CuAAC点击化学法合成三氮唑结构锌离子探针

付世涛 窦容慧 李馨 郭义娜 张玉苹 熊辉 高晓莉 徐鑫 王龙

引用本文: 付世涛, 窦容慧, 李馨, 郭义娜, 张玉苹, 熊辉, 高晓莉, 徐鑫, 王龙. CuAAC点击化学法合成三氮唑结构锌离子探针[J]. 大学化学, 2023, 38(4): 151-159. doi: 10.3866/PKU.DXHX202211092 shu
Citation:  Shitao Fu,  Ronghui Dou,  Xin Li,  Yina Guo,  Yuping Zhang,  Hui Xiong,  Xiaoli Gao,  Xin Xu,  Long Wang. Triazole-based Fluorescent Probe for Zinc Ion Synthesized by CuAAC Click Chemistry[J]. University Chemistry, 2023, 38(4): 151-159. doi: 10.3866/PKU.DXHX202211092 shu

CuAAC点击化学法合成三氮唑结构锌离子探针

    通讯作者: 王龙, wanglo@hust.edu.cn
  • 基金项目:

    华中科技大学校级教学研究项目(2019028);国家自然科学基金(21901079);华中科技大学自主创新基金(2019kfyXJJS069)

摘要: 铜(I)催化的叠氮-炔烃环加成(CuAAC)点击化学与荧光探针是有机化学科研领域的重要前沿方向,开展相关的教学实验有助于学生创新能力的培养。然而,如何避免使用有毒、有爆炸风险的叠氮类化合物,是本科教学中推广CuAAC点击化学面临的巨大挑战。本文报道了一个改进的适合本科教学的CuAAC点击反应,提高了安全性与趣味性。通过巧妙利用5,7-二甲基四氮唑[1,5-a]嘧啶在溶液中可以互变异构为叠氮化合物的性质,使之与4-乙炔基苯甲醚反应生成三氮唑化合物5,实验中避免了操作叠氮化合物带来的中毒和爆炸风险。实验合成的化合物5可以选择性识别锌离子并作为锌离子荧光探针,具有定量测定锌离子含量的潜力。

English

    1. [1]

      Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40 (11), 2004.Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40 (11), 2004.

    2. [2]

      Finn, M. G.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Nat. Synth. 2022, 1 (1), 8.Finn, M. G.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Nat. Synth. 2022, 1 (1), 8.

    3. [3]

      Devaraj, N. K.; Finn, M. G. Chem. Rev. 2021, 121 (12), 6697.Devaraj, N. K.; Finn, M. G. Chem. Rev. 2021, 121 (12), 6697.

    4. [4]

      Li, P.-Z.; Wang, X.-J.; Zhao, Y. Coord. Chem. Rev. 2019, 380, 484.Li, P.-Z.; Wang, X.-J.; Zhao, Y. Coord. Chem. Rev. 2019, 380, 484.

    5. [5]

      Qin, A.; Tang, B. Z. Click Polymerization; Royal Society of Chemistry:Croydon, UK, 2018; pp. 1-260.Qin, A.; Tang, B. Z. Click Polymerization; Royal Society of Chemistry:Croydon, UK, 2018; pp. 1-260.

    6. [6]

      Lahann, J. Click Chemistry for Biotechnology and Materials Science, 1st ed.; John Wiley & Sons Ltd.:Chichester, UK, 2009; pp. 1-411.Lahann, J. Click Chemistry for Biotechnology and Materials Science, 1st ed.; John Wiley & Sons Ltd.:Chichester, UK, 2009; pp. 1-411.

    7. [7]

      Fantoni, N. Z.; El-Sagheer, A. H.; Brown, T. Chem. Rev. 2021, 121 (12), 7122.Fantoni, N. Z.; El-Sagheer, A. H.; Brown, T. Chem. Rev. 2021, 121 (12), 7122.

    8. [8]

      Cañeque, T.; Müller, S.; Rodriguez, R. Nat. Rev. Chem. 2018, 2 (9), 202.Cañeque, T.; Müller, S.; Rodriguez, R. Nat. Rev. Chem. 2018, 2 (9), 202.

    9. [9]

      Tiwari, V. K.; Mishra, B. B.; Mishra, K. B.; Mishra, N.; Singh, A. S.; Chen, X. Chem. Rev. 2016, 116 (5), 3086.Tiwari, V. K.; Mishra, B. B.; Mishra, K. B.; Mishra, N.; Singh, A. S.; Chen, X. Chem. Rev. 2016, 116 (5), 3086.

    10. [10]

      Kukwikila, M.; Gale, N.; El-Sagheer, A. H.; Brown, T.; Tavassoli, A. Nat. Chem. 2017, 9 (11), 1089.Kukwikila, M.; Gale, N.; El-Sagheer, A. H.; Brown, T.; Tavassoli, A. Nat. Chem. 2017, 9 (11), 1089.

    11. [11]

      Liu, Y.; Zhao, W.; Chen, C.-H.; Flood, A. H. Science 2019, 365 (6449), 159.Liu, Y.; Zhao, W.; Chen, C.-H.; Flood, A. H. Science 2019, 365 (6449), 159.

    12. [12]

      Hansen, T. V.; Wu, P.; Sharpless, W. D.; Lindberg, J. G. J. Chem. Educ. 2005, 82 (12), 1833.Hansen, T. V.; Wu, P.; Sharpless, W. D.; Lindberg, J. G. J. Chem. Educ. 2005, 82 (12), 1833.

    13. [13]

      龚跃法, 聂进, 刘承美. 基础有机化学实验——有机与高分子化学实验分册. 北京:高等教育出版社, 2021:194-196.

    14. [14]

      Nilsson, L. I.; Ertan, A.; Weigelt, D.; Nolsöe, J. M. J. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47 (4), 887.Nilsson, L. I.; Ertan, A.; Weigelt, D.; Nolsöe, J. M. J. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47 (4), 887.

    15. [15]

      Cornec, A.-S.; Baudequin, C.; Fiol-Petit, C.; Plé, N.; Dupas, G.; Ramondenc, Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, No. 10, 1908.Cornec, A.-S.; Baudequin, C.; Fiol-Petit, C.; Plé, N.; Dupas, G.; Ramondenc, Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, No. 10, 1908.

    16. [16]

      Ajayaghosh, A.; Carol, P.; Sreejith, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (43), 14962.Ajayaghosh, A.; Carol, P.; Sreejith, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (43), 14962.

    17. [17]

      Xu, Z.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39 (6), 1996.Xu, Z.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39 (6), 1996.

    18. [18]

      Que, E. L.; Bleher, R.; Duncan, F. E.; Kong, B. Y.; Gleber, S. C.; Vogt, S.; Chen, S.; Garwin, S. A.; Bayer, A. R.; Dravid, V. P.; et al. Nat. Chem. 2015, 7 (2), 130.Que, E. L.; Bleher, R.; Duncan, F. E.; Kong, B. Y.; Gleber, S. C.; Vogt, S.; Chen, S.; Garwin, S. A.; Bayer, A. R.; Dravid, V. P.; et al. Nat. Chem. 2015, 7 (2), 130.

    19. [19]

      Worrell, B. T.; Malik, J. A.; Fokin, V. V. Science 2013, 340 (6131), 457.Worrell, B. T.; Malik, J. A.; Fokin, V. V. Science 2013, 340 (6131), 457.

    20. [20]

      Formica, M.; Fusi, V.; Giorgi, L.; Micheloni, M. Coord. Chem. Rev. 2012, 256 (1), 170.Formica, M.; Fusi, V.; Giorgi, L.; Micheloni, M. Coord. Chem. Rev. 2012, 256 (1), 170.

    21. [21]

      Gein, V. L.; Prudnikova, A. N.; Kurbatova, A. A.; Dmitriev, M. V. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91 (4), 621.Gein, V. L.; Prudnikova, A. N.; Kurbatova, A. A.; Dmitriev, M. V. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91 (4), 621.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  17
  • 文章访问数:  1397
  • HTML全文浏览量:  160
文章相关
  • 收稿日期:  2022-11-29
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章