behbahani, F. K.; Oskooie, H. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 259, 201.[35] Heravi, M. M.; Zadsirjan, V.; Behbahani, F. K.; Oskooie, H. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 259, 201.

    37. [36] Pandit, S. S.; Vikhe, B. D.; Shelke, G. J. Chem. Sci. 2007, 119, 295.[36] Pandit, S. S.; Vikhe, B. D.; Shelke, G. J. Chem. Sci. 2007, 119, 295.

    38. [37] Rekha, M.; Hamza, A.; Venugopal, B. R.; Nagaraju, N. Chin. J. Catal. 2012, 33, 439.[37] Rekha, M.; Hamza, A.; Venugopal, B. R.; Nagaraju, N. Chin. J. Catal. 2012, 33, 439.

    39. [38] Chatterjee, N.; Sarkar, S.; Pal, R.; Sen, A. K. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2261.[38] Chatterjee, N.; Sarkar, S.; Pal, R.; Sen, A. K. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2261.

    40. [39] Guo, P.; Zeng, X. M.; Chen, S.; Luo, M. M. J. Organomet. Chem. 2014, 751, 438.[39] Guo, P.; Zeng, X. M.; Chen, S.; Luo, M. M. J. Organomet. Chem. 2014, 751, 438.

    41. [40] Bandgar, B. P.; Patl, A. V.; Chavan, O. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 256, 99.[40] Bandgar, B. P.; Patl, A. V.; Chavan, O. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 256, 99.

    42. [41] Fazaeli, R.; Aliyan, H. Appl. Catal. A 2007, 331, 78.[41] Fazaeli, R.; Aliyan, H. Appl. Catal. A 2007, 331, 78.

    43. [42] Mohammad, A. A.; Iraj, M. B.; Zaghaghi, Z. Catal. Commun. 2008, 9, 2496.[42] Mohammad, A. A.; Iraj, M. B.; Zaghaghi, Z. Catal. Commun. 2008, 9, 2496.

    44. [43] Sharma, R. K.; Gulati, S.; Pandey, A. Inorg. Chim. Acta 2013, 397, 21.[43] Sharma, R. K.; Gulati, S.; Pandey, A. Inorg. Chim. Acta 2013, 397, 21.

    45. [44] Maleki, A.; Kamalzare, M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6931.[44] Maleki, A.; Kamalzare, M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6931.

    46. [45] An, Y. S.; Li, X. Q.; An, X. R.; Wang, L. Z. Monatsh. Chem. 2015, 146, 165.[45] An, Y. S.; Li, X. Q.; An, X. R.; Wang, L. Z. Monatsh. Chem. 2015, 146, 165.

    47. [46] Wang, D. S.; Yan, L.; Wang, X. L. J. Mol. Catal. 2012, 26, 366 (in Chinese). (王德胜, 闫亮, 王晓来, 分子催化, 2012, 26, 366.)[46] Wang, D. S.; Yan, L.; Wang, X. L. J. Mol. Catal. 2012, 26, 366 (in Chinese). (王德胜, 闫亮, 王晓来, 分子催化, 2012, 26, 366.)

    48. [47] Heravia, M. M.; Derikvand, F.; Ranjbar, L.; Bamoharram, F. F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 261, 156.[47] Heravia, M. M.; Derikvand, F.; Ranjbar, L.; Bamoharram, F. F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 261, 156.

    49. [48] Pasquale, G. A.; Ruiz, D. M.; Jios, J. L.; Autinoa, J. C.; Romanelli, G. P. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6574.[48] Pasquale, G. A.; Ruiz, D. M.; Jios, J. L.; Autinoa, J. C.; Romanelli, G. P. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6574.

    50. [49] Li, X. Q.; Wang, L. Z. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 327.[49] Li, X. Q.; Wang, L. Z. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 327.

    51. [50] Das, B.; Ramu, R.; Ravikanth, B.; Reddy, V. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 246, 76.[50] Das, B.; Ramu, R.; Ravikanth, B.; Reddy, V. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 246, 76.

    52. [51] Kuo, C. W.; More, S. V.; Yao, C. F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8523.[51] Kuo, C. W.; More, S. V.; Yao, C. F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8523.

    53. [52] Sangshetti, J. N.; Kokare, N. D.; Shinde, D. B. Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 1305.[52] Sangshetti, J. N.; Kokare, N. D.; Shinde, D. B. Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 1305.

    54. [53] Murai, K.; Nakatani, R.; Kita, Y.; Fujioka, H. Tetrahedron 2008, 64, 11034.[53] Murai, K.; Nakatani, R.; Kita, Y.; Fujioka, H. Tetrahedron 2008, 64, 11034.

    55. [54] Lal, M.; Basha, R. S.; Sarkar, S.; Khan, A. T. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4264.[54] Lal, M.; Basha, R. S.; Sarkar, S.; Khan, A. T. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4264.

    56. [55] Yadav, G. D.; Yadav, A. R. Ind. Eng. Chem. Res. 2013, 52, 17812.[55] Yadav, G. D.; Yadav, A. R. Ind. Eng. Chem. Res. 2013, 52, 17812.

    57. [56] Sarkate, A. P.; Sangshetti, J. N.; Dharbale, N. B.; Sarkate, A. P.; Wakte, P. S.; Shinde, D. B. J. Chil. Chem. Soc. 2013, 58, 2200.[56] Sarkate, A. P.; Sangshetti, J. N.; Dharbale, N. B.; Sarkate, A. P.; Wakte, P. S.; Shinde, D. B. J. Chil. Chem. Soc. 2013, 58, 2200.

    58. [57] Borodina, E. A.; Orlova, N. A.; Kargapolova, I. Y.; Gatilov, Y. V. J. Fluorine Chem. 2014, 162, 66.[57] Borodina, E. A.; Orlova, N. A.; Kargapolova, I. Y.; Gatilov, Y. V. J. Fluorine Chem. 2014, 162, 66.

    59. [58] Tajbakhsh, M.; Hetavi, M. M.; Mohajerani, B.; Ahmadi, A. N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 247, 213.[58] Tajbakhsh, M.; Hetavi, M. M.; Mohajerani, B.; Ahmadi, A. N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 247, 213.

    60. [59] Vijayasankar, A. V.; Deepa, S.; Venugopal, B. R.; Nagaraju, N. Chin. J. Catal. 2010, 31, 1321.[59] Vijayasankar, A. V.; Deepa, S.; Venugopal, B. R.; Nagaraju, N. Chin. J. Catal. 2010, 31, 1321.

    61. [60] Shobha, D.; Chari, M. A.; Selvan, S. T.; Oveisib, H.; Manob, A.; Mukkantia, K.; Vinu, A. Microporous Mesoporous Mater. 2010, 129, 112.[60] Shobha, D.; Chari, M. A.; Selvan, S. T.; Oveisib, H.; Manob, A.; Mukkantia, K.; Vinu, A. Microporous Mesoporous Mater. 2010, 129, 112.

    62. [61] Jeganathan, M.; Pitchumani, K. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 1169.[61] Jeganathan, M.; Pitchumani, K. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 1169.

    63. [62] Yi, W. B.; Cai, C. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1054.[62] Yi, W. B.; Cai, C. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1054.

    64. [63] Kurane, R.; Jadhav, J.; Khanapure, S.; Salunkhea, R.; Rashinkar, G. Green Chem. 2013, 15, 1849.[63] Kurane, R.; Jadhav, J.; Khanapure, S.; Salunkhea, R.; Rashinkar, G. Green Chem. 2013, 15, 1849.

    65. [64] Prakash, G. K. S.; Paknia, F.; Narayan, A.; Mathew, T.; Olah, G. A. J. Fluorine Chem. 2013, 152, 99.[64] Prakash, G. K. S.; Paknia, F.; Narayan, A.; Mathew, T.; Olah, G. A. J. Fluorine Chem. 2013, 152, 99.

    66. [65] Jadhav, A. H.; Chinnappan, A.; Patil, R. H.; Kostjukb, S. V.; Kim, H. Chem. Eng. J. 2014, 240, 228.[65] Jadhav, A. H.; Chinnappan, A.; Patil, R. H.; Kostjukb, S. V.; Kim, H. Chem. Eng. J. 2014, 240, 228.

    67. [66] Naeimi, H.; Foroughi, H. Chin. J. Catal. 2015, 36, 734.[66] Naeimi, H.; Foroughi, H. Chin. J. Catal. 2015, 36, 734.

    68. [67] Radatz, C. S.; Silva, R. B.; Perin, G.; Lenardão, E. J.; Jacob, R. G.; Alves, D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4132.[67] Radatz, C. S.; Silva, R. B.; Perin, G.; Lenardão, E. J.; Jacob, R. G.; Alves, D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4132.

    69. [68] Xu, J. C.; Wei, J. M.; Bian, L. L.; Zhang, J. P.; Chen, J.; Deng, H. M.; Wu, X. Y.; Zhang, H.; Gao, W. Q. Chem. Commun. 2011, 47, 3607.[68] Xu, J. C.; Wei, J. M.; Bian, L. L.; Zhang, J. P.; Chen, J.; Deng, H. M.; Wu, X. Y.; Zhang, H.; Gao, W. Q. Chem. Commun. 2011, 47, 3607.

    70. [69] Christophe, C.; Langlois, B. R.; Billard, T. J. Fluorine Chem. 2013, 155, 118.[69] Christophe, C.; Langlois, B. R.; Billard, T. J. Fluorine Chem. 2013, 155, 118.

    71. [70] Solan, A.; Nisanci, B.; Belcher, M.; Young, J.; Schafer, C.; Wheeler, K. A.; Torok, B.; Dembinski, R. Green Chem. 2014, 16, 1120.[70] Solan, A.; Nisanci, B.; Belcher, M.; Young, J.; Schafer, C.; Wheeler, K. A.; Torok, B.; Dembinski, R. Green Chem. 2014, 16, 1120.

    72. [71] Wang, S. S.; Wang, L. Z. Chem. Res. Appl. 2014, 26, 376 (in Chinese).[71] Wang, S. S.; Wang, L. Z. Chem. Res. Appl. 2014, 26, 376 (in Chinese).

  • 加载中
WeChat 扫一扫看文章
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  1763
  • HTML全文浏览量:  125
文章相关
  • 发布日期:  2015-12-15
  • 收稿日期:  2015-10-08
  • 网络出版日期:  2015-11-19
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章

All Rights Reserved by the Chinese Chemical Society   中国化学会 版权所有 京ICP备05002797号

本系统由北京仁和汇智信息技术有限公司开发    技术支持: info@rhhz.net