基于ZSM-5的微孔-中孔催化剂上(-)-异蒲勒醇与苯甲醛Prins环化反应合成药物

Ekaterina Kholkina Paivi Maki-Arvela Chloe Lozachmeuer Roman Barakov Nataliya Shcherban Dmitry Yu. Murzin

引用本文: Ekaterina Kholkina,  Paivi Maki-Arvela,  Chloe Lozachmeuer,  Roman Barakov,  Nataliya Shcherban,  Dmitry Yu. Murzin. 基于ZSM-5的微孔-中孔催化剂上(-)-异蒲勒醇与苯甲醛Prins环化反应合成药物[J]. 催化学报, 2019, 40(11): 1713-1720. doi: S1872-2067(19)63305-X shu
Citation:  Ekaterina Kholkina,  Paivi Maki-Arvela,  Chloe Lozachmeuer,  Roman Barakov,  Nataliya Shcherban,  Dmitry Yu. Murzin. Prins cyclisation of (-)-isopulegol with benzaldehyde over ZSM-5 based micro-mesoporous catalysts for production of pharmaceuticals[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2019, 40(11): 1713-1720. doi: S1872-2067(19)63305-X shu

基于ZSM-5的微孔-中孔催化剂上(-)-异蒲勒醇与苯甲醛Prins环化反应合成药物

摘要: 将数个ZSM-5基微孔-中孔催化剂用于(-)-异蒲勒醇与用作反应物和溶剂的苯甲醛进行Prins环化反应,合成杂环含氧2H-色烯衍生物,其包含四氢吡喃结构并表现出生物活性.采用N2吸附,氨-程序升温还原,吡啶和2,6-二-叔丁基吡啶吸附-脱附的红外光谱表征了所考察的催化剂.当在含适量强酸位和12倍所需产物尺寸的中孔的催化剂上,于70 oC下进行Prins反应,(-)-异蒲勒醇完全转化时所需产物产率最高达67%.

English

    1. [1] O. S. Patrusheva, K. P. Volcho, N. F. Salakhutdinov, Russ. Chem. Rev., 2018, 87, 771-796.

    2. [2] S. Slater, P. B. Lasonkar, S. Haider, M. J. Alqahtani, A. G. Chittiboy-ina, I. A. Khan, Tetrahedron Lett., 2018, 59, 807-810.

    3. [3] I. V. Ilina, K. P. Volcho, Z. V. Viktorovich, N. F. Salakhutdinov, RU 2664728 C1, 2006.

    4. [4] I. V. Ilyina, V. V. Zarubaev, I. N. Lavrentina, A. A. Shtro, I. L. Esaulkova, D. V. Korchagina, S. S. Borisevich, K. P. Volcho, N. F. Salakhutdinov, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2018, 28, 2061-2067.

    5. [5] A. Y. Sidorenko, A. V. Kravtsova, J. Wärnå, A. Aho, I. Heinmaa, I.V. Il'ima, Q. V. Ardashov, K. P. Volcho, N. F. Salakhutdinov, D. Y. Murzin, V. E. Agabekov, Mol. Catal., 2018, 453, 139-148.

    6. [6] K. R. Kishore Kumar Reddy, I. M. L. Rosa, A. C. Doriguetto, E. L. Bastos, L. F. Siulva, Molecules, 2013, 18, 11100-11130.

    7. [7] B. Sarmah, G. Baihya, R. K. Baruah, Eur. J. Org. Chem., 2014, 2014, 7561-7565.

    8. [8] K. R. Kishore, K. Reddy, L. F. Silva Jr, J. Braz. Chem. Soc., 2013, 24, 9, 1414-1419.

    9. [9] G. Baishya, B. Sarmah, N. Hazarika, Synlett, 2013, 24, 1137-1141.

    10. [10] M. N. Timofeeva, V. N. Pancheno, K. P. Volcho, S. V. Zakusin, V. V. Krupskaya, A. Gil, O. S. Mikhalchenko, J. Mol Catal. A, 2016, 414, 160-166.

    11. [11] M. Stekrova, P. Mäki-Arvela, N. Kumar, E. Behvaresh, A. Aho, Q. Balme, K. P. Volcho, N. F. Salakhutdinov, D. Y. Murzin, J. Mol. Catal. A, 2015, 410, 260-270.

    12. [12] M. Stekrova, P. Mäki-Arvela, E. Leino, K. M. Valkaj, K. Eränen, A. Aho, A. Smeds, N. Kumar, K. P. Volcho, N. F. Salakhutdinov, D. Y. Murzin, Catal. Today, 2017, 279, 56-62.

    13. [13] A. Torozova, P. Mäki-Arvela, A. Aho, N. Kumar, A. Smeds, M. Peurla, R. Sjöholm, I. Heinmaa, D. V. Korchagina, K. P. Volcho, N. F. Salakhutdinov, D. Y. Murzin, J. Mol. Catal. A, 2015, 397, 48-55.

    14. [14] S. Yu. Kurbakova, I. V. Il'ina, A. Pavlona, D. Korchagina, O. Yarovaya, T. Tolstikova, K. P. Volcho, N. F. Salakhutdinov, Med. Chem. Res., 2014, 23, 1709-1717.

    15. [15] I. V. Il'ina, D. V. Korshagina, K.P. Volcho, N. F. Salakhutdinov, G. A. Tolstikov, Russ. J. Org. Chem., 2010, 46, 1002-1005.

    16. [16] N. D. Shcherban, R. Y. Barakov, P. Mäki-Arvela, S. A. Sergiienko, I. Bezverkhyy, K. Eränen, D. Y. Murzin, Appl. Catal. A, 2018, 60, 236-247.

    17. [17] R. Barakov, N. Shcherban, P. Yaremov, S. Gryn, V. Solomakha, I. Bezverkhyy, N. Kasian, V. Ilyin, J. Mater. Sci., 2016, 51, 4002-4020.

    18. [18] R. Y. Barakov, N. D. Shcherban, P. S. Yaremov, S. M. Filomenko, V. V. Tsyrina, V. G. Ilyin, Theor. Exp. Chem., 2017, 53, 60-68.

    19. [19] K. Na, M. Choi, W. Park, Y. Sakamoto, O. Terasaki, R. Ryoo, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4169-4177.

    20. [20] K. Kim, R. Ryoo, H. D. Jang, M. Choi, J. Catal., 2012, 288, 115-123.

    21. [21] R. Barakov, N. Shcherban, P. Yaremov, I. Bezverkhyy, A. Baranchikov, V. Trachevskii, V. Tsyrina, V. Ilyin, Microporous Mesoporous Mater., 2017, 237, 90-107.

    22. [22] S. Wu, Y. Han, Y. C. Zou, J. W. Song, L. Zhaoi, Y. Di, S. Z. Liu, F. S. Xiao, Chem. Mater., 2004, 16, 486-492.

    23. [23] C. E. A. Kirschhock, R. Ravishankar, F. Verspeurt, P. J. Grobet, P. A. Jacobs, J. A. Martens, J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 4965-4971.

    24. [24] K. Góra-Marek, K. Tarach, M. Choi, J. Phys. Chem. C, 2014, 118, 12266-12274.

    25. [25] D. H. Olson, G. T. Kokotallo, S. L. Lawton, J. Phys. Chem., 1991, 85, 2238-2243.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  1
  • 文章访问数:  492
  • HTML全文浏览量:  20
文章相关
  • 收稿日期:  2018-12-07
  • 修回日期:  2019-01-17
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章