注册 English

磺酰基在药物分子设计中的应用

赵飞 ,  王江 ,  丁晓 ,  舒双杰 ,  柳红

downloadPDF
引用本文: 赵飞, 王江, 丁晓, 舒双杰, 柳红. 磺酰基在药物分子设计中的应用[J]. 有机化学, 2016, 36(3): 490-501. doi: 10.6023/cjoc201510006 shu
Citation:  Zhao Fei, Wang Jiang, Ding Xiao, Shu Shuangjie, Liu Hong. Application of Sulfonyl in Drug Design[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(3): 490-501. doi: 10.6023/cjoc201510006 shu

磺酰基在药物分子设计中的应用

  • 1.

    a 中国科学院上海药物研究所 受体结构与功能重点实验室 上海 201203;

  • 2.

    b 成都大学 四川抗菌素工业研究所抗生素研究与再评价四川省重点实验室 成都 610052

    • 通讯作者: 柳红
  • 基金项目:

    国家自然科学基金(No. 21372235)资助项目. (No. 21372235)

摘要: 含磺酰基药物在临床治疗药物中占有相当比重, 将磺酰基引入到小分子中是药物分子结构改造的重要策略之一, 综述了磺酰基在药物分子设计中的应用. 就结构而言, 磺酰基和羰基、羧基、四氮唑、磷酸基具有相似的大小和电荷分布, 可以作为它们的生物电子等排体而引入到小分子中, 从而保持或增强小分子的生物活性; 磺酰基具有独特的物理化学性质, 磺酰基的引入可以调节小分子的溶解性和酸碱性; 磺酰基能提供两个氢键受体, 合理的引入磺酰基可以通过增加小分子和作用靶标的氢键相互作用而提高化合物的生物活性; 磺酰基结构较稳定, 引入磺酰基可以通过阻断易代谢位点而提高药物代谢稳定性, 延长其作用时间, 提高其生物利用度, 从而改善小分子的药代动力学性质; 磺酰基属于极性基团, 磺酰基的引入还可以增加小分子的极性从而降低hERG毒性.

English

  • 

    1. [1] Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. W.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.[1] Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. W.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.

    2. [2] Takenaka, T.; Honda, K.; Fujikura, T. J. Pharm. Pharmacol. 1984, 36, 539.[2] Takenaka, T.; Honda, K.; Fujikura, T. J. Pharm. Pharmacol. 1984, 36, 539.

    3. [3] Terrett, N. K.; Bell, A. S.; Brown, D.; Ellis, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819.[3] Terrett, N. K.; Bell, A. S.; Brown, D.; Ellis, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819.

    4. [4] Cross, P. E.; Arrowsmith, J. E.; Thomas, G. N.; Gwilt, M.; Burges, R. A.; Higgins, A. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1151.[4] Cross, P. E.; Arrowsmith, J. E.; Thomas, G. N.; Gwilt, M.; Burges, R. A.; Higgins, A. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1151.

    5. [5] Quesnel, L. B.; Al-Najjar, A. R.; Buddhavudhikrai, P. J. Appl. Bacteriol. 1978, 45, 397.[5] Quesnel, L. B.; Al-Najjar, A. R.; Buddhavudhikrai, P. J. Appl. Bacteriol. 1978, 45, 397.

    6. [6] Uchida, T.; Hayashi, K.; Kido, H.; Watanabe, M. J. Pharm. Pharmacol. 1992, 44, 39.[6] Uchida, T.; Hayashi, K.; Kido, H.; Watanabe, M. J. Pharm. Pharmacol. 1992, 44, 39.

    7. [7] Grell, W.; Hurnaus, R.; Griss, G.; Sauter, R.; Rupprecht, E.; Mark, M.; Luger, P.; Nar, H.; Wittneben, H.; Müller, P. J. Med. Chem. 1998, 41, 5219.[7] Grell, W.; Hurnaus, R.; Griss, G.; Sauter, R.; Rupprecht, E.; Mark, M.; Luger, P.; Nar, H.; Wittneben, H.; Müller, P. J. Med. Chem. 1998, 41, 5219.

    8. [8] Baguley, B. C.; Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Cain, B. F. J. Med. Chem. 1981, 24, 520.[8] Baguley, B. C.; Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Cain, B. F. J. Med. Chem. 1981, 24, 520.

    9. [9] Colas, B.; Slama, M.; Masson, H.; Colas, J. L.; Collin, T.; Arnould, M. L.; Hary, L.; Safar, M.; Andrejak, M. Fundam. Clin. Pharmacol. 2000, 14, 363.[9] Colas, B.; Slama, M.; Masson, H.; Colas, J. L.; Collin, T.; Arnould, M. L.; Hary, L.; Safar, M.; Andrejak, M. Fundam. Clin. Pharmacol. 2000, 14, 363.

    10. [10] Sharghi, N.; Lalezari, N. S.; Niloofari, G.; Golgolab, H. J. Med. Chem. 1969, 12, 696.[10] Sharghi, N.; Lalezari, N. S.; Niloofari, G.; Golgolab, H. J. Med. Chem. 1969, 12, 696.

    11. [11] Miyashita, M.; Matsumoto, T.; Matsukubo, H.; Iinuma, F.; Taga, F.; Sekiguchi, H.; Hamada, K.; Okamura, K.; Nishino, K. J. Med. Chem. 1992, 35, 2446.[11] Miyashita, M.; Matsumoto, T.; Matsukubo, H.; Iinuma, F.; Taga, F.; Sekiguchi, H.; Hamada, K.; Okamura, K.; Nishino, K. J. Med. Chem. 1992, 35, 2446.

    12. [12] Högberg, T.; Bengtsson, S.; Depaulis, T.; Johansson, L.; Ström, P.; Hall, H.; Ogren, S. O. J. Med. Chem. 1990, 33, 1155.[12] Högberg, T.; Bengtsson, S.; Depaulis, T.; Johansson, L.; Ström, P.; Hall, H.; Ogren, S. O. J. Med. Chem. 1990, 33, 1155.

    13. [13] Roushdi, I. M.; Mikhail, A. A.; Chaaban, I. Pharmazie 1977, 32, 269.[13] Roushdi, I. M.; Mikhail, A. A.; Chaaban, I. Pharmazie 1977, 32, 269.

    14. [14] Leston, S.; Nebot, C.; Nunes, M.; Cepeda, A.; Pardal, M. A.; Ramos, F. Environ. Toxicol. Pharmacol. 2015, 39, 77.[14] Leston, S.; Nebot, C.; Nunes, M.; Cepeda, A.; Pardal, M. A.; Ramos, F. Environ. Toxicol. Pharmacol. 2015, 39, 77.

    15. [15] Vandyck, K.; Cummings, M. D.; Nyanguile, O.; Boutton, C. W.; Vendeville, S.; Mcgowan, D.; Devogelaere, B.; Amssoms, K.; Last, S.; Rombauts, K.; Tahri, A.; Lory, P.; Hu, L.; Beauchamp, D. A.; Simmen, K.; Raboisson, P. J. Med. Chem. 2009, 52, 4099.[15] Vandyck, K.; Cummings, M. D.; Nyanguile, O.; Boutton, C. W.; Vendeville, S.; Mcgowan, D.; Devogelaere, B.; Amssoms, K.; Last, S.; Rombauts, K.; Tahri, A.; Lory, P.; Hu, L.; Beauchamp, D. A.; Simmen, K.; Raboisson, P. J. Med. Chem. 2009, 52, 4099.

    16. [16] Hunt, J. T.; Ding, C. Z.; Batorsky, R.; Bednarz, M.; Bhide, R.; Cho, Y.; Chong, S.; Chao, S.; Gullo-Brown, J.; Guo, P.; Kim, S. H.; Lee, F. Y.; Leftheris, K.; Miller, A.; Mitt, T.; Patel, M.; Penhallow, B. A.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Schmidt, R.; Slusarchyk, W. A.; Vite, G.; Manne, V. J. Med. Chem. 2000, 43, 3587.[16] Hunt, J. T.; Ding, C. Z.; Batorsky, R.; Bednarz, M.; Bhide, R.; Cho, Y.; Chong, S.; Chao, S.; Gullo-Brown, J.; Guo, P.; Kim, S. H.; Lee, F. Y.; Leftheris, K.; Miller, A.; Mitt, T.; Patel, M.; Penhallow, B. A.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Schmidt, R.; Slusarchyk, W. A.; Vite, G.; Manne, V. J. Med. Chem. 2000, 43, 3587.

    17. [17] Kallander, L. S.; Washburn, D. G.; Hoang, T. H.; Frazee, J. S.; Stoy, P.; Johnson, L.; Lu, Q.; Hammond, M.; Barton, L. S.; Patterson, J. R.; Azzarano, L. M.; Nagilla, R.; Madauss, K. P.; Williams, S. P.; Stewart, E. L.; Duraiswami, C.; Grygielko, E. T.; Xu, X.; Laping, N. J.; Bray, J. D.; Thompson, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 371.[17] Kallander, L. S.; Washburn, D. G.; Hoang, T. H.; Frazee, J. S.; Stoy, P.; Johnson, L.; Lu, Q.; Hammond, M.; Barton, L. S.; Patterson, J. R.; Azzarano, L. M.; Nagilla, R.; Madauss, K. P.; Williams, S. P.; Stewart, E. L.; Duraiswami, C.; Grygielko, E. T.; Xu, X.; Laping, N. J.; Bray, J. D.; Thompson, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 371.

    18. [18] Cabrera, D. G.; Douelle, F.; Younis, Y.; Feng, T. S.; Manach, C. L.; Nchinda, A. T.; Street, L. J.; Scheurer, C.; Kamber, J.; White, K. L.; Montagnat, O. D.; Ryan, E.; Katneni, K.; Zabiulla, K. M.; Joseph, J. T.; Bashyam, S.; Waterson, D.; Witty, M. J.; Charman, S. A.; Wittlin, S.; Chibale, K. J. Med. Chem. 2012, 55, 11022.[18] Cabrera, D. G.; Douelle, F.; Younis, Y.; Feng, T. S.; Manach, C. L.; Nchinda, A. T.; Street, L. J.; Scheurer, C.; Kamber, J.; White, K. L.; Montagnat, O. D.; Ryan, E.; Katneni, K.; Zabiulla, K. M.; Joseph, J. T.; Bashyam, S.; Waterson, D.; Witty, M. J.; Charman, S. A.; Wittlin, S.; Chibale, K. J. Med. Chem. 2012, 55, 11022.

    19. [19] Bahl, A.; Barton, P.; Bowers, K.; Brough, S.; Evans, R.; Luckhurst, C. A.; Mochel, T.; Perry, M. W.; Rigby, A.; Riley, R. J.; Sanganee, H.; Sisson, A.; Springthorpe, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6688.[19] Bahl, A.; Barton, P.; Bowers, K.; Brough, S.; Evans, R.; Luckhurst, C. A.; Mochel, T.; Perry, M. W.; Rigby, A.; Riley, R. J.; Sanganee, H.; Sisson, A.; Springthorpe, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6688.

    20. [20] Alexiou, P.; Demopoulos, V. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 7756.[20] Alexiou, P.; Demopoulos, V. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 7756.

    21. [21] Combs, A. P.; Yue, E. W.; Bower, M.; Ala, P. J.; Wayland, B.; Douty, B.; Takvorian, A.; Polam, P.; Wasserman, Z.; Zhu, W.; Crawley, M. L.; Pruitt, J.; Sparks, R.; Glass, B.; Modi, D.; McLaughlin, E.; Bostrom, L.; Li, M.; Galya, L.; Blom, K.; Hillman, M.; Gonneville, L.; Reid, B. G.; Wei, M.; Becker-Pasha, M.; Klabe, R.; Huber, R.; Li, Y.; Hollis, G.; Burn, T. C.; Wynn, R.; Liu, P.; Metcalf, B. J. Med. Chem. 2005, 48, 6544.[21] Combs, A. P.; Yue, E. W.; Bower, M.; Ala, P. J.; Wayland, B.; Douty, B.; Takvorian, A.; Polam, P.; Wasserman, Z.; Zhu, W.; Crawley, M. L.; Pruitt, J.; Sparks, R.; Glass, B.; Modi, D.; McLaughlin, E.; Bostrom, L.; Li, M.; Galya, L.; Blom, K.; Hillman, M.; Gonneville, L.; Reid, B. G.; Wei, M.; Becker-Pasha, M.; Klabe, R.; Huber, R.; Li, Y.; Hollis, G.; Burn, T. C.; Wynn, R.; Liu, P.; Metcalf, B. J. Med. Chem. 2005, 48, 6544.

    22. [22] Roda, A.; Cerrè, C.; Manetta, A. C.; Cainelli, G.; Umani-Ronchi, A.; Panunzio, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 2270.[22] Roda, A.; Cerrè, C.; Manetta, A. C.; Cainelli, G.; Umani-Ronchi, A.; Panunzio, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 2270.

    23. [23] Breslin, H. J.; Lane, B. M.; Ott, G. R.; Ghose, A. K.; Angeles, T. S.; Albom, M. S.; Cheng, M.; Wan, W.; Haltiwanger, R. C.; Wells-Knecht, K. J.; Dorsey, B. D. J. Med. Chem. 2012, 55, 449.[23] Breslin, H. J.; Lane, B. M.; Ott, G. R.; Ghose, A. K.; Angeles, T. S.; Albom, M. S.; Cheng, M.; Wan, W.; Haltiwanger, R. C.; Wells-Knecht, K. J.; Dorsey, B. D. J. Med. Chem. 2012, 55, 449.

    24. [24] Kamisuki, S.; Shirakawa, T.; Kugimiya, A.; Abu-Elheiga, L.; Choo, H. Y.; Yamada, K.; Shimogawa, H.; Wakil, S. J.; Uesugi, M. J. Med. Chem. 2011, 54, 4923.[24] Kamisuki, S.; Shirakawa, T.; Kugimiya, A.; Abu-Elheiga, L.; Choo, H. Y.; Yamada, K.; Shimogawa, H.; Wakil, S. J.; Uesugi, M. J. Med. Chem. 2011, 54, 4923.

    25. [25] Dangelo, N. D.; Kim, T. S.; Andrews, K.; Booker, S. K.; Caenepeel, S.; Chen, K.; Damico, D.; Freeman, D.; Jiang, J.; Liu, L.; McCarter, J. D.; Miguel, T. S.; Mullady, E. L.; Schrag, M.; Subramanian, R.; Tang, J.; Wahl, R. C.; Wang, L.; Whittington, D. A.; Wu, T.; Xi, N.; Xu, Y.; Yakowec, P.; Yang, K.; Zalameda, L. P.; Zhang, N.; Hughes, P.; Norman, M. H. J. Med. Chem. 2011, 54, 1789.[25] Dangelo, N. D.; Kim, T. S.; Andrews, K.; Booker, S. K.; Caenepeel, S.; Chen, K.; Damico, D.; Freeman, D.; Jiang, J.; Liu, L.; McCarter, J. D.; Miguel, T. S.; Mullady, E. L.; Schrag, M.; Subramanian, R.; Tang, J.; Wahl, R. C.; Wang, L.; Whittington, D. A.; Wu, T.; Xi, N.; Xu, Y.; Yakowec, P.; Yang, K.; Zalameda, L. P.; Zhang, N.; Hughes, P.; Norman, M. H. J. Med. Chem. 2011, 54, 1789.

    26. [26] Asada, M.; Obitsu, T.; Kinoshita, A.; Nakai, Y.; Nagase, T.; Sugimoto, I.; Tanaka, M.; Takizawa, H.; Yoshikawa, K.; Sato, K.; Narita, M.; Ohuchida, S.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2639.[26] Asada, M.; Obitsu, T.; Kinoshita, A.; Nakai, Y.; Nagase, T.; Sugimoto, I.; Tanaka, M.; Takizawa, H.; Yoshikawa, K.; Sato, K.; Narita, M.; Ohuchida, S.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2639.

    27. [27] Scola, P. M.; Sun, L.-Q.; Chen, J.; Wang, A. X.; Sit, S.-Y.; Chen, Y.; D'Andrea, S. V.; Zheng, Z.; Sin, N.; Venables, B. L.; Cocuzza, A.; Bilder, D.; Carini, D.; Johnson, B.; Good, A. C.; Rajamani, R.; Klei, H. E.; Friborg, J.; Barry, D.; Levine, S.; Chen, C.; Sheaffer, A.; Hernandez, D.; Falk, P.; Yu, F.; Zhai, G.; Knipe, J. O.; Mosure, K.; Shu, Y.-Z.; Phillip, T.; Arora, V. K.; Loy, J.; Adams, S.; Schartman, R.; Browning, M.; Levesque, P. C.; Li, D.; Zhu, J. L.; Sun, H.; Pilcher, G.; Bounous, D.; Lange, R. W.; Pasquinelli, C.; Eley, T.; Colonno, R.; Meanwell, N. A.; McPhee. F. Presented at the 239th National Meeting and Exposition of the American Chemical Society, San Francisco, CA, March 21~25, 2010; MEDI-38.[27] Scola, P. M.; Sun, L.-Q.; Chen, J.; Wang, A. X.; Sit, S.-Y.; Chen, Y.; D'Andrea, S. V.; Zheng, Z.; Sin, N.; Venables, B. L.; Cocuzza, A.; Bilder, D.; Carini, D.; Johnson, B.; Good, A. C.; Rajamani, R.; Klei, H. E.; Friborg, J.; Barry, D.; Levine, S.; Chen, C.; Sheaffer, A.; Hernandez, D.; Falk, P.; Yu, F.; Zhai, G.; Knipe, J. O.; Mosure, K.; Shu, Y.-Z.; Phillip, T.; Arora, V. K.; Loy, J.; Adams, S.; Schartman, R.; Browning, M.; Levesque, P. C.; Li, D.; Zhu, J. L.; Sun, H.; Pilcher, G.; Bounous, D.; Lange, R. W.; Pasquinelli, C.; Eley, T.; Colonno, R.; Meanwell, N. A.; McPhee. F. Presented at the 239th National Meeting and Exposition of the American Chemical Society, San Francisco, CA, March 21~25, 2010; MEDI-38.

    28. [28] Chakravarty, P. K.; Naylor, E. M.; Chen, A.; Chang, R. S.; Chen, T. B.; Faust, K. A.; Lotti, V. J.; Kivlighn, S. D.; Gable, R. A.; Zingaro, G. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 4068.[28] Chakravarty, P. K.; Naylor, E. M.; Chen, A.; Chang, R. S.; Chen, T. B.; Faust, K. A.; Lotti, V. J.; Kivlighn, S. D.; Gable, R. A.; Zingaro, G. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 4068.

    29. [29] Pinard, E.; Alberati, D.; Borroni, E.; Fischer, H.; Hainzl, D.; Jolidon, S.; Moreau, J. L.; Narquizian, R.; Nettekoven, M.; Norcross, R. D.; Stalder, H.; Thomas, A. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5134.[29] Pinard, E.; Alberati, D.; Borroni, E.; Fischer, H.; Hainzl, D.; Jolidon, S.; Moreau, J. L.; Narquizian, R.; Nettekoven, M.; Norcross, R. D.; Stalder, H.; Thomas, A. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5134.

    30. [30] Sturino, C. F.; O'Neill, G.; Lachance, N.; Boyd, M.; Berthelette, C.; Labelle, M.; Li, L.; Roy, B.; Scheigetz, J.; Tsou, N.; Aubin, Y.; Bateman, K. P.; Chauret, N.; Day, S. H.; Lévesque, J. F.; Seto, C.; Silva, J. H.; Trimble, L. A.; Carriere, M. C.; Denis, D.; Greig, G.; Kargman, S.; Lamontagne, S.; Mathieu, M. C.; Sawyer, N.; Slipetz, D.; Abraham, W. M.; Jones, T.; McAuliffe, M.; Piechuta, H.; Nicoll-Griffith, D. A.; Wang, Z.; Zamboni, R.; Young, R. N.; Metters, K. M. J. Med. Chem. 2007, 50, 794.[30] Sturino, C. F.; O'Neill, G.; Lachance, N.; Boyd, M.; Berthelette, C.; Labelle, M.; Li, L.; Roy, B.; Scheigetz, J.; Tsou, N.; Aubin, Y.; Bateman, K. P.; Chauret, N.; Day, S. H.; Lévesque, J. F.; Seto, C.; Silva, J. H.; Trimble, L. A.; Carriere, M. C.; Denis, D.; Greig, G.; Kargman, S.; Lamontagne, S.; Mathieu, M. C.; Sawyer, N.; Slipetz, D.; Abraham, W. M.; Jones, T.; McAuliffe, M.; Piechuta, H.; Nicoll-Griffith, D. A.; Wang, Z.; Zamboni, R.; Young, R. N.; Metters, K. M. J. Med. Chem. 2007, 50, 794.

    31. [31] Jamieson, C.; Moir, E. M.; Rankovic, Z.; Wishart, G. J. Med. Chem. 2006, 49, 5029.[31] Jamieson, C.; Moir, E. M.; Rankovic, Z.; Wishart, G. J. Med. Chem. 2006, 49, 5029.

    32. [32] Kazmierski, W. M.; Anderson, D. L.; Aquino, C.; Chauder, B. A.; Duan, M.; Ferris, R.; Kenakin, T.; Koble, C. S.; Lang, D. G.; McIntyre, M. S.; Peckham, J.; Watson, C.; Wheelan, P.; Spaltenstein, A.; Wire, M. B.; Svolto, A.; Youngman, M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3756.[32] Kazmierski, W. M.; Anderson, D. L.; Aquino, C.; Chauder, B. A.; Duan, M.; Ferris, R.; Kenakin, T.; Koble, C. S.; Lang, D. G.; McIntyre, M. S.; Peckham, J.; Watson, C.; Wheelan, P.; Spaltenstein, A.; Wire, M. B.; Svolto, A.; Youngman, M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3756.

    33. [33] Shu, M.; Loebach, J. L.; Parker, K. A.; Mills, S. G.; Chapman, K. T.; Shen, D. M.; Malkowitz, L.; Springer, M. S.; Gould, S. L.; DeMartino, J. A.; Siciliano, S. J.; Salvo, J. D.; Lyons, K.; Pivnichny, J. V.; Kwei, G. Y.; Carella, A.; Carver, G.; Holmes, K.; Schleif, W. A.; Danzeisen, R.; Hazuda, D.; Kessler, J.; Lineberger, J.; Miller, M. D.; Emini, E. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 947.[33] Shu, M.; Loebach, J. L.; Parker, K. A.; Mills, S. G.; Chapman, K. T.; Shen, D. M.; Malkowitz, L.; Springer, M. S.; Gould, S. L.; DeMartino, J. A.; Siciliano, S. J.; Salvo, J. D.; Lyons, K.; Pivnichny, J. V.; Kwei, G. Y.; Carella, A.; Carver, G.; Holmes, K.; Schleif, W. A.; Danzeisen, R.; Hazuda, D.; Kessler, J.; Lineberger, J.; Miller, M. D.; Emini, E. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 947.

  • 加载中
WeChat 扫一扫看文章
计量
  • PDF下载量:  4
  • 文章访问数:  2364
  • HTML全文浏览量:  539
文章相关
  • 发布日期:  2015-12-04
  • 收稿日期:  2015-10-09
  • 网络出版日期:  2015-11-13
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章

All Rights Reserved by the Chinese Chemical Society   中国化学会 版权所有 京ICP备05002797号

本系统由北京仁和汇智信息技术有限公司开发    技术支持: info@rhhz.net