三亚苯衍生物的合成——将苯环的构筑引入有机化学实验教学

王佳馨 李子纯 窦元英 陈绪朗

引用本文: 王佳馨, 李子纯, 窦元英, 陈绪朗. 三亚苯衍生物的合成——将苯环的构筑引入有机化学实验教学[J]. 大学化学, 2023, 38(4): 331-335. doi: 10.3866/PKU.DXHX202210038 shu
Citation:  Jiaxin Wang,  Zichun Li,  Yuanying Dou,  Xulang Chen. Synthesis of Triphenylene Derivatives: Introducing the Formation of Benzene Rings into the Experimental Teaching of Organic Chemistry[J]. University Chemistry, 2023, 38(4): 331-335. doi: 10.3866/PKU.DXHX202210038 shu

三亚苯衍生物的合成——将苯环的构筑引入有机化学实验教学

    通讯作者: 陈绪朗, xulangchen@hbnu.edu.cn
  • 基金项目:

    湖北省教育厅科学技术研究项目(Q20222506)

摘要: 将多环芳烃这一研究热点引入本科实验教学,开发了一种基于羟醛缩合和Diels-Alder反应构筑苯环的合成实验。以9,10-菲醌及二苄基甲酮为原料经羟醛缩合获得环戊二烯酮衍生物11进一步与丁炔二酸二乙酯经Diels-Alder反应获得三亚苯衍生物2。本实验试剂易得,反应温和,现象明显,提纯简单且可靠性高。学生在掌握羟醛缩合和Diels-Alder反应原理及操作的同时学习了此构筑苯环的重要策略。

English

    1. [1]

      Ma, S.; Gu, J.; Lin, C.; Luo, Z.; Zhu, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 16887.Ma, S.; Gu, J.; Lin, C.; Luo, Z.; Zhu, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 16887.

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      Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718.Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718.

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      Marchand, A. P.; Srinivas, G.; Watson, W. H. ARKIVOC 2003, 3, 8.Marchand, A. P.; Srinivas, G.; Watson, W. H. ARKIVOC 2003, 3, 8.

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  • 收稿日期:  2022-10-12
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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