English

• 榕属植物在世界范围内有1000多种, 我国有120多种.大果榕(Ficus auriculata lour.)为桑科榕属(Ficus)植物, 别名馒头果, 果实味甜可食, 主要分布于热带及亚热带地区, 在我国主要分布在海南、广西、云南、贵州、四川等地^[1], 《南药园植物名录》记载大果榕果实具有祛风宣肺、补肾益精作用, 主治肺热咳嗽、遗精、吐血^[2].目前, 国内外学者对榕属植物化学成分的研究报道较多, 主要含有三萜^[3~5]、黄酮^[6~8]类成分, 除本课题组前期对大果榕中大环内酯^[9]、甾体^[10]和异黄酮^[11]成分有报道外, 未见其他对大果榕化学成分的报道.本课题组采用活性追踪法, 继续对大果榕根进行系统分离, 从活性部位中分离得到5个异黄酮类化合物(图 1): 5, 7, 4'-三羟基-8-(1-羟基-2, 3-环氧-3-甲基丁基)异黄酮(1), 5, 7, 4'-三羟基-3'-(2, 6, 7-三羟基-3-亚甲基-7-甲基辛基)异黄酮(2), 5, 7, 4'-三羟基-6-[(S)-2, 3-二羟基-3-甲基丁基]异黄酮(3), 5, 7, 4'-三羟基-6-异戊烯基-异黄酮(4), 5, 7, 4'-三羟基-3'-异戊烯基-异黄酮(5), 其中化合物1和2为新化合物, 化合物1~5的体外抗骨质疏松活性表明, 化合物4和5在100 μmol/L时具有一定的抗骨质疏松活.

  图 1

  

  图 1.  化合物1~5的结构

  Figure 1.  Structures of compounds 1~5

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  1.   结果与讨论

  1.1   结构鉴定

  化合物1为淡黄色粉末, 易溶于甲醇、丙酮. HRESI-MS给出该化合物分子式为C₂₀H₁₈O₇ (m/z 371.11269 [M+H]⁺, 计算值为371.11253), 不饱和度为12.在IR光谱中, 3430和1648 cm^－1处有吸收带, 提示该化合物含有羟基和α, β-不饱和酮.在UV光谱中, 在260 nm处有吸收, 说明该化合物含有苯环, 提示该化合物可能为黄酮类化合物. ¹H NMR谱(表 1)中低场区给出1个典型的黄酮C-5号位与分子内羰基形成氢键的羟基信号δ_H 12.98 (s, 1H), 1个典型的异黄酮C-2号位烯氢信号δ_H 8.23 (s, 1H), 1个C-6号位烯氢δ_H 6.15 (s, 1H), 2组1, 4取代的苯环氢信号δ_H 7.46 (d, J＝8.8 Hz, 2H)和6.91 (d, J＝8.8 Hz, 2H), 进一步证明该化合物为异黄酮类化合物.此外, ¹H NMR谱中还给出2个相互耦合的连氧次甲基信号δ_H 5.08 (J＝4.8 Hz, 1H)和3.80 (J＝4.8 Hz, 1H), 2个甲基信号δ_H 1.44 (s, 3H)和1.43 (s, 3H); ¹³C NMR谱(表 1)中给出1个五取代苯环(δ_C 162.9, 160.2, 157.8, 107.1, 104.0, 100.2), 1个1, 4-取代苯环(δ_C 158.6, 131.2, 131.2, 122.9, 116.1, 116.1), 1个α, β不饱和酮(δ_C 181.8, 154.2, 124.5), 以上信息正好符合异黄酮15个碳的骨架, 此外, ¹³C NMR谱中还给出3个连氧次甲基信号(δ_C 80.2, 72.4, 61.5), 2个甲基碳信号(δ_C 26.7, 21.5).结合以上信息可以推测该化合物为6号位或8号位被取代的异黄酮类化合物.该化合物¹H NMR和¹³C NMR谱与ammopiptanine A^[12]的数据非常相似, 主要区别在于化合物1在¹H NMR和¹³C NMR谱中多出1个连氧次甲基信号δ_H 5.08 (d, J＝4.8 Hz, 1H)和δ_C 61.5, 少了1个亚甲基信号δ_C 25.6, 推测ammopiptanine A中C-1"的亚甲基被氧化成连氧次甲基.环氧异戊烷结构片段的连接方式是通过HMBC确定的, 在HMBC谱(图 2)中C-1"号位的氢信号δ_H 5.08 (J＝4.8 Hz, 1H)与C-7 (δ_C 160.2), C-8 (δ_C 104.0), C-8a (δ_C 157.8)相关, 说明环氧异戊烷片段连接在C-8位. C-1"和C-2"的相对构型是通过NOESY确定的, 在NOESY谱中, H-1" (δ_H 5.08, d, J＝4.8 Hz, 1H)和H-2" (δ_H 3.80, d, J＝4.8 Hz, 1H)相关, 说明H-1"和H-2"在同一侧.综上所述, 确定该化合物为5, 7, 4'-三羟基-8-(1-羟基-2, 3-环氧-3-甲基丁基)异黄酮.

  表 1

  

  表 1  化合物1和2的¹H NMR (400 MHz)和¹³C NMR (100 MHz)数据

  Table 1.  ¹H NMR (400 MHz) and ¹³C NMR (100 MHz) spectral data of compounds 1 and 2

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  No.	1 (acetone-d6)			2 (acetone-d6)
  	δH (J in Hz)	δC		δH (J in Hz)	δC
  2	8.23 s	154.2, CH		8.15 s	154.3, CH
  3		124.5, C			124.1, C
  4		181.8, C			181.7, C
  4a		107.1, C			106.2, C
  5		162.9, C			163.9, C
  5-OH	12.98 s			13.03 s
  6	6.15 s	100.2, CH		6.28 s	99.8, CH
  7		160.2, C			165.1, C
  8		104.0, C		6.41 s	94.5, CH
  8a		157.8, C			159.1, C
  1′		122.9, C			123.1, C
  2′	7.46 d (8.8)	131.2, CH		7.36 d (1.8)	133.0, CH
  3′	6.91 d (8.8)	116.1, CH			127.0, C
  4′		158.6, C			157.2, C
  5′	6.91 d (8.8)	116.1, CH		6.88 d (8.1)	116.8, CH
  6′	7.46 d (8.8)	131.2, CH		7.35 dd (8.1, 1.8)	129.4, CH
  1"	5.08 d (4.8)	61.5, CH		2.92 over lap	39.4, CH2
  2"	3.80 d (4.8)	72.4, CH		4.47 dd (7.8, 3.2)	76.7, CH
  3"		80.2, C			152.9, C
  4"	1.44 s	21.5, CH3		2.50 m, 2.20 m	29.6, CH2
  5"	1.43 s	26.7, CH3		1.50 m, 1.47 m	30.8, CH2
  6"				3.34 d (10.5)	78.8, CH
  7"					72.8, C
  8"				1.13, s	25.2, CH3
  3"＝CH2				5.10 s, 4.85 s	109.4, CH2
  7"-Me				1.13, s	25.9, CH3

  图 2

  

  图 2.  化合物1和2的关键HMBC和¹H-¹H COSY相关

  Figure 2.  Key HMBC and ¹H-¹H COSY corelations of compounds 1 and 2

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  化合物2为淡黄色粉末, 易溶于甲醇、丙酮. HRESI-MS给出该化合物分子式为C₂₅H₂₈O₈ (m/z 479.16815 [M+Na]⁺, 计算值为479.16764), 不饱和度为12.在IR光谱中, 3433和1652 cm^－1处有吸收带, 提示该化合物含有羟基和α, β不饱和酮, 在UV光谱中, 在260 nm处有吸收, 说明该化合物含有苯环, 提示该化合物可能为黄酮类化合物. ¹H NMR谱(表 1)中给出1个典型的黄酮C-5号位与分子内羰基形成氢键的羟基信号δ_H 13.03 (s, 1H), 1个典型的异黄酮C-2号位烯氢信号δ_H 8.15 (s, 1H), 2个典型的黄酮C-6号位和C-8号位芳氢信号δ_H 6.41 (s, 1H)和6.28 (s, 1H), 3个1, 3, 4-三取代苯环氢信号δ_H 7.36 (d, J＝1.8 Hz, 1H), 7.35 (dd, J＝8.1, 1.8 Hz, 1H)和6.88 (d, J＝8.1 Hz, 1H), 进一步证明该化合物为异黄酮类化合物, 且为C-3′位被取代的异黄酮类化合物.此外, ¹H NMR谱中还给出以下支链氢信号: 2个高场烯氢信号δ_H 5.10 (s, 1H)和4.85 (s, 1H), 2个连氧次甲基信号δ_H 4.47 (dd, J＝7.8, 3.2 Hz, 1H)和3.34 (d, J＝10.5 Hz, 1H), 3个亚甲基信号δ_H 2.92 (over lap, 2H), 2.50 (m, 1H), 2.20 (m, 1H), 1.50 (m, 1H), 1.47 (m, 1H), 2个甲基信号δ_H 1.13 (s, 6H); ¹³C NMR谱中给出25个碳信号, 其中包括1个四取代的苯环(δ_C 165.1, 163.9, 159.1, 106.2, 99.8, 94.5), 1个1, 3, 4-三取代苯环(δ_C 157.2, 1133.0, 129.4, 127.0, 123.1, 116.8), 1个α, β不饱和酮(δ_C 181.7, 154.3, 124.1), 以上信息正好符合异黄酮15个碳的骨架, 此外, 除去异黄酮骨架上的15个碳信号, 说明支链上共有10个碳, 其中包括2个烯碳信号δ_C 152.9, 109.4, 3个连氧次甲基碳信号δ_C 78.8, 76.7和72.8, 3个亚甲基碳信号δ_C 39.4, 30.8和29.6, 2个甲基碳信号δ_C 25.9和25.2.在HSQC谱中δ_H 5.10 (s, 1H)和4.85 (s, 1H)都与δ_C 109.4相关, 说明该化合物含有端烯结构片段; 支链的连接位置可以通过HMBC(图 2)确定, δ_H 2.92 (2H, over lap)与δ_C 133.0 (C-2')、δ_C 157.2 (C-4′)和δ_C 127.0 (C-3')相关, 说明支链连接在C-3′位, 2个甲基氢Me-7" δ_H 1.13 (s, 6H)与δ_C 78.8 (C-6")和72.8 (C-7")相关, 说明2个甲基位于支链末端, 端烯氢H-10" δ_H 5.10 (s, 1H)和4.85 (s, 1H)与δ_C 152.9 (C-3")、76.7 (C-2")和29.6 (C-4")相关, 说明端烯位于C-3"位. ¹H-¹H COSY谱(图 2)中H-1" δ_H 2.92 (2H, over lap)与H-2" δ_H 4.47 (dd, J＝7.8, 3.2 Hz, 1H)相关, H-5"δ_H 1.50 (m, 1H), 1.47 (m, 1H)分别与H-6" δ_H 3.34 (d, J＝10.5 Hz, 1H)和H-4" δ_H 2.50 (m, 1H), 2.20 (m, 1H)相关, 至此, 可以确定支链为: 2, 6, 7-三羟基-3-亚甲基-7-甲基-辛基.综上所述, 确定该化合物为5, 7, 4'-三羟基-3'-(2, 6, 7-三羟基-3-亚甲基-7-甲基辛基)异黄酮.

  需要指出的是我们试图通过培养单晶和mosher反应的方法来确定化合物1和2的绝对构型, 遗憾的是我们都没有成功.化合物3~5为已知化合物, 经理化性质和波谱数据与文献对照分别鉴定为5, 7, 4'-三羟基-6-[(S)-2, 3-二羟基-3-甲基丁基]异黄酮(3)^[13], 5, 7, 4'-三羟基-6-异戊烯基-异黄酮(4)^[14], 5, 7, 4'-三羟基-3′-异戊烯基-异黄酮(5)^[15].

  1.2   活性测试

  采用噻唑蓝(MTT)比色法^[16]测试化合物1~5对促进小鼠成骨细胞增殖作用, 与空白组对比, 化合物4和5在100 μmol/L时具有一定的促进小鼠成骨细胞增殖作用(表 2).

  表 2

  

  表 2  化合物1~5促进成骨细胞增殖结果^a

  Table 2.  Effect of compounds 1~5 on the proliferation function of primary osteoblasts

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  化合物	样品浓度/(μmol·L－1)	细胞存活率/%
  空白	－	100.00±1.11
  1	1	90.18±4.39**
  	10	85.33±5.04**
  	100	84.40±6.26**
  2	1	93.84±2.01**
  	10	90.63±1.97***
  	100	93.17±2.91**
  3	1	96.61±4.22
  	10	101.17± 5.37
  	100	105.61±2.12*
  4	1	101.26±5.21
  	10	96.96±7.26
  	100	116.29±6.21***
  5	1	97.33±4.30
  	10	102.13±2.17
  	100	115.84±6.08***
  NaF	1	112.15±1.34
  	10	118.76±1.23
  	100	122.54±1.76
  a与空白组相比: *表示P＜0.05, **表示P＜0.01, ***表示P＜0.001.

  2.   实验部分

  2.1   仪器与试剂

  Bruker AM-400型核磁共振谱仪(TMS为内标); Q-TOF Ultima Global GAA076 LC高分辨质谱仪; Nicolet 6700红外光谱仪; Agilent 1260 infinity半制备高效液相色谱仪; 岛津UV-2401A型分光光度仪; RD-1熔点仪(上海精科); 梅特勒-托利多分析天平; XMTD-8222真空干燥箱(上海精宏实验设备有限公司); 反相硅胶R_P-18 (Merck公司); 柱层析硅胶(200~300目, 青岛海洋化工厂); 其余试剂均为分析纯.

  2.2   实验样品

  大果榕样品于2015年6月采自海南省昌江县霸王岭自然保护区, 经海南师范大学生命科学学院钟琼芯教授鉴定为桑科榕属植物大果榕(Ficus auriculata), 标本保存于海南师范大学热带药用植物化学教育部重点实验室标本室.

  2.3   提取分离

  大果榕根15 kg用95%乙醇室温提取3次, 每次6 d, 提取液减压浓缩得乙醇浸膏1.2 kg, 将浸膏悬浮在2 L蒸馏水中, 依次用石油醚、乙酸乙酯萃取多次, 得到石油醚部位220 g、乙酸乙酯部位80 g.对乙酸乙酯部位进行硅胶柱层析(100~200目), 以溶剂石油醚/乙酸乙酯(V:V＝100:1~1:100)进行梯度洗脱, 每500 mL收集馏分, 合并相似馏分得10个组分(Fr.1~Fr.10). Fr.2经硅胶柱层析(200~300目), 用石油醚/乙酸乙酯(V:V＝100:1~1:100)进行梯度洗脱, 30%、40%和50%乙酸乙酯洗脱得到的组分经点板检测成分集中, 合并组分用反相硅胶[V(甲醇):V(水)＝10:100~100:1]洗脱, 点板合并相似组分, 得3个组分(Fr.2.1~Fr.2.3), Fr.2.1经半制备高效液相[V(乙腈):V(水)＝50:50, 流速2 mL/L]得化合物1 (t＝25.7 min, 1.3 mg)、化合物3 (t＝32.4 min, 4.3 mg), Fr.2.2经半制备高效液相[V(乙腈):V(水)＝55:45, 2 mL/L]得化合物4 (t＝28.2 min, 2.6 mg)、化合物5 (t＝26.3 min, 3.5 mg), Fr.2.3经半制备高效液相[V(乙腈):V(水)＝35:65, 2 mL/L]得化合物2 (t＝25.7 min, 1.5 mg).

  5, 7, 4'-三羟基-8-(1-羟基-2, 3-环氧-3-甲基丁基)异黄酮(1):淡黄色粉末. m.p. 157~158 ℃; [α]_D²⁵+1.5 (c 0.01, CH₃OH); UV (CH₃OH) λ_max (log[ε/(L·mol^－1·cm^－1)]: 260 (2.52), 201 (3.56) nm; ¹H NMR和¹³C NMR (400/100 MHz, Acetone-d₆)数据见表 1; IR (KBr) ν_max: 3430, 3135, 1648, 1396, 1119 cm^－1; HR-ESI-MS calcd for C₂₀H₁₉O₇ [M+H]⁺ 371.11253, found 371.11269.

  5, 7, 4'-三羟基-3'-(2, 6, 7-三羟基-3-亚甲基-7-甲基辛基)异黄酮(2):淡黄色粉末. m.p. 162~163 ℃; [α]_D²⁵ +2.1 (c 0.01, CH₃OH); UV (CH₃OH) λ_max (log[ε/(L· mol^－1·cm^－1)]: 260 (0.91), 202 (1.98) nm; ¹H NMR和¹³C NMR (400/100 MHz, acetone-d₆)数据见表 1; IR (KBr) ν_max: 3432, 3153, 1635, 1396, 1129 cm^－1; HR-ESI-MS calcd for C₂₅H₂₈O₈Na [M+Na]⁺ 479.16764, found 479.16815.

  2.4   活性测试

  抗骨质疏松活性采用噻唑蓝(MTT)法进行:往单体化合物中加入新生牛血清, 混匀并超声分散, 再加入无血清的DMEM (dulbecco's modified eagle medium)培养基, 混匀后再超声分散, 用含10%血清的DMEM完全培养基稀释逐级等倍稀释, 分别得浓度为100、10和1 μmol/L单体化合物悬液.分离原代成骨细胞(OBs).超净台内取乳鼠头盖骨, 置于预冷的PBS (phosphate buffer saline)中, 刮除骨膜等其余组织, 将骨片破碎成细小的碎片, 用0.25%胰蛋白酶消化骨片20 min, 吸弃胰蛋白酶, PBS洗去残余的胰蛋白酶, 加入0.1% II型胶原酶进行消化, 37 ℃消化2次, 每次1 h; 反复吹打消化好的骨片, 收集消化下来的细胞, 37 ℃、5% CO₂培养至细胞贴壁, 换液后继续培养, 待细胞生长汇合至80%左右进行传代培养.细胞生长汇合至80%后, 胰蛋白酶消化, 以2×10⁴/mL接种于96孔培养板, 37 ℃、5% CO₂条件下培养至细胞贴壁, 加入不同浓度的单体化合物悬液, 对照组加入等量的DMEM完全培养基, 每组设5个平行; 分别培养24、48和72 h后, 加入5 mg/mL的MTT染液10 μL, 孵育4 h, 弃去上清, 每孔加入100 μL二甲基亚砜, 震荡溶解生成的甲臜紫色晶体, 于570 nm处测吸光度(OD)值, 并按下面公式计算细胞存活率:细胞存活率(%)＝(OD样品/OD对照)×100%.

  辅助材料(Supporting Information)  新化合物1和2的¹H NMR, ¹³C NMR, HSQC, HMBC, ¹H-¹H COSY, HR-ESI-MS, IR谱图.这些材料可以免费从本刊网站(http://sioc-journal.cn/)上下载.

• 1. [1]

     中国科学院中国植物志编委会, 中国植物志, 第23卷, 科学出版社, 北京, 1998, p. 170.Chinese Flora Editorial Board of Chinese Academy of Sciences Flora of China, Vol. 23, Science Press, Beijing, 1998, p. 170 (in Chinese).

  2. [2]

     中国医学科学院药用植物研究所海南分所, 南药园植物名录, 中国农业出版社, 北京, 2007. p. 150.Institute of Medicinal Plant Development Hainan Branch Species List of South China Medicinal Plant Garden, China Agriculture Press, Beijing, 2007, p. 150 (in Chinese).

  3. [3]

     Chiang, Y. M.; Chang, J. Y.; Kuo, C. C.; Kuo, Y. H. Phytochemistry 2005, 66, 495. doi: 10.1016/j.phytochem.2004.12.026

  4. [4]

     Parveen, M.; Ghalib, R. M.; Mehdi, S. H.; Rehman, S. H.; Ali, M. Nat. Prod. Res. 2009, 23, 729. doi: 10.1080/14786410802362204

  5. [5]

     Parveen, M.; Ghalib, R. M.; Mehdi, S. H.; Mattu, R. U. H.; Ali, M. J. Saudi. Chem. Soc. 2009 13, 287. doi: 10.1016/j.jscs.2009.10.010

  6. [6]

     Bankeu, J. J. K.; Khayala, R.; Lenta, B. N.; Noungoue, D. T.; Ngouela, A. A. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1370. doi: 10.1021/np100896w

  7. [7]

     Kiem, P. V.; Coung, N. X.; Nhiem, N. X.; Thu, V. T.; Ban, N. K.; Tai, B. H.; Kim, Y. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 633. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.12.025

  8. [8]

     Zaffer, B. M.; Mohd, A.; Rasool, M. S. Int. Res. J. Pharm. 2012, 3, 140.

  9. [9]

     Shao, T. M.; Zheng, C. J.; Han, C. R.; Chen, G. Y.; Dai, C. Y.; Song, X. P.; Zhang, J. C.; Chen, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 3952. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.06.035

  10. [10]

      邵泰明, 宋小平, 陈光英, 韩长日, 郑彩娟, 姚国贵, 中草药, 2013, 44, 2208. http://www.wanfangdata.com.cn/details/detail.do?_type=perio&id=zcy201316003Shao, T. M.; Song, X. P.; Chen, G. Y.; Han, C. R.; Zheng, C. J.; Yao, G. G. Chin. Tradit. Herb. Drug 2013, 44, 2208 (in Chinese). http://www.wanfangdata.com.cn/details/detail.do?_type=perio&id=zcy201316003

  11. [11]

      邵泰明, 宋小平, 韩长日, 陈光英, 陈文豪, 戴春燕, 宋鑫明, 天然产物研究与开发, 2013, 25, 624. doi: 10.3969/j.issn.1001-6880.2013.05.011Shao, T. M.; Song, X. P.; Han, C. R.; Chen, G. Y.; Chen, W. H.; Dai, C. Y.; Song, X. M. Nat. Prod. Res. Dev. 2013, 25, 624 (in Chinese). doi: 10.3969/j.issn.1001-6880.2013.05.011

  12. [12]

      Tian, X. M.; Chen, S. Z.; Tang, L.; Peng, F. T. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 1015. doi: 10.1002/hlca.v91:6

  13. [13]

      Matsuda, H.; Mofikawa, T.; Xu, F. M.; Ninomiya, K.; Yoshikawa, M. Planta Med. 2004, 70, 1201. doi: 10.1055/s-2004-835852

  14. [14]

      李晓莉, 王乃利, 张雪, 姚新生, 沈阳药科大学学报, 2005, 122, 189. doi: 10.3969/j.issn.1006-2858.2005.03.009Li, X. L.; Wang, N. L.; Zhang, X.; Yao, X. S. J. Shenyang Pharm. Univ. 2005, 122, 189 (in Chinese). doi: 10.3969/j.issn.1006-2858.2005.03.009

  15. [15]

      江蓓, 韩伟立, 张庆文, 张晓琦, 叶文才, 中药材, 2012, 35, 904. http://www.wanfangdata.com.cn/details/detail.do?_type=perio&id=zyc201206017Jiang, B.; Han, W. L.; Zhang, Q. W.; Zhang, X. Q.; Ye, W. C. J. Chin. Med. Mater. 2012, 35, 904 (in Chinese). http://www.wanfangdata.com.cn/details/detail.do?_type=perio&id=zyc201206017

  16. [16]

      Moamann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55. doi: 10.1016/0022-1759(83)90303-4

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  图 1  化合物1~5的结构

  Figure 1  Structures of compounds 1~5

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  图 2  化合物1和2的关键HMBC和¹H-¹H COSY相关

  Figure 2  Key HMBC and ¹H-¹H COSY corelations of compounds 1 and 2

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  表 1  化合物1和2的¹H NMR (400 MHz)和¹³C NMR (100 MHz)数据

  Table 1.  ¹H NMR (400 MHz) and ¹³C NMR (100 MHz) spectral data of compounds 1 and 2

  No.	1 (acetone-d6)			2 (acetone-d6)
  	δH (J in Hz)	δC		δH (J in Hz)	δC
  2	8.23 s	154.2, CH		8.15 s	154.3, CH
  3		124.5, C			124.1, C
  4		181.8, C			181.7, C
  4a		107.1, C			106.2, C
  5		162.9, C			163.9, C
  5-OH	12.98 s			13.03 s
  6	6.15 s	100.2, CH		6.28 s	99.8, CH
  7		160.2, C			165.1, C
  8		104.0, C		6.41 s	94.5, CH
  8a		157.8, C			159.1, C
  1′		122.9, C			123.1, C
  2′	7.46 d (8.8)	131.2, CH		7.36 d (1.8)	133.0, CH
  3′	6.91 d (8.8)	116.1, CH			127.0, C
  4′		158.6, C			157.2, C
  5′	6.91 d (8.8)	116.1, CH		6.88 d (8.1)	116.8, CH
  6′	7.46 d (8.8)	131.2, CH		7.35 dd (8.1, 1.8)	129.4, CH
  1"	5.08 d (4.8)	61.5, CH		2.92 over lap	39.4, CH2
  2"	3.80 d (4.8)	72.4, CH		4.47 dd (7.8, 3.2)	76.7, CH
  3"		80.2, C			152.9, C
  4"	1.44 s	21.5, CH3		2.50 m, 2.20 m	29.6, CH2
  5"	1.43 s	26.7, CH3		1.50 m, 1.47 m	30.8, CH2
  6"				3.34 d (10.5)	78.8, CH
  7"					72.8, C
  8"				1.13, s	25.2, CH3
  3"＝CH2				5.10 s, 4.85 s	109.4, CH2
  7"-Me				1.13, s	25.9, CH3

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  表 2  化合物1~5促进成骨细胞增殖结果^a

  Table 2.  Effect of compounds 1~5 on the proliferation function of primary osteoblasts

  化合物	样品浓度/(μmol·L－1)	细胞存活率/%
  空白	－	100.00±1.11
  1	1	90.18±4.39**
  	10	85.33±5.04**
  	100	84.40±6.26**
  2	1	93.84±2.01**
  	10	90.63±1.97***
  	100	93.17±2.91**
  3	1	96.61±4.22
  	10	101.17± 5.37
  	100	105.61±2.12*
  4	1	101.26±5.21
  	10	96.96±7.26
  	100	116.29±6.21***
  5	1	97.33±4.30
  	10	102.13±2.17
  	100	115.84±6.08***
  NaF	1	112.15±1.34
  	10	118.76±1.23
  	100	122.54±1.76
  a与空白组相比: *表示P＜0.05, **表示P＜0.01, ***表示P＜0.001.

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