二嗪类有机光电功能材料的应用进展

梅群波 翁洁娜 童碧海 田汝强 蒋渊知 华庆芳 黄维

引用本文: 梅群波, 翁洁娜, 童碧海, 田汝强, 蒋渊知, 华庆芳, 黄维. 二嗪类有机光电功能材料的应用进展[J]. 物理化学学报, 2014, 30(4): 589-607. doi: 10.3866/PKU.WHXB201402182 shu
Citation:  MEI Qun-Bo, WENG Jie-Na, TONG Bi-Hai, TIAN Ru-Qiang, JIANG Yuan-Zhi, HUA Qing-Fang, HUANG Wei. Progress in the Application of Diazine Compounds in Optoelectronic Functional Materials[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2014, 30(4): 589-607. doi: 10.3866/PKU.WHXB201402182 shu

二嗪类有机光电功能材料的应用进展

  • 基金项目:

    国家重点基础研究发展规划项目(973)(2009CB930601) 

    国家自然科学基金(51173081,61136003) 

    南京邮电大学自然科学基金研究项目(NY212074) 

    安徽省高校自然科学基础研究面上项目(KJ2013A108) 

    江苏省高校研究生科研创新计划项目(CXLX11_0421)资助 

摘要:

在过去的几十年里,有机电子学作为一个新兴领域迅猛发展,为科学技术的进步作出了巨大的贡献. 有机材料被应用在各种电子器件中,并取得了卓越的成效. 作为使用在电子器件中最基本的组分,有机光电材料更是备受瞩目. 二嗪类化合物具有优异的光电性能,是光电材料领域最活跃的研究方向之一. 两个N原子相对位置的不同,可以构成三种异构体,分别为哒嗪(1,2-二嗪)、嘧啶(1,3-二嗪)和吡嗪(1,4-二嗪),从而有效地调控材料的电子结构,且可以影响二嗪化合物不同位置的修饰,从而得到了广泛关注. 本文对近年来二嗪类化合物在光伏材料、薄膜半导体材料、液晶材料、传感材料和电致发光材料等领域的研究进展进行了较全面的总结和评述,指出目前基于二嗪类化合物的光电材料所面临的困难以及未来的发展方向,最后展望了二嗪类化合物作为杂环类有机光电功能材料的应用前景.

English

    1. [1]

      (1) Chaskar, A.; Chen, H. F.;Wong, K. T. Adv. Mater. 2011, 23 (34), 3876. doi: 10.1002/adma.v23.34

      (1) Chaskar, A.; Chen, H. F.;Wong, K. T. Adv. Mater. 2011, 23 (34), 3876. doi: 10.1002/adma.v23.34

    2. [2]

      (2) Duan, L. A.; Qiao, J. A.; Sun, Y. D.; Qiu, Y. Adv. Mater. 2011, 23 (9), 1137. doi: 10.1002/adma.201003816(2) Duan, L. A.; Qiao, J. A.; Sun, Y. D.; Qiu, Y. Adv. Mater. 2011, 23 (9), 1137. doi: 10.1002/adma.201003816

    3. [3]

      (3) Tao, Y. T.; Yang, C. L.; Qin, J. G. Chem. Soc. Rev. 2011, 40 (5), 2943. doi: 10.1039/c0cs00160k(3) Tao, Y. T.; Yang, C. L.; Qin, J. G. Chem. Soc. Rev. 2011, 40 (5), 2943. doi: 10.1039/c0cs00160k

    4. [4]

      (4) Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107 (4), 953. doi: 10.1021/cr050143+(4) Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107 (4), 953. doi: 10.1021/cr050143+

    5. [5]

      (5) Wang, C. L.; Dong, H. L.; Hu,W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Chem. Rev. 2012, 112 (4), 2208. doi: 10.1021/cr100380z(5) Wang, C. L.; Dong, H. L.; Hu,W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Chem. Rev. 2012, 112 (4), 2208. doi: 10.1021/cr100380z

    6. [6]

      (6) Hains, A.W.; Liang, Z. Q.;Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110 (11), 6689. doi: 10.1021/cr9002984(6) Hains, A.W.; Liang, Z. Q.;Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110 (11), 6689. doi: 10.1021/cr9002984

    7. [7]

      (7) Hughes, G.; Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2005, 15 (1), 94. doi: 10.1039/b413249c(7) Hughes, G.; Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2005, 15 (1), 94. doi: 10.1039/b413249c

    8. [8]

      (8) Su, S. J.; Cai, C.; Kido, J. Chem. Mater. 2011, 23 (2), 274. doi: 10.1021/cm102975d(8) Su, S. J.; Cai, C.; Kido, J. Chem. Mater. 2011, 23 (2), 274. doi: 10.1021/cm102975d

    9. [9]

      (9) Aizawa, N.; Pu, Y. J.; Sasabe, H.; Kido, J. Org. Electron. 2012, 13 (11), 2235. doi: 10.1016/j.orgel.2012.06.036(9) Aizawa, N.; Pu, Y. J.; Sasabe, H.; Kido, J. Org. Electron. 2012, 13 (11), 2235. doi: 10.1016/j.orgel.2012.06.036

    10. [10]

      (10) Xu, X. J.; Chen, S. Y.; Yu, G.; Di, C. A.; You, H.; Ma, D. G.; Liu, Y. Q. Adv. Mater. 2007, 19 (9), 1281.(10) Xu, X. J.; Chen, S. Y.; Yu, G.; Di, C. A.; You, H.; Ma, D. G.; Liu, Y. Q. Adv. Mater. 2007, 19 (9), 1281.

    11. [11]

      (11) Gao, Z. Q.; Mi, B. X.; Tam, H. L.; Cheah, K.W.; Chen, C. H.; Wong, M. S.; Lee, S. T.; Lee, C. S. Adv. Mater. 2008, 20 (4),774.(11) Gao, Z. Q.; Mi, B. X.; Tam, H. L.; Cheah, K.W.; Chen, C. H.; Wong, M. S.; Lee, S. T.; Lee, C. S. Adv. Mater. 2008, 20 (4),774.

    12. [12]

      (12) Lin, L. Y.; Tsai, C. H.;Wong, K. T.; Huang, T.W.;Wu, C. C.; Chou, S. H.; Lin, F.; Chen, S. H.; Tsai, A. I. J. Mater. Chem.2011, 21 (16), 5950.(12) Lin, L. Y.; Tsai, C. H.;Wong, K. T.; Huang, T.W.;Wu, C. C.; Chou, S. H.; Lin, F.; Chen, S. H.; Tsai, A. I. J. Mater. Chem.2011, 21 (16), 5950.

    13. [13]

      (13) Chiu, S.W.; Lin, L. Y.; Lin, H.W.; Chen, Y. H.; Huang, Z. Y.; Lin, Y. T.; Lin, F.; Liu, Y. H.;Wong, K. T. Chem. Commun. 2012, 48 (13), 1857. doi: 10.1039/c2cc16390j(13) Chiu, S.W.; Lin, L. Y.; Lin, H.W.; Chen, Y. H.; Huang, Z. Y.; Lin, Y. T.; Lin, F.; Liu, Y. H.;Wong, K. T. Chem. Commun. 2012, 48 (13), 1857. doi: 10.1039/c2cc16390j

    14. [14]

      (14) Wu, C. H.; Pan, T. Y.; Hong, S. H.;Wang, C. L.; Kuo, H. H.; Chu, Y. Y.; Diau, E.; Lin, C. Y. Chem. Commun. 2012, 48 (36), 4329. doi: 10.1039/c2cc30892d(14) Wu, C. H.; Pan, T. Y.; Hong, S. H.;Wang, C. L.; Kuo, H. H.; Chu, Y. Y.; Diau, E.; Lin, C. Y. Chem. Commun. 2012, 48 (36), 4329. doi: 10.1039/c2cc30892d

    15. [15]

      (15) Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S.; Yamamoto, T. Chem. Mater. 2005, 17 (24), 6060. doi: 10.1021/cm051561y(15) Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S.; Yamamoto, T. Chem. Mater. 2005, 17 (24), 6060. doi: 10.1021/cm051561y

    16. [16]

      (16) Ortiz, R. P.; Casado, J.; Hernandez, V.; Navarrete, J.; Letizia, J. A.; Ratner, M. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. -Eur. J. 2009, 15 (20), 5023. doi: 10.1002/chem.v15: 20(16) Ortiz, R. P.; Casado, J.; Hernandez, V.; Navarrete, J.; Letizia, J. A.; Ratner, M. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. -Eur. J. 2009, 15 (20), 5023. doi: 10.1002/chem.v15: 20

    17. [17]

      (17) Kojima, T.; Nishida, J.; Tokito, S.; Tada, H.; Yamashita, Y. Chem. Commun. 2007, (14), 1430.(17) Kojima, T.; Nishida, J.; Tokito, S.; Tada, H.; Yamashita, Y. Chem. Commun. 2007, (14), 1430.

    18. [18]

      (18) Schmitt, V.; Glang, S.; Preis, J.; Detert, H. Sens. Lett. 2008, 6 (4), 524. doi: 10.1166/sl.2008.420(18) Schmitt, V.; Glang, S.; Preis, J.; Detert, H. Sens. Lett. 2008, 6 (4), 524. doi: 10.1166/sl.2008.420

    19. [19]

      (19) Achelle, S.; Barsella, A.; Baudequin, C.; Caro, B.; Guen, F. J. Org. Chem. 2012, 77 (8), 4087. doi: 10.1021/jo3004919(19) Achelle, S.; Barsella, A.; Baudequin, C.; Caro, B.; Guen, F. J. Org. Chem. 2012, 77 (8), 4087. doi: 10.1021/jo3004919

    20. [20]

      (20) Weng, J.; Mei, Q.; Ling, Q.; Fan, Q.; Huang,W. Tetrahedron 2012, 68 (14), 3129. doi: 10.1016/j.tet.2011.12.071(20) Weng, J.; Mei, Q.; Ling, Q.; Fan, Q.; Huang,W. Tetrahedron 2012, 68 (14), 3129. doi: 10.1016/j.tet.2011.12.071

    21. [21]

      (21) Weng, J.; Mei, Q.; Zhang, B.; Jiang, Y.; Tong, B.; Fan, Q.; Ling, Q.; Huang,W. Analyst 2013, 138 (21), 6607. doi: 10.1039/c3an01214j(21) Weng, J.; Mei, Q.; Zhang, B.; Jiang, Y.; Tong, B.; Fan, Q.; Ling, Q.; Huang,W. Analyst 2013, 138 (21), 6607. doi: 10.1039/c3an01214j

    22. [22]

      (22) Achelle, S.; Ple, N. Curr. Org. Synth. 2012, 9 (2), 163. doi: 10.2174/157017912799829067(22) Achelle, S.; Ple, N. Curr. Org. Synth. 2012, 9 (2), 163. doi: 10.2174/157017912799829067

    23. [23]

      (23) Ge, G. P.; He, J.; Guo, H. Q.;Wang, F. Z.; Zou, D. C. J. Organomet. Chem. 2009, 694 (19), 3050. doi: 10.1016/j. jorganchem.2009.05.037(23) Ge, G. P.; He, J.; Guo, H. Q.;Wang, F. Z.; Zou, D. C. J. Organomet. Chem. 2009, 694 (19), 3050. doi: 10.1016/j. jorganchem.2009.05.037

    24. [24]

      (24) Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem. -Eur. J. 2006, 12 (31), 7970.(24) Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem. -Eur. J. 2006, 12 (31), 7970.

    25. [25]

      (25) Brown, D.; Muranjan, S.; Jang, Y.; Thummel, R. Org. Lett. 2002, 4 (8), 1253. doi: 10.1021/ol0172572(25) Brown, D.; Muranjan, S.; Jang, Y.; Thummel, R. Org. Lett. 2002, 4 (8), 1253. doi: 10.1021/ol0172572

    26. [26]

      (26) Achelle, S.; Ple, N.; Turck, A. RSC Adv. 2011, 1 (3), 364. doi: 10.1039/c1ra00207d(26) Achelle, S.; Ple, N.; Turck, A. RSC Adv. 2011, 1 (3), 364. doi: 10.1039/c1ra00207d

    27. [27]

      (27) Wu,W.; Xu, H. B.; Shen, D. Z.; Qiu, T.; Fan, L. J. J. Polym. Sci. Pol. Chem. 2013, 51 (7), 1636. doi: 10.1002/pola.26535(27) Wu,W.; Xu, H. B.; Shen, D. Z.; Qiu, T.; Fan, L. J. J. Polym. Sci. Pol. Chem. 2013, 51 (7), 1636. doi: 10.1002/pola.26535

    28. [28]

      (28) Hadad, C.; Fiol-Petit, C.; Cornec, A.; Dupas, G.; Ramondenc, Y.; Plé, N. Heterocycles 2010, 81 (6), 1445. doi: 10.3987/COM-10-11934(28) Hadad, C.; Fiol-Petit, C.; Cornec, A.; Dupas, G.; Ramondenc, Y.; Plé, N. Heterocycles 2010, 81 (6), 1445. doi: 10.3987/COM-10-11934

    29. [29]

      (29) Do, J.; Huh, J.; Kim, E. Langmuir 2009, 25 (16), 9405. doi:10.1021/la901476q(29) Do, J.; Huh, J.; Kim, E. Langmuir 2009, 25 (16), 9405. doi:10.1021/la901476q

    30. [30]

      (30) Paschke, R.; Rosenfeld, U.; Zaschke, H. Liq . Cryst. 1992, 11 (1), 145. doi: 10.1080/02678299208028978(30) Paschke, R.; Rosenfeld, U.; Zaschke, H. Liq . Cryst. 1992, 11 (1), 145. doi: 10.1080/02678299208028978

    31. [31]

      (31) Achelle, S.; Ple, N.; Kreher, D.; Mathevet, F.; Turck, A.; Attias, A. J. Heterocycles 2008, 75 (2), 357. doi: 10.3987/COM-07-11220(31) Achelle, S.; Ple, N.; Kreher, D.; Mathevet, F.; Turck, A.; Attias, A. J. Heterocycles 2008, 75 (2), 357. doi: 10.3987/COM-07-11220

    32. [32]

      (32) Achelle, S.; Plé, N.; Turck, A.; Bouillon, J.; Portella, C. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43 (5), 1243. doi: 10.1002/jhet.v43: 5(32) Achelle, S.; Plé, N.; Turck, A.; Bouillon, J.; Portella, C. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43 (5), 1243. doi: 10.1002/jhet.v43: 5

    33. [33]

      (33) Wild, J. H.; Bartle, K.; Kirkman, N. T.; Kelly, S. M.; O'Neill, M.; Stirner, T.; Tuffin, R. P. Chem. Mater. 2005, 17 (25), 6354. doi: 10.1021/cm051682y(33) Wild, J. H.; Bartle, K.; Kirkman, N. T.; Kelly, S. M.; O'Neill, M.; Stirner, T.; Tuffin, R. P. Chem. Mater. 2005, 17 (25), 6354. doi: 10.1021/cm051682y

    34. [34]

      (34) Park, Y. S.; Kim, D.; Lee, H.; Moon, B. Org. Lett. 2006, 8 (21), 4699. doi: 10.1021/ol061711q(34) Park, Y. S.; Kim, D.; Lee, H.; Moon, B. Org. Lett. 2006, 8 (21), 4699. doi: 10.1021/ol061711q

    35. [35]

      (35) Mi, B. X.;Wang, P. F.; Gao, Z. Q.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Hong, H. L.; Chen, X. M.;Wong, M. S.; Xia, P. F.; Cheah, K. W.; Chen, C. H.; Huang,W. Adv. Mater. 2009, 21 (3), 339. doi: 10.1002/adma.v21: 3(35) Mi, B. X.;Wang, P. F.; Gao, Z. Q.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Hong, H. L.; Chen, X. M.;Wong, M. S.; Xia, P. F.; Cheah, K. W.; Chen, C. H.; Huang,W. Adv. Mater. 2009, 21 (3), 339. doi: 10.1002/adma.v21: 3

    36. [36]

      (36) Yang, C. H.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Hsu, C. J.; Fang, F. C.; Wong, K. T.; Chou, P. T.; Chang, C. H.; Tsai, M. H.;Wu, C. C. Angew. Chem. Int. Edit. 2007, 46 (14), 2418.(36) Yang, C. H.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Hsu, C. J.; Fang, F. C.; Wong, K. T.; Chou, P. T.; Chang, C. H.; Tsai, M. H.;Wu, C. C. Angew. Chem. Int. Edit. 2007, 46 (14), 2418.

    37. [37]

      (37) Fang, Y.; Li, Y. H.;Wang, S. J.; Meng, Y. Z.; Peng, J. B.; Wang, B. Synth. Met. 2010, 160 (21-22), 2231. doi: 10.1016/j.synthmet.2010.07.035(37) Fang, Y.; Li, Y. H.;Wang, S. J.; Meng, Y. Z.; Peng, J. B.; Wang, B. Synth. Met. 2010, 160 (21-22), 2231. doi: 10.1016/j.synthmet.2010.07.035

    38. [38]

      (38) mpper, R.; Mair, H. J.; Polborn, K. Synthesis-Stuttgart 1997, No. 6, 696.(38) mpper, R.; Mair, H. J.; Polborn, K. Synthesis-Stuttgart 1997, No. 6, 696.

    39. [39]

      (39) Kanbara, T.; Kushida, T.; Saito, N.; Kuwajima, I.; Kubota, K.; Yamamoto, T. Chem. Lett. 1992, 21 (4), 583.(39) Kanbara, T.; Kushida, T.; Saito, N.; Kuwajima, I.; Kubota, K.; Yamamoto, T. Chem. Lett. 1992, 21 (4), 583.

    40. [40]

      (40) Wong, K. T.; Hung, T. S.; Lin, Y. T.;Wu, C. C.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Chou, C. H.; Su, Y. Org. Lett. 2002, 4 (4), 513. doi: 10.1021/ol017066z(40) Wong, K. T.; Hung, T. S.; Lin, Y. T.;Wu, C. C.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Chou, C. H.; Su, Y. Org. Lett. 2002, 4 (4), 513. doi: 10.1021/ol017066z

    41. [41]

      (41) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Chiang, H. H.; Cho, T. Y.; Chen, C.W.; Wong, K. T.; Liao, Y. L.; Lee, G. H.; Peng, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81 (4), 577. doi: 10.1063/1.1493669(41) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Chiang, H. H.; Cho, T. Y.; Chen, C.W.; Wong, K. T.; Liao, Y. L.; Lee, G. H.; Peng, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81 (4), 577. doi: 10.1063/1.1493669

    42. [42]

      (42) Gunathilake, S. S.; Magurudeniya, H. D.; Huang, P.; Nguyen, H.; Rainbolt, E. A.; Stefan, M. C.; Biewer, M. C. Polym. Chem. 2013, 4 (20), 5216. doi: 10.1039/c3py00137g(42) Gunathilake, S. S.; Magurudeniya, H. D.; Huang, P.; Nguyen, H.; Rainbolt, E. A.; Stefan, M. C.; Biewer, M. C. Polym. Chem. 2013, 4 (20), 5216. doi: 10.1039/c3py00137g

    43. [43]

      (43) Weng, J.; Mei, Q.; Fan, Q.; Ling, Q.; Tong, B.; Huang,W. RSC Adv. 2013, 3 (44), 21877. doi: 10.1039/c3ra43631d(43) Weng, J.; Mei, Q.; Fan, Q.; Ling, Q.; Tong, B.; Huang,W. RSC Adv. 2013, 3 (44), 21877. doi: 10.1039/c3ra43631d

    44. [44]

      (44) Aldred, M. P.; Eastwood, A. J.; Kelly, S. M.; Vlachos, P.; Contoret, A.; Farrar, S. R.; Mansoor, B.; O'Neill, M.; Tsoi,W. C. Chem. Mater. 2004, 16 (24), 4928. doi: 10.1021/cm0351893(44) Aldred, M. P.; Eastwood, A. J.; Kelly, S. M.; Vlachos, P.; Contoret, A.; Farrar, S. R.; Mansoor, B.; O'Neill, M.; Tsoi,W. C. Chem. Mater. 2004, 16 (24), 4928. doi: 10.1021/cm0351893

    45. [45]

      (45) Sasabe, H.; Chiba, T.; Su, S. J.; Pu, Y. J.; Nakayama, K. I.; Kido, J. Chem. Commun. 2008, No. 44, 5821.(45) Sasabe, H.; Chiba, T.; Su, S. J.; Pu, Y. J.; Nakayama, K. I.; Kido, J. Chem. Commun. 2008, No. 44, 5821.

    46. [46]

      (46) Sasabe, H.; Tanaka, D.; Yokoyama, D.; Chiba, T.; Pu, Y. J.; Nakayama, K.; Yokoyama, M.; Kido, J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21 (2), 336. doi: 10.1002/adfm.201001252(46) Sasabe, H.; Tanaka, D.; Yokoyama, D.; Chiba, T.; Pu, Y. J.; Nakayama, K.; Yokoyama, M.; Kido, J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21 (2), 336. doi: 10.1002/adfm.201001252

    47. [47]

      (47) Sasabe, H.; Minamoto, K.; Pu, Y. J.; Hirasawa, M.; Kido, J. Org. Electron. 2012, 13 (11), 2615. doi: 10.1016/j.orgel.2012.07.019(47) Sasabe, H.; Minamoto, K.; Pu, Y. J.; Hirasawa, M.; Kido, J. Org. Electron. 2012, 13 (11), 2615. doi: 10.1016/j.orgel.2012.07.019

    48. [48]

      (48) Liu, M.; Su, S. J.; Jung, M. C.; Qi, Y. B.; Zhao,W. M.; Kido, J. Chem. Mater. 2012, 24 (20), 3817. doi: 10.1021/cm303075m(48) Liu, M.; Su, S. J.; Jung, M. C.; Qi, Y. B.; Zhao,W. M.; Kido, J. Chem. Mater. 2012, 24 (20), 3817. doi: 10.1021/cm303075m

    49. [49]

      (49) Son, K. S.; Yahiro, M.; Imai, T.; Yoshizaki, H.; Adachi, C. J. Photopolym. Sci. Tec. 2007, 20 (1), 47. doi: 10.2494/photopolymer.20.47(49) Son, K. S.; Yahiro, M.; Imai, T.; Yoshizaki, H.; Adachi, C. J. Photopolym. Sci. Tec. 2007, 20 (1), 47. doi: 10.2494/photopolymer.20.47

    50. [50]

      (50) Hudson, Z. M.;Wang, Z. B.; Helander, M. G.; Lu, Z. H.; Wang, S. N. Adv. Mater. 2012, 24 (21), 2922. doi: 10.1002/adma.v24.21(50) Hudson, Z. M.;Wang, Z. B.; Helander, M. G.; Lu, Z. H.; Wang, S. N. Adv. Mater. 2012, 24 (21), 2922. doi: 10.1002/adma.v24.21

    51. [51]

      (51) Cai, C.; Su, S. J.; Chiba, T.; Sasabe, H.; Pu, Y. J.; Nakayama, K.; Kido, J. Org. Electron. 2011, 12 (5), 843. doi: 10.1016/j.orgel.2011.01.021(51) Cai, C.; Su, S. J.; Chiba, T.; Sasabe, H.; Pu, Y. J.; Nakayama, K.; Kido, J. Org. Electron. 2011, 12 (5), 843. doi: 10.1016/j.orgel.2011.01.021

    52. [52]

      (52) Su, S. J.; Cai, C.; Kido, J. J. Mater. Chem. 2012, 22 (8), 3447. doi: 10.1039/c2jm14151e(52) Su, S. J.; Cai, C.; Kido, J. J. Mater. Chem. 2012, 22 (8), 3447. doi: 10.1039/c2jm14151e

    53. [53]

      (53) Ge, G. P.; Yu, X. H.; Guo, H. Q.;Wang, F. Z.; Zou, D. C. Synth. Met. 2009, 159 (12), 1178. doi: 10.1016/j.synthmet.2009.02.007(53) Ge, G. P.; Yu, X. H.; Guo, H. Q.;Wang, F. Z.; Zou, D. C. Synth. Met. 2009, 159 (12), 1178. doi: 10.1016/j.synthmet.2009.02.007

    54. [54]

      (54) Lin, C. F.; Huang,W. S.; Chou, H. H.; Lin, J. T. J. Organomet. Chem. 2009, 694 (17), 2757. doi: 10.1016/j.jorganchem.2009.04.011(54) Lin, C. F.; Huang,W. S.; Chou, H. H.; Lin, J. T. J. Organomet. Chem. 2009, 694 (17), 2757. doi: 10.1016/j.jorganchem.2009.04.011

    55. [55]

      (55) Mondal, E.; Hung,W. Y.; Dai, H. C.;Wong, K. T. Adv. Funct. Mater. 2013, 23 (24), 3096. doi: 10.1002/adfm.v23.24(55) Mondal, E.; Hung,W. Y.; Dai, H. C.;Wong, K. T. Adv. Funct. Mater. 2013, 23 (24), 3096. doi: 10.1002/adfm.v23.24

    56. [56]

      (56) Song, Y. H. First, Design and Synthesis of New Ruthenium Complexes and Fabrication of Films and Nano-Materials of Metal & Oxide by Chemical Vapor Deposition; Second,S ynthesis and Photophysical Properties Study of Red Phosphorescent Iridium Complexes. Ph. D. Dissertation, National Tsing Hua University, Taiwan, 2005. [宋怡桦. 一,新 型钌金属前驱物之设计合成及利用化学气相沉积法制备金属及氧化物薄膜与纳米材料; 二, 红色磷光铱金属错合物之合成及其光物理性质探讨[D]. 台湾: 国立清华大学,2005.](56) Song, Y. H. First, Design and Synthesis of New Ruthenium Complexes and Fabrication of Films and Nano-Materials of Metal & Oxide by Chemical Vapor Deposition; Second,S ynthesis and Photophysical Properties Study of Red Phosphorescent Iridium Complexes. Ph. D. Dissertation, National Tsing Hua University, Taiwan, 2005. [宋怡桦. 一,新 型钌金属前驱物之设计合成及利用化学气相沉积法制备金属及氧化物薄膜与纳米材料; 二, 红色磷光铱金属错合物之合成及其光物理性质探讨[D]. 台湾: 国立清华大学,2005.]

    57. [57]

      (57) Kozhevnikov, V. N.; Durrant, M. C.;Williams, J. Inorg. Chem. 2011, 50 (13), 6304. doi: 10.1021/ic200706e(57) Kozhevnikov, V. N.; Durrant, M. C.;Williams, J. Inorg. Chem. 2011, 50 (13), 6304. doi: 10.1021/ic200706e

    58. [58]

      (58) Culham, S.; Lanoë, P.; Whittle, V. L.; Durrant, M. C.; Williams, J. A. G.; Kozhevnikov, V. N. Inorg. Chem. 2013, 52 (19), 10992. doi: 10.1021/ic401131x(58) Culham, S.; Lanoë, P.; Whittle, V. L.; Durrant, M. C.; Williams, J. A. G.; Kozhevnikov, V. N. Inorg. Chem. 2013, 52 (19), 10992. doi: 10.1021/ic401131x

    59. [59]

      (59) Chang, C.;Wu, Z.; Chiu, C.; Liang, Y.; Tsai, Y.; Liao, J.; Chi, Y.; Hsieh, H.; Kuo, T.; Lee, G.; Pan, H.; Chou, P.; Lin, J.; Tseng, M. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5 (15), 7341. doi: 10.1021/am401694s(59) Chang, C.;Wu, Z.; Chiu, C.; Liang, Y.; Tsai, Y.; Liao, J.; Chi, Y.; Hsieh, H.; Kuo, T.; Lee, G.; Pan, H.; Chou, P.; Lin, J.; Tseng, M. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5 (15), 7341. doi: 10.1021/am401694s

    60. [60]

      (60) Lian, P.;Wei, H. B.; Zheng, C.; Nie, Y. F.; Bian, J.; Bian, Z. Q.; Huang, C. H. Dalton Trans. 2011, 40 (20), 5476. doi: 10.1039/c0dt01592j(60) Lian, P.;Wei, H. B.; Zheng, C.; Nie, Y. F.; Bian, J.; Bian, Z. Q.; Huang, C. H. Dalton Trans. 2011, 40 (20), 5476. doi: 10.1039/c0dt01592j

    61. [61]

      (61) Chen, F. F.; Jiang,W. L.; Lou, B.; Bian, Z. Q.; Huang, C. H. Sci. China Ser. B 2009, 52 (11SI), 1808.(61) Chen, F. F.; Jiang,W. L.; Lou, B.; Bian, Z. Q.; Huang, C. H. Sci. China Ser. B 2009, 52 (11SI), 1808.

    62. [62]

      (62) Chen, Z.; Ding, F.; Bian, Z.; Huang, C. Org. Electron. 2010, 11 (3), 369.(62) Chen, Z.; Ding, F.; Bian, Z.; Huang, C. Org. Electron. 2010, 11 (3), 369.

    63. [63]

      (63) Kubota, Y.; Ozaki, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M. J. Org. Chem. 2013, 78 (14), 7058. doi: 10.1021/jo400879g(63) Kubota, Y.; Ozaki, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M. J. Org. Chem. 2013, 78 (14), 7058. doi: 10.1021/jo400879g

    64. [64]

      (64) Maud, J. M.; Cooper, M. E.; Bolton, E. C.; Haynes, D. M. Synth. Met. 1995, 71 (1-3), 1935. doi: 10.1016/0379-6779(94)03114-L(64) Maud, J. M.; Cooper, M. E.; Bolton, E. C.; Haynes, D. M. Synth. Met. 1995, 71 (1-3), 1935. doi: 10.1016/0379-6779(94)03114-L

    65. [65]

      (65) Petrov, V. F. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 457 (1), 121. doi: 10.1080/15421400600598545(65) Petrov, V. F. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 457 (1), 121. doi: 10.1080/15421400600598545

    66. [66]

      (66) Geelhaar, T. Ferroelectrics 1988, 85 (1), 329. doi: 10.1080/00150198808007667(66) Geelhaar, T. Ferroelectrics 1988, 85 (1), 329. doi: 10.1080/00150198808007667

    67. [67]

      (67) Kusumoto, T.; Ogino, K.; Sato, K.; Hiyama, T.; Takehara, S.; Nakamura, K. Chem. Lett. 1993, 22 (7), 1243.(67) Kusumoto, T.; Ogino, K.; Sato, K.; Hiyama, T.; Takehara, S.; Nakamura, K. Chem. Lett. 1993, 22 (7), 1243.

    68. [68]

      (68) Schubert, H.; Zaschke, H. J. Prakt. Chem. 1970, 312 (3), 494.(68) Schubert, H.; Zaschke, H. J. Prakt. Chem. 1970, 312 (3), 494.

    69. [69]

      (69) Shen, D.; Diele, S.; Pelzl, G.;Wirth, I.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 1999, 9 (3), 661. doi: 10.1039/a808275h(69) Shen, D.; Diele, S.; Pelzl, G.;Wirth, I.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 1999, 9 (3), 661. doi: 10.1039/a808275h

    70. [70]

      (70) Vlachos, P.; Kelly, S. M.; Mansoor, B.; O'Neill, M. Chem. Commun. 2002, No. 8, 874.(70) Vlachos, P.; Kelly, S. M.; Mansoor, B.; O'Neill, M. Chem. Commun. 2002, No. 8, 874.

    71. [71]

      (71) Yoshizawa, A.; Yamaguchi, A. Chem. Commun. 2002, No.18, 2060.(71) Yoshizawa, A.; Yamaguchi, A. Chem. Commun. 2002, No.18, 2060.

    72. [72]

      (72) Rokunohe, J.; Yoshizawa, A. J. Mater. Chem. 2005, 15 (2), 275. doi: 10.1039/b410931g(72) Rokunohe, J.; Yoshizawa, A. J. Mater. Chem. 2005, 15 (2), 275. doi: 10.1039/b410931g

    73. [73]

      (73) Roberts, J. C.; Kapernaum, N.; Giesselmann, F.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (42), 13842. doi: 10.1021/ja805672q(73) Roberts, J. C.; Kapernaum, N.; Giesselmann, F.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (42), 13842. doi: 10.1021/ja805672q

    74. [74]

      (74) Li, L.; Jones, C. D.; Ma lan, J.; Lemieux, R. P. J. Mater. Chem. 2007, 17 (22), 2313. doi: 10.1039/b700972k(74) Li, L.; Jones, C. D.; Ma lan, J.; Lemieux, R. P. J. Mater. Chem. 2007, 17 (22), 2313. doi: 10.1039/b700972k

    75. [75]

      (75) Roberts, J. C.; Kapernaum, N.; Song, Q. X.; Nonnenmacher, D.; Ayub, K.; Giesselmann, F.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (1), 364. doi: 10.1021/ja9087727(75) Roberts, J. C.; Kapernaum, N.; Song, Q. X.; Nonnenmacher, D.; Ayub, K.; Giesselmann, F.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (1), 364. doi: 10.1021/ja9087727

    76. [76]

      (76) Lin, Y. C.; Lai, C. K.; Chang, Y. C.; Liu, K. T. Liq. Cryst. 2002, 29 (2), 237. doi: 10.1080/02678290110097800(76) Lin, Y. C.; Lai, C. K.; Chang, Y. C.; Liu, K. T. Liq. Cryst. 2002, 29 (2), 237. doi: 10.1080/02678290110097800

    77. [77]

      (77) He, G. S.; Tan, L. S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108 (4), 1245. doi: 10.1021/cr050054x(77) He, G. S.; Tan, L. S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108 (4), 1245. doi: 10.1021/cr050054x

    78. [78]

      (78) Liu, B.; Hu, X. L.; Liu, J.; Zhao, Y. D.; Huang, Z. L. Tetrahedron Lett. 2007, 48 (34), 5958. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.06.122(78) Liu, B.; Hu, X. L.; Liu, J.; Zhao, Y. D.; Huang, Z. L. Tetrahedron Lett. 2007, 48 (34), 5958. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.06.122

    79. [79]

      (79) Liu, Z. J.; Chen, T.; Liu, B.; Huang, Z. L.; Huang, T.; Li, S. Y.; Xu, Y. X.; Qin, J. G. J. Mater. Chem. 2007, 17 (44), 4685. doi: 10.1039/b707909e(79) Liu, Z. J.; Chen, T.; Liu, B.; Huang, Z. L.; Huang, T.; Li, S. Y.; Xu, Y. X.; Qin, J. G. J. Mater. Chem. 2007, 17 (44), 4685. doi: 10.1039/b707909e

    80. [80]

      (80) Liu, Z. J.; Shao, P.; Huang, Z. L.; Liu, B.; Chen, T.; Qin, J. G. Chem. Commun. 2008, No. 19, 2260.(80) Liu, Z. J.; Shao, P.; Huang, Z. L.; Liu, B.; Chen, T.; Qin, J. G. Chem. Commun. 2008, No. 19, 2260.

    81. [81]

      (81) Li, L.; Tian, Y. P.; Yang, J. X.; Sun, P. P.;Wu, J. Y.; Zhou, H. P.; Zhang, S. Y.; Jin, B. K.; Xing, X. J.;Wang, C. K.; Li, M.; Cheng, G. H.; Tang, H. H.; Huang,W. H.; Tao, X. T.; Jiang, M. H. Chem. -Asian J. 2009, 4 (5), 668. doi: 10.1002/asia.v4: 5(81) Li, L.; Tian, Y. P.; Yang, J. X.; Sun, P. P.;Wu, J. Y.; Zhou, H. P.; Zhang, S. Y.; Jin, B. K.; Xing, X. J.;Wang, C. K.; Li, M.; Cheng, G. H.; Tang, H. H.; Huang,W. H.; Tao, X. T.; Jiang, M. H. Chem. -Asian J. 2009, 4 (5), 668. doi: 10.1002/asia.v4: 5

    82. [82]

      (82) Chen, D. G.; Zhong, C.; Dong, X. H.; Liu, Z. H.; Qin, J. G. J. Mater. Chem. 2012, 22 (10), 4343. doi: 10.1039/c2jm14766a(82) Chen, D. G.; Zhong, C.; Dong, X. H.; Liu, Z. H.; Qin, J. G. J. Mater. Chem. 2012, 22 (10), 4343. doi: 10.1039/c2jm14766a

    83. [83]

      (83) Tang, C.; Zhang, Q.; Li, D.; Zhang, J.; Shi, P.; Li, S.;Wu, J.; Tian, Y. Dyes Pigments 2013, 99 (1), 20. doi: 10.1016/j.dyepig.2013.04.016(83) Tang, C.; Zhang, Q.; Li, D.; Zhang, J.; Shi, P.; Li, S.;Wu, J.; Tian, Y. Dyes Pigments 2013, 99 (1), 20. doi: 10.1016/j.dyepig.2013.04.016

    84. [84]

      (84) Achelle, S.; Nouira, I.; Pfaffinger, B.; Ramondenc, Y.; Ple, N.; Rodriguez-Lopez, J. J. Org. Chem. 2009, 74 (10), 3711. doi: 10.1021/jo900107u(84) Achelle, S.; Nouira, I.; Pfaffinger, B.; Ramondenc, Y.; Ple, N.; Rodriguez-Lopez, J. J. Org. Chem. 2009, 74 (10), 3711. doi: 10.1021/jo900107u

    85. [85]

      (85) Hadad, C.; Achelle, S.; Garcia-Martinez, J. C.; Rodriguez-Lopez, J. J. Org. Chem. 2011, 76 (10), 3837. doi: 10.1021/jo200204u(85) Hadad, C.; Achelle, S.; Garcia-Martinez, J. C.; Rodriguez-Lopez, J. J. Org. Chem. 2011, 76 (10), 3837. doi: 10.1021/jo200204u

    86. [86]

      (86) Zhang, Q.; Li, L.; Zhang, M.; Liu, Z. D.;Wu, J. Y.; Zhou, H. P.; Yang, J. X.; Zhang, S. Y.; Tian, Y. P. Dalton Trans. 2013, 42 (24), 8848. doi: 10.1039/c3dt50582k(86) Zhang, Q.; Li, L.; Zhang, M.; Liu, Z. D.;Wu, J. Y.; Zhou, H. P.; Yang, J. X.; Zhang, S. Y.; Tian, Y. P. Dalton Trans. 2013, 42 (24), 8848. doi: 10.1039/c3dt50582k

    87. [87]

      (87) Grimsdale, A. C.; Cervini, R.; Friend, R. H.; Holmes, A. B.; Kim, S. T.; Moratti, S. C. Synth. Met. 1997, 85 (1-3), 1257. doi: 10.1016/S0379-6779(97)80229-9(87) Grimsdale, A. C.; Cervini, R.; Friend, R. H.; Holmes, A. B.; Kim, S. T.; Moratti, S. C. Synth. Met. 1997, 85 (1-3), 1257. doi: 10.1016/S0379-6779(97)80229-9

    88. [88]

      (88) Liu, M.W.; Zhang, X. H.; Lai,W. Y.; Lin, X. Q.;Wong, F. L.; Gao, Z. Q.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T.; Kwong, H. L. Phys. Status Solidi A 2001, 185 (2), 203.(88) Liu, M.W.; Zhang, X. H.; Lai,W. Y.; Lin, X. Q.;Wong, F. L.; Gao, Z. Q.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T.; Kwong, H. L. Phys. Status Solidi A 2001, 185 (2), 203.

    89. [89]

      (89) Turksoy, F.; Hughes, G.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2003, 13 (7), 1554. doi: 10.1039/b303472k(89) Turksoy, F.; Hughes, G.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2003, 13 (7), 1554. doi: 10.1039/b303472k

    90. [90]

      (90) Zhao, L.; Perepichka, I. F.; Turksoy, F.; Batsanov, A. S.; Beeby, A.; Findlay, K. S.; Bryce, M. R. New J. Chem. 2004, 28 (8), 912. doi: 10.1039/b401867m(90) Zhao, L.; Perepichka, I. F.; Turksoy, F.; Batsanov, A. S.; Beeby, A.; Findlay, K. S.; Bryce, M. R. New J. Chem. 2004, 28 (8), 912. doi: 10.1039/b401867m

    91. [91]

      (91) Wu, A. P.; Akagi, T.; Jikei, M.; Kakimoto, M.; Imai, Y.; Ukishima, S.; Takahashi, Y. Thin Solid Films 1996, 273 (1-2), 214. doi: 10.1016/0040-6090(95)06780-9(91) Wu, A. P.; Akagi, T.; Jikei, M.; Kakimoto, M.; Imai, Y.; Ukishima, S.; Takahashi, Y. Thin Solid Films 1996, 273 (1-2), 214. doi: 10.1016/0040-6090(95)06780-9

    92. [92]

      (92) Peng, Z. H.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10 (7), 1785. doi: 10.1021/cm970697w(92) Peng, Z. H.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10 (7), 1785. doi: 10.1021/cm970697w

    93. [93]

      (93) Wu, S.; Burkhardt, S. E.; Yao, J.; Zhong, Y.; Abrûna, H. D. Inorg. Chem. 2011, 50 (9), 3959. doi: 10.1021/ic1023696(93) Wu, S.; Burkhardt, S. E.; Yao, J.; Zhong, Y.; Abrûna, H. D. Inorg. Chem. 2011, 50 (9), 3959. doi: 10.1021/ic1023696

    94. [94]

      (94) Zhong, Y.;Wu, S. I.; Burkhardt, S. N. E.; Yao, C.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2011, 50 (2), 517. doi: 10.1021/ic101629w(94) Zhong, Y.;Wu, S. I.; Burkhardt, S. N. E.; Yao, C.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2011, 50 (2), 517. doi: 10.1021/ic101629w

    95. [95]

      (95) Wu, S. H.; Abruna, H. D.; Zhong, Y.W. Organometallics 2012, 31 (3), 1161. doi: 10.1021/om201240c(95) Wu, S. H.; Abruna, H. D.; Zhong, Y.W. Organometallics 2012, 31 (3), 1161. doi: 10.1021/om201240c

    96. [96]

      (96) Wu, S. H.; Burkhardt, S. E.; Zhong, Y.W.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2012, 51 (24), 13312. doi: 10.1021/ic3019666(96) Wu, S. H.; Burkhardt, S. E.; Zhong, Y.W.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2012, 51 (24), 13312. doi: 10.1021/ic3019666

    97. [97]

      (97) Zhang, G. L.; Liu, Z. H., Guo, H. Q. Acta Phys. -Chim. Sin. 2003, 19 (10), 889. [张国林, 刘泽华, 郭海清. 物理化学学报, 2003, 19 (10), 889.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20031001(97) Zhang, G. L.; Liu, Z. H., Guo, H. Q. Acta Phys. -Chim. Sin. 2003, 19 (10), 889. [张国林, 刘泽华, 郭海清. 物理化学学报, 2003, 19 (10), 889.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20031001

    98. [98]

      (98) Zhang, G. L., Liu, Z. H.; Guo, H. Q.; Chuai, Y. T.; Zhen, C. G.; Zou, D. C. Chem. J. Chin. Univ. 2004, 25 (3), 397. [张国林, 刘泽华, 郭海清, 啜玉涛, 甄常刮, 邹德春. 高等学校化学学报, 2004, 25 (3), 397.](98) Zhang, G. L., Liu, Z. H.; Guo, H. Q.; Chuai, Y. T.; Zhen, C. G.; Zou, D. C. Chem. J. Chin. Univ. 2004, 25 (3), 397. [张国林, 刘泽华, 郭海清, 啜玉涛, 甄常刮, 邹德春. 高等学校化学学报, 2004, 25 (3), 397.]

    99. [99]

      (99) He, J.; Ge, G. P.; Xu, K.; Guo, H. Q.; Yin, N. Journal of Beijing Forestry University 2006, 28 (Supp. 2), 137. [何静, 葛国平, 徐凯, 郭海清, 殷宁. 北京林业大学学报, 2006, 28 (增刊2), 137.](99) He, J.; Ge, G. P.; Xu, K.; Guo, H. Q.; Yin, N. Journal of Beijing Forestry University 2006, 28 (Supp. 2), 137. [何静, 葛国平, 徐凯, 郭海清, 殷宁. 北京林业大学学报, 2006, 28 (增刊2), 137.]

    100. [100]

      (100) Chandrasekhar, V.; Rahaman, S. M.W.; Hajra, T.; Das, D.; Ghatak, T.; Rafiq, S.; Sen, P.; Bera, J. K. Chem. Commun. 2011, 47 (38), 10836. doi: 10.1039/c1cc12830b

      (100) Chandrasekhar, V.; Rahaman, S. M.W.; Hajra, T.; Das, D.; Ghatak, T.; Rafiq, S.; Sen, P.; Bera, J. K. Chem. Commun. 2011, 47 (38), 10836. doi: 10.1039/c1cc12830b

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  929
  • 文章访问数:  1674
  • HTML全文浏览量:  195
文章相关
  • 发布日期:  2014-03-31
  • 收稿日期:  2013-12-04
  • 网络出版日期:  2014-02-18
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章