1-(1-乙基-1H-5-吲哚基)-2-苯基-1,2-二酮缩合成1,2,4-三嗪类化合物反应

刘剑功 黎晓龙 程旭 郝文梅 海俐 吴勇

引用本文: 刘剑功, 黎晓龙, 程旭, 郝文梅, 海俐, 吴勇. 1-(1-乙基-1H-5-吲哚基)-2-苯基-1,2-二酮缩合成1,2,4-三嗪类化合物反应[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 370-376. doi: 10.6023/cjoc201509010 shu
Citation:  Liu Jiangong, Li Xiaolong, Cheng Xu, Hao Wenmei, Hai Li, Wu Yong. Condensation of 1-(1-Ethyl-1H-indol-5-yl)-2-phenylethane- 1,2-dione to 1,2,4-Triazines[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(2): 370-376. doi: 10.6023/cjoc201509010 shu

1-(1-乙基-1H-5-吲哚基)-2-苯基-1,2-二酮缩合成1,2,4-三嗪类化合物反应

    通讯作者: 吴勇
摘要: 报道了一种1-(1-乙基-1H-5-吲哚基)-2-苯基-1,2-二酮与氨基胍碳酸氢盐缩合生成互为同分异构体的两种1,2,4-三嗪的反应, 并通过运用目标定向合成和核磁的方法, 研究了1,2-二酮苯环上不同取代基对反应产品比例的影响. 反应总收率为40%~81%, 且当不对称1,2-二酮苯环上无取代基时, 其生成的同分异构体6-(1-乙基-1H-5-吲哚基)-5-苯基- 3-氨基-1,2,4-三嗪(2a)和5-(1-乙基-1H-5-吲哚基)-6-苯基-3-氨基-1,2,4-三嗪(4a)比例为40:60; 当苯环上取代基为吸电子基时, 6-(1-乙基-1H-5-吲哚基)-5-(4-硝基苯基)-3-氨基-1,2,4-三嗪(2b)和5-(1-乙基-1H-5-吲哚基)-6-(4-硝基苯基)-3-氨基-1,2,4-三嗪(4b)比例为63:37; 当苯环上取代基为供电子基时, 绝大部分生成2系列构型结构.

English

  • 
    1. [1] Lu, Z.-E.; Wan, J.; Chen, K. Q. Chin. J. Org. Chem. 1992, 12, 605 (in Chinese). (陆忠娥, 万军, 陈克潜, 有机化学, 1992, 12, 605.)[1] Lu, Z.-E.; Wan, J.; Chen, K. Q. Chin. J. Org. Chem. 1992, 12, 605 (in Chinese). (陆忠娥, 万军, 陈克潜, 有机化学, 1992, 12, 605.)

    2. [2] Li, Y. J.; Shao, X.; Gao, L. X.; Jin, K.; Sheng, L.; Luo, T. C.; Yu, Y.; Li, J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2178 (in Chinese). (李英俊, 邵昕, 高立信, 靳焜, 盛丽, 罗潼川, 于洋, 李佳, 有机化学, 2013, 33, 2178.)[2] Li, Y. J.; Shao, X.; Gao, L. X.; Jin, K.; Sheng, L.; Luo, T. C.; Yu, Y.; Li, J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2178 (in Chinese). (李英俊, 邵昕, 高立信, 靳焜, 盛丽, 罗潼川, 于洋, 李佳, 有机化学, 2013, 33, 2178.)

    3. [3] Li, Y. J.; Shi, X. L.; Gao, L. X.; Jin, K.; Sheng, L.; Wu, J. H.; Peng, L. N.; Li, J. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 191 (in Chinese). (李英俊, 史相玲, 高立信, 靳焜, 盛丽, 吴疆红, 彭立娜, 李佳, 有机化学, 2015, 35, 191.)[3] Li, Y. J.; Shi, X. L.; Gao, L. X.; Jin, K.; Sheng, L.; Wu, J. H.; Peng, L. N.; Li, J. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 191 (in Chinese). (李英俊, 史相玲, 高立信, 靳焜, 盛丽, 吴疆红, 彭立娜, 李佳, 有机化学, 2015, 35, 191.)

    4. [4] Eid, M. M.; Mansour, A. K. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1139.[4] Eid, M. M.; Mansour, A. K. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1139.

    5. [5] Rees, R. W. A.; Russell, P. B.; Foell, T. J.; Bright, R. E. J. Med. Chem. 1972, 15, 859.[5] Rees, R. W. A.; Russell, P. B.; Foell, T. J.; Bright, R. E. J. Med. Chem. 1972, 15, 859.

    6. [6] March, L. C.; Bajwa, G. S.; Lee, J.; Wasti, K.; Joullie, M. M. J. Med. Chem. 1976, 19, 845.[6] March, L. C.; Bajwa, G. S.; Lee, J.; Wasti, K.; Joullie, M. M. J. Med. Chem. 1976, 19, 845.

    7. [7] Kim, J. W.; Lee, D. Y.; Park, C. M. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 678.[7] Kim, J. W.; Lee, D. Y.; Park, C. M. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 678.

    8. [8] Congreve, M.; Andrews, S. P.; Dore, A. S.; Hollenstein, K. J. Med. Chem. 2012, 55, 1898.[8] Congreve, M.; Andrews, S. P.; Dore, A. S.; Hollenstein, K. J. Med. Chem. 2012, 55, 1898.

    9. [9] Xie, F. C.; Zhao, H. B.; Li, D. W.; Chen, H.; Quan, H. T.; Shi, X. J.; Lou, L. G.; Hu, Y. H. J. Med. Chem. 2011, 54, 3200.[9] Xie, F. C.; Zhao, H. B.; Li, D. W.; Chen, H.; Quan, H. T.; Shi, X. J.; Lou, L. G.; Hu, Y. H. J. Med. Chem. 2011, 54, 3200.

    10. [10] Mallikarjuna, B. P.; Suresh, K. G. V.; Sastry, B. S.; Nagaraj; Manohara, K. P. J. Zhejiang Univ., Sci. B 2007, 8, 526.[10] Mallikarjuna, B. P.; Suresh, K. G. V.; Sastry, B. S.; Nagaraj; Manohara, K. P. J. Zhejiang Univ., Sci. B 2007, 8, 526.

    11. [11] Cheng, X.; Li, X. L.; Wan, W. L.; Hao, W. M.; Hai, L.; Wu, Y. Chem. Res. Chin. Univ. 2015, 31, 53.[11] Cheng, X.; Li, X. L.; Wan, W. L.; Hao, W. M.; Hai, L.; Wu, Y. Chem. Res. Chin. Univ. 2015, 31, 53.

    12. [12] Congreve, M.; Andrews, S. P.; Mason, J. S.; Richardson, C. M.; Brown, G. A. WO 2011095625, 2011 [Chem. Abstr. 2011, 155, 271296].[12] Congreve, M.; Andrews, S. P.; Mason, J. S.; Richardson, C. M.; Brown, G. A. WO 2011095625, 2011 [Chem. Abstr. 2011, 155, 271296].

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  1
  • 文章访问数:  1108
  • HTML全文浏览量:  147
文章相关
  • 发布日期:  2015-10-13
  • 收稿日期:  2015-09-08
  • 网络出版日期:  2015-10-06
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章