图1 有机高价碘试剂的主要类型
1. Main classes of organohypervalent iodine reagents
引用本文:
张翔, 丛颖, 林光宇, 郭旭亮, 曹阳, 雷坤华, 杜云飞. 有机三价碘试剂在杂环化合物合成中的应用进展[J]. 有机化学,
2016, 36(11): 2513-2529.
doi:
10.6023/cjoc201605034
Citation: Zhang Xiang, Cong Ying, Lin Guangyu, Guo Xuliang, Cao Yang, Lei Kunhua, Du Yunfei. Recent Advances of the Application of Organoiodine (Ⅲ) Reagents in the Construction of Heterocyclic Compounds[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(11): 2513-2529. doi: 10.6023/cjoc201605034
Citation: Zhang Xiang, Cong Ying, Lin Guangyu, Guo Xuliang, Cao Yang, Lei Kunhua, Du Yunfei. Recent Advances of the Application of Organoiodine (Ⅲ) Reagents in the Construction of Heterocyclic Compounds[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(11): 2513-2529. doi: 10.6023/cjoc201605034
有机三价碘试剂在杂环化合物合成中的应用进展
English
Recent Advances of the Application of Organoiodine (Ⅲ) Reagents in the Construction of Heterocyclic Compounds
Abstract:
Hypervalent iodine chemistry has experienced explosive development over the past 30 years. Being a class of mild, efficient and environmentally benign nonmetal oxidants, hypervalent iodine regents, especially iodine (Ⅲ) oxidants have been widely applied to the construction of various heterocyclic skeletons. In this review, the iodine (Ⅲ)-mediated strategies and methods for the synthesis of heterocyclic compounds with different ring size were highlighted.
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高价碘化物作为一种性能温和、环境友好的氧化试剂在有机合成中得到了广泛的应用.近年来, 各种不同结构的高价碘试剂和各种新的反应及应用大量涌现出来, 使该领域从传统的醇类氧化扩展到一些结构复杂化合物的合成领域当中[1].高价碘化合物种类繁多, 分为三价碘和五价碘化合物, 其中研究最多应用最广的主要有二氯碘苯(PIDC)、二乙酰氧碘苯(PIDA)、二(三氟乙酰氧)碘苯(PIFA)、羟基对甲苯磺酰氧碘苯(HTIB)、亚碘酰苯(PhIO)、三价碘盐、碘亚胺、碘叶立德及苯并氧碘烷等三价碘试剂(Figure 1).有机高价碘化合物最基本的性质是氧化性, 它与某些无机金属类氧化剂, 如二价汞Hg (Ⅲ)、三价铊Tl (Ⅲ)、四价铅Pb (Ⅳ)、五价钼Mo (Ⅴ)和六价铬Cr (Ⅵ)的氧化反应性能相似, 但具有容易制备、性能温和、选择性高、无毒而且环境友好等诸多优点[2].相对于重金属而言, 碘是一种产量丰富的元素(年产量约为30000吨, 主要产于智利和日本[3], 过去10年中碘的价格约20~100美元/千克), 因此可以预见高价碘试剂在合成化学中具有广阔的应用前景.
杂环化合物是具有生物学活性的功能分子的重要来源之一, 所以有可能成为药物分子或其前体化合物.文献调研表明, 有机高价碘试剂, 尤其是有机三价碘试剂介导的非金属条件下的偶联反应(氧化环化)、重排反应、串联反应等已被广泛应用于各类杂环化合物(包括三元至六元环、多元环、桥环、稠环、螺环等)的合成中.本文将对近年来有机三价碘试剂介导的杂环化合物的合成进行分类归纳总结.
1 有机三价碘试剂在三元杂环化合物合成中的应用
图图式 1 有机三价碘试剂在环氧化合物合成中的应用
图式 1. Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of epoxides
氮杂丙烯啶类化合物也是一种重要的三元杂环化合物, 常作为医药原料或中间体应用于制备一系列药物及活性功能分子.因此, 三元(杂)环化合物的骨架构建成为一个很有意义的研究方向, 逐渐受到有机化学家的关注. 2009年, Zhao课题组[7]报道了一种有机三价碘试剂PIDA介导下由烯胺类化合物10合成一系列氮杂丙烯啶类衍生物11的新方法.该反应过程中, 多种取代类型的烯胺类底物10通过分子内碳-氮键的氧化偶联反应, 以中等以上收率得到目标化合物11(Scheme 2).进一步研究发现[8], 具有酮羰基或酯基取代的烯胺类化合物12在亚碘酰苯/三氟乙醇溶液/室温条件下, 可以40%~87%的收率得到三氟乙氧基氮杂丙烯啶衍生物13. 2012年, Chan等[9]研究发现, 在三氟甲磺酸铜[Cu (OTf)2]催化下, 1, 3-二羰基化合物14可与PhI=NTs发生分子间反应, 得到一系列氮杂环丙烷衍生物15.值得注意的是, 只有当PhI=NTs的用量为2~3 equiv.时, 反应生成的是氮杂环丙烷衍生物.当PhI=NTs的用量为1.2 equiv.时, 反应只得到β-位胺化产品.此外, Minakata等[10]也经研究发现, 有机三价碘氧化剂(PhI=NTs)可与碘和四丁基碘化铵反应生成中间体17, 后者再与苯乙烯类化合物16发生环加成反应, 最终以中等以上的收率得到目标产物18 (Scheme 2).
众所周知, 三元(杂)环化合物是最小的有机环状化合物, 具有独特的结构特征和性质, 广泛存在于许多活性天然产物中.其中, 作为常见的三元杂环化合物, 环氧乙烷衍生物是重要的医药中间体, 可用于合成许多具有活性的功能分子.近年来, 有机三价碘试剂也被成功应用于环氧乙烷化合物的骨架构建. 2009年, Quideau课题组[4]利用原位生成策略, 即以0.1 equiv.的芳基碘试剂2为催化剂、mCPBA为氧化剂, 在室温条件下, 可将α-萘酚1高效氧化成环氧化合物3, ee值可达29% (Scheme 1).随后, Meprathu等[5]也相继报道了金属催化剂(Mn, In, Zn)与邻磺酰基亚碘酰苯5介导下烯烃4的环氧化反应, 得到一系列不同取代的环氧化合物6.此外, Ochiai课题组[6]采用烯基高价碘盐7为氧化剂, 将醛类化合物8转化成相应的环氧化合物9.该反应在-78 ℃下进行, 收率中等偏上, 且可产生一定的立体选择性(Scheme 1).
图图式 2 有机三价碘试剂在氮杂环丙烷类化合物合成中的应用
图式 2. Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of aziridine derivatives
2 有机三价碘试剂在四元杂环化合物合成中的应用
四元(杂)环骨架也是一类重要的结构单元, 广泛存在于许多重要的药物分子中, 如β-内酰胺类抗生素.有机三价碘试剂在四元杂环骨架构建中也有成功的应用, 并显示了其独特的优越性. 2009年, Fan课题组[11]报道了一例亚碘酰苯(PhIO)介导下γ-官能团化的芳基酮化合物19的氧化环化反应, 得到氧杂环丁烷类衍生物20(Scheme 3).该反应在温和的条件下即可进行, 以82%的收率得到目标化合物.随后研究发现[12], γ-酰氨基酮类化合物21也可以在PhIO和四丁基碘化铵(Bu4NI)的氧化体系中发生类似的转化, 以中等收率得到氮杂环丁烷类衍生物22.此外, Maulide及Afonso等[13]研究表明, β-丁酮酰胺类化合物23也在氢化钠与三价碘氧化剂(PIDA)的共同作用下生成碘叶立德中间体24, 后者作为卡宾的前体, 可诱导分子内碳-碳键偶联, 得到一系列β-内酰胺类化合物25 (Scheme 3).
图图式 3 有机三价碘试剂在氧/氮杂环丁烷类衍生物合成中的应用
图式 3. Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of oxetane-and azetidine-derivatives
3 有机三价碘试剂在五元杂环化合物合成中的应用
五元杂环骨架作为一类常见的结构单元存在于诸多活性天然产物及医药中间体分子中.常见的五元杂环有含氧、氮、硫杂环, 如呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等及其衍生物, 组成了自然界丰富多彩的化合物库.据此, 研究高价碘化合物在五元杂环化合物合成中的应用具有很好的科研价值及潜在应用价值.
3.1 有机三价碘试剂在呋喃及其衍生物合成中的应用
三价碘试剂介导的羰基α位、苯甲位的氧化官能团化反应是一类经典的有机合成反应, 可被应用于呋喃衍生物的制备中.例如, 2001年, Kita课题组[14]报道了一类高价碘试剂介导下的苯并呋喃衍生物的合成方法. 1, 3-二羰基化合物26可在有机三价碘试剂(PIFA)作用下, 形成碳-碘键中间体27, 然后发生分子内的碳(Ar)-碳(sp3)键氧化偶联, 得到螺环化产物28.该反应在-40 ℃条件下即可高效转化, 收率可达96% (Scheme 4). 2010年, Fan课题组[15]的研究表明, 1, 5-二羰基化合物29也可在亚碘酰苯介导下, 通过分子内的碳-氧键氧化偶联, 构建二氢呋喃母核31.该反应可在水溶液中进行, 收率可达85% (Scheme 4).此外, Dohi和Togo课题组[16, 17]研究发现, 苯丙酸32或邻烷基苯甲酸35可在高价碘试剂、溴化钾的氧化体系下, 产生苯甲位自由基, 并进一步发生碳-氧键偶联, 得到二氢呋喃酮类化合物34和36 (Scheme 4).
2007年, Tan课题组[18]研究发现γ, σ-不饱和脂肪酸37可在原位生成的三价碘化合物的介导下发生内酯化反应, 以57%~97%的收率得到相应的环合产物38 (Scheme 5). 2011年, Dodd课题组[19a]报道了一价铜Cu (MeCN) PF6催化下, γ, σ-不饱和酯与对硝基苯磺酰胺(p-NsNH2)的氧化环加成反应.该反应中, 烯双键39与p-NsNH2先生成氮杂环丙烷中间体40, 然后分子内部的酯基诱导氮杂环丙烷开环, 以62%~93%的收率得到一系列二氢呋喃酮衍生物41.值得注意的是, Wirth和Stuart课题组[19b, 19c]也相继报道了γ, σ-不饱和脂肪酸42的环化(氟化)反应, 得到一系列二氢呋喃酮类化合物43.此外, Karade课题组[20]也报道了PIDA介导的1, 3-二羰基化合物和烯烃的分子间氧化环加成反应.首先1, 3-二羰基化合物44与高价碘试剂PIDA反应, 再与烯烃加成形成中间体45, 而此中间体可进一步发生环加成反应, 最终得到3-酰基-4, 5-二氢呋喃类化合物46(Scheme 5).
图图式 6 有机三价碘试剂介导的酚类去芳构化反应在呋喃及其衍生物的合成中的应用
图式 6. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative dearomatization of phenolic compounds in the syntheses of furan derivatives
图图式 5 有机三价碘试剂介导下烯烃/炔烃的氧化环化反应在呋喃及其衍生物的合成中的应用
图式 5. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative annulations of alkenes and alkynes in the syntheses of furan derivatives
有机三价碘试剂介导下的重排反应也可以被应用到呋喃及其衍生物的合成.如1996年, Moriarty课题组[24]报道了二氢吡喃类化合物在有机三价碘试剂介导下的缩环反应.二氢吡喃类化合物54在高价碘氧化剂[(PhIO)n]介导下, 历经碳-氧键断裂及新的碳-氧键生成, 得到四氢-2-呋喃甲醛(57, Scheme 7). 2002年, Antus课题组[25]也报道了一例PIDA/H2SO4/(MeO)3CH介导下苯并-γ-吡喃酮(58)重排反应.该反应历经烯醇醚的双羟化、1, 2-芳基迁移、去甲基化等过程, 最终以39%的收率得到苯并二氢呋喃衍生物59.此外, Hadjiarapoglou课题组[26]研究发现, 环己二酮63与三价碘试剂生成的碘叶立德试剂也可与烯烃64反应, 得到环丙烷中间体, 最后在光催化下扩环重排得到二氢呋喃类化合物65 (Scheme 7).
图图式 4 有机三价碘试剂介导下羰基α位、苯甲位的氧化官能团化反应在呋喃及其衍生物的合成中的应用
图式 4. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative functionalization at α positions (of carbonyls) and benzyl positions in the syntheses of furan derivatives
图图式 7 有机三价碘试剂介导的氧化重排反应在呋喃及其衍生物的合成中的应用
图式 7. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative rearrangement reactions in the syntheses of furan derivatives
有机三价碘试剂介导下的酚类去芳构化反应是螺杂环化合物合成的重要方法之一, 可应用于呋喃衍生物的骨架构建.如对羟基苯乙酸类化合物47在三价碘试剂(PIDA)介导的氧化条件下, 可以得到二氢呋喃酮类衍生物48[21](Scheme 6).近年来, 原位生成手性高价碘化合物的策略[22]也逐渐被应用到相似的转化中, 用于合成一系列手性螺杂环化合物, 如二氢呋喃酮类及二氢吡咯酮类化合物.该反应中, 手性碘苯(51~53[23])可在外加氧化剂的作用下生成手性高价碘试剂, 后者参与邻羟基萘丙酸(或邻羟基萘丙酰胺)49的不对称氧化螺环化反应, 可以得到手性螺环化合物50 (Scheme 6).
3.2 有机三价碘试剂在吡咯及其衍生物的合成中的应用
Ciufolini课题组[27]经过长期研究发现, 三价碘氧化剂介导的酚类去芳构化反应是合成螺环化合物的重要途径之一, 该方法也可应用于吡咯的骨架构建中.如对位有二氢噁唑侧链时的酚类化合物69可在PIDA介导的温和氧化条件下, 生成多种取代的吡咯酮衍生物70 (Scheme 8). 2014年, Zhang课题组[28]以高烯丙基胺71为底物, 使用三价碘试剂PhIO作为氧化剂, BF3•Et2O作为氟源, 在温和条件下, 实现了3-丁烯-1-胺类化合物的分子内氟胺化反应, 以80%的收率得到3-氟吡咯啉类化合物73.此外, Suarez课题组[29]研究发现, 糖类衍生物74也可在高价碘化合物PhIO的介导下产生氧鎓离子中间体77, 后者进一步发生分子内碳-氮键偶联, 得到7-氧-2-氮杂双环[2, 2, 1]庚烷环78 (Scheme 8).
图图式 9 有机三价碘试剂介导的烯胺的分子间氧化偶联反应在吡咯及其衍生物合成中的应用
图式 9. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated intermolecular oxidative coupling reactions of enamines in the syntheses of pyrrole derivatives
图图式 8 有机三价碘试剂介导的氧化胺化反应在吡咯衍生物合成中的应用
图式 8. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative amination reactions in the syntheses of pyrrole derivatives
值得注意的是, 有机三价碘试剂介导的烯胺双分子氧化偶联反应也是合成吡咯衍生物的方法之一. 2001年, Chen课题组[30]也报道了三价碘试剂PIFA介导下烯胺的氧化环加成反应及其在吡咯类化合物的合成中的应用研究.反应中, 两分子的烯胺79可以发生分子间的碳-碳键与碳-氮键氧化偶联, 得到多取代吡咯80 (Scheme 9).
3.3 有机三价碘试剂在吲哚及其衍生物的合成中的应用
甲氧胺酰胺在高价碘氧化剂的作用下可以形成氮正离子中间体.鉴于此, Kikugawa和Katkevics等[31]以N-甲氧基苯乙酰胺类化合物84为模板底物, 在PIFA氧化条件下, 生成的氮正离子85进一步发生分子内碳-氮键偶联, 得到吲哚-2-酮86 (Scheme 10). 2009年, Zhao课题组[32]研究发现, 一系列不同取代的烯胺类化合物87或89可在高价碘试剂(PIDA或PIFA)的氧化条件下, 经分子内碳-氮键或碳-碳键的氧化偶联, 以中等及以上的收率得到多种取代的吲哚类化合物88和90.值得注意的是, 该方法还可以应用到具有生物学活性的吲哚类衍生物92的合成中[33](Scheme 10).
Suarez和Antonchick课题组[34]研究发现, N-芳基丙烯酰胺类化合物93和96可在三价碘试剂或原位生成三价碘试剂的作用下通过分子内碳-碳键氧化偶联, 得到相应的吲哚类化合物95和97 (Scheme 11).且在反应过程中, 卤素、叠氮等基团也可被成功引入到产物分子中, 为进一步官能团转化创造条件.近期, Liu课题组[35]也报道了一类碘化亚铜(CuⅠ)催化下, 炔丙基苯胺(或炔丙基苯酚)类化合物98与亲电三氟甲基三价碘试剂99的氧化串联反应, 以中等收率得到一系列三氟甲基取代的吲哚或苯并呋喃衍生物100(Scheme 11).
图图式 10 有机三价碘试剂介导的氧化偶联反应在吲哚及其衍生物合成中的应用
图式 10. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative coupling reactions in the syntheses of indole derivatives
图图式 11 有机三价碘试剂介导的氧化串联反应在吲哚及其衍生物合成中的应用
图式 11. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative cascade reactions in the syntheses of indole derivatives
3.4 有机三价碘试剂在噁唑及其衍生物的合成中的应用
图图式 13 有机三价碘试剂介导下的氧化环化反应在噁唑及其衍生物合成中的应用
图式 13. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative annulations reactions in the syntheses of oxazole derivatives
图图式 12 有机三价碘试剂介导的烯烃/炔烃的氧化环化反应在噁唑及其衍生物合成中的应用
图式 12. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative annulations of alkenes and alkynes in the syntheses of oxazole derivatives
有机三价碘试剂在噁唑类化合物骨架构建中的应用也被大量文献报道. 2010年, Saito和Hanzawa等[36]研究发现, 炔丙基酰胺101在PIDA氧化作用下, 生成中间体102, 后者进一步发生乙酰氧基化, 以25%~82%的收率得到双取代噁唑衍生物49 (Scheme 12). 2013年, Saito课题组[37]也报道了亚碘酰苯介导下苯乙炔104与乙腈的分子间氧化环加成反应.该反应中, 苯乙炔104在PhIO与三氟甲磺酸的氧化条件下先生成烯基高价碘盐105, 后者进一步与乙腈和水反应得到噁唑类化合物106. Moran课题组[38]研究表明, 烯酰胺107可在原位生成高价碘化合物介导下发生分子内碳-氧键氧化偶联, 得到二氢噁唑酮及其六元、七元杂环结构类似物109. Zhdankin和Yan课题组[39]近期研究发现, 肟类化合物110也可与烯烃、炔烃在原位生成高价碘的氧化条件下发生分子间1, 3-偶极环加成反应, 得到一系列二氢异噁唑112、异噁唑类化合物113 (Scheme 12).值得注意的是, Yan课题组[40]在此基础上还发展了“一锅法”的反应策略, 同样实现了上述转化过程.
2012年, Yu课题组[41]研究发现, 在有机三价碘试剂(PIFA)介导下, N-芳基苯甲酰胺类化合物114可发生分子内的碳-氧键氧化偶联, 以42%的收率得到苯并噁唑衍生物115 (Scheme 13).有机三价碘试剂也可作为反应物参与成环反应, 并将三氟乙酰氧基引入到产物分子中[42].烯胺类化合物116与高价碘试剂PIFA可发生环加成反应, 生成三氟甲基噁唑衍生物118 (Scheme 13).
3.5 有机三价碘试剂在咪唑及其衍生物的合成中的应用
1988年Togo课题组[43]利用亚碘酰苯(PhIO)为氧化剂, 在乙腈及加热条件下, 将一系列醇类化合物119与对甲苯磺酸反应, 生成的α-对甲苯磺酰氧基酮120再与脒类(或硫代酰胺类)、2-氨基吡啶等发生环加成反应, 得到一系列二氢咪唑或二氢噻唑121及咪唑并[1, 2-a]吡啶类化合物122 (Scheme 14).随后, Das, Narender, 王彦广等课题组[44]先后发现并报道了二乙酰氧碘苯(PIDA)介导下α-羟基酸123与醛的氧化环加成反应, 以91%~98%的收率得到取代咪唑类化合物124.该反应中, α-羟基酸与乙酸铵反应得到α-氨基亚胺中间体125, 后者再与醛进行环加成反应, 最后经高价碘介导的氧化芳构化过程得到目标化合物124.值得注意的是, Kumar等[45a]还成功使用聚合物负载的高价碘化合物130, 实现了邻氨基苯胺/苯酚/苯硫酚128与苯甲醛的分子间氧化环加成反应, 以92%~96%收率得到一系列2-苯基苯并咪唑/噁唑/噻唑类化合物131.此外, Zhdankin课题组[45b]还报道了碘亚胺介导下炔烃132与腈类化合物132的氧化环加成反应, 以23%~71%的收率得到咪唑衍生物133 (Scheme 14).
图图式 14 有机三价碘试剂介导下的氧化环化反应在咪唑及其衍生物的合成中的应用
图式 14. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative annulations reactions in the syntheses of imidazole derivatives
图图式 15 有机三价碘试剂介导下的氧化环化反应在咪唑烷酮的合成中的应用
图式 15. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative annulations reactions in the syntheses of imidazolidinone derivatives
有机三价碘试剂介导的分子内氮-氮键的氧化偶联也是合成唑类化合物的一种简单有效的方法. 1996年, Kotali课题组[48]报道了PIDA介导下由酰肼衍生物合成氨基吲唑类化合物的方法.该反应中, 酰肼衍生物142经分子内氮-氮键氧化偶联, 以55%~79%的收率得到2-氨基吲唑衍生物143 (Scheme 16). Zhao课题组[49]也报道了相关研究工作, 脒类化合物144可在PIFA介导的温和氧化条件下, 通过氮-氮键的直接氧化偶联, 合成一系列不同取代的吡啶并三氮唑类化合物145 (Scheme 16).
图图式 16 有机三价碘试剂介导下的氧化环化反应在吲唑、三氮唑类化合物的合成中的应用
图式 16. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative annulations reactions in the syntheses of indazole-and triazole derivatives
Zhang课题组[46]研究发现, 有机三价碘试剂介导的氧化重排反应也可被应用于咪唑及其衍生物的骨架构建中(Scheme 15). 1, 3-二醇化合物或γ-羟基磺酰胺135与叠氮化钠在二氯碘苯的氧化作用下, 生成叠氮中间体137, 后者进一步裂解形成的乃春中间体经Curtius重排, 得到异氰酸酯中间体138, 最后经过环加成反应, 得到噁唑烷酮衍生物136. 2001年, Moriarty课题组[47]也报道了相关研究, 即邻氨基苯甲酰胺类化合物139在PIDA氧化作用下发生Holfmann重排反应生成异氰酸酯140, 然后与分子内部的氨基、酚羟基反应, 得到苯并咪唑酮或苯并噁唑酮衍生物141 (Scheme 15).
3.6 有机三价碘试剂在噻吩、噻唑及其衍生物的合成中的应用
图图式 17 有机三价碘试剂介导下的氧化环化反应在苯并噻吩/苯并噻唑类化合物的合成中的应用
图式 17. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative annulations reactions in the syntheses of benzothiophene-and benzothiazole-derivatives
有机三价碘化合物在含硫杂环化合物的骨架构建中也有一定的应用价值. 1996年, Kita课题组[50]使用PIFA为氧化剂, 实现了硫醚146的分子内碳-硫键的构建, 以96%~98%的收率得到一系列不同取代的苯并二氢噻吩类化合物147 (Scheme 17). 2008年, Downer-Riley课题组[51]也报道了一种通过高价碘试剂PIFA介导的碳-硫键的氧化偶联反应构建2-芳基苯并噻唑类化合物的方法.该反应中, 硫代酰苯胺类化合物148经单电子氧化形成中间体149, 后者再经亲核进攻得到目标化合物150.另外, Tellitu和Dominguez等[52]于2006年实现了邻巯基苯甲酰胺151在PIFA介导的非金属条件下的分子内氮-硫键的氧化偶联反应, 以60%~78%的收率得到苯并异噻唑类化合物152.值得注意的是, 磺酰胺类化合物153和156在三价碘氧化剂(PhIO或PIDA)的作用下, 可与分子内的烯烃或苯甲位碳偶联, 得到异噻唑类衍生物155和157[53] (Scheme 17).
4 有机三价碘试剂在六元杂环化合物合成中的应用
六元杂环化合物是一类十分重要的化合物, 根据所含的杂原子的种类、数量的不同可分为吡喃、吡啶、嘧啶及它们的稠环化合物(异)香豆素、(异)喹啉、喹唑啉等.这些重要的结构骨架常作为临床药物、活性天然产物、医药中间体的结构单元.因此, 研究有机三价碘化合物介导下的六元杂环化合物的合成具有一定的实用价值和发展空间.
4.1 有机三价碘试剂在吡喃及其衍生物合成中的应用
图图式 18 有机三价碘试剂介导的重排反应在四氢吡喃类衍生物合成中的应用
图式 18. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative rearrangement reactions in the syntheses of tetrahydropyrane derivatives
据上文Scheme 4中关于PIFA介导下分子内碳-碳键氧化偶联的相关描述, 1, 3-二羰基化合物26的环合反应也可被应用到四氢吡喃螺类化合物的母核构建中(Scheme 4). Hara课题组[54]研究发现, 2-碘甲基四氢呋喃烷类衍生物158在高价碘试剂TolIF2作用下, 得到中间体159, 后者进一步发生氧化重排反应, 形成扩环产物3-氟四氢吡喃衍生物160 (Scheme 18).值得注意的是, 该反应也适用于氧杂环丁烷、六氢吡喃类底物的转化, 并可应用于3-氟四氢呋喃、3-氟氧杂
4.2 有机三价碘试剂在异香豆素及其衍生物的合成中的应用
图图式 19 有机三价碘试剂在异香豆素类衍生物合成中的应用
图式 19. Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of isocoumarins derivatives
高价碘试剂介导的碳-氧键氧化偶联的策略可用于香豆素、异香豆素的合成. 2010年, Fujita课题组[56]报道了一类原位生成手性高价碘介导下的邻烯基苯甲酸酯类化合物166的不对称氧化内酯化反应, 该反应在低温条件下进行, 经三氟化硼乙醚催化, 以57%~84%的收率得到4-乙酰氧基异香豆素类化合物168 (Scheme 19). Martin课题组[57]也成功实现了原位生成高价碘介导的非金属条件下联苯-2-甲酸类化合物169的分子内氧化偶联反应, 得到一系列香豆素衍生物170 (Scheme 19).
4.3 有机三价碘试剂在吡啶、哌啶及其衍生物的合成中的应用
图图式 21 有机三价碘试剂在吡啶类衍生物的合成中的应用
图式 21. Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of pyridine derivatives
酰胺类化合物171(甲氧胺酰胺、磺酰胺等)在有机三价碘试剂作用下可以生成氮正离子中间体172, 后者可与分子内部的双键、叁键、芳环、杂环等发生碳-氮键的氧化偶联, 得到一系列五元至七元含氮化合物173[58].据此, 该策略可应用于吡啶及其衍生物的合成(Scheme 20).
Kita课题组[59]研究发现, 叠氮类化合物174也可与三价碘试剂反应, 然后与富电子芳环发生分子内碳-氮键偶联来构筑吡啶环, 形成中间体177, 最后脱除氮气生成三环化合物175 (Scheme 21). 2011年, Lee课题组[60]报道了一种PIDA/I2介导下伯胺178的自由基胺化反应, 用于合成哌啶的螺环衍生物179, 进而合成具有药理活性的天然产物吡嗪双甾体Cephalostatin.此外, Nevado课题组[61a]实现了手性二氟碘苯氧化剂181介导下烯烃类化合物180的分子内不对称氟胺化反应, 以63%~79%的收率得到3-氟哌啶类化合物182 (Scheme 21).随后, Kita, Shibata及Szaby等[61b, 16c]也分别采用有机锌催化和原位生成的策略实现了类似的转化过程.
图图式 20 有机三价碘试剂介导的氮正离子形成及其在吡啶衍生物合成中的应用
图式 20. Iodine (Ⅲ) reagents-mediated formation of nitrogen cations and their applications in the syntheses of pyridine derivatives
4.4 有机三价碘试剂在(异)喹啉及其衍生物合成中的应用
2009年, Yanada课题组[62]研究发现, 邻炔基苯乙酰胺类化合物183可在三价碘试剂氧化下, 经Hofmann重排生成异氰酸酯中间体185, 再与醇反应得到碳酰胺中间体186, 最后在PtCl2的催化下发生分子内的炔的胺化环合反应得到二氢异喹啉衍生物184 (Scheme 22).值得注意的是, 该反应也适用于邻炔基苯甲酰胺类化合物制备吲哚类化合物的转化过程. Zhao课题组[63]也报道了一种PIFA介导的二芳基乙炔类化合物188的氧化串联反应, 以67%~92%的收率得到3-羟基异喹啉二酮类化合物189.该反应可在室温条件下进行, 且可在乙腈/水的混合体系中高效转化.此外, Zheng和Antonchick课题组[64]也报道了苯甲酰胺类190与二芳基乙炔类化合物191的氧化[4+2]环加成反应.该反应首先经历甲氧胺酰胺或炔的氧化, 生成烯基正离子193, 然后发生分子内碳-碳键偶联, 最终以中等及以上收率得到异喹啉酮类化合物194 (Scheme 22).
2013年, Zhao课题组[65]研究发现, N-芳基肉桂酰胺衍生物195可在PIFA和三氟化硼乙醚(BF3•Et2O)的氧化条件下通过分子内碳-碳键氧化偶联, 生成中间体197和198, 然后发生芳基迁移, 得到3-芳基喹啉酮类化合物196 (Scheme 23).
图图式 23 有机三价碘试剂在喹啉酮类化合物合成中的应用
图式 23. Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of quinolinone derivatives
图图式 22 有机三价碘试剂在异喹啉酮类化合物合成中的应用
图式 22. Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of isoquinolinone derivatives
此外, White和Dominguez等课题组[66]相继报道了三价碘氧化剂(PIFA)介导的芳基偶联反应. N-芳基苯甲酰胺类化合物199及苯基苯甲基胺衍生物201可在高价碘试剂PIFA作用下, 经历分子内单电子转移过程, 以中等偏上的收率得到一系列芳基偶联产物, 即菲啶类化合物200及202 (Scheme 24).
图图式 24 有机三价碘试剂在苯并菲啶类化合物合成中的应用
图式 24. Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of benzophenanthridines derivatives
4.5 有机三价碘试剂在嗪类及其衍生物的合成中的应用
图图式 25 有机三价碘试剂在嗪类化合物合成中的应用
图式 25. Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of azine derivatives
嗪类化合物也是常见的杂环化合物骨架, 存在于许多天然产物及活性功能分子的结构中.有机三价碘氧化剂在嗪类化合物母核构建中的应用也取得了一定的研究成果. 2009年, Togo课题组[67]以磺酰胺类203为底物, 采用原位生成三价碘的策略成功制备一系列苯并噻嗪类衍生物204, 收率可达93% (Scheme 25).随后, Wei等[68]也研究了羟基甲苯磺酰碘苯(HTIB)介导下腙类化合物合成1, 2, 4, 5-四嗪类化合物的转化过程.该反应中, 腙类化合物207可在氧化条件下发生双分子聚合, 以15%~96%的收率得到相应的嗪类化合物208.此外, 有机三价碘试剂介导的胺官能团化反应也是合成嗪类化合物的重要方法之一. Zhao和Martin课题组[57, 69]相继报道了相关研究工作, 在温和的反应条件下, 成功构筑了苯并噁嗪210和212及喹唑-4-酮214等结构骨架(Scheme 25).
5 有机三价碘试剂在多元杂环、复杂多环化合物合成中的应用
多元杂环(杂
5.1 有机三价碘试剂在多元杂环化合物合成中的应用
图图式 26 有机三价碘试剂在杂䓬类衍生物的合成中的应用
图式 26. Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of azepines derivatives
1998年, Kita课题组[70]报道了有机三价碘试剂参与二芳基化合物215的分子内单电子转移过程, 成功实现了芳基偶联, 以38%~85%的收率得到了一系列氧、硫杂
图图式 27 有机三价碘试剂在大环化合物合成中的应用
图式 27. Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of macrocyclic compounds
上述Scheme 22中的邻炔基苯甲酰胺类化合物的反应中, 当底物分子内部含有醇羟基时, 反应过程中生成的异氰酸酯中间体185可与另外一分子的底物醇羟基反应, 然后再经PtCl2催化下炔的胺化环合反应得到大环双吲哚类化合物227 (Scheme 27)[62].
5.2 有机三价碘试剂在桥环化合物合成中的应用
图图式 30 有机三价碘试剂在桥环化合物合成中的应用
图式 30. Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of endo-compounds
有机三价碘试剂介导下, 不饱和邻二醇可以发生氧化“Diels-Alder”串联反应, 得到桥环化合物.如Arseniyadis课题组[75]发现在PIDA作用下, 不饱和邻二醇235经氧化、碳-碳键断裂生成不饱和二醛中间体236, 此类中间体可通过分子内的[4+2]反应, 分别得到环烯醇醚或环烯缩醛237 (Scheme 29). Danishefsky课题组[76]也报道了2-烷氧基苯酚衍生物238与烯丙基醇239在高价碘试剂PIFA作用下发生氧化去芳构化, 生成中间体240, 此中间体再与烯醇发生“Diels-Alder”反应, 得到多环缩酮241(Scheme 29).
图图式 28 有机三价碘试剂在桥环化合物合成中的应用
图式 28. Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of endo-compounds
据Kitamura课题组[73]报道, 邻三甲基硅基取代的高价碘盐228与呋喃229的[4+2]环加成反应可用于制备1, 4-环氧二氢萘类化合物230.该反应中, 高价碘盐可先转化成苯炔中间体, 后者再与呋喃发生Diels-Alder反应, 最终以定量收率得到目标化合物(Scheme 28). Lupton课题组[74]也报道了原位生成高价碘试剂介导的烯烃类化合物231的氧化串联反应, 可用于制备两种桥环化合物.该反应中底物先被转化成三价碘盐中间体, 然后与富电子芳环环合.值得注意的是, 富电子芳环上甲氧基的取代位置差异可诱导产生不同的环合产物233和234 (Scheme 28).
图图式 29 有机三价碘试剂介导的氧化“Diels-Alder”串联反应在桥环化合物合成中的应用
图式 29. Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative Diels-Alder cascade reactions in the syntheses of endo-compounds
Muniz和Chang课题组[77]分别报道了钯催化和非金属催化下分子内烯烃的双胺化反应(Scheme 30).该反应中, 二磺酰胺基二苯乙烯类化合物242在PIDA介导下, 磺酰胺基可与分子内部的烯双键发生连续的碳-氮键氧化偶联, 分别以91%和80%的收率得到双吲哚啉类化合物243.有机高价碘还可经烯烃的双碳-杂键氧化串联反应制备某些结构复杂的杂环化合物.如Huang课题组[78]报道了γ-不饱和酰胺244的氧化-环合的串联反应.在PIDA的作用下, γ-不饱和酰胺244可发生分子内的双碳-氧键氧化偶联, 中间体246经过协同氧化环合得到2, 6-二氧杂双环辛烷245.此外, Wirth课题组[79]采用原位生成手性高价碘的策略, 并将其成功应用到烯烃类化合物248的不对称双胺化反应中, 以中等及以上收率得到了一系列手性双环产物250, ee值可达94% (Scheme 30).
5.3 有机三价碘试剂在稠环、螺环化合物合成中的应用
Zhao和Du课题组[80]研究发现N-芳基丙二酰胺类化合物251在PIFA作用下, 侧链的sp3碳与芳环发生级联的氧化偶联, 生成了一系列螺环吲哚2-酮类化合物252 (Scheme 31). Gong课题组[81]在该反应基础上, 通过原位生成的手性高价碘试剂, 实现了一系列手性螺环吲哚酮类化合物的不对称合成, 进一步拓展了上述方法的应用价值. Du等[82]近期研究发现, 2-磺酰氨基-2'-氨基甲酰基二苯乙炔类化合物253在高价碘试剂作用下, 可以发生分子内连续的碳-氮键氧化偶联, 同时实现了羰基氧的插入, 生成了一系列不同取代的螺杂环类化合物254.同时, 当芳基邻位的磺酰氨基或氨基甲酰基分别替换为羟基或羧基时, 在温和的氧化条件下, 也可发生分子的连续碳氮/碳氧键键偶联, 实现苯并呋喃环及苯并异呋喃环的构建. Du课题组[83]还开发了一种异香豆素衍生物256的分支合成策略, 通过控制三价碘试剂(PIDA)的用量, 可选择性合成一系列异香豆素并吲哚类稠杂环化合物257及其进一步氧化的螺环产物258.此外, Gong课题组[84]也报道了酚类化合物259的氧化去芳构化反应, 合成一系列螺杂环化合物261 (Scheme 31).
图图式 31 有机三价碘试剂在稠杂环/螺杂环化合物合成中的应用
图式 31. Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of fused-and spiro-heterocyclic compounds
6 结论和展望
有机三价碘试剂已经被广泛应用于各类杂环化合物的合成中, 为有机高价碘化学和杂环化学的发展起到了重要的促进作用.同时, 这些杂环化合物有望为发现具有药理活性的药物分子提供了重要的化合物来源.随着高价碘化学、计算化学和应用化学的不断发展, 各种由高价碘试剂介导的非金属条件下的高效、条件温和、绿色环保、化学选择性好的新型氧化反应及其在各类杂环化合物合成中的应用有望不断涌现, 甚至包含一些用其它方法难以构建的新型杂环骨架.
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图式 1 有机三价碘试剂在环氧化合物合成中的应用
Scheme 1 Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of epoxides
图式 2 有机三价碘试剂在氮杂环丙烷类化合物合成中的应用
Scheme 2 Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of aziridine derivatives
图式 3 有机三价碘试剂在氧/氮杂环丁烷类衍生物合成中的应用
Scheme 3 Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of oxetane-and azetidine-derivatives
图式 4 有机三价碘试剂介导下羰基α位、苯甲位的氧化官能团化反应在呋喃及其衍生物的合成中的应用
Scheme 4 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative functionalization at α positions (of carbonyls) and benzyl positions in the syntheses of furan derivatives
图式 5 有机三价碘试剂介导下烯烃/炔烃的氧化环化反应在呋喃及其衍生物的合成中的应用
Scheme 5 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative annulations of alkenes and alkynes in the syntheses of furan derivatives
图式 6 有机三价碘试剂介导的酚类去芳构化反应在呋喃及其衍生物的合成中的应用
Scheme 6 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative dearomatization of phenolic compounds in the syntheses of furan derivatives
图式 7 有机三价碘试剂介导的氧化重排反应在呋喃及其衍生物的合成中的应用
Scheme 7 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative rearrangement reactions in the syntheses of furan derivatives
图式 8 有机三价碘试剂介导的氧化胺化反应在吡咯衍生物合成中的应用
Scheme 8 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative amination reactions in the syntheses of pyrrole derivatives
图式 9 有机三价碘试剂介导的烯胺的分子间氧化偶联反应在吡咯及其衍生物合成中的应用
Scheme 9 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated intermolecular oxidative coupling reactions of enamines in the syntheses of pyrrole derivatives
图式 10 有机三价碘试剂介导的氧化偶联反应在吲哚及其衍生物合成中的应用
Scheme 10 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative coupling reactions in the syntheses of indole derivatives
图式 11 有机三价碘试剂介导的氧化串联反应在吲哚及其衍生物合成中的应用
Scheme 11 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative cascade reactions in the syntheses of indole derivatives
图式 12 有机三价碘试剂介导的烯烃/炔烃的氧化环化反应在噁唑及其衍生物合成中的应用
Scheme 12 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative annulations of alkenes and alkynes in the syntheses of oxazole derivatives
图式 13 有机三价碘试剂介导下的氧化环化反应在噁唑及其衍生物合成中的应用
Scheme 13 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative annulations reactions in the syntheses of oxazole derivatives
图式 14 有机三价碘试剂介导下的氧化环化反应在咪唑及其衍生物的合成中的应用
Scheme 14 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative annulations reactions in the syntheses of imidazole derivatives
图式 15 有机三价碘试剂介导下的氧化环化反应在咪唑烷酮的合成中的应用
Scheme 15 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative annulations reactions in the syntheses of imidazolidinone derivatives
图式 16 有机三价碘试剂介导下的氧化环化反应在吲唑、三氮唑类化合物的合成中的应用
Scheme 16 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative annulations reactions in the syntheses of indazole-and triazole derivatives
图式 17 有机三价碘试剂介导下的氧化环化反应在苯并噻吩/苯并噻唑类化合物的合成中的应用
Scheme 17 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative annulations reactions in the syntheses of benzothiophene-and benzothiazole-derivatives
图式 18 有机三价碘试剂介导的重排反应在四氢吡喃类衍生物合成中的应用
Scheme 18 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative rearrangement reactions in the syntheses of tetrahydropyrane derivatives
图式 19 有机三价碘试剂在异香豆素类衍生物合成中的应用
Scheme 19 Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of isocoumarins derivatives
图式 20 有机三价碘试剂介导的氮正离子形成及其在吡啶衍生物合成中的应用
Scheme 20 Iodine (Ⅲ) reagents-mediated formation of nitrogen cations and their applications in the syntheses of pyridine derivatives
图式 21 有机三价碘试剂在吡啶类衍生物的合成中的应用
Scheme 21 Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of pyridine derivatives
图式 22 有机三价碘试剂在异喹啉酮类化合物合成中的应用
Scheme 22 Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of isoquinolinone derivatives
图式 23 有机三价碘试剂在喹啉酮类化合物合成中的应用
Scheme 23 Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of quinolinone derivatives
图式 24 有机三价碘试剂在苯并菲啶类化合物合成中的应用
Scheme 24 Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of benzophenanthridines derivatives
图式 25 有机三价碘试剂在嗪类化合物合成中的应用
Scheme 25 Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of azine derivatives
图式 26 有机三价碘试剂在杂䓬类衍生物的合成中的应用
Scheme 26 Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of azepines derivatives
图式 27 有机三价碘试剂在大环化合物合成中的应用
Scheme 27 Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of macrocyclic compounds
图式 28 有机三价碘试剂在桥环化合物合成中的应用
Scheme 28 Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of endo-compounds
图式 29 有机三价碘试剂介导的氧化“Diels-Alder”串联反应在桥环化合物合成中的应用
Scheme 29 Applications of iodine (Ⅲ) reagents-mediated oxidative Diels-Alder cascade reactions in the syntheses of endo-compounds
图式 30 有机三价碘试剂在桥环化合物合成中的应用
Scheme 30 Applications of iodine (Ⅲ) reagents in the syntheses of endo-compounds
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