核磁共振技术测定联萘酚的对映体纯度

奚忠华 陆大东 戴洁 叶涛 章文伟

引用本文: 奚忠华, 陆大东, 戴洁, 叶涛, 章文伟. 核磁共振技术测定联萘酚的对映体纯度[J]. 大学化学, 2022, 37(2): 2109027-0. doi: 10.3866/PKU.DXHX202109027 shu
Citation:  Zhonghua Xi,  Dadong Lu,  Jie Dai,  Tao Ye,  Wenwei Zhang. 核磁共振技术测定联萘酚的对映体纯度[J]. University Chemistry, 2022, 37(2): 2109027-0. doi: 10.3866/PKU.DXHX202109027 shu

核磁共振技术测定联萘酚的对映体纯度

    通讯作者: 奚忠华, xizh@nju.edu.cn
  • 基金项目:

    2021年基础学科拔尖学生培养计划2.0课题

摘要: 手性联萘酚((±)-BINOL)制备是国内高校常开设的一个实验,其产品的对映体纯度测试是实验的重要一环。以2-甲酰基苯硼酸和(S)-(-)-1-苯乙胺的混合物作为手性试剂与联萘酚发生Bull-James Assembly反应,以此设计了核磁共振氢谱(1H NMR)测定联萘酚对映体纯度的实验。实验结果表明,通过反应生成的对映体混合物的核磁信号,能准确地计算出(±)-BINOL的对映体纯度。以选定的苯环氢核信号计算出的(R)-BINOL含量与理论ee值有着良好的线性关系(R2=0.9999)。此实验方法能够快速完成大量学生样品的测量,同时大大减少实验废液的产生量。学生通过此实验可对核磁共振技术有更进一步的了解。

English

    1. [1]

      徐峰, 陈咏梅, 俞稼镛, 杨世琰. 分析测试技术与仪器, 1998, 4 (3), 10.

    2. [2]

      吴美芳, 吴琳. 有机化学实验. 北京:科学出版社, 2013:345-349.

    3. [3]

      林桂就, 韦志明, 穆允玲, 黄平, 黄科润. 化工技术与开发, 2013, 42 (6), 33.

    4. [4]

      王秧年, 陆大东, 奚忠华, 叶涛, 章文伟, 李琳, 张剑荣. 实验技术与管理, 2015, 32 (6), 168.

    5. [5]

      郑一宁, 谢天尧, 莫金垣, 韦寿莲. 应用化学, 2002, 18 (2), 113.

    6. [6]

      刘军, 王敏, 陈万义, 沈其丰. 波谱学杂志, 1996, 13 (4), 347.

    7. [7]

      王秀珍, 许遵乐. 化学研究, 2007, 18 (3), 21.

    8. [8]

      Kelly, A. M.; Pérez-Fuertes, Y.; Arimori, S.; Bull, S. D.; James, T. D. Org. Lett. 2006, 8 (10), 1971.Kelly, A. M.; Pérez-Fuertes, Y.; Arimori, S.; Bull, S. D.; James, T. D. Org. Lett. 2006, 8 (10), 1971.

    9. [9]

      Pérez-Fuertes, Y.; Kelly, A. M.; Johnson, A. L.; Arimori, S.; Bull, S. D.; James, T. D. Org. Lett. 2006, 8 (4), 609.Pérez-Fuertes, Y.; Kelly, A. M.; Johnson, A. L.; Arimori, S.; Bull, S. D.; James, T. D. Org. Lett. 2006, 8 (4), 609.

    10. [10]

      Kelly, A. M.; Pérez-Fuertes, Y.; Fossey, J. S.; Yeste, S. L.; Bull, S. D.; James, T. D. Nat. Protoc. 2008, 3 (2), 215.Kelly, A. M.; Pérez-Fuertes, Y.; Fossey, J. S.; Yeste, S. L.; Bull, S. D.; James, T. D. Nat. Protoc. 2008, 3 (2), 215.

    11. [11]

      Brittain, W. D.; Chapin, B. M.; Zhai, W.; Lynch, V. M.; Buckley, B. R.; Anslyn, E. V.; Fossey, J. S. Org. Biomol. Chem. 2016, 14 (46), 10778.Brittain, W. D.; Chapin, B. M.; Zhai, W.; Lynch, V. M.; Buckley, B. R.; Anslyn, E. V.; Fossey, J. S. Org. Biomol. Chem. 2016, 14 (46), 10778.

    12. [12]

      Fossey, J. S.; Anslyn, E. V.; Brittain, W. D. G.; Bull, S. D.; Chapin, B. M.; Le Duff, C. S.; James, T. D.; Lees, G.; Lim, S.; Lloyd, J. A. C.; et al. J. Chem. Educ. 2016, 94 (1), 79.Fossey, J. S.; Anslyn, E. V.; Brittain, W. D. G.; Bull, S. D.; Chapin, B. M.; Le Duff, C. S.; James, T. D.; Lees, G.; Lim, S.; Lloyd, J. A. C.; et al. J. Chem. Educ. 2016, 94 (1), 79.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  1
  • 文章访问数:  554
  • HTML全文浏览量:  47
文章相关
  • 收稿日期:  2021-09-10
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章