超高真空条件下表面辅助反应

引用本文: 汪宏, 张海明, 迟力峰. 超高真空条件下表面辅助反应[J]. 物理化学学报, 2016, 32(1): 154-170. doi: 10.3866/PKU.WHXB201512041 shu

Citation: WANG Hong, ZHANG Hai-Ming, CHI Li-Feng. Surface Assisted Reaction under Ultra High Vacuum Conditions[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2016, 32(1): 154-170. doi: 10.3866/PKU.WHXB201512041 shu

超高真空条件下表面辅助反应

汪宏 ^1,2, ,
张海明 ^1, ,
迟力峰 ^{1,
,}

1.
1 苏州大学功能纳米与软物质研究院, 江苏省碳基功能材料与器件高技术研究重点实验室, 江苏苏州 215123;
2.
2 Physics Institute, University Muenster, Wilhelm-Klemm-Str. 10, 48149 Muenster, Germany

通讯作者: 迟力峰

基金项目:
国家自然科学基金(91227201)资助项目 (91227201)

摘要: 在金属单晶表面上直接合成制备各种共价键连接聚合结构, 由于其独特的路线及在电子学、光电子学等方面的潜在应用价值而得到了广泛的关注。与传统的有机合成反应不同, 表面辅助反应能够在一定程度上控制产物的结构, 知悉具体的反应过程, 更重要的是还能制备一些采用传统方法所不能得到的新型材料。前驱体分子的种类、衬底的选择以及反应条件等因素都与反应的发生紧密相关。在表面上制备出的有序共价组装结构除了比传统的自组装单层膜(SAMs)结构具有更高的机械强度及热力学稳定性外, 分子间连接的共价键还能作为电子传输的通道, 使其应用范围得到很大地扩展。本文对近年来报道的超高真空环境下的一些表面辅助反应进行了介绍, 分析了各个反应发生的机理, 并将其与溶液中发生的反应相对比, 讨论了衬底表面在反应过程中所起到的重要作用。

关键词:

English

Surface Assisted Reaction under Ultra High Vacuum Conditions

1.
1 Jiangsu Key Laboratory for Carbon Based Functional Materials and Devices, Institute of Functional Nano & Soft Materials (FUNSOM), Soochow University, Suzhou 215123, Jiangsu Province, P. R. China;
2.
2 Physics Institute, University Muenster, Wilhelm-Klemm-Str. 10, 48149 Muenster, Germany

Corresponding author: 迟力峰

Received Date: 04 November 2015
Available Online: 04 December 2015
Fund Project:
国家自然科学基金(91227201)资助项目

Abstract: The construction of covalently bonded molecular structures on single crystal metal surfaces has attracted increasing attention because of the synthetic strategies used and their potential application to molecular electronics and optoelectronics. Unlike traditional organic synthesis, surface-assisted reactions have advantages for structural control of the produced polymers, providing detailed understanding of reaction processes, and, most importantly, they produce new materials that cannot be synthesized by traditional means. The types of reactant, the choice of metal surface, and the initial conditions are critical controlling parameters in surface-assisted reactions. Covalent bonds formed in the reaction ensure that the produced structures have higher mechanical and thermodynamic stability compared with self-assembled monolayers (SAMs). Meanwhile, some conjugated polymers are ideal candidates for semiconductors in next-generation carbon-based electronics. In this review, we summarize the surface assisted reactions reported in recent years and analyze the mechanisms involved, comparing them with the corresponding reactions that occur in solution. Finally, we discuss the important role of substrate surface played in the reaction process.

Key words:

1. [1]
  (1) Barth, J. V.; Costantini, G.; Kern, K. Nature 2005, 437, 671. doi: 10.1038/nature04166(1) Barth, J. V.; Costantini, G.; Kern, K. Nature 2005, 437, 671. doi: 10.1038/nature04166
2. [2]
  (2) Ciesielski, A.; Palma, C. A.; Bonini, M.; Samorì, P. Adv. Mater. 2010, 22, 3506. doi: 10.1002/adma.201001582(2) Ciesielski, A.; Palma, C. A.; Bonini, M.; Samorì, P. Adv. Mater. 2010, 22, 3506. doi: 10.1002/adma.201001582
3. [3]
  (3) Xie, Z. X.; Huang, Z. F.; Xu, X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1486. doi: 10.1039/b109159j(3) Xie, Z. X.; Huang, Z. F.; Xu, X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1486. doi: 10.1039/b109159j
4. [4]
  (4) Tahara, K.; Furukawa, S.; Uji-i, H.; Uchino, T.; Ichikawa, T.; Zhang, J.; Mamdouh, W.; Sonoda, M.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S.; Tobe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16613. doi: 10.1021/ja0655441(4) Tahara, K.; Furukawa, S.; Uji-i, H.; Uchino, T.; Ichikawa, T.; Zhang, J.; Mamdouh, W.; Sonoda, M.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S.; Tobe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16613. doi: 10.1021/ja0655441
5. [5]
  (5) Griessl, S. J. H.; Lackinger, M.; Jamitzky, F.; Markert, T.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Langmuir 2004, 20, 9403. doi: 10.1021/la049441c(5) Griessl, S. J. H.; Lackinger, M.; Jamitzky, F.; Markert, T.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Langmuir 2004, 20, 9403. doi: 10.1021/la049441c
6. [6]
  (6) Madueno, R.; Raisanen, M. T.; Silien, C.; Buck, M. Nature 2008, 454, 618. doi: 10.1038/nature07096(6) Madueno, R.; Raisanen, M. T.; Silien, C.; Buck, M. Nature 2008, 454, 618. doi: 10.1038/nature07096
7. [7]
  (7) Wasio, N. A.; Quardokus, R. C.; Forrest, R. P.; Lent, C. S.; Corcelli, S. A.; Christie, J. A.; Henderson, K. W.; Kandel, S. A. Nature 2014, 507, 86. doi: 10.1038/nature12993(7) Wasio, N. A.; Quardokus, R. C.; Forrest, R. P.; Lent, C. S.; Corcelli, S. A.; Christie, J. A.; Henderson, K. W.; Kandel, S. A. Nature 2014, 507, 86. doi: 10.1038/nature12993
8. [8]
  (8) Silly, F. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 20244. doi: 10.1021/jp4057626(8) Silly, F. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 20244. doi: 10.1021/jp4057626
9. [9]
  (9) Gutzler, R.; Ivasenko, O.; Fu, C.; Brusso, J. L.; Rosei, F.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2011, 47, 9453.(9) Gutzler, R.; Ivasenko, O.; Fu, C.; Brusso, J. L.; Rosei, F.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2011, 47, 9453.
10. [10]
  (10) Schlickum, U.; Decker, R.; Klappenberger, F.; Zoppellaro, G.; Klyatskaya, S.; Ruben, M.; Silanes, I.; Arnau, A.; Kern, K.; Brune, H.; Barth, J. V. Nano Lett. 2007, 7, 3813. doi: 10.1021/nl072466m(10) Schlickum, U.; Decker, R.; Klappenberger, F.; Zoppellaro, G.; Klyatskaya, S.; Ruben, M.; Silanes, I.; Arnau, A.; Kern, K.; Brune, H.; Barth, J. V. Nano Lett. 2007, 7, 3813. doi: 10.1021/nl072466m
11. [11]
  (11) Shi, Z.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5376. doi: 10.1021/ja900499b(11) Shi, Z.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5376. doi: 10.1021/ja900499b
12. [12]
  (12) Bonifazi, D.; Mohnani, S.; Llanes-Pallas, A. Chemistry -A European Journal 2009, 15, 7004. doi: 10.1002/chem. 200900900(12) Bonifazi, D.; Mohnani, S.; Llanes-Pallas, A. Chemistry -A European Journal 2009, 15, 7004. doi: 10.1002/chem. 200900900
13. [13]
  (13) El Garah, M.; MacLeod, J. M.; Rosei, F. Surf. Sci. 2013, 613, 6. doi: 10.1016/j.susc.2013.03.015(13) El Garah, M.; MacLeod, J. M.; Rosei, F. Surf. Sci. 2013, 613, 6. doi: 10.1016/j.susc.2013.03.015
14. [14]
  (14) Franc, G.; Gourdon, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14283. doi: 10.1039/c1cp20700h(14) Franc, G.; Gourdon, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14283. doi: 10.1039/c1cp20700h
15. [15]
  (15) Lackinger, M.; Heckl, W. M. Journal of Physics D: Applied Physics 2011, 44, 464011. doi: 10.1088/0022-3727/44/46/464011(15) Lackinger, M.; Heckl, W. M. Journal of Physics D: Applied Physics 2011, 44, 464011. doi: 10.1088/0022-3727/44/46/464011
16. [16]
  (16) Lafferentz, L.; Eberhardt, V.; Dri, C.; Africh, C.; Comelli, G.; Esch, F.; Hecht, S.; Grill, L. Nat. Chem. 2012, 4, 215.(16) Lafferentz, L.; Eberhardt, V.; Dri, C.; Africh, C.; Comelli, G.; Esch, F.; Hecht, S.; Grill, L. Nat. Chem. 2012, 4, 215.
17. [17]
  (17) Bieri, M.; Blankenburg, S.; Kivala, M.; Pignedoli, C. A.; Ruffieux, P.; Mullen, K.; Fasel, R. Chem. Commun. 2011, 47, 10239. doi: 10.1039/c1cc12490k(17) Bieri, M.; Blankenburg, S.; Kivala, M.; Pignedoli, C. A.; Ruffieux, P.; Mullen, K.; Fasel, R. Chem. Commun. 2011, 47, 10239. doi: 10.1039/c1cc12490k
18. [18]
  (18) Hla, S. W.; Bartels, L.; Meyer, G.; Rieder, K. H. Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 2777. doi: 10.1103/PhysRevLett.85.2777(18) Hla, S. W.; Bartels, L.; Meyer, G.; Rieder, K. H. Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 2777. doi: 10.1103/PhysRevLett.85.2777
19. [19]
  (19) Dinca, L. E.; MacLeod, J. M.; Lipton-Duffin, J.; Fu, C.; Ma, D.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. Chem. Commun. 2014, 50, 8791. doi: 10.1039/C4CC03719G(19) Dinca, L. E.; MacLeod, J. M.; Lipton-Duffin, J.; Fu, C.; Ma, D.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. Chem. Commun. 2014, 50, 8791. doi: 10.1039/C4CC03719G
20. [20]
  (20) Jiang, Y.; Huan, Q.; Fabris, L.; Bazan, G. C.; Ho, W. Nat. Chem. 2013, 5, 36.(20) Jiang, Y.; Huan, Q.; Fabris, L.; Bazan, G. C.; Ho, W. Nat. Chem. 2013, 5, 36.
21. [21]
  (21) Basagni, A.; Colazzo, L.; Sedona, F.; DiMarino, M.; Carofiglio, T.; Lubian, E.; Forrer, D.; Vittadini, A.; Casarin, M.; Verdini, A.; Cossaro, A.; Floreano, L.; Sambi, M. Chemistry-A European Journal 2014, 20, 14296.(21) Basagni, A.; Colazzo, L.; Sedona, F.; DiMarino, M.; Carofiglio, T.; Lubian, E.; Forrer, D.; Vittadini, A.; Casarin, M.; Verdini, A.; Cossaro, A.; Floreano, L.; Sambi, M. Chemistry-A European Journal 2014, 20, 14296.
22. [22]
  (22) Basagni, A.; Ferrighi, L.; Cattelan, M.; Nicolas, L.; Handrup, K.; Vaghi, L.; Papagni, A.; Sedona, F.; Valentin, C. D.; Agnoli, S.; Sambi, M. Chem. Commun. 2015, 51, 12593. doi: 10.1039/C5CC04317D(22) Basagni, A.; Ferrighi, L.; Cattelan, M.; Nicolas, L.; Handrup, K.; Vaghi, L.; Papagni, A.; Sedona, F.; Valentin, C. D.; Agnoli, S.; Sambi, M. Chem. Commun. 2015, 51, 12593. doi: 10.1039/C5CC04317D
23. [23]
  (23) Gao, H. Y.; Franke, J. H.; Wagner, H.; Zhong, D.; Held, P. A.; Studer, A.; Fuchs, H. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 18595.(23) Gao, H. Y.; Franke, J. H.; Wagner, H.; Zhong, D.; Held, P. A.; Studer, A.; Fuchs, H. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 18595.
24. [24]
  (24) Dong, L.; Liu, P. N.; Lin, N. Accounts Chem. Res. 2015, 48, 2765.(24) Dong, L.; Liu, P. N.; Lin, N. Accounts Chem. Res. 2015, 48, 2765.
25. [25]
  (25) Grill, L.; Dyer, M.; Lafferentz, L.; Persson, M.; Peters, M. V.; Hecht, S. Nat. Nano 2007, 2, 687. doi: 10.1038/nnano.2007.346(25) Grill, L.; Dyer, M.; Lafferentz, L.; Persson, M.; Peters, M. V.; Hecht, S. Nat. Nano 2007, 2, 687. doi: 10.1038/nnano.2007.346
26. [26]
  (26) Zhang, Y. Q.; Kepčija, N.; Kleinschrodt, M.; Diller, K.; Fischer, S.; Papageorgiou, A. C.; Allegretti, F.; Björk, J.; Klyatskaya, S.; Klappenberger, F.; Ruben, M.; Barth, J. V. Nat. Commun. 2012, 3, 1286. doi: 10.1038/ncomms2291(26) Zhang, Y. Q.; Kepčija, N.; Kleinschrodt, M.; Diller, K.; Fischer, S.; Papageorgiou, A. C.; Allegretti, F.; Björk, J.; Klyatskaya, S.; Klappenberger, F.; Ruben, M.; Barth, J. V. Nat. Commun. 2012, 3, 1286. doi: 10.1038/ncomms2291
27. [27]
  (27) Zwaneveld, N. A. A.; Pawlak, R. M.; Abel, M.; Catalin, D.; Gigmes, D.; Bertin, D.; Porte, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6678. doi: 10.1021/ja800906f(27) Zwaneveld, N. A. A.; Pawlak, R. M.; Abel, M.; Catalin, D.; Gigmes, D.; Bertin, D.; Porte, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6678. doi: 10.1021/ja800906f
28. [28]
  (28) Zhong, D.; Franke, J. H.; Podiyanachari, S. K.; Blömker, T.; Zhang, H.; Kehr, G.; Erker, G.; Fuchs, H.; Chi, L. Science 2011, 334, 213. doi: 10.1126/science.1211836(28) Zhong, D.; Franke, J. H.; Podiyanachari, S. K.; Blömker, T.; Zhang, H.; Kehr, G.; Erker, G.; Fuchs, H.; Chi, L. Science 2011, 334, 213. doi: 10.1126/science.1211836
29. [29]
  (29) Bebensee, F.; Bombis, C.; Vadapoo, S. R.; Cramer, J. R.; Besenbacher, F.; Gothelf, K. V.; Linderoth, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2136. doi: 10.1021/ja312303a(29) Bebensee, F.; Bombis, C.; Vadapoo, S. R.; Cramer, J. R.; Besenbacher, F.; Gothelf, K. V.; Linderoth, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2136. doi: 10.1021/ja312303a
30. [30]
  (30) Otero, G.; Biddau, G.; Sanchez-Sanchez, C.; Caillard, R.; Lopez, M. F.; Rogero, C.; Palomares, F. J.; Cabello, N.; Basanta, M. A.; Ortega, J.; Mendez, J.; Echavarren, A. M.; Perez, R.; Gomez-Lor, B.; Martin-Gago, J. A. Nature 2008, 454, 865. doi: 10.1038/nature07193(30) Otero, G.; Biddau, G.; Sanchez-Sanchez, C.; Caillard, R.; Lopez, M. F.; Rogero, C.; Palomares, F. J.; Cabello, N.; Basanta, M. A.; Ortega, J.; Mendez, J.; Echavarren, A. M.; Perez, R.; Gomez-Lor, B.; Martin-Gago, J. A. Nature 2008, 454, 865. doi: 10.1038/nature07193
31. [31]
  (31) Kanuru, V. K.; Kyriakou, G.; Beaumont, S. K.; Papageorgiou, A. C.; Watson, D. J.; Lambert, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8081. doi: 10.1021/ja1011542(31) Kanuru, V. K.; Kyriakou, G.; Beaumont, S. K.; Papageorgiou, A. C.; Watson, D. J.; Lambert, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8081. doi: 10.1021/ja1011542
32. [32]
  (32) Guan, C. Z.; Wang, D.; Wan, L. J. Chem. Commun. 2012, 48, 2943. doi: 10.1039/c2cc16892h(32) Guan, C. Z.; Wang, D.; Wan, L. J. Chem. Commun. 2012, 48, 2943. doi: 10.1039/c2cc16892h
33. [33]
  (33) Liu, X. H.; Guan, C. Z.; Ding, S.Y.; Wang, W.; Yan, H. J.; Wang, D.; Wan, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10470. doi: 10.1021/ja403464h(33) Liu, X. H.; Guan, C. Z.; Ding, S.Y.; Wang, W.; Yan, H. J.; Wang, D.; Wan, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10470. doi: 10.1021/ja403464h
34. [34]
  (34) Liu, X. H.; Guan, C. Z.; Zheng, Q. N.; Wang, D.; Wan, L. J. J. Chem. Phys. 2015, 142, 101905. doi: 10.1063/1.4906271(34) Liu, X. H.; Guan, C. Z.; Zheng, Q. N.; Wang, D.; Wan, L. J. J. Chem. Phys. 2015, 142, 101905. doi: 10.1063/1.4906271
35. [35]
  (35) Xie, R.; Song, Y.; Wan, L.; Yuan, H.; Li, P.; Xiao, X.; Liu, L.; Ye, S.; Lei, S.; Wang, L. Anal. Sci. 2011, 27, 129. doi: 10.2116/analsci.27.129(35) Xie, R.; Song, Y.; Wan, L.; Yuan, H.; Li, P.; Xiao, X.; Liu, L.; Ye, S.; Lei, S.; Wang, L. Anal. Sci. 2011, 27, 129. doi: 10.2116/analsci.27.129
36. [36]
  (36) Gourdon, A. Angew. Chem. Int. Edit. 2008, 47, 6950. doi: 10.1002/anie.v47:37(36) Gourdon, A. Angew. Chem. Int. Edit. 2008, 47, 6950. doi: 10.1002/anie.v47:37
37. [37]
  (37) Ullmann, F.; Bielecki, J. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1901, 34, 2174.(37) Ullmann, F.; Bielecki, J. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1901, 34, 2174.
38. [38]
  (38) Xi, M.; Bent, B. E. Surf. Sci. 1992, 278, 19. doi: 10.1016/0039-6028(92)90580-Y(38) Xi, M.; Bent, B. E. Surf. Sci. 1992, 278, 19. doi: 10.1016/0039-6028(92)90580-Y
39. [39]
  (39) Xi, M.; Bent, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7426. doi: 10.1021/ja00069a048(39) Xi, M.; Bent, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7426. doi: 10.1021/ja00069a048
40. [40]
  (40) Blake, M. M.; Nanayakkara, S. U.; Claridge, S. A.; Fernández-Torres, L. C.; Sykes, E. C. H.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13167. doi: 10.1021/jp903590c(40) Blake, M. M.; Nanayakkara, S. U.; Claridge, S. A.; Fernández-Torres, L. C.; Sykes, E. C. H.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13167. doi: 10.1021/jp903590c
41. [41]
  (41) Lipton-Duffin, J. A.; Ivasenko, O.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. Small 2009, 5, 592. doi: 10.1002/smll.v5:5(41) Lipton-Duffin, J. A.; Ivasenko, O.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. Small 2009, 5, 592. doi: 10.1002/smll.v5:5
42. [42]
  (42) Wang, W.; Shi, X.; Wang, S.; Van Hove, M. A.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13264. doi: 10.1021/ja204956b(42) Wang, W.; Shi, X.; Wang, S.; Van Hove, M. A.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13264. doi: 10.1021/ja204956b
43. [43]
  (43) Koch, M.; Gille, M.; Viertel, A.; Hecht, S.; Grill, L. Surf. Sci. 2014, 627, 70. doi: 10.1016/j.susc.2014.04.011(43) Koch, M.; Gille, M.; Viertel, A.; Hecht, S.; Grill, L. Surf. Sci. 2014, 627, 70. doi: 10.1016/j.susc.2014.04.011
44. [44]
  (44) Cardenas, L.; Gutzler, R.; Lipton-Duffin, J.; Fu, C.; Brusso, J. L.; Dinca, L. E.; Vondracek, M.; Fagot-Revurat, Y.; Malterre, D.; Rosei, F.; Perepichka, D. F. Chemical Science 2013, 4, 3263. doi: 10.1039/c3sc50800e(44) Cardenas, L.; Gutzler, R.; Lipton-Duffin, J.; Fu, C.; Brusso, J. L.; Dinca, L. E.; Vondracek, M.; Fagot-Revurat, Y.; Malterre, D.; Rosei, F.; Perepichka, D. F. Chemical Science 2013, 4, 3263. doi: 10.1039/c3sc50800e
45. [45]
  (45) Fan, Q.; Wang, T.; Liu, L.; Zhao, J.; Zhu, J.; Gottfried, J. M. J. Chem. Phys. 2015, 142, 101906. doi: 10.1063/1.4906214(45) Fan, Q.; Wang, T.; Liu, L.; Zhao, J.; Zhu, J.; Gottfried, J. M. J. Chem. Phys. 2015, 142, 101906. doi: 10.1063/1.4906214
46. [46]
  (46) Fan, Q.; Wang, C.; Liu, L.; Han, Y.; Zhao, J.; Zhu, J.; Kuttner, J.; Hilt, G.; Gottfried, J. M. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 13018. doi: 10.1021/jp5037475(46) Fan, Q.; Wang, C.; Liu, L.; Han, Y.; Zhao, J.; Zhu, J.; Kuttner, J.; Hilt, G.; Gottfried, J. M. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 13018. doi: 10.1021/jp5037475
47. [47]
  (47) Eichhorn, J.; Strunskus, T.; Rastgoo-Lahrood, A.; Samanta, D.; Schmittel, M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2014, 50, 7680. doi: 10.1039/c4cc02757d(47) Eichhorn, J.; Strunskus, T.; Rastgoo-Lahrood, A.; Samanta, D.; Schmittel, M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2014, 50, 7680. doi: 10.1039/c4cc02757d
48. [48]
  (48) Lafferentz, L.; Ample, F.; Yu, H.; Hecht, S.; Joachim, C.; Grill, L. Science 2009, 323, 1193. doi: 10.1126/science.1168255(48) Lafferentz, L.; Ample, F.; Yu, H.; Hecht, S.; Joachim, C.; Grill, L. Science 2009, 323, 1193. doi: 10.1126/science.1168255
49. [49]
  (49) Bieri, M.; Treier, M.; Cai, J.; Ait-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Groning, O.; Groning, P.; Kastler, M.; Rieger, R.; Feng, X.; Mullen, K.; Fasel, R. Chem. Commun. 2009, 6919.(49) Bieri, M.; Treier, M.; Cai, J.; Ait-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Groning, O.; Groning, P.; Kastler, M.; Rieger, R.; Feng, X.; Mullen, K.; Fasel, R. Chem. Commun. 2009, 6919.
50. [50]
  (50) Cordes, E. H.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 832. doi: 10.1021/ja00864a031(50) Cordes, E. H.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 832. doi: 10.1021/ja00864a031
51. [51]
  (51) Weigelt, S.; Busse, C.; Bombis, C.; Knudsen, M. M.; Gothelf, K. V.; Strunskus, T.; Wöll, C.; Dahlbom, M.; Hammer, B.; Lægsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Angew. Chem. Int. Edit. 2007, 46, 9227.(51) Weigelt, S.; Busse, C.; Bombis, C.; Knudsen, M. M.; Gothelf, K. V.; Strunskus, T.; Wöll, C.; Dahlbom, M.; Hammer, B.; Lægsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Angew. Chem. Int. Edit. 2007, 46, 9227.
52. [52]
  (52) Weigelt, S.; Busse, C.; Bombis, C.; Knudsen, M. M.; Gothelf, K. V.; Lægsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Angew. Chem. 2008, 120, 4478.(52) Weigelt, S.; Busse, C.; Bombis, C.; Knudsen, M. M.; Gothelf, K. V.; Lægsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Angew. Chem. 2008, 120, 4478.
53. [53]
  (53) Weigelt, S.; Bombis, C.; Busse, C.; Knudsen, M. M.; Gothelf, K. V.; Lægsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. ACS Nano 2008, 2, 651. doi: 10.1021/nn7004365(53) Weigelt, S.; Bombis, C.; Busse, C.; Knudsen, M. M.; Gothelf, K. V.; Lægsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. ACS Nano 2008, 2, 651. doi: 10.1021/nn7004365
54. [54]
  (54) El-Kaderi, H. M.; Hunt, J. R.; Mendoza-Cortés, J. L.; Côté, A. P.; Taylor, R. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2007, 316, 268. doi: 10.1126/science.1139915(54) El-Kaderi, H. M.; Hunt, J. R.; Mendoza-Cortés, J. L.; Côté, A. P.; Taylor, R. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2007, 316, 268. doi: 10.1126/science.1139915
55. [55]
  (55) Côté, A. P.; El-Kaderi, H. M.; Furukawa, H.; Hunt, J. R.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12914. doi: 10.1021/ja0751781(55) Côté, A. P.; El-Kaderi, H. M.; Furukawa, H.; Hunt, J. R.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12914. doi: 10.1021/ja0751781
56. [56]
  (56) Ourdjini, O.; Pawlak, R.; Abel, M.; Clair, S.; Chen, L.; Bergeon, N.; Sassi, M.; Oison, V.; Debierre, J. M.; Coratger, R.; Porte, L. Phys. Rev. B 2011, 84, 125421. doi: 10.1103/PhysRevB. 84.125421(56) Ourdjini, O.; Pawlak, R.; Abel, M.; Clair, S.; Chen, L.; Bergeon, N.; Sassi, M.; Oison, V.; Debierre, J. M.; Coratger, R.; Porte, L. Phys. Rev. B 2011, 84, 125421. doi: 10.1103/PhysRevB. 84.125421
57. [57]
  (57) Clair, S.; Ourdjini, O.; Abel, M.; Porte, L. Chem. Commun. 2011, 47, 8028. doi: 10.1039/c1cc12065d(57) Clair, S.; Ourdjini, O.; Abel, M.; Porte, L. Chem. Commun. 2011, 47, 8028. doi: 10.1039/c1cc12065d
58. [58]
  (58) Streitwieser A.; Heathcock C. H. Introduction to Organic Chemistry, 3rd ed.; Macmillan: New York, 1985; pp 10–15.(58) Streitwieser A.; Heathcock C. H. Introduction to Organic Chemistry, 3rd ed.; Macmillan: New York, 1985; pp 10–15.
59. [59]
  (59) In't Veld, M.; Iavicoli, P.; Haq, S.; Amabilino, D. B.; Raval, R. Chem. Commun. 2008, 1536.(59) In't Veld, M.; Iavicoli, P.; Haq, S.; Amabilino, D. B.; Raval, R. Chem. Commun. 2008, 1536.
60. [60]
  (60) Wiengarten, A.; Seufert, K.; Auwärter, W.; Ecija, D.; Diller, K.; Allegretti, F.; Bischoff, F.; Fischer, S.; Duncan, D. A.; Papageorgiou, A. C.; Klappenberger, F.; Acres, R. G.; Ngo, T. H.; Barth, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9346. doi: 10.1021/ja501680n(60) Wiengarten, A.; Seufert, K.; Auwärter, W.; Ecija, D.; Diller, K.; Allegretti, F.; Bischoff, F.; Fischer, S.; Duncan, D. A.; Papageorgiou, A. C.; Klappenberger, F.; Acres, R. G.; Ngo, T. H.; Barth, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9346. doi: 10.1021/ja501680n
61. [61]
  (61) Simpson, C. D.; Mattersteig, G.; Martin, K.; Gherghel, L.; Bauer, R. E.; Räder, H. J.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3139. doi: 10.1021/ja036732j(61) Simpson, C. D.; Mattersteig, G.; Martin, K.; Gherghel, L.; Bauer, R. E.; Räder, H. J.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3139. doi: 10.1021/ja036732j
62. [62]
  (62) Cai, J.; Ruffieux, P.; Jaafar, R.; Bieri, M.; Braun, T.; Blankenburg, S.; Muoth, M.; Seitsonen, A. P.; Saleh, M.; Feng, X.; Mullen, K.; Fasel, R. Nature 2010, 466, 470. doi: 10.1038/nature09211(62) Cai, J.; Ruffieux, P.; Jaafar, R.; Bieri, M.; Braun, T.; Blankenburg, S.; Muoth, M.; Seitsonen, A. P.; Saleh, M.; Feng, X.; Mullen, K.; Fasel, R. Nature 2010, 466, 470. doi: 10.1038/nature09211
63. [63]
  (63) Björk, J.; Stafstro, M. S.; Hanke, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14884. doi: 10.1021/ja205857a(63) Björk, J.; Stafstro, M. S.; Hanke, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14884. doi: 10.1021/ja205857a
64. [64]
  (64) Treier, M.; Pignedoli, C. A.; Laino, T.; Rieger, R.; Müllen, K.; Passerone, D.; Fasel, R. Nat. Chem. 2011, 3, 61. doi: 10.1038/nchem.891(64) Treier, M.; Pignedoli, C. A.; Laino, T.; Rieger, R.; Müllen, K.; Passerone, D.; Fasel, R. Nat. Chem. 2011, 3, 61. doi: 10.1038/nchem.891
65. [65]
  (65) Scott, L. T.; Boorum, M. M.; McMahon, B. J.; Hagen, S.; Mack, J.; Blank, J.; Wegner, H.; de Meijere, A. Science 2002, 295, 1500. doi: 10.1126/science.1068427(65) Scott, L. T.; Boorum, M. M.; McMahon, B. J.; Hagen, S.; Mack, J.; Blank, J.; Wegner, H.; de Meijere, A. Science 2002, 295, 1500. doi: 10.1126/science.1068427
66. [66]
  (66) Gómez-Lor, B.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2004, 6, 2993. doi: 10.1021/ol048760s(66) Gómez-Lor, B.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2004, 6, 2993. doi: 10.1021/ol048760s
67. [67]
  (67) Amsharov, K.; Abdurakhmanova, N.; Stepanow, S.; Rauschenbach, S.; Jansen, M.; Kern, K. Angew. Chem. Int. Edit. 2010, 49, 9392. doi: 10.1002/anie.201005000(67) Amsharov, K.; Abdurakhmanova, N.; Stepanow, S.; Rauschenbach, S.; Jansen, M.; Kern, K. Angew. Chem. Int. Edit. 2010, 49, 9392. doi: 10.1002/anie.201005000
68. [68]
  (68) Hay, A. S. The Journal of Organic Chemistry 1962, 27, 3320. doi: 10.1021/jo01056a511(68) Hay, A. S. The Journal of Organic Chemistry 1962, 27, 3320. doi: 10.1021/jo01056a511
69. [69]
  (69) Eichhorn, J.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2900. doi: 10.1039/c3cc40444g(69) Eichhorn, J.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2900. doi: 10.1039/c3cc40444g
70. [70]
  (70) Gao, H. Y.; Wagner, H.; Zhong, D.; Franke, J. H.; Studer, A.; Fuchs, H. Angew. Chem. Int. Edit. 2013, 52, 4024. doi: 10.1002/anie.v52.14(70) Gao, H. Y.; Wagner, H.; Zhong, D.; Franke, J. H.; Studer, A.; Fuchs, H. Angew. Chem. Int. Edit. 2013, 52, 4024. doi: 10.1002/anie.v52.14
71. [71]
  (71) Sánchez-Sánchez, C.; Yubero, F.; González-Elipe, A. R.; Feria, L.; Sanz, J. F.; Lambert, R. M. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 11677.(71) Sánchez-Sánchez, C.; Yubero, F.; González-Elipe, A. R.; Feria, L.; Sanz, J. F.; Lambert, R. M. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 11677.
72. [72]
  (72) Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619. doi: 10.1038/35098059(72) Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619. doi: 10.1038/35098059
73. [73]
  (73) Díaz Arado, O.; Mönig, H.; Wagner, H.; Franke, J. H.; Langewisch, G.; Held, P. A.; Studer, A.; Fuchs, H. ACS Nano 2013, 7, 8509. doi: 10.1021/nn4022789(73) Díaz Arado, O.; Mönig, H.; Wagner, H.; Franke, J. H.; Langewisch, G.; Held, P. A.; Studer, A.; Fuchs, H. ACS Nano 2013, 7, 8509. doi: 10.1021/nn4022789
74. [74]
  (74) Treier, M.; Richardson, N. V.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14054. doi: 10.1021/ja805342n(74) Treier, M.; Richardson, N. V.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14054. doi: 10.1021/ja805342n
75. [75]
  (75) Marele, A. C.; Mas-Balleste, R.; Terracciano, L.; Rodriguez-Fernandez, J.; Berlanga, I.; Alexandre, S. S.; Otero, R.; Gallego, J. M.; Zamora, F.; Gomez-Rodriguez, J. M. Chem. Commun. 2012, 48, 6779. doi: 10.1039/c2cc32270f(75) Marele, A. C.; Mas-Balleste, R.; Terracciano, L.; Rodriguez-Fernandez, J.; Berlanga, I.; Alexandre, S. S.; Otero, R.; Gallego, J. M.; Zamora, F.; Gomez-Rodriguez, J. M. Chem. Commun. 2012, 48, 6779. doi: 10.1039/c2cc32270f
76. [76]
  (76) Sun, Q.; Zhang, C.; Li, Z.; Kong, H.; Tan, Q.; Hu, A.; Xu, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8448. doi: 10.1021/ja404039t(76) Sun, Q.; Zhang, C.; Li, Z.; Kong, H.; Tan, Q.; Hu, A.; Xu, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8448. doi: 10.1021/ja404039t
77. [77]
  (77) Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799. doi: 10.1021/cr900149d(77) Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799. doi: 10.1021/cr900149d
78. [78]
  (78) Dong, H.; Zheng, R.; Lam, J. W. Y.; Häussler, M.; Qin, A.; Tang, B. Z. Macromolecules 2005, 38, 6382. doi: 10.1021/ma050342v(78) Dong, H.; Zheng, R.; Lam, J. W. Y.; Häussler, M.; Qin, A.; Tang, B. Z. Macromolecules 2005, 38, 6382. doi: 10.1021/ma050342v
79. [79]
  (79) Yang, B.; Björk, J.; Lin, H.; Zhang, X.; Zhang, H.; Li, Y.; Fan, J.; Li, Q.; Chi, L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4904. doi: 10.1021/J. Am. Chem. Soc..5b00774(79) Yang, B.; Björk, J.; Lin, H.; Zhang, X.; Zhang, H.; Li, Y.; Fan, J.; Li, Q.; Chi, L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4904. doi: 10.1021/J. Am. Chem. Soc..5b00774
80. [80]
  (80) Bieri, M.; Nguyen, M. T.; Gröning, O.; Cai, J.; Treier, M.; Ait-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Pignedoli, C. A.; Passerone, D.; Kastler, M.; Müllen, K.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16669. doi: 10.1021/ja107947z(80) Bieri, M.; Nguyen, M. T.; Gröning, O.; Cai, J.; Treier, M.; Ait-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Pignedoli, C. A.; Passerone, D.; Kastler, M.; Müllen, K.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16669. doi: 10.1021/ja107947z
81. [81]
  (81) Hammer, B.; Nørskov, J. K. Theoretical Surface Science and Catalysis—Calculations and Concepts. In Advances in Catalysis; Gatees, C. B, Knözinger, H. Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; pp 71–129.(81) Hammer, B.; Nørskov, J. K. Theoretical Surface Science and Catalysis—Calculations and Concepts. In Advances in Catalysis; Gatees, C. B, Knözinger, H. Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; pp 71–129.
82. [82]
  (82) Chen, M.; Xiao, J.; Steinrück, H. P.; Wang, S.; Wang, W.; Lin, N.; Hieringer, W.; Gottfried, J. M. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 6820. doi: 10.1021/jp4121468(82) Chen, M.; Xiao, J.; Steinrück, H. P.; Wang, S.; Wang, W.; Lin, N.; Hieringer, W.; Gottfried, J. M. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 6820. doi: 10.1021/jp4121468
83. [83]
  (83) Chung, K. H.; Koo, B. G.; Kim, H.; Yoon, J. K.; Kim, J. H.; Kwon, Y. K.; Kahng, S. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 7304. doi: 10.1039/c2cp23295b(83) Chung, K. H.; Koo, B. G.; Kim, H.; Yoon, J. K.; Kim, J. H.; Kwon, Y. K.; Kahng, S. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 7304. doi: 10.1039/c2cp23295b
84. [84]
  (84) Zhang, H.; Franke, J. H.; Zhong, D.; Li, Y.; Timmer, A.; Arado, O. D.; Mönig, H.; Wang, H.; Chi, L.; Wang, Z.; Müllen, K.; Fuchs, H. Small 2013, 10, 1361.(84) Zhang, H.; Franke, J. H.; Zhong, D.; Li, Y.; Timmer, A.; Arado, O. D.; Mönig, H.; Wang, H.; Chi, L.; Wang, Z.; Müllen, K.; Fuchs, H. Small 2013, 10, 1361.
85. [85]
  (85) Zhang, H.; Lin, H.; Sun, K.; Chen, L.; Zagranyarski, Y.; Aghdassi, N.; Duhm, S.; Li, Q.; Zhong, D.; Li, Y.; Müllen, K.; Fuchs, H.; Chi, L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4022. doi: 10.1021/ja511995r(85) Zhang, H.; Lin, H.; Sun, K.; Chen, L.; Zagranyarski, Y.; Aghdassi, N.; Duhm, S.; Li, Q.; Zhong, D.; Li, Y.; Müllen, K.; Fuchs, H.; Chi, L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4022. doi: 10.1021/ja511995r
86. [86]
  (86) Walch, H.; Gutzler, R.; Sirtl, T.; Eder, G.; Lackinger, M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 12604. doi: 10.1021/jp102704q(86) Walch, H.; Gutzler, R.; Sirtl, T.; Eder, G.; Lackinger, M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 12604. doi: 10.1021/jp102704q
87. [87]
  (87) Matena, M.; Riehm, T.; Stöhr, M.; Jung, T. A.; Gade, L. H. Angew. Chem. Int. Edit. 2008, 47, 2414.(87) Matena, M.; Riehm, T.; Stöhr, M.; Jung, T. A.; Gade, L. H. Angew. Chem. Int. Edit. 2008, 47, 2414.
88. [88]
  (88) Kolmer, M.; Ahmad Zebari, A. A.; Prauzner-Bechcicki, J. S.; Piskorz, W.; Zasada, F.; Godlewski, S.; Such, B.; Sojka, Z.; Szymonski, M. Angew. Chem. 2013, 125, 10490. doi: 10.1002/ange.201303657(88) Kolmer, M.; Ahmad Zebari, A. A.; Prauzner-Bechcicki, J. S.; Piskorz, W.; Zasada, F.; Godlewski, S.; Such, B.; Sojka, Z.; Szymonski, M. Angew. Chem. 2013, 125, 10490. doi: 10.1002/ange.201303657
89. [89]
  (89) Gutzler, R.; Walch, H.; Eder, G.; Kloft, S.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2009, 29, 4456.(89) Gutzler, R.; Walch, H.; Eder, G.; Kloft, S.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2009, 29, 4456.
90. [90]
  (90) Bombis, C.; Ample, F.; Lafferentz, L.; Yu, H.; Hecht, S.; Joachim, C.; Grill, L. Angew. Chem. Int. Edit. 2009, 48, 9966. doi: 10.1002/anie.v48:52(90) Bombis, C.; Ample, F.; Lafferentz, L.; Yu, H.; Hecht, S.; Joachim, C.; Grill, L. Angew. Chem. Int. Edit. 2009, 48, 9966. doi: 10.1002/anie.v48:52
91. [91]
  (91) Abel, M.; Clair, S.; Ourdjini, O.; Mossoyan, M.; Porte, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 1203.(91) Abel, M.; Clair, S.; Ourdjini, O.; Mossoyan, M.; Porte, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 1203.
92. [92]
  (92) Blunt, M. O.; Russell, J. C.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Chem. Commun. 2010, 46, 7157. doi: 10.1039/c0cc01810d(92) Blunt, M. O.; Russell, J. C.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Chem. Commun. 2010, 46, 7157. doi: 10.1039/c0cc01810d
93. [93]
  (93) Xu, L.; Zhou, X.; Yu, Y.; Tian, W. Q.; Ma, J.; Lei, S. ACS Nano 2013, 7, 8066. doi: 10.1021/nn403328h(93) Xu, L.; Zhou, X.; Yu, Y.; Tian, W. Q.; Ma, J.; Lei, S. ACS Nano 2013, 7, 8066. doi: 10.1021/nn403328h
94. [94]
  (94) Eder, G.; Smith, E. F.; Cebula, I.; Heckl, W. M.; Beton, P. H.; Lackinger, M. ACS Nano 2013, 7, 3014. doi: 10.1021/nn400337v(94) Eder, G.; Smith, E. F.; Cebula, I.; Heckl, W. M.; Beton, P. H.; Lackinger, M. ACS Nano 2013, 7, 3014. doi: 10.1021/nn400337v
95. [95]
  (95) Sakaguchi, H.; Matsumura, H.; Gong, H.; Abouelwafa, A. M. Science 2005, 310, 1002. doi: 10.1126/science.1117990(95) Sakaguchi, H.; Matsumura, H.; Gong, H.; Abouelwafa, A. M. Science 2005, 310, 1002. doi: 10.1126/science.1117990

扫一扫看文章

计量

PDF下载量: 0
文章访问数: 1246
HTML全文浏览量: 137

通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com

1.
沈阳化工大学材料科学与工程学院沈阳 110142

超高真空条件下表面辅助反应

通讯作者: 迟力峰

English

Surface Assisted Reaction under Ultra High Vacuum Conditions

Corresponding author: 迟力峰

CCS Chemistry：嵌段共聚物自组装成 “三明治”二维有机材料，实现纳米级压力传感功能

CCS Chemistry：颜徐州、鲍哲南：你的皮肤可能是一片SPMs

CCS Chemistry：工作高效不疲劳，只须让催化剂动起来

CCS Chemistry：静电组装导向聚合- 聚电解质纳米凝胶量化制备新策略

CCS Chemistry：金黄色葡萄球菌醛基脱氢酶是如何识别特异性底物的？

计量

通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com

中国化学会秘书处

超高真空条件下表面辅助反应

通讯作者: 迟力峰

English

Surface Assisted Reaction under Ultra High Vacuum Conditions

Corresponding author: 迟力峰

CCS Chemistry：嵌段共聚物自组装成 “三明治”二维有机材料，实现纳米级压力传感功能

CCS Chemistry：颜徐州、鲍哲南： 你的皮肤可能是一片SPMs

CCS Chemistry：工作高效不疲劳，只须让催化剂动起来

CCS Chemistry：静电组装导向聚合- 聚电解质纳米凝胶量化制备新策略

CCS Chemistry：金黄色葡萄球菌醛基脱氢酶是如何识别特异性底物的？

计量

文章相关

通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com

中国化学会秘书处

CCS Chemistry：颜徐州、鲍哲南：你的皮肤可能是一片SPMs