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2-苯基/环己基取代环十二酮肟衍生物的合成及晶体结构

杨明艳 ,  张晓腾 ,  王道全 ,  王明安

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引用本文: 杨明艳, 张晓腾, 王道全, 王明安. 2-苯基/环己基取代环十二酮肟衍生物的合成及晶体结构[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 399-405. doi: 10.6023/cjoc201509025 shu
Citation:  Yang Mingyan, Zhang Xiaoteng, Wang Daoquan, Wang Mingan. Synthesis and Crystal Structure of 2-Phenyl/cyclohexyl Cyclododecane Oxime Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(2): 399-405. doi: 10.6023/cjoc201509025 shu

2-苯基/环己基取代环十二酮肟衍生物的合成及晶体结构

  • 1.

    中国农业大学应用化学系 北京 100193

    • 通讯作者: 王明安
  • 基金项目:

    国家自然科学基金(No. 21172254)资助项目. (No. 21172254)

摘要: 以环十二酮为原料, 分别与溴代环己烷或苯基锂试剂反应制得2-环己基环十二酮和2-苯基环十二酮, 还意外获得了副产物1,1'-二羟基-1,1'-联环十二烷. 2-环己基环十二酮和2-苯基环十二酮与盐酸羟胺反应制备了2-环己基环十二酮肟和2-苯基环十二酮肟, 与亚硝酸钠-盐酸体系反应获得了3-环己基-1,2-环十二二酮单肟和3-苯基-1,2-环十二二酮单肟. 在溶液中结晶获得其中四个化合物单晶并进行了X射线衍射, 结果表明1-苯基环十二醇和1,1'-二羟基-1,1'-联环十二烷在晶体中的十二元环均采取[3333]构象, 两个取代基在角碳上; 在晶体中2-环己基环十二酮肟的十二元环采取[3333]-2-酮构象, 而3-苯基-1,2-环十二二酮单肟的十二元环则改变为[4233]-3,4-二酮构象, 取代基均在边碳外向位, 量子力学计算的结果与晶体衍射的结果一致. 1,1'-二羟基-1,1'-联环十二烷在晶体中采取摞光盘一样完全重叠的自组装排列方式.

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    1. [1] (a) Zoorob, H. H.; Elsherbini, M. S.; Hamama, W. S. ARKIVOC 2011, 429. (b) Zoorob, H. H.; Elsherbini, M. S.; Hamama, W. S. Am. J. Org. Chem. 2012, 2, 63.[1] (a) Zoorob, H. H.; Elsherbini, M. S.; Hamama, W. S. ARKIVOC 2011, 429. (b) Zoorob, H. H.; Elsherbini, M. S.; Hamama, W. S. Am. J. Org. Chem. 2012, 2, 63.

    2. [2] (a) Skibinski, M.; Wang, Y.; Slawin, A. M. Z.; Lebl, T.; Kirsch, P.; O'Hagan, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10581. (b) O'Hagan, D.; Wang Y.; Skibinski M.; Slawin, A. M. Z. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1587. (c) Wang, Y.; Kirsch, P.; Lebl, T.; Slawin, A. M. Z.; O'Hagan, D. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1271.[2] (a) Skibinski, M.; Wang, Y.; Slawin, A. M. Z.; Lebl, T.; Kirsch, P.; O'Hagan, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10581. (b) O'Hagan, D.; Wang Y.; Skibinski M.; Slawin, A. M. Z. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1587. (c) Wang, Y.; Kirsch, P.; Lebl, T.; Slawin, A. M. Z.; O'Hagan, D. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1271.

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    4. [4] Karthikeyan, N. S.; Gunasekar, R.; Sathiyanarayanan, K. I.; Ravindaranath, R. Synth. Commun. 2012, 42, 3429.[4] Karthikeyan, N. S.; Gunasekar, R.; Sathiyanarayanan, K. I.; Ravindaranath, R. Synth. Commun. 2012, 42, 3429.

    5. [5] Khorasani, S.; Fernandes, M. A.; Perry, C. B. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 5908.[5] Khorasani, S.; Fernandes, M. A.; Perry, C. B. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 5908.

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  • 发布日期:  2015-11-03
  • 收稿日期:  2015-09-21
  • 网络出版日期:  2015-10-21
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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