注册 English

二碘化镁催化Paal-Knorr反应合成手性吡咯衍生物的方法

李鹏诚 ,  翁国栋 ,  张勇东 ,  张兴贤

downloadPDF
引用本文: 李鹏诚, 翁国栋, 张勇东, 张兴贤. 二碘化镁催化Paal-Knorr反应合成手性吡咯衍生物的方法[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 364-369. doi: 10.6023/cjoc201505041 shu
Citation:  Li Pengcheng, Weng Guodong, Zhang Yongdong, Zhang Xingxian. A Highly Efficient Paal-Knorr Synthesis of Chiral Pyrrole Derivatives Catalyzed by MgI2[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(2): 364-369. doi: 10.6023/cjoc201505041 shu

二碘化镁催化Paal-Knorr反应合成手性吡咯衍生物的方法

  • 1.

    浙江工业大学药学院 杭州 310032

    • 通讯作者: 张兴贤
  • 基金项目:

    国家自然科学基金(Nos. 21372203,21272076) (Nos. 21372203,21272076)

    国家大学生创新创业计划(No. 201310337007) (No. 201310337007)

    浙江省新苗人才计划(No. 2014R403021)资助项目 (No. 2014R403021)

摘要: 报道了二碘化镁催化的2,5-己二酮与多种手性氨基酸酯的Paal-Knorr缩合反应, 制备单吡咯和双吡咯手性衍生物, 该方法反应条件温和、操作简便、收率高、立体选择性好且环境友好.

English

  • 

    1. [1] Demirb, A. S. Tetrahedron 2007, 63, 9746.[1] Demirb, A. S. Tetrahedron 2007, 63, 9746.

    2. [2] Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labrili, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54;[2] Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labrili, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54;

    3. [3] Thirumalairajan, S.; Pearce, B. M.; Thompson, A. Chem. Commun. 2010, 46, 1797.[3] Thirumalairajan, S.; Pearce, B. M.; Thompson, A. Chem. Commun. 2010, 46, 1797.

    4. [4] Ryzhkov, I. O.; Andreev, I. A.; Belov, G. M.; Kurkin, A. V.; Yurovskaya, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47, 182.[4] Ryzhkov, I. O.; Andreev, I. A.; Belov, G. M.; Kurkin, A. V.; Yurovskaya, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47, 182.

    5. [5] Wang, Z.-S.; Ye, H.-T. Xiao, D.; Ma, D.-S.; Gao, J.-S.; Yu, Y.-H.; Hou, G.-F.; Yan, P.-F. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2057 (in Chinese). (王子时, 叶汉韬, 肖丹, 马东升, 高金胜, 于颖慧, 侯广峰, 闫鹏飞, 有机化学, 2014, 34, 2057.)[5] Wang, Z.-S.; Ye, H.-T. Xiao, D.; Ma, D.-S.; Gao, J.-S.; Yu, Y.-H.; Hou, G.-F.; Yan, P.-F. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2057 (in Chinese). (王子时, 叶汉韬, 肖丹, 马东升, 高金胜, 于颖慧, 侯广峰, 闫鹏飞, 有机化学, 2014, 34, 2057.)

    6. [6] Dyatkina, N. B.; Roberts, C. D.; Keicher, J. D.; Joshua, Y. D.; Nadherny, P.; Zhang, W.; Schmitz, U.; Kongpachith, A.; Fung, K.; Novikov, A. A.; Lou, L.; Velligan, M.; Khorlin, A. A.; Chen, M. S. J. Med. Chem. 2002, 45, 805.[6] Dyatkina, N. B.; Roberts, C. D.; Keicher, J. D.; Joshua, Y. D.; Nadherny, P.; Zhang, W.; Schmitz, U.; Kongpachith, A.; Fung, K.; Novikov, A. A.; Lou, L.; Velligan, M.; Khorlin, A. A.; Chen, M. S. J. Med. Chem. 2002, 45, 805.

    7. [7] Gupton, J. T. Top. Heterocycl. Chem. 2006, 2, 53.[7] Gupton, J. T. Top. Heterocycl. Chem. 2006, 2, 53.

    8. [8] Dieter, R. K.; Yu, H. Org. Lett. 2000, 2, 2283.[8] Dieter, R. K.; Yu, H. Org. Lett. 2000, 2, 2283.

    9. [9] Palacios, F.; Aparico, D.; Santos, J. M.; Vicario, J. M. Tetrahedron 2001, 57, 1961.[9] Palacios, F.; Aparico, D.; Santos, J. M.; Vicario, J. M. Tetrahedron 2001, 57, 1961.

    10. [10] Berree, F.; Marchand, E.; Morel, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6155.[10] Berree, F.; Marchand, E.; Morel, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6155.

    11. [11] Katritzky, A.; Jiang, J.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4551.[11] Katritzky, A.; Jiang, J.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4551.

    12. [12] Katritzky, A.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4551.[12] Katritzky, A.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4551.

    13. [13] Ramanathan, B.; Keith, A. J.; Armstrong, D.; Odom, A. L. Org. Lett. 2004, 6, 2957.[13] Ramanathan, B.; Keith, A. J.; Armstrong, D.; Odom, A. L. Org. Lett. 2004, 6, 2957.

    14. [14] Iwasawa, N.; Maeyama, K.; Saitou, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1486.[14] Iwasawa, N.; Maeyama, K.; Saitou, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1486.

    15. [15] (a) Hantzsch, A. Chem. Ber. 1890, 23, 1474. (b) Broadbent, H. S.; Burnharm, W. S.; Olsen, R. K.; Sheely, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1968, 5, 757. (c) Bayer, H. O.; Gotthardt, H.; Huisgen, R. Chem. Ber. 1970, 103, 2356. (d) Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, H. O.; Schaefter, F. C. Chem. Ber. 1970, 103, 2611. (e) Cooney, J. V.; McEwen, W. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 2570. (f) Arcadi, A.; Rossi, E. Tetrahedron 1998, 54, 15253. (g) Periasamy, M.; Srinivas, G.; Bharati, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 4204. (h) Srinivas, R.; Thirupathi, B.; Kumar, J. K. Prashanth; Prasad, A. N.; Reddy, B. M. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 2482. (i) Yue, M.; Liu, J.; Wang, Y.; Yuan, B. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 190 (in Chinese). (岳闽敏, 刘巨艳, 王英, 袁斌. 有机化学, 2014, 34, 190.) (j) Yuan, D.; Zeng, M.; Bai, C.; Cui, D.; Zhang, C. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1231 (in Chinese). (原东鹏, 曾明, 柏春美, 崔冬梅, 张辰, 有机化学, 2014, 34, 1231.) (k) Wu, C.; Zang, H.; Li, D.; Yu, N.; Cheng, B.; Yu, K. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2417 (in Chinese). (吴长春, 臧洪俊, 李大庆, 於年琴, 程博闻, 于楷, 有机化学, 2013, 33, 2417.)[15] (a) Hantzsch, A. Chem. Ber. 1890, 23, 1474. (b) Broadbent, H. S.; Burnharm, W. S.; Olsen, R. K.; Sheely, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1968, 5, 757. (c) Bayer, H. O.; Gotthardt, H.; Huisgen, R. Chem. Ber. 1970, 103, 2356. (d) Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, H. O.; Schaefter, F. C. Chem. Ber. 1970, 103, 2611. (e) Cooney, J. V.; McEwen, W. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 2570. (f) Arcadi, A.; Rossi, E. Tetrahedron 1998, 54, 15253. (g) Periasamy, M.; Srinivas, G.; Bharati, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 4204. (h) Srinivas, R.; Thirupathi, B.; Kumar, J. K. Prashanth; Prasad, A. N.; Reddy, B. M. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 2482. (i) Yue, M.; Liu, J.; Wang, Y.; Yuan, B. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 190 (in Chinese). (岳闽敏, 刘巨艳, 王英, 袁斌. 有机化学, 2014, 34, 190.) (j) Yuan, D.; Zeng, M.; Bai, C.; Cui, D.; Zhang, C. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1231 (in Chinese). (原东鹏, 曾明, 柏春美, 崔冬梅, 张辰, 有机化学, 2014, 34, 1231.) (k) Wu, C.; Zang, H.; Li, D.; Yu, N.; Cheng, B.; Yu, K. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2417 (in Chinese). (吴长春, 臧洪俊, 李大庆, 於年琴, 程博闻, 于楷, 有机化学, 2013, 33, 2417.)

    16. [16] Yu, S. X.; Quesne, P. W. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6205.[16] Yu, S. X.; Quesne, P. W. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6205.

    17. [17] Rahmatpour, A. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 585.[17] Rahmatpour, A. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 585.

    18. [18] Chen, J.; Wu, H.; Zheng, Z.; Jin, C.; Zhang, X.; Su, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5383.[18] Chen, J.; Wu, H.; Zheng, Z.; Jin, C.; Zhang, X.; Su, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5383.

    19. [19] Banik, B. K.; Banik, I.; Renteria, M.; Dasgupta, S. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3417.[19] Banik, B. K.; Banik, I.; Renteria, M.; Dasgupta, S. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3417.

    20. [20] Zhang, Z.-H.; Li, J.-J.; Li, T.-S. Ultrason. Sonochem. 2008, 15, 673.[20] Zhang, Z.-H.; Li, J.-J.; Li, T.-S. Ultrason. Sonochem. 2008, 15, 673.

    21. [21] Aghapoor, K.; Ebadi-Nia, L.; Mohsenzadeh, F. J. Organomet. Chem. 2012, 708, 25.[21] Aghapoor, K.; Ebadi-Nia, L.; Mohsenzadeh, F. J. Organomet. Chem. 2012, 708, 25.

    22. [22] Shanthi, G.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3959.[22] Shanthi, G.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3959.

    23. [23] Azizi, N.; Khajeh-Amiri, A.; Ghafuri, H. Synlett 2009, 2245.[23] Azizi, N.; Khajeh-Amiri, A.; Ghafuri, H. Synlett 2009, 2245.

    24. [24] Zhang, X.-X.; Li, W.-D. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 1185 (in Chinese). (张兴贤, 李卫东, 有机化学, 2003, 23, 1185.)[24] Zhang, X.-X.; Li, W.-D. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 1185 (in Chinese). (张兴贤, 李卫东, 有机化学, 2003, 23, 1185.)

    25. [25] Zhang, X.-X.; Weng, G.-D.; Zhang, Y.-D.; Li, P.-C. Tetrahedron 2015, 71, 2595.[25] Zhang, X.-X.; Weng, G.-D.; Zhang, Y.-D.; Li, P.-C. Tetrahedron 2015, 71, 2595.

    26. [26] Kashima, C.; Maruyama, T.; Harada, K.; Hibi, S.; Omote, Y. J. Chem. Res., Synop. 1988, 2, 62.[26] Kashima, C.; Maruyama, T.; Harada, K.; Hibi, S.; Omote, Y. J. Chem. Res., Synop. 1988, 2, 62.

    27. [27] Han, F.-G.; Lu, Y.; Ji, X.-M.; Zhao, M.-Q.; Zhang, X.-Y.; Liu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1080 (in Chinese). (韩富根, 卢叶, 姬小明, 赵铭钦, 张晓蕴, 刘云, 有机化学, 2010, 30, 1080.)[27] Han, F.-G.; Lu, Y.; Ji, X.-M.; Zhao, M.-Q.; Zhang, X.-Y.; Liu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1080 (in Chinese). (韩富根, 卢叶, 姬小明, 赵铭钦, 张晓蕴, 刘云, 有机化学, 2010, 30, 1080.)

    28. [28] Santus, R.; Patterson, L. K.; Giraud, M.; Valla, A.; Lafontant, P.; Bazin, M. Free Radical Biol. Med. 1994, 16, 801[28] Santus, R.; Patterson, L. K.; Giraud, M.; Valla, A.; Lafontant, P.; Bazin, M. Free Radical Biol. Med. 1994, 16, 801

  • 加载中
WeChat 扫一扫看文章
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  950
  • HTML全文浏览量:  180
文章相关
  • 发布日期:  2015-10-13
  • 收稿日期:  2015-05-25
  • 网络出版日期:  2015-08-17
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章

All Rights Reserved by the Chinese Chemical Society   中国化学会 版权所有 京ICP备05002797号

本系统由北京仁和汇智信息技术有限公司开发    技术支持: info@rhhz.net