微波促进下含苯并杂环芳硫醚的合成

张变香 杨丽花 史瑞雪 亢永强

引用本文: 张变香, 杨丽花, 史瑞雪, 亢永强. 微波促进下含苯并杂环芳硫醚的合成[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 352-357. doi: 10.6023/cjoc201509026 shu
Citation:  Zhang Bianxiang, Yang Lihua, Shi Ruixue, Kang Yongqiang. Synthesis of Heterocyclic Aromatic Sulfides under Microwave Irradiation[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(2): 352-357. doi: 10.6023/cjoc201509026 shu

微波促进下含苯并杂环芳硫醚的合成

    通讯作者: 张变香
  • 基金项目:

    山西省科技创新项目(No. 2014101011) (No. 2014101011)

    山西大学本科生科研训练(No. 2014013)资助项目 (No. 2014013)

摘要: 在微波辐射条件下, 通过巯基唑类化合物与芳基碘化物的反应, 得到了系列芳基硫醚化合物. 当微波输出功率为30 W、溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、反应时间为15 min时产率可达88%. 同时, 通过高效液相色谱分析法分别对微波辐射和传统油浴加热条件下的反应结果进行了讨论, 结果表明: 微波辐射条件下, 反应选择性高、时间短、副产物少. 此方法有望成为一种高效、温和、对环境友好的合成芳基硫醚的方法.

English

  • 
    1. [1] Xiao, F.; Chen, H.; Xie, H.; Chen, S.; Yang, L.; Deng, G. Org. Lett. 2014, 16, 50.[1] Xiao, F.; Chen, H.; Xie, H.; Chen, S.; Yang, L.; Deng, G. Org. Lett. 2014, 16, 50.

    2. [2] Inomata, H.; Toh, A.; Mitsui, T.; Fukuzawa, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4729.[2] Inomata, H.; Toh, A.; Mitsui, T.; Fukuzawa, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4729.

    3. [3] Varun, B.; Prabhu, K. J. Org. Chem. 2014, 79, 9655.[3] Varun, B.; Prabhu, K. J. Org. Chem. 2014, 79, 9655.

    4. [4] Alves, D.; Lara, R.; Contreira, M.; Radatz, C.; Duarte, L.; Perin, G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3364.[4] Alves, D.; Lara, R.; Contreira, M.; Radatz, C.; Duarte, L.; Perin, G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3364.

    5. [5] (a) Azam, M.; Suresh, B. Sci. Pharm. 2012, 80, 789. (b) Pejin, B.; Iodice, C.; Tommonaro, G. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1850. (c) Wei, H.; Yang, G. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8280. (d) Gangjee, A.; Zeng, Y.; Talreja, T. J. Med. Chem. 2007, 50, 3046.[5] (a) Azam, M.; Suresh, B. Sci. Pharm. 2012, 80, 789. (b) Pejin, B.; Iodice, C.; Tommonaro, G. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1850. (c) Wei, H.; Yang, G. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8280. (d) Gangjee, A.; Zeng, Y.; Talreja, T. J. Med. Chem. 2007, 50, 3046.

    6. [6] Xiao, S.; Zhu, J.; Mu, X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1668 (in Chinese). (肖尚友, 朱俊, 穆小静, 有机化学, 2013, 33, 1668.)[6] Xiao, S.; Zhu, J.; Mu, X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1668 (in Chinese). (肖尚友, 朱俊, 穆小静, 有机化学, 2013, 33, 1668.)

    7. [7] Qiao, Z. J.; Liu, H.; Xiao, X.; Fu, X. Org. Lett. 2013, 15, 2594.[7] Qiao, Z. J.; Liu, H.; Xiao, X.; Fu, X. Org. Lett. 2013, 15, 2594.

    8. [8] Wang, B.; Graskemper, J. W.; Qin, L.; DiMagno, S. Angew. Chem., Int. Engl. 2010, 49, 4079.[8] Wang, B.; Graskemper, J. W.; Qin, L.; DiMagno, S. Angew. Chem., Int. Engl. 2010, 49, 4079.

    9. [9] Liu, K.; Ou, H.; Shi, X. J. Org. Chem. 2014, 4, 681.[9] Liu, K.; Ou, H.; Shi, X. J. Org. Chem. 2014, 4, 681.

    10. [10] Kumat, S.; Engman, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 5400.[10] Kumat, S.; Engman, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 5400.

    11. [11] Wang, D.; Yu, X.; Zhao, K.; Li, L.; Ding, Y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5739.[11] Wang, D.; Yu, X.; Zhao, K.; Li, L.; Ding, Y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5739.

    12. [12] Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 7874.[12] Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 7874.

    13. [13] Ge, W.; Wei, Y. Green Chem. 2012, 14, 2066.[13] Ge, W.; Wei, Y. Green Chem. 2012, 14, 2066.

    14. [14] Luo, P.; Yu, M.; Tang, R.; Zhong, P.; Li, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1066.[14] Luo, P.; Yu, M.; Tang, R.; Zhong, P.; Li, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1066.

    15. [15] Sekar, R.; Srinivasan, M.; Marcelis, A.; Sambandam, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3347.[15] Sekar, R.; Srinivasan, M.; Marcelis, A.; Sambandam, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3347.

    16. [16] He, Z.; Luo, F.; Li, Y.; Zhu, G. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5907.[16] He, Z.; Luo, F.; Li, Y.; Zhu, G. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5907.

    17. [17] Mondal, J.; Borah, P.; Modak, A.; Zhao, Y. L.; Bhaumik, A. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 257.[17] Mondal, J.; Borah, P.; Modak, A.; Zhao, Y. L.; Bhaumik, A. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 257.

    18. [18] Zhang, X.; Zeng, W.; Yang, Y.; Huang, H.; Liang, Y. Org. Lett. 2014, 16, 876.[18] Zhang, X.; Zeng, W.; Yang, Y.; Huang, H.; Liang, Y. Org. Lett. 2014, 16, 876.

    19. [19] Song, H.; Leninger, M.; Lee, N.; Liu, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 4854.[19] Song, H.; Leninger, M.; Lee, N.; Liu, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 4854.

    20. [20] Varala, R.; Ramu, E.; Alam, M.; Adapa, S. Chem. Lett. 2004, 33, 1614.[20] Varala, R.; Ramu, E.; Alam, M.; Adapa, S. Chem. Lett. 2004, 33, 1614.

    21. [21] Jalalian, N.; Petersen, T.; Olofssn, B. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14140.[21] Jalalian, N.; Petersen, T.; Olofssn, B. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14140.

    22. [22] He, G.; Huang, Y.; Tong, Y.; Zhang, J.; Zhao, D.; Zhou, S.; Han, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5318.[22] He, G.; Huang, Y.; Tong, Y.; Zhang, J.; Zhao, D.; Zhou, S.; Han, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5318.

    23. [23] Zhang, B.; Chen, K.; Yang, L. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 905 (in Chinese). (张变香, 陈凯, 杨丽花, 有机化学, 2015, 35, 905.)[23] Zhang, B.; Chen, K.; Yang, L. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 905 (in Chinese). (张变香, 陈凯, 杨丽花, 有机化学, 2015, 35, 905.)

    24. [24] Ivelina, M.; Charlotte, A.; Naomi, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 1947.[24] Ivelina, M.; Charlotte, A.; Naomi, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 1947.

    25. [25] Natividad, H.; Maria, S.; Ana, N. J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 3681.[25] Natividad, H.; Maria, S.; Ana, N. J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 3681.

    26. [26] Prilezhaeva, E. N.; Shmonina, L. I. Khimicheskaya 1969, 670.[26] Prilezhaeva, E. N.; Shmonina, L. I. Khimicheskaya 1969, 670.

    27. [27] Michitada, S.; Teruya, A.; Watanabe, Y. Yakugaku Zassh 1965, 85, 962.[27] Michitada, S.; Teruya, A.; Watanabe, Y. Yakugaku Zassh 1965, 85, 962.

    28. [28] Murru, S.; Ghosh, H.; Sahoo, K. S.; Patel, K. B. Org. Lett. 2009, 11, 4254.[28] Murru, S.; Ghosh, H.; Sahoo, K. S.; Patel, K. B. Org. Lett. 2009, 11, 4254.

    29. [29] Prasad, D.; Naidu, A.; Sekar, G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1411.[29] Prasad, D.; Naidu, A.; Sekar, G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1411.

    30. [30] Illuminati, G.; Gilman, H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3349.[30] Illuminati, G.; Gilman, H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3349.

    31. [31] Fukuzawa, S.; Shimizu, E.; Atsuumi, Y.; Haga, M.; Ogata, K.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2374.[31] Fukuzawa, S.; Shimizu, E.; Atsuumi, Y.; Haga, M.; Ogata, K.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2374.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  887
  • HTML全文浏览量:  63
文章相关
  • 发布日期:  2015-10-26
  • 收稿日期:  2015-09-21
  • 网络出版日期:  2015-10-14
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章