具有分级结构的SiC纳米线负载的Pd纳米颗粒光催化芳基卤化物硼化反应

焦志锋 赵吉晓 郭晓宁 郭向云

引用本文: 焦志锋,  赵吉晓,  郭晓宁,  郭向云. 具有分级结构的SiC纳米线负载的Pd纳米颗粒光催化芳基卤化物硼化反应[J]. 催化学报, 2020, 41(2): 357-363. doi: S1872-2067(19)63449-2 shu
Citation:  Zhi-Feng Jiao,  Ji-Xiao Zhao,  Xiao-Ning Guo,  Xiang-Yun Guo. Photocatalytic C-X borylation of aryl halides by hierarchical SiC nanowire-supported Pd nanoparticles[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2020, 41(2): 357-363. doi: S1872-2067(19)63449-2 shu

具有分级结构的SiC纳米线负载的Pd纳米颗粒光催化芳基卤化物硼化反应

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21473232,21673271,U1710112).

摘要: 芳基硼酸酯作为一种重要的有机中间体,在C-C,C-N和C-O键的构筑以及C-X键的转换中有着广泛的应用,其传统合成方法主要是用格氏试剂或有机锂试剂,但该方法的官能团耐受性较差,且对反应环境敏感.在均相催化体系下,过渡金属催化芳烃的C-H和C-X键硼化反应成为合成芳基硼酸酯化合物的重要途径,虽然活性和选择性很高,但催化剂难于分离,且多数反应需要昂贵的配体,限制了其在工业上的大规模应用.多相催化剂体系虽然解决了分离回收的问题,但是催化效率大多较低.近年来,由于光催化能够有效利用太阳能,在温和条件下促使反应进行,并且能够定向的选择性合成目标产物,提高目标产物的产率,因此其在有机合成中的应用引起了广泛的关注.
本文以具有分级结构且能够响应可见光的SiC纳米线为载体,并通过液相还原法制备负载量为3 wt%的Pd/SiC催化剂.TEM照片可以看出,Pd纳米颗粒均地分散在SiC表面,平均粒径为3.7nm.UV-Vis图谱表明,SiC负载Pd以后可明显提高其对可见光的吸收.Pd/SiC在可见光(400-800nm)照射下,在30℃和常压Ar氛围下即可实现碘苯脱碘硼化,苯硼酸频哪醇酯的收率高达95%.Pd/SiC在可见光作用下,对其它碘苯类和溴苯类化合物的光催化硼化均具有较好的的普适性.在暗反应条件下,苯硼酸频哪醇酯的收率仅为5%.并且,转化率能够随着光强度的增强而增加.同时,不同的波长范围对光反应的贡献率也不同,400-450,450-500,500-550,550-600和600-800nm的光反应贡献率分别为34%,22%,16%,13%和5%,这与催化剂的紫外可见吸收光谱相一致,充分说明反应主要为光驱动反应.Pd/SiC催化剂也具有较好的可重复使用性,经过5次循环使用后,催化活性依然保持在较高的水平.
光反应和暗反应活化能的显著差别,说明二者的机理不同.理论研究发现,SiC的功函为4.0eV,低于Pd (5.12eV),当Pd负载在SiC表面时,能够形成Mott-Schottky接触,使SiC吸收可见光生成的光生电子能够迅速的传递到Pd活性位.XPS表征显示,Pd在Pd/SiC催化剂中以金属态Pd0的形式存在,并向低结合能方向移动,说明SiC中的电子向Pd迁移,增加了Pd原子周围的电子云密度.同时,光致发光光谱中,Pd/SiC位于400-550nm的特征峰与SiC相比,强度明显减弱,说明光生电子和空穴的分离效率增强.据此我们推断,光生电子迅速从SiC传递到Pd使Pd活性位表面富电子化,进而快速活化和断裂芳基卤化物中的C-I或C-Br键,有效提高催化活性.

English

    1. [1] Boronic Acids:Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine, D. Hall, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

    2. [2] I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev., 2010, 110, 890-931.

    3. [3] J. F. Harwig, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 1992-2002.

    4. [4] A. Ros, R. Fernández, J. M. Lassaletta, Chem. Soc. Rev., 2014, 43, 3229-3243.

    5. [5] E. C. Neeve, S. J. Geier, I. A. I. Mkhalid, S. A. Westcott, R. B. Marder, Chem. Rev., 2016, 116, 9091-9161.

    6. [6] L. Wang, W. Sun, C. Liu, Chin. J. Catal., 2018, 39, 1725-1729.

    7. [7] E. Khotinsky, M. Melamed, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1909, 42, 3090-3096.

    8. [8] F. R. Bean, J. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 1932, 54, 4415-4425.

    9. [9] R. L. Letsinger, I. H. Skoog, J. Org. Chem., 1953, 18, 895-897.

    10. [10] H. C. Brown, G. W. Kramer, A. B. Levy, M. M. Midland ed., Organic Syntheses via Boranes, Wiley, New York, 1975.

    11. [11] T. Ishiyama, N. Miyaura, J. Organomet. Chem., 2003, 680, 3-11.

    12. [12] N. Miyaura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2008, 81, 1535-1553.

    13. [13] J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 864-873.

    14. [14] R. D. Dewhurst, E. C. Neeve, H. Braunschweig, T. B. Marder, Chem. Commun., 2015, 51, 9594-9607.

    15. [15] W. K. Chow, O. Y. Yuen, P. Y. Choy, C. M. So, C. P. Lau, W. T. Wong, F. Y. Kwong, RSC Adv., 2013, 3, 12518-12539.

    16. [16] T. C. Atack, R. M. Lecker, S. P. Cook, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 9521-9523.

    17. [17] R. B. Bedford, Acc. Chem. Res., 2015, 48, 1485-1493.

    18. [18] C. Dai, G. Stringer, J. F. Corrigan, N. J. Taylor, T. B. Marder, N. C. Norman, J. Organomet. Chem., 1996, 513, 273-275.

    19. [19] R. Frank, J. Howell, J. Campos, R. Tirfoin, N. Phillips, S. Zahn, D. M. P. Mingos, S. Aldridge, Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 9586-9590.

    20. [20] P. K. Verma, S. Mandal, K. Geetharani, ACS Catal., 2018, 8, 4049-4054.

    21. [21] X. W. Liu, J. Echavarren, C. Zarate, R. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 12470-12473.

    22. [22] T. Niwa, H. Ochiai, Y. Watanabe, T. Hosoya, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 14313-14318.

    23. [23] J. Zhou, M. W. Kuntze-Fechner, R. Bertermann, U. S. D. Paul, J. H. J. Berthel, A. Friedrich, Z. Du, T. B. Marder, U. Radius, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 5250-5253.

    24. [24] R. D. Grigg, R. Van Hoveln, J. M. Schomaker, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 16131-16134.

    25. [25] Y. Nagashima, R. Takita, K. Yoshida, K. Hirano, M. Uchiyama, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 18730-18733.

    26. [26] S. K. Bose, T. B. Marder, Org. Lett., 2014, 16, 4562-4565.

    27. [27] S. K. Bose, A. Deißenberger, A. Eichhorn, P. G. Steel, Z. Lin, T. B. Marder, Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 11843-11847.

    28. [28] L. Zhang, L. Jiao, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 607-610.

    29. [29] J. Twilton, C. Le, P. Zhang, M. H. Shaw, R. W. Evans, D. W. C. MacMillan, Nat. Rev. Chem., 2017, 1, 0052.

    30. [30] C. K. Prier, D. A. Rankic, D. W. C. MacMillan, Chem. Rev., 2013, 113, 5322-5363.

    31. [31] J. R. Chen, X. Q. Hu, L. Q. Lu, W. J. Xiao, Acc. Chem. Res., 2016, 49, 1911-1923.

    32. [32] H. Yi, G. Zhang, H. Wang, Z. Huang, J. Wang, A. K. Singh, A. Lei, Chem. Rev., 2017, 117, 9016-9085.

    33. [33] J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 102-113.

    34. [34] X. Lang, J. Zhao, X. Chen, Chem. Soc. Rev., 2016, 45, 3026-3038.

    35. [35] A. M. Mfuh, J. D. Doyle, B. Chhetri, H. D. Arman, O. V. Larionov, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 2985-2988.

    36. [36] A. M. Mfuh, V. T. Nguyen, B. Chhetri, J. E. Burch, J. D. Doyle, V. N. Nesterov, H. D. Arman, O. V. Larionov, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 8408-8411.

    37. [37] A. M. Mfuh, B. D. Schneider, W. Cruces, O. V. Larionov, Nat. Protoc., 2017, 12, 604-610.

    38. [38] J. Yu, L. Zhang, G. Yan, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 2625-2628.

    39. [39] S. Ahammed, S. Nandi, D. Kundu, B. C. Ranu, Tetrahedron Lett., 2016, 57, 1551-1554.

    40. [40] M. Jiang, H. Yang, H. Fu, Org. Lett., 2016, 18, 5248-5251.

    41. [41] L. Candish, M. Teders, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 7440-7443.

    42. [42] Y. M. Tian, X. N. Guo, M. W. Kuntze-Fechner, I. Krummenacher, H. Braunschweig, U. Radius, A. Steffen, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 17612-17623.

    43. [43] Y. Zhu, K. Chenyan, A. T. Peng, A. Emi, W. Monalisa, L. K.-J. Louis, N. S. Hosmane, J. A. Maguire, Inorg. Chem., 2008, 47, 5756-5761.

    44. [44] G. Yan, Y. Jiang, C. Kuang, S. Wang, H. Liu, Y. Zhang, J. Wang, Chem. Commun., 2010, 46, 3170-3172.

    45. [45] O. Pascu, L. Marciasini, S. Marre, M. Vaultier, M. Pucheault, C. Aymonier, Nanoscale, 2013, 5, 12425-12431.

    46. [46] S. Zhang, H. Wang, M. Li, J. Han, X. Liu, J. Gong, Chem. Sci., 2017, 8, 4489-4496.

    47. [47] Z. Lin, N. C. Thacker, T. Sawano, T. Drake, P. Ji, G. Lan, L. Cao, S. Liu, C. Wang, W. Lin, Chem. Sci., 2018, 9, 143-151.

    48. [48] H. B. Chandrashekar, A. Maji, G. Halder, S. Banerjee, S. Bhattacharyya, D. Maiti, Chem. Commun., 2019, 55, 6201-6204.

    49. [49] D. H. van Dorp, N. Hijnen, M. Di Vece, J. J. Kelly, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 6085-6088.

    50. [50] Z. F. Jiao, Z. Y. Zhai, X. N. Guo, X. Y. Guo, J. Phys. Chem. C, 2015, 119, 3238-3243.

    51. [51] B. Wang, X. N. Guo, G. Q. Jin, X. Y. Guo, Catal. Commun., 2017, 98, 81-84.

    52. [52] X. W. Guo, C. H. Hao, C. Y. Wang, S. Sarina, X. N. Guo, X. Y. Guo, Catal. Sci. Technol., 2016, 6, 7738-7743.

    53. [53] C. H. Hao, X. N. Guo, M. Sankar, H. Yang, B. Ma, Y. F. Zhang, X. L. Tong, G. Q. Jin, X. Y. Guo, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2018, 10, 23029-23036.

    54. [54] Y. J. Hao, G. Q. Jin, X. D. Han, X. Y. Guo, Mater. Lett., 2006, 60, 1334-1337.

    55. [55] Y. J. Hao, J. B. Wagner, D. S. Su, G. Q. Jin, X. Y. Guo, Nanotechnology, 2006, 17, 2870-2874.

    56. [56] S. Sarina, H. Y. Zhu, Q. Xiao, E. Jaatinen, J. Jia, Y. Huang, Z. Zheng, H. Wu, Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 2935-2940.

    57. [57] Y. Wang, S. Li, J. Han, W. Wen, H. Wang, S. Dimitrijev, S. Zhang, RSC Adv., 2014, 4, 54441-54446.

    58. [58] J. Zhang, J. Chen, L. Xin, M. Wang, Mater. Sci. Eng. B, 2014, 179, 6-11.

    59. [59] M. A. Grela, M. E. J. Coronel, A. J. Colussi, J. Phys. Chem., 1996, 100, 16940-16946.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  4
  • 文章访问数:  624
  • HTML全文浏览量:  18
文章相关
  • 收稿日期:  2019-05-17
  • 修回日期:  2019-07-10
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章