新型1,3,4-噻二唑衍生物的合成及抗肿瘤活性

刘婷婷 万义超 方浩

引用本文: 刘婷婷, 万义超, 方浩. 新型1,3,4-噻二唑衍生物的合成及抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 417-424. doi: 10.6023/cjoc201507038 shu
Citation:  Liu Tingting, Wan Yichao, Fang Hao. Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel 1,3,4-Thiadiazole Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2016, 36(2): 417-424. doi: 10.6023/cjoc201507038 shu

新型1,3,4-噻二唑衍生物的合成及抗肿瘤活性

    通讯作者: 方浩
摘要: 以取代的苯乙酸为起始原料, 通过成环、偶联、脱保护基并引入苯磺酰胺等反应得到了系列2,5-二取代-1,3,4-噻二唑类化合物, 并利用1H NMR, 13C NMR和HRMS对目标化合物进行了结构表征. 用四甲基偶氮唑盐(MTT)法测试了目标化合物体外抑制前列腺癌细胞(PC-3)、乳腺癌细胞株(MDA-MB-231)和白血病细胞(K562)等肿瘤细胞的增殖活性. 结果显示, 部分目标化合物具有较好的抗肿瘤细胞增殖活性, 其中(S)-N-(5-([1,1'-联苯]-4-基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-氨基-3-(4-溴苯基)丙酰胺(6a)和(S)-N-(5-([1,1'-联苯]-4-基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-氨基-3-苯基丙酰胺(6b)对K562细胞的活性与阳性对照药棉酚相当.

English

  • 
    1. [1] Jin, G. Y.; Hou, Z.; Zhao, G. F. Chem. Chin. Univ. 1997, 18, 409 (in Chinese). (金桂玉, 侯震, 赵国锋, 高等学校化学学报, 1997, 18, 409.)[1] Jin, G. Y.; Hou, Z.; Zhao, G. F. Chem. Chin. Univ. 1997, 18, 409 (in Chinese). (金桂玉, 侯震, 赵国锋, 高等学校化学学报, 1997, 18, 409.)

    2. [2] Song, X. J.; Feng, G. R.; Chen, C. B.; Zhang, Z. W.; Wang, Y. G. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 1587 (in Chinese). (宋新建, 冯桂荣, 陈传兵, 张政文, 汪炎钢, 有机化学, 2005, 25, 1587.)[2] Song, X. J.; Feng, G. R.; Chen, C. B.; Zhang, Z. W.; Wang, Y. G. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 1587 (in Chinese). (宋新建, 冯桂荣, 陈传兵, 张政文, 汪炎钢, 有机化学, 2005, 25, 1587.)

    3. [3] (a) Badiger, N. P. Heterocycl. Commun. 2009, 15(6), 433. (b) Schirmer, U.; Plath, P.; Sauter, H.; Wuerzer, B. EP 84673, 1983 [Chem. Abstr. 1984, 100, 6519]. (c) Karki, S. S.; Panjamurthy, K.; Kumar, S.; Nambiar, M.; Ramareddy, S. A.; Chiruvella, K. K.; Raghavan, S. C. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2109. Karakus, S.; Rollas, S. Farmaco 2002, 57, 577.[3] (a) Badiger, N. P. Heterocycl. Commun. 2009, 15(6), 433. (b) Schirmer, U.; Plath, P.; Sauter, H.; Wuerzer, B. EP 84673, 1983 [Chem. Abstr. 1984, 100, 6519]. (c) Karki, S. S.; Panjamurthy, K.; Kumar, S.; Nambiar, M.; Ramareddy, S. A.; Chiruvella, K. K.; Raghavan, S. C. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2109. Karakus, S.; Rollas, S. Farmaco 2002, 57, 577.

    4. [4] Dogan, H. N.; Duran, A.; Rollas, S.; Sener, G.; Uysal, M. K.; Gfilen, D. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10. 2893.[4] Dogan, H. N.; Duran, A.; Rollas, S.; Sener, G.; Uysal, M. K.; Gfilen, D. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10. 2893.

    5. [5] Schnone, S.; Brullo, C.; Bruno, O.; Bondavalli, F.; Ranise, A.; Filippeli, W.; Rinaldi, B.; Capuano, A.; Falcone, G. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1698.[5] Schnone, S.; Brullo, C.; Bruno, O.; Bondavalli, F.; Ranise, A.; Filippeli, W.; Rinaldi, B.; Capuano, A.; Falcone, G. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1698.

    6. [6] Kumar, D.; Kumar, N. M.; Noel, B.; Kavita, S. Eur. J. Med. Chem. 2012, 55, 432.[6] Kumar, D.; Kumar, N. M.; Noel, B.; Kavita, S. Eur. J. Med. Chem. 2012, 55, 432.

    7. [7] Mougenot, P.; Namane, C. Fett, E.; Camy, F.; Dadji-Faïhun, R.; Langot, G.; Monseau, C.; Onofri, B.; Pacquet, F.; Pascal, C.; Crespin, O.; Ben-Hassine, M.; Ragot, J. L.; Van-Pham, T.; Philippo, C.; Chatelsin-Egger, F.; Péron, P.; Bail, J. C. L.; Guillot, E.; Chsmiot-Clerc, P.; Chabanaud, M. A.; Pruniaux, M. P.; Schmidt, F.; Venier, O.; Nicolaï, E.; Viviani, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2497.[7] Mougenot, P.; Namane, C. Fett, E.; Camy, F.; Dadji-Faïhun, R.; Langot, G.; Monseau, C.; Onofri, B.; Pacquet, F.; Pascal, C.; Crespin, O.; Ben-Hassine, M.; Ragot, J. L.; Van-Pham, T.; Philippo, C.; Chatelsin-Egger, F.; Péron, P.; Bail, J. C. L.; Guillot, E.; Chsmiot-Clerc, P.; Chabanaud, M. A.; Pruniaux, M. P.; Schmidt, F.; Venier, O.; Nicolaï, E.; Viviani, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2497.

    8. [8] Suzuki, K.; Hamada, Y.; Nguyen, J. T.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 6665.[8] Suzuki, K.; Hamada, Y.; Nguyen, J. T.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 6665.

    9. [9] Yang, X. H.; Xiang, L.; Li, X.; Zhao, T. T.; Zhang, H.; Zhou, W. P.; Wang, X. M.; Gong, H. B.; Zhu, H. L. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2789.[9] Yang, X. H.; Xiang, L.; Li, X.; Zhao, T. T.; Zhang, H.; Zhou, W. P.; Wang, X. M.; Gong, H. B.; Zhu, H. L. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2789.

    10. [10] Guan, P.; Sun, F.; Hou, X.; Wang, F.; Yi, F.; Xu, W.; Fang, H. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20(12), 3865.[10] Guan, P.; Sun, F.; Hou, X.; Wang, F.; Yi, F.; Xu, W.; Fang, H. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20(12), 3865.

    11. [11] Guan, P.; Wang, L.; Hou, X.; Wan, Y.; Xu, W.; Tang, W.; Fang, H. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22(21), 5766.[11] Guan, P.; Wang, L.; Hou, X.; Wan, Y.; Xu, W.; Tang, W.; Fang, H. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22(21), 5766.

    12. [12] SheppeckII, J. E.; Gilmore, J. L.; Xiao, H. Y.; Dhar, T. G. M.; Nirsch, D.; Doweyko, A. M.; Sack, J. S.; Corbett, M. J.; Malley, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Mckay, L.; Cunningham, M. D.; Habte, S. F.; Dodd, J. H.; Nadler, S. G.; Somerville, J. E.; Barrish, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5442.[12] SheppeckII, J. E.; Gilmore, J. L.; Xiao, H. Y.; Dhar, T. G. M.; Nirsch, D.; Doweyko, A. M.; Sack, J. S.; Corbett, M. J.; Malley, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Mckay, L.; Cunningham, M. D.; Habte, S. F.; Dodd, J. H.; Nadler, S. G.; Somerville, J. E.; Barrish, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5442.

    13. [13] Rebolledo, C. L.; Sotelo-Hitschfeld, P.; Brauchi, S.; Olavarría, M. Z. Eur. J. Med. Chem. 2013, 66, 193.[13] Rebolledo, C. L.; Sotelo-Hitschfeld, P.; Brauchi, S.; Olavarría, M. Z. Eur. J. Med. Chem. 2013, 66, 193.

    14. [14] Syed, S. A. S.; Rivera, G.; Ashfaq, M. Mini-Rev. Med. Chem. 2013, 13(1), 70.[14] Syed, S. A. S.; Rivera, G.; Ashfaq, M. Mini-Rev. Med. Chem. 2013, 13(1), 70.

    15. [15] Wang, J. H.; Wang, Q. D.; Dun, Y. Y.; Fang, H. Chem. Chin. Univ. 2014, 35, 1189 (in Chinese). (王军华, 王泉德, 顿艳艳, 方浩, 高等学校化学学报, 2014, 35, 1189.)[15] Wang, J. H.; Wang, Q. D.; Dun, Y. Y.; Fang, H. Chem. Chin. Univ. 2014, 35, 1189 (in Chinese). (王军华, 王泉德, 顿艳艳, 方浩, 高等学校化学学报, 2014, 35, 1189.)

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  939
  • HTML全文浏览量:  108
文章相关
  • 发布日期:  2015-10-23
  • 收稿日期:  2015-07-29
  • 网络出版日期:  2015-09-13
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章