卤素阴离子和取代苯间Anion-π作用强度的快速计算

王晓雯 李蕾 王长生

引用本文: 王晓雯,  李蕾,  王长生. 卤素阴离子和取代苯间Anion-π作用强度的快速计算[J]. 物理化学学报, 2017, 33(4): 755-762. doi: 10.3866/PKU.WHXB201612292 shu
Citation:  WANG Xiao-Wen,  LI Lei,  WANG Chang-Sheng. A Scheme for Rapid Simulation of Anion-π Interactions Involving Halide Anions and Substituted Benzenes[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2017, 33(4): 755-762. doi: 10.3866/PKU.WHXB201612292 shu

卤素阴离子和取代苯间Anion-π作用强度的快速计算

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21173109,21573098)资助

摘要: 本文提出了一种可快速计算Anion-π 作用强度的方法。该方法包含静电、极化和范德华作用。我们将取代苯的C≡N、C―F和C―H化学键作为键偶极,通过阴离子和取代苯的键偶极间相互作用来计算静电作用,根据键偶极大小随着环境变化而改变来计算极化作用。文中所需参数由模拟CCSD(T)/CBS势能曲线而确定。将本文方法应用于一系列卤素阴离子和取代苯间的Anion-π 相互作用的快速计算,并与CCSD(T)/CBS方法的计算结果进行了比较。计算结果表明,本文方法得到的势能曲线与CCSD(T)/CBS势能曲线符合很好;与CCSD(T)/CBS方法的计算结果比较,本文方法预测平衡分子间距离均方根偏差为0.004 nm,相互作用能均方根偏差为2.81 kJ·mol-1,说明本文方法合理可靠。本文方法可望在相关分子材料设计模拟领域发挥作用。

English

    1. [1]

      Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210. doi: 10.1002/anie.200390319

    2. [2]

      Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4808. doi: 10.1002/anie.201007560

    3. [3]

      Saberinasab, M.; Salehzadeh, S.; Solimannejad, M. Comp. Theor. Chem. 2016, 1092, 41. doi: 10.1016/j.comptc.2016.07.027

    4. [4]

      Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525. doi: 10.1021/ja00170a016

    5. [5]

      Desiraju, G. R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 31, 2311. doi: 10.1002/anie.199523111

    6. [6]

      Ebrahimi, A.; Masoodi, H. R.; Khorassani, M. H.; Ghaleno, M.H. Comp. Theor. Chem. 2012, 988, 48. doi: 10.1016/j.comptc.2012.02.027

    7. [7]

      Berryman, O. B.; Bryantsev, V. S.; Stay, D. P.; Johnson, D.W.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 48. doi: 10.1021/ja063460m

    8. [8]

      Lee, E. C.; Kim, D.; Jurečka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446. doi: 10.1021/jp068635t

    9. [9]

      Wang, D. X.; Wang, M. X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 892. doi: 10.1021/ja310834w

    10. [10]

      Fujisawa, K.; Beuchat, C.; Humbert-Droz, M.; Wilson, A.; Wesolowski, T. A.; Mareda, J.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11266. doi: 10.1002/anie.201407161

    11. [11]

      Bauzá, A.; Deyà, M. P.; Frontera, A. In Noncovalent Forces ;Scheiner, S. Ed.; Springer International Publishing: Cham, 2015; pp 471-500.

    12. [12]

      Cotelle, Y.; Benz, S.; Avestro, A. J.; Ward, T. R.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem. 2016, 128, 4347. doi: 10.1002/ange.201600831

    13. [13]

      Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145. doi: 10.1021/cr990051i

    14. [14]

      Mooibroek, T. J.; Black, C. A.; Gamez, P.; Reedijk, J. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1082. doi: 10.1021/cg7009435

    15. [15]

      Riley, K. E.; Pitoňák, M.; Jurečka, P.; Hobza, P. Chem. Rev. 2010, 110, 5023. doi: 10.1021/cr1000173

    16. [16]

      Hoog, P. D.; Game, P.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5815. doi: 10.1002/anie.200460486

    17. [17]

      Rosokha, Y. S.; Lindeman, S. V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4650. doi: 10.1002/anie.200460337

    18. [18]

      Zhang, D.; Chatelet, B.; Serrano, E.; Perraud, O.; Dutasta, J. P.; Robert, V.; Martinez, A. Chem. Phys. Chem. 2015, 16, 2931. doi: 10.1002/cphc.201500610

    19. [19]

      Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593. doi: 10.1021/ja025693t

    20. [20]

      Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274. doi: 10.1021/ja017449s

    21. [21]

      Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 486. doi: 10.1016/S0009-2614(02)00709-1

    22. [22]

      Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3389. doi: 10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3389::AIDANIE3389>3.0.CO;2-S

    23. [23]

      Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Shatruk, M.; Chouai, A.; Pérez, L. M.; Bacsa, J.; Dunba, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5895. doi: 10.1021/ja0606273

    24. [24]

      Dawson, R. E.; Hennig, A.; Weimann, D. P.; Emery, D.; Ravikumar, V.; Montenegro, J.; Takeuchi, T.; Gabutti, S.; Mayor, M.; Mareda, J.; Schalley, C. A.; Matile, S. Nat. Chem. 2010, 2, 533. doi: 10.1038/nchem.657

    25. [25]

      Giese, M.; Albrecht, M.; Rissanen, K. Chem. Commun. 2016, 52, 1778. doi: 10.1039/C5CC09072E

    26. [26]

      Kim, D.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1250. doi: 10.1021/jp037631a

    27. [27]

      Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4632. doi: 10.1021/jp044616c

    28. [28]

      Lucas, X.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1926. doi: 10.1021/jp9089672

    29. [29]

      Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8658. doi: 10.1021/jp1010549

    30. [30]

      Carrazana-García, J. A.; Rodríguez-Otero, J.; Cabaleiro-Lago, E. M. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 5860. doi: 10.1021/jp302271y

    31. [31]

      Garau, C.; Quiñonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9341. doi: 10.1021/jp053380p

    32. [32]

      Frontera, A.; Quiñonero, D.; Costa, A.; Ballester, P.; Deyà, P. M. New J. Chem. 2007, 31, 556. doi: 10.1039/b612848c

    33. [33]

      Helgaker, T.; Jorgensen, P.; Olsen, J . Molecular Electronic- Structure Theory ;Wiley: New York, 2000.

    34. [34]

      Halkier, A.; Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Klopper, W.; Olsen, J. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 437. doi: 10.1016/S0009-2614(99)00179-7

    35. [35]

      Řezáč, J.; Riley, K. E.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2427. doi: 10.1021/ct2002946

    36. [36]

      Frisch, M. J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H. B.; et al. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian Inc.:Wallingford, CT, USA, 2009.

    37. [37]

      Garau, C.; Quiñonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. New J. Chem. 2003, 27, 211. doi: 10.1039/B210110F

    38. [38]

      Buckingham, A. D.; Fowler, P.W.; Hutson, J. M. Chem. Rev. 1988, 88, 963. doi: 10.1021/cr00088a008

    39. [39]

      John, A. D. Lange's Handbook of Chemistry, 5th ed.; McGraw-Hill Inc.: New York, 1998.

    40. [40]

      Li, S. S.; Huang, C. Y.; Hao, J, J.; Wang, C. S. J. Comput. Chem. 2014, 35, 415. doi: 10.1002/jcc.23473

    41. [41]

      Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; KennethM.; Merz, J.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J.W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179. doi: 10.1021/ja00124a002

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  2
  • 文章访问数:  796
  • HTML全文浏览量:  92
文章相关
  • 发布日期:  2016-12-29
  • 收稿日期:  2016-11-02
  • 修回日期:  2016-12-28
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章