可用于连续识别Cu2+和阴离子、中性分子荧光探针的研究进展

孟宪娇 赵晋忠 马文兵

引用本文: 孟宪娇, 赵晋忠, 马文兵. 可用于连续识别Cu2+和阴离子、中性分子荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 276-283. doi: 10.6023/cjoc201908039 shu
Citation:  Meng Xianjiao, Zhao Jinzhong, Ma Wenbing. Progress in Fluorescent Probes for Cu2+ and Anions, Neutral Molecules Sequential Recognition[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(2): 276-283. doi: 10.6023/cjoc201908039 shu

可用于连续识别Cu2+和阴离子、中性分子荧光探针的研究进展

    通讯作者: 孟宪娇, 513091702@qq.com
  • 基金项目:

    山西省优秀博士来晋工作奖励(No.SXYBKY2019046)资助项目

摘要: 铜(Cu)含量的高低直接影响着生命体的正常运转和自然体系的平衡.检测铜离子的方法多种多样,其中具有较高敏感度和选择性的荧光化学传感器应用更加广泛.综述了以Cu2+为基的荧光化学传感器通过"替换"法实现了对阴离子S2-,CN-,H2PO4-,PPi和I-以及中性分子ATP、ADP和生物硫醇等的连续识别的研究进展.

English

  • 铜作为人体中含量第三的过渡金属, 被广泛应用于制造业、工业、电子和建筑等领域.对于动物和植物而言, 痕量的铜对于生命体的正常运转是很有必要的[1], 人体往往通过饮食摄入一定量的铜, 并通过自身的调节系统控制其平衡.例如, 铜基酶作为一种重要的催化剂, 可促使皮肤中的黑色素转化, 为生物化学反应提供能量等[2].人体内铜含量过低会引起贫血、色素减退和骨质疏松症等多种疾病.然而, 铜含量过高又会导致帕金森病、阿尔茨海默病和威尔逊氏病等多种与神经相关的氧化应激和障碍退行性疾病[3, 4].因此, 铜离子的定量检测具有相当的重要性.

    目前铜离子的检测方法比较多, 包括电感耦合等离子体发射光谱法(ICP-OES)[5]、电感耦合等离子体质谱法(ICP-MS)[6]、原子荧光光谱法(AFS)[7]和原子吸收光谱法(AAS)[8]等.然而, 这些检测方法通常需要精密的仪器设备和繁琐的操作流程, 在实际应用时将面临耗时、高成本以及样品不可逆回收等难题.因此, 通常采用具有较高敏感度和选择性的荧光化学传感器对铜离子进行检测, 不仅能够提高检测的时效性, 保护样品的完整性, 还能够更好地达到绿色检测的目的[9~14].

    目前, 检测铜离子的荧光化学传感器的种类较多, 按照荧光基团的种类不同, 可划分为稠环芳烃类[15~19]、喹啉类[20~22]、萘酰亚胺类[23, 24]、罗丹明类[25~27]和氟硼二吡咯(BODIPY)类[28~30].然而, 由于Cu2+的顺磁性, 单一检测Cu2+的荧光化学传感器大都呈现荧光淬灭性[31~33], 检测结果往往会受到体系内其它淬灭剂(如水等)的干扰.能够连续识别Cu2+的荧光化学传感器, 将有效地排除这种干扰, 展现出更佳的实用价值.

    硫化物(S2-)在自然界中分布广泛, 可用于制造硫磺、硫酸、染料和化妆品等. S2-在酸性条件下可与H+反应生成有毒的H2S或HS-, 且过高的硫含量容易引起多种生理和生化问题, 包括刺激粘膜、呼吸不畅和昏迷等[34].因此, S2-的有效检测无论是对自然环境还是生物体都具有重要的意义.目前, 识别S2-的探针主要包括反应型和“替换”型.反应型荧光探针的主要缺点在于反应条件的苛刻和作用时间的冗长, 对分析和生物条件的要求较高, 而以铜离子配合物为基础的“替换”型探针用于S2-的识别具有灵敏度高、选择性好和适用范围广等优点, 得到了更广泛的关注和应用[35~41].

    汤立军等[42]以喹啉和氨基硫脲为原料制备的探针1, 对Cu2+和S2-具有“开-关-开”连续识别响应.探针1可在体积分数为1‰的二甲基亚砜(DMSO)水溶液中进行测试, 同Cu2+可以1:1配位, 测试溶液颜色由无色变成麦黄色, 可实现裸眼识别.探针1同Cu2+形成的配合物也可实现在多种阴离子存在时对S2-的专一性识别.另外, 该课题组[43]又以罗丹明-苯并噻唑为基础合成出一种比色型荧光化学传感器2, 在中性条件下可用于Cu2+和S2-的连续比色识别, 表现出较高的专一性, 循环响应也具有较好的稳定性.

    吴学等[44]以7-二乙氨基香豆素为荧光基团, 引入喹啉作为识别基团, 制备的传感器3可与Cu2+按照2:1进行配位, 形成的配合物可对S2-进行连续识别.传感器3具有较低的细胞毒性, 可用于HeLa细胞成像.蒋宇扬等[45]合成了基于喹啉和苯并咪唑的结构简单的酰胺类传感器4, 该传感器对Cu2+呈现出了明显的荧光淬灭响应, 形成的配合物又对S2-呈现出了明显的荧光增强响应, 检测限分别为2.2×10-7和4.6×10-7 mol•L-1.传感器4的细胞毒性较低, 可用于细胞内成像.

    Paul等[46]合成了一种基于苯并咪唑的荧光化学传感器5, 可用于Cu2+的比色和荧光响应, 并以1:1进行配位, 配位后的化合物可用于S2-的连续识别(Eq. 1).经过计算, 检测限分别达到1.6×10-9和5.2×10-6 mol• L-1, 可用于道尔顿淋巴瘤细胞成像.

    (1)

    房建国等[47]以蒽醌和二乙硫基乙二胺为原料, 合成的含有部分苯并咪唑的荧光化学传感器6, 对Cu2+和S2-呈现出了明显的“开-关-开”荧光响应, 并伴随着明显的颜色变化, 可进行裸眼识别.以Cu2+和S2-作为输入信号, 荧光强度作为输出信号时, 信号的衰减程度不明显, 说明传感器6对Cu2+和S2-的识别具有较高的稳定性.双少敏等[48]以蒽醌和水杨醛为原料制备了一种含有邻羟基的单席夫碱荧光化学传感器7, 该传感器对Cu2+进行识别时, 测试溶液的颜色由粉色变成蓝色, 荧光淬灭, 形成的配合物可同S2-作用, 使得荧光恢复.在实际应用时, 可做成滤纸条进行裸眼识别, 也可对实际水样进行检测, 检测的相对标准偏差(RSD)值低于1.42%.另外, 在进行细胞成像实验时, 一定浓度范围内, 细胞的存活率达到90%以上, 着色的细胞呈现明显的荧光“开-关-开”的变化, 且作用时间在10 min之内.

    Rajak等[49]设计并合成了一种含有腈基的邻羟基单席夫碱型荧光化学传感器8, 用于Cu2+和S2-的连续识别.传感器8同Cu2+以2:1配位后, 最大吸收峰由400 nm红移至460 nm, 测试溶液颜色由粉红色变成淡黄色, 荧光淬灭, 加入S2-之后, 荧光和颜色均恢复.王成云等[50]设计并合成了一种含有双席夫碱结构的荧光化学传感器9, 该传感器可实现对Cu2+和S2-的连续裸眼识别, 响应时间低于1 min.另外, 经计算, 传感器9的斯托克斯位移高达234 nm, 检测限分别为1.8×10-8和1.5×10-8 mol•L-1, 可较好地实现水样中目标离子的检测.吴芳英等[51]以4-二甲氨基苯甲酰肼和咪唑-2-甲醛为原料, 制备了含有酰腙基团的传感器10, 该传感器可对Cu2+和S2-实现稳定的连续识别, 并伴随着明显的颜色变化, 可进行裸眼识别.检测限可分别达到15 nmol• L-1和0.12 μmol•L-1, 实际检测时敏感度较高.

    氰根离子(CN-)作为一种毒性较高的阴离子, 主要来源于丙烯酸和尼龙等产品的制造过程中[52].世界健康组织对饮用水中CN-的含量要求最高不能超过1.9 μmol•L-1[53], 这主要是由于过量的CN-会同血红素结合, 抑制生命体细胞的呼吸.检测CN-的方法较多, 包括氢键的相互作用[54]、形成氰配合物[55]、通过亲核作用于活化后的羰基或碳-碳双键[56]以及“替换”法.目前, 利用含有Cu2+的配合物作为传感器, 通过“替换法”可高效地实现对CN-快速专一的连续识别.

    汤立军等[57]基于苯并咪唑合成了含有喹唑啉的传感器11, 该传感器可在甲醇/水(体积比为1:1)的4-羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)缓冲液中实现对Cu2+和CN-的“开-关-开”型荧光响应, 检测限分别为3.8×10-7和1.86×10-5 mol• L-1.同年, 该课题组[58]引入喹啉基团制备了另外一种含有苯并咪唑的喹唑啉传感器12, 该传感器以荧光增强的方式实现了对Cu2+和CN-的连续识别, 并通过高分辨等方法对其机理进行了分析.

    Kim等[59]以久洛尼定水杨醛和1-氨基-2-萘酚为原料合成了席夫碱型传感器13, 该传感器通过比色法识别Cu2+, 测试溶液的颜色由黄色变成粉色, 实现了裸眼识别.传感器13-Cu2+通过荧光分光光度法可实现对CN-的连续识别, 且随着CN-浓度的逐渐增加, 荧光强度逐渐增大.周宏伟等[60]以6-甲氧基-2-甲酰基喹啉和二氨基顺丁烯二腈为原料合成了席夫碱型传感器14, 该传感器可较好地实现对Cu2+和CN-比色连续识别响应.在加入一定浓度的Cu2+之后, 传感器14的最大吸收波长由390 nm红移至530 nm, 红移了140 nm, 测试溶液的颜色由淡黄色变成了红色.在向传感器14-Cu2+中加入CN-之后, 测试溶液的颜色又由红色变成淡黄色.

    另外, 在传感器的结构设计中, 通常引入钌配合物用作识别离子的配体.郑泽宝等[61]合成了两种含有钌配体的荧光化学传感器1516, 两种传感器均可实现对Cu2+和CN-的连续识别.在加入Cu2+之后, 粉红色荧光淬灭, 加入CN-之后, 荧光恢复, 整个测试过程可在近乎完全的水溶液中进行.

    磷酸盐(Pi)和焦磷酸盐(PPi)等含磷物质因其具有较明显的生物学意义而成为了荧光检测学的重要研究目标[62~65].磷酸盐不仅是构成DNA的主要成分, 还是ATP代谢的副产物, 参与多种至关重要的反应过程[66].然而, 由于磷酸盐结构的相似性, 寻找可单一识别某一种磷酸盐的荧光化学传感器将面临一定的挑战.将同Cu2+配位后的传感器用于含磷阴离子的识别也已经成为一种简便有效的方法.

    本课题组[67]以香豆素为荧光基团, 引入“Tren”作为识别基团, 对甲苯磺酰氯进行末端氨基修饰, 成功合成出了结构新颖的荧光化学传感器17.该传感器对Cu2+和H2PO4-呈现了明显的“开-关-开”型荧光响应, 且分别按照1:1进行配位, 检测限分别为0.37和1.6 μmol• L-1.本课题组[68]进一步引入喹啉基团进行末端修饰, 合成出的传感器18可用于Cu2+和PPi的连续识别.加入Cu2+之后, 荧光淬灭率高达99.6%, 而阴离子PPi的加入使得荧光恢复, 尤其是和同类含磷阴离子对比时, 其专一性更高.另外, 本课题组[69]继续以香豆素为荧光基团, 引入具有三维树枝状结构的树枝石作为识别基团, 合成了传感器19, 该传感器可用于Cu2+和PPi的连续识别(Eq. 2), 测试溶液的颜色也发生了明显的交替变化, 可较好地实现裸眼识别.

    (2)

    汤立军等[70]合成出一种含有双喹啉结构的荧光化学传感器20, 该传感器在DMSO/水(体积比为1:1)的HEPES缓冲溶液中实现了对Cu2+和PPi的荧光“开-关-开”连续识别响应, 检测限分别为4.47×10-6和3.16×10-6 mol•L-1.另外, 该课题组[71]又以芘作为荧光基团, 合成了另外一种含有双喹啉结构的荧光化学传感器21, 该传感器在四氢呋喃(THF)/水(体积比为1:1)的HEPES缓冲溶液中实现了对Cu2+和PPi的连续识别响应, pH的适用范围是5~8.

    张有明等[72]以4-二乙氨基水杨醛和联苯二胺为原料合成了一种含有双席夫碱结构的荧光化学传感器22.在多种金属阳离子存在下, Cu2+的加入会导致明显的蓝移, 荧光明显地淬灭, 加H2PO4-之后荧光恢复.但循环响应测试中荧光强度的回复不够稳定, 出现了较明显的衰减现象.寇兴明等[73]引入钌配体, 合成了含有双席夫碱结构的荧光化学传感器23, 该传感器对Cu2+呈现出了明显的荧光淬灭响应, 对Hg2+呈现出了略微的荧光红移现象.在向传感器23-Cu2+中加入PPi之后, 荧光强度回复平稳, 无明显衰减.传感器23在用于人体尿液中检测时, 其回复率数值可地保持在103.8%~106.1%.

    Kim等[74]合成了一种以2, 2ꞌ-氨基苯基-4-羟甲基噻唑为基的传感器24, 该传感器基于分子内电荷转移机理(ICT), 可用于Cu2+和I-的连续识别.测试过程均在乙醇溶液中进行, 荧光信号以“开-关-开”的形式反馈.另外, 该课题组[75]引入丹磺酰荧光团合成了噻唑为基的荧光化学传感器25, 该传感器同样实现了对Cu2+和I-的连续识别.传感器2425在同Cu2+配位后, 加入的I-能够通过将Cu2+还原成Cu+并进行替换的方式使荧光发生明显的回复.

    三磷酸腺苷(ATP)和二磷酸腺苷(ADP)是两种结构极为相近的核苷多磷酸盐, 影响着生物能量的转化和酶的催化等过程[76].目前设计的探针注重于如何有效地解决溶剂效应、生理环境和专一性等方面的问题, 探针的种类包括金属离子配合物[77, 78]、量子点[79]和自组装的胶束[80, 81]等.目前, 检测ATP的探针要明显多于ADP, 而ADP作为ATP的水解产物之一, 具有更高的稳定性, 其含量的高低也成为生命体是否正常运转的重要衡量标准.因此, 开发出对ADP专一性更高的探针将具有更高的研究价值.

    卢忠林等[82]以BODIPY为基合成了一种含有两个12冠N3结构的荧光化学传感器26, 该传感器可在水相中实现对Cu2+和ADP的连续识别.传感器26同Cu2+按照1:2进行配位, 荧光量子产率由0.04降低到0.0004, 检测限为0.04 μmol•L-1.同类生物阴离子识别中, ADP的荧光回复最明显, 但ATP也表现出了一定程度的回复.另外, 该课题组[83]同样利用两个12冠N3结构作为识别基团, 以萘二酰亚胺作为荧光基团合成了传感器27, 可在水相中实现对Cu2+和ATP的连续识别.传感器27同Cu2+作用之后, 荧光强度降低了127倍, 加入ATP之后, 荧光回复.传感器27因其具有较低的毒性、较好的水溶性和较高的敏感度, 可用于HeLa细胞内对Cu2+和ATP的连续识别.

    黄小欢等[84]分别以“Tren”和二乙烯三胺作为连接基团, 合成了三脚型和两脚型荧光化学传感器2829.这两种传感器都对Cu2+呈现出明显的荧光淬灭响应, 但对含磷生物阴离子的选择性有所区别.传感器28- Cu2+可对ATP呈现出明显的荧光增强响应, 而传感器29-Cu2+可对ADP响应.两种传感器均可适用于HeLa细胞的荧光成像.

    周宏伟等[85]以罗丹明作为荧光基团, 合成了传感器30, 该传感器可通过螺环的开环和闭环实现对Cu2+和ATP的连续识别(Eq. 3), 检测限分别达到0.1和1 μmol•L-1.循环响应测试中呈现出了较高的稳定性和回复率, 可应用于生物体系的识别检测.

    (3)

    半胱氨酸(Cys)和谷胱甘肽(GSH)等生物硫醇是天然的含巯基化合物, 对于细胞内蛋白质的转换过程起着至关重要的作用[86].通常, 细胞内生物硫醇含量的变化会导致多种疾病的发生, 例如牛皮癣、白细胞锐减、心血管疾病、后天免疫机能丧失综合症、银屑病、嗜睡、肝损伤和肌肉无力等.另外, GSH是细胞内分布最为广泛的非蛋白巯基, 可维持细胞内氧化还原活性, 作为体内氧化还原反应的重要调节剂, 当细胞内的GSH含量异常时, 容易引起癌症, 包括乳房癌症、直肠癌、鼻咽癌和肺癌等[87~90].所以, 开发出用于检测生物硫醇的可靠方法是十分必要的.

    Kim等[91]以久洛尼定水杨醛和4-硝基邻苯二胺为原料, 合成了席夫碱型荧光化学传感器31, 该传感器可在水溶液中实现Cu2+和Cys的连续识别, 测试溶液的颜色也随着离子的交替变化, 通过淡黄色和棕色的交替变化, 可较好地实现裸眼识别.另外, 该课题组[92]又以水杨醛和氨基硫脲为原料, 制备了另外一种席夫碱型荧光化学传感器32, 该传感器可在水溶液中实现对Cu2+和Cys的连续识别, 测试溶液颜色由无色变成黄色, 检测限分别为0.48和7.82 μmol•L-1.

    Ghosh等[93]以2-羟基萘酚和2-吲哚酰肼为原料, 合成了含有邻羟基酰腙基团的荧光化学传感器33, 该传感器在DMSO/水(体积比为3:7)体系中可实现Cu2+和Cys的连续识别, 测试溶液的颜色发生了明显的交替变化, 检测限可分别低至0.27和2.9 μmol•L-1.张向阳等[94]设计并合成了一种基于苯并噻唑的邻羟基单酰腙传感器34, 该传感器在多种阳离子存在下中对Cu2+呈现出了明显的荧光淬灭响应, 但加入了Cys, GSH和Hcy之后, 荧光呈现出了明显的增强响应, 但Cys的灵敏度要明显高于GSH和Hcy.

    Upadhyay等[95]以香豆素为基合成了一种简单的席夫碱型荧光化学传感器35, 该传感器在水溶液可实现对Cu2+和Cys的连续识别, 并可用于大肠杆菌的细胞成像.王雅雯等[96]以荧光素为基合成出一种结构简单的荧光化学传感器36, 该传感器可在完全的HEPES缓冲溶液中实现对Cu2+和Cys的连续识别, 并可用于HepG2的细胞成像.王成云等[97]以二腈异佛尔酮为基合成了传感器37, 该传感器可用于Cu2+和生物硫醇(Cys, GSH和Hcy)的连续识别, 检测限可达到7.34和10.3 nmol• L-1, 并可用于细胞内的Cu2+和GSH的连续识别.

    由于铜离子在生物体系和自然环境中的作用至关重要, 因此, 开发出结构新颖的荧光化学传感器用于铜离子的检测识别具有重要的研究价值.其中, 通过连续识别的方式对Cu2+进行检测, 一方面可以有效地排除Cu2+本身和体系内其它淬灭剂的干扰, 同时也能实现探针的循环使用和多离子识别.

    本论文综述了可连续识别Cu2+型荧光化学传感器的研究进展, 通过“替换法”实现对Cu2+和某些阴离子或分子的识别检测, 包括S2-, CN-, H2PO4-, PPi, I-, ATP、ADP或生物硫醇等.但这些可连续识别Cu2+型荧光化学传感器仍然存在一些问题: (1)分子结构的新颖性不高, 尤其是识别基团或连接基团的形式过于单一; (2)大多数的荧光探针水溶性较差, 实用性不高; (3)同Cu2+配位后的荧光探针在用于阴离子或分子的识别时, 专一性不是很高.因此, 接下来研究的主要方向仍在于如何提高探针的结构新颖性、水溶性以及专一性等问题, 提高其实际应用价值.


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  • 发布日期:  2020-02-25
  • 收稿日期:  2019-08-28
  • 修回日期:  2019-09-19
  • 网络出版日期:  2019-02-13
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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