Achmatowicz重排反应的研究进展

宋汪泽 姜文凤

引用本文: 宋汪泽, 姜文凤. Achmatowicz重排反应的研究进展[J]. 大学化学, 2023, 38(1): 111-118. doi: 10.3866/PKU.DXHX202203077 shu
Citation:  Wangze Song,  Wenfeng Jiang. Research Progress in Achmatowicz Rearrangement Reaction[J]. University Chemistry, 2023, 38(1): 111-118. doi: 10.3866/PKU.DXHX202203077 shu

Achmatowicz重排反应的研究进展

    通讯作者: 姜文凤, jiangwf@dlut.edu.cn
  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21571027, 21702025, 21978039)

摘要: Achmatowicz重排反应是一类重要的有机人名反应和特殊的氧化重排反应,在有机合成及药物化学等领域有着广泛的应用。Achmatowicz重排反应的产物是重要的化工中间体,也被广泛用于复杂天然产物的全合成中。本文综述了Achmatowicz重排反应的机理,以及含溴氧化剂氧化、过氧化物氧化、高价金属氧化剂参与、光促进和酶催化的Achmatowicz重排反应的研究进展,并展望了该领域的未来发展方向和新机遇。

English

    1. [1]

      Cavill, G. W. K.; Laing, D. G.; Williams, P. J. Aust. J. Chem. 1969, 22, 2145.Cavill, G. W. K.; Laing, D. G.; Williams, P. J. Aust. J. Chem. 1969, 22, 2145.

    2. [2]

      Achmatowicz, O., Jr.; Bukowski, P.; Szechner, B.; Zwierzchowska, Z.; Zamojski, A. Tetrahedron 1971, 27, 1973.Achmatowicz, O., Jr.; Bukowski, P.; Szechner, B.; Zwierzchowska, Z.; Zamojski, A. Tetrahedron 1971, 27, 1973.

    3. [3]

      Georgiadis, M. P.; Couladouros, E. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 2725.Georgiadis, M. P.; Couladouros, E. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 2725.

    4. [4]

      Lefebvre, Y. Tetrahedron Lett. 1972, 2, 133Lefebvre, Y. Tetrahedron Lett. 1972, 2, 133

    5. [5]

      Adger, B. M.; Barrett, C.; Brennan, J.; McKervey, M. A.; Murray, R. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1553.Adger, B. M.; Barrett, C.; Brennan, J.; McKervey, M. A.; Murray, R. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1553.

    6. [6]

      Adger, B. M.; Barrett, C.; Brennan, J.; McGuigan, P.; McKervey, M. A.; Tarbit, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1220Adger, B. M.; Barrett, C.; Brennan, J.; McGuigan, P.; McKervey, M. A.; Tarbit, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1220

    7. [7]

      Massa, A.; Siniscalchi, F. R.; Bugatti, V.; Lattanzi, A.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1277.Massa, A.; Siniscalchi, F. R.; Bugatti, V.; Lattanzi, A.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1277.

    8. [8]

      Falenczyk, C.; Pölloth, B.; Hilgers, B.; König, B. Synth. Commun. 2015, 45, 348.Falenczyk, C.; Pölloth, B.; Hilgers, B.; König, B. Synth. Commun. 2015, 45, 348.

    9. [9]

      Li, Z.; Tong, R. J. Org. Chem. 2016, 81, 4847.Li, Z.; Tong, R. J. Org. Chem. 2016, 81, 4847.

    10. [10]

      Zhao, G.; Tong, R. Green Chem. 2019, 21, 64.Zhao, G.; Tong, R. Green Chem. 2019, 21, 64.

    11. [11]

      Piancatelli, G.; Scettri, A.; D’Auria, M. Tetrahedron Lett. 1977, 25, 2199.Piancatelli, G.; Scettri, A.; D’Auria, M. Tetrahedron Lett. 1977, 25, 2199.

    12. [12]

      Piancatelli, G.; Scettri, A.; D’Auria, M. Tetrahedron Lett. 1979, 27, 1507Piancatelli, G.; Scettri, A.; D’Auria, M. Tetrahedron Lett. 1979, 27, 1507

    13. [13]

      Kobayashi, Y.; Kusakabe, M.; Kitano, Y.; Sato, F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1587.Kobayashi, Y.; Kusakabe, M.; Kitano, Y.; Sato, F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1587.

    14. [14]

      Kusakabe, M.; Kitano, Y.; Kobayashi, Y.; Sato, F. J. Org. Chem. 1989, 54, 2085.Kusakabe, M.; Kitano, Y.; Kobayashi, Y.; Sato, F. J. Org. Chem. 1989, 54, 2085.

    15. [15]

      Yang, Z.; Zhou, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5617.Yang, Z.; Zhou, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5617.

    16. [16]

      Ho, T.-L.; Sapp, S. G. Synth. Commun. 1983, 13, 207.Ho, T.-L.; Sapp, S. G. Synth. Commun. 1983, 13, 207.

    17. [17]

      Ji, Y.; Benkovics, T.; Beutner, G. L.; Sfouggatakis, C.; Eastgate, M. D.; Blackmond, D. G. J. Org. Chem. 2015, 880, 1696.Ji, Y.; Benkovics, T.; Beutner, G. L.; Sfouggatakis, C.; Eastgate, M. D.; Blackmond, D. G. J. Org. Chem. 2015, 880, 1696.

    18. [18]

      Song, W.; Zheng, N.; Li, M. Heterocycles 2018, 96, 1779.Song, W.; Zheng, N.; Li, M. Heterocycles 2018, 96, 1779.

    19. [19]

      Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666.Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666.

    20. [20]

      Sammes, P. G.; Street, L. J.; Whitby, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 281.Sammes, P. G.; Street, L. J.; Whitby, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 281.

    21. [21]

      Noutsias, D.; Kouridaki, A.; Vassilikogiannakis, G. Org. Lett. 2011, 13, 1166.Noutsias, D.; Kouridaki, A.; Vassilikogiannakis, G. Org. Lett. 2011, 13, 1166.

    22. [22]

      Noutsias, D.; Alexopoulou, I.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Green Chem. 2012, 14, 601.Noutsias, D.; Alexopoulou, I.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Green Chem. 2012, 14, 601.

    23. [23]

      Wei, W.; Zhao, R.; Shen, Z.; Chang, D.; Shi, L. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 5566.Wei, W.; Zhao, R.; Shen, Z.; Chang, D.; Shi, L. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 5566.

    24. [24]

      Asta, C.; Schmidt, D.; Conrad, J.; Forster-Fromme, B.; Tolasch, T.; Beifuss, U. RSC Adv. 2013, 3, 19259.Asta, C.; Schmidt, D.; Conrad, J.; Forster-Fromme, B.; Tolasch, T.; Beifuss, U. RSC Adv. 2013, 3, 19259.

    25. [25]

      Thiel, D.; Doknic, D.; Deska, J. Nat. Commun. 2014, 5, 5278.Thiel, D.; Doknic, D.; Deska, J. Nat. Commun. 2014, 5, 5278.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  3
  • 文章访问数:  57
  • HTML全文浏览量:  4
文章相关
  • 收稿日期:  2022-03-28
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章