一种基于2,2'-二吡啶胺功能化的新型空间位阻型9,9'-二芳基芴的设计、合成及其光电性质研究

赵祥华 黎小胜 周莉 吴娜娜 杨性坤 袁顺东 丁冬雪 许辉

引用本文: 赵祥华, 黎小胜, 周莉, 吴娜娜, 杨性坤, 袁顺东, 丁冬雪, 许辉. 一种基于2,2'-二吡啶胺功能化的新型空间位阻型9,9'-二芳基芴的设计、合成及其光电性质研究[J]. 物理化学学报, 2015, 31(10): 1971-1976. doi: 10.3866/PKU.WHXB201509011 shu
Citation:  ZHAO Xiang-Hua, LI Xiao-Sheng, ZHOU Li, WU Na-Na, YANG Xing-Kun, YUAN Shun-Dong, DING Dong-Xue, XU Hui. A Novel Molecule Based on 2,2'-Dipyridylamine Functionalized 9,9-Diarylfluorene with Steric Hindance: Design, Synthesis and Electro-Optical Property Research[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2015, 31(10): 1971-1976. doi: 10.3866/PKU.WHXB201509011 shu

一种基于2,2'-二吡啶胺功能化的新型空间位阻型9,9'-二芳基芴的设计、合成及其光电性质研究

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(61405170) (61405170)

    河南省教育厅重点项目(14B150011) (14B150011)

    信阳师范学院大学生科研基金(2014-DXS-136, 2015-DXS-163)资助项目 (2014-DXS-136, 2015-DXS-163)

摘要:

用2-溴吡啶通过乌尔曼反应修饰9-(4-苯胺基)-9-苯基芴合成了一种具有大体积空间位阻的双极性分子(PFPhDPy), 这种化合物因其大的空间位阻、芴优异的双极型传输特性、共轭阻断结构以及吸电子的吡啶官能团而有望获得良好的热稳定性、稳定的无定形态、高的三线态能级和良好的双极性特征. 热重分析曲线表明其失重5%的分解温度为336 ℃. 差示扫描量热曲线显示将该化合物加热到190 ℃既没有熔化现象也没有结晶现象, 意味着该化合物具有高的形貌稳定性. 通过密度泛函理论计算, 该化合物的最高占有轨道(HOMO)和最低未占有轨道(LUMO)完全分离, 说明该化合物具有双极性特征, 通过磷光光谱得到三线态能级为3.0 eV. 紫外光谱显示该化合物不依赖于溶剂效应的三个特征吸收峰分别为276、298和308 nm. 荧光光谱在二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醇和乙腈溶剂中随着溶剂的极性增加光谱发生蓝移, 其最大发射峰从390 nm转变为363 nm. 另外, 该化合物的结构分别通过基质辅助激光解析电离飞行时间质谱(MALDI-TOF MS)、氢核磁共振(1H NMR)和碳核磁共振(13C NMR)谱进行了结构表征.

English

    1. [1]

      (1) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51 (12), 913. doi: 10.1063/1.98799

      (1) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51 (12), 913. doi: 10.1063/1.98799

    2. [2]

      (2) Hofbeck, T.; Monkowius, U.; Yersin, H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137 (1), 399. doi: 10.1021/ja5109672(2) Hofbeck, T.; Monkowius, U.; Yersin, H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137 (1), 399. doi: 10.1021/ja5109672

    3. [3]

      (3) Zhang, S. L.; Yao, L.; Peng, Q. M.; Li, W. J.; Pan, Y. Y.; Xiao, R.; Gao, Y.; Gu, C.; Wang, Z. M.; Lu, P.; Li, F.; Su, S. J.; Yang, B.; Ma, Y. G. Adv. Funct. Mater. 2015,25 (11), 1755. doi: 10.1002/adfm.201404260(3) Zhang, S. L.; Yao, L.; Peng, Q. M.; Li, W. J.; Pan, Y. Y.; Xiao, R.; Gao, Y.; Gu, C.; Wang, Z. M.; Lu, P.; Li, F.; Su, S. J.; Yang, B.; Ma, Y. G. Adv. Funct. Mater. 2015,25 (11), 1755. doi: 10.1002/adfm.201404260

    4. [4]

      (4) Yoo, S. I.; Yoon, J. A.; Kim, N. H.; Kim, J. W.; Kang, J. S.; Moon, C. B.; Kim, W. Y. J. Lumin. 2015, 160, 346. doi: 10.1016/j.jlumin.2014.12.028(4) Yoo, S. I.; Yoon, J. A.; Kim, N. H.; Kim, J. W.; Kang, J. S.; Moon, C. B.; Kim, W. Y. J. Lumin. 2015, 160, 346. doi: 10.1016/j.jlumin.2014.12.028

    5. [5]

      (5) Fan, Z. K.; Li, N. Q.; Quan, Y. W.; Chen, Q. M.; Ye, S. H.; Fan, Q. L.; Huang, W.; Xu, H. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 9754. doi: 10.1039/C4TC01870B(5) Fan, Z. K.; Li, N. Q.; Quan, Y. W.; Chen, Q. M.; Ye, S. H.; Fan, Q. L.; Huang, W.; Xu, H. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 9754. doi: 10.1039/C4TC01870B

    6. [6]

      (6) ng, S. L.; Sun, N.; Luo, J. J.; Zhong, C.; Ma, D. G.; Qin, J. G.; Yang, C. L. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 5710. doi: 10.1002/adfm.201400149(6) ng, S. L.; Sun, N.; Luo, J. J.; Zhong, C.; Ma, D. G.; Qin, J. G.; Yang, C. L. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 5710. doi: 10.1002/adfm.201400149

    7. [7]

      (7) Hudson, Z. M.; Wang, Z. B.; Helander, M. G.; Lu, Z. H.; Wang, S. N. Adv. Mater. 2012, 24, 2922. doi: 10.1002/adma.201200927(7) Hudson, Z. M.; Wang, Z. B.; Helander, M. G.; Lu, Z. H.; Wang, S. N. Adv. Mater. 2012, 24, 2922. doi: 10.1002/adma.201200927

    8. [8]

      (8) Zhang, T.; Liang, Y. J.; Cheng, J. L.; Li, J. Y. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 757. doi: 10.1039/C2TC00305H(8) Zhang, T.; Liang, Y. J.; Cheng, J. L.; Li, J. Y. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 757. doi: 10.1039/C2TC00305H

    9. [9]

      (9) Tsai, M. H.; Hong, Y. H.; Chang, C. H.; Su, H. C.; Wu, C. C.; Matoliukstyte, A.; Simokaitiene, J.; Grigalevicius, S.; Grazulevicius, J. V.; Hsu, C. P. Adv. Mater. 2007, 19(6), 862.(9) Tsai, M. H.; Hong, Y. H.; Chang, C. H.; Su, H. C.; Wu, C. C.; Matoliukstyte, A.; Simokaitiene, J.; Grigalevicius, S.; Grazulevicius, J. V.; Hsu, C. P. Adv. Mater. 2007, 19(6), 862.

    10. [10]

      (10) Gu, X.; Zhang, H. Y.; Fei, T.; Yang, B.; Xu, H.; Ma, Y. G.; Liu, X. D. J. Phys. Chem. A 2010, 114 (2), 965. doi: 10.1021/jp904610s(10) Gu, X.; Zhang, H. Y.; Fei, T.; Yang, B.; Xu, H.; Ma, Y. G.; Liu, X. D. J. Phys. Chem. A 2010, 114 (2), 965. doi: 10.1021/jp904610s

    11. [11]

      (11) Wu, M. F.; Yeh, S. J.; Chen, C. T.; Murayama, H.; Tsuboi, T.; Li, W. S.; Chao, I.; Liu, S. W.; Wang, J. K. Adv. Funct. Mater. 2007, 17 (12), 1887. doi:10.1002/adfm.200600800(11) Wu, M. F.; Yeh, S. J.; Chen, C. T.; Murayama, H.; Tsuboi, T.; Li, W. S.; Chao, I.; Liu, S. W.; Wang, J. K. Adv. Funct. Mater. 2007, 17 (12), 1887. doi:10.1002/adfm.200600800

    12. [12]

      (12) Cho, Y. J.; Lee, J. Y. Adv. Mater. 2011, 23 (39), 4568. doi: 10.1002/adma.201102045(12) Cho, Y. J.; Lee, J. Y. Adv. Mater. 2011, 23 (39), 4568. doi: 10.1002/adma.201102045

    13. [13]

      (13) Thiery, S.; Tondelier, D.; Declairieux, C.; Seo, G.; Geffroy, B.; Jeannin, O.; Rault-Berthelot, J.; Métivier, R.; Poriel, C. J. Mater. Chem. C 2014, 2 (21), 4156. doi:10.1039/c4tc00171k(13) Thiery, S.; Tondelier, D.; Declairieux, C.; Seo, G.; Geffroy, B.; Jeannin, O.; Rault-Berthelot, J.; Métivier, R.; Poriel, C. J. Mater. Chem. C 2014, 2 (21), 4156. doi:10.1039/c4tc00171k

    14. [14]

      (14) Thiery, S.; Tondelier, D.; Declairieux, C.; Geffroy, B.; Jeannin, O.; Métivier, R.; Rault-Berthelot, J.; Poriel, C. J. Phys. Chem. C 2015, 119 (11), 5790. doi:10.1021/jp511385f(14) Thiery, S.; Tondelier, D.; Declairieux, C.; Geffroy, B.; Jeannin, O.; Métivier, R.; Rault-Berthelot, J.; Poriel, C. J. Phys. Chem. C 2015, 119 (11), 5790. doi:10.1021/jp511385f

    15. [15]

      (15) Wang, X. D.; Wang, S. M.; Ma, Z. H.; Ding, J. Q.; Wang, L. X.; Jing, X. B.; Wang, F. S. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 3413.(15) Wang, X. D.; Wang, S. M.; Ma, Z. H.; Ding, J. Q.; Wang, L. X.; Jing, X. B.; Wang, F. S. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 3413.

    16. [16]

      (16) Ding, L.; Dong, S. C.; Jiang, Z. Q.; Chen, H.; Liao, L. S. Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 645.(16) Ding, L.; Dong, S. C.; Jiang, Z. Q.; Chen, H.; Liao, L. S. Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 645.

    17. [17]

      (17) Romain, M.; Tondelier, D.; Geffroy, B.; Shirinskaya, A.; Jeannin, O.; Rault-Berthelot, J.; Poriel, C. Chem. Commun. 2015, 51 (7), 1313. doi: 10.1039/C4CC08028A(17) Romain, M.; Tondelier, D.; Geffroy, B.; Shirinskaya, A.; Jeannin, O.; Rault-Berthelot, J.; Poriel, C. Chem. Commun. 2015, 51 (7), 1313. doi: 10.1039/C4CC08028A

    18. [18]

      (18) Hou, X. Y.; Li, T. C.; Yin, C. R.; Xu, H.; Lin, J.; Hua, Y. R.; Chen, D. Y.; Xie, L. H.; Huang, W. Synth. Met. 2009, 159 (11), 1055. doi: 10.1016/j.synthmet.2009.01.032(18) Hou, X. Y.; Li, T. C.; Yin, C. R.; Xu, H.; Lin, J.; Hua, Y. R.; Chen, D. Y.; Xie, L. H.; Huang, W. Synth. Met. 2009, 159 (11), 1055. doi: 10.1016/j.synthmet.2009.01.032

    19. [19]

      (19) Yu, D. H.; Zhao, F. C.; Han, C. M.; Xu, H.; Li, J.; Zhang, Z.; Deng, Z. P.; Ma, D. G.; Yan, P. F. Adv. Mater. 2012, 24 (4), 509. doi: 10.1002/adma.201104214(19) Yu, D. H.; Zhao, F. C.; Han, C. M.; Xu, H.; Li, J.; Zhang, Z.; Deng, Z. P.; Ma, D. G.; Yan, P. F. Adv. Mater. 2012, 24 (4), 509. doi: 10.1002/adma.201104214

    20. [20]

      (20) Zhao, X. H.; Zhang, Z. S.; Qian, Y.; Yi, M. D.; Xie, L. H.; Hu, C. P.; Xie, G. H.; Xu, H.; Han, C. M.; Zhao, Y.; Huang, W. J. Mater. Chem. C 2013, 1 (21), 3482. doi: 10.1039/c3tc00875d(20) Zhao, X. H.; Zhang, Z. S.; Qian, Y.; Yi, M. D.; Xie, L. H.; Hu, C. P.; Xie, G. H.; Xu, H.; Han, C. M.; Zhao, Y.; Huang, W. J. Mater. Chem. C 2013, 1 (21), 3482. doi: 10.1039/c3tc00875d

    21. [21]

      (21) Duan, L.; Qiao, J.; Sun, Y. D.; Qiu, Y. Adv. Mater. 2011, 23 (9), 1137. doi: 10.1002/adma.201003816(21) Duan, L.; Qiao, J.; Sun, Y. D.; Qiu, Y. Adv. Mater. 2011, 23 (9), 1137. doi: 10.1002/adma.201003816

    22. [22]

      (22) Xie, L. H.; Hou, X. Y.; Hua, Y. R.; Tang, C.; Liu, F.; Fan, Q. L.; Huang, W. Org. Lett. 2006, 8 (17), 3701. doi: 10.1021/ol061268j(22) Xie, L. H.; Hou, X. Y.; Hua, Y. R.; Tang, C.; Liu, F.; Fan, Q. L.; Huang, W. Org. Lett. 2006, 8 (17), 3701. doi: 10.1021/ol061268j

    23. [23]

      (23) Zhao, X. H.; Li, X. S.; Shi, N. N.; Yang, X. K.; Li, X. Y. Spectrosc. Spect. Anal. 2015, accepted. [赵祥华, 黎小胜, 史南南, 杨性坤, 李小雨. 光谱学与光谱分析, 2015, 已接收.](23) Zhao, X. H.; Li, X. S.; Shi, N. N.; Yang, X. K.; Li, X. Y. Spectrosc. Spect. Anal. 2015, accepted. [赵祥华, 黎小胜, 史南南, 杨性坤, 李小雨. 光谱学与光谱分析, 2015, 已接收.]

    24. [24]

      (24) Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7 (6), 551. doi: 10.1002/adma.19950070608(24) Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7 (6), 551. doi: 10.1002/adma.19950070608

    25. [25]

      (25) Ge, Z.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyamoto, H.; Kajita, T.; Kakimoto, M. Adv. Funct. Mater. 2008, 18 (4), 584. doi: 10.1002/adfm.200700913

      (25) Ge, Z.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyamoto, H.; Kajita, T.; Kakimoto, M. Adv. Funct. Mater. 2008, 18 (4), 584. doi: 10.1002/adfm.200700913

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  100
  • 文章访问数:  959
  • HTML全文浏览量:  84
文章相关
  • 发布日期:  2015-10-10
  • 收稿日期:  2015-06-01
  • 网络出版日期:  2015-09-01
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章