芳香重氮盐参与的协同环加成反应

彭星 ,  张发光 ,  马军安

引用本文: 彭星, 张发光, 马军安. 芳香重氮盐参与的协同环加成反应[J]. 大学化学, 2021, 36(12): 210102. doi: 10.3866/PKU.DXHX202101026 shu
Citation:  Xing Peng,  Fa-Guang Zhang,  Jun-An Ma. 芳香重氮盐参与的协同环加成反应[J]. University Chemistry, 2021, 36(12): 210102. doi: 10.3866/PKU.DXHX202101026 shu

芳香重氮盐参与的协同环加成反应

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21772142,21901181,21961142015)

摘要: 芳香重氮盐由于合成简单及多重反应性,在有机合成中占有重要地位。尽管芳香重氮盐的脱氮气交叉偶联反应、还原反应及与富电子芳烃的偶合反应已得到广泛应用,但是其参与的环加成反应却长期未受重视,在大学化学学习中也无相关介绍。值得注意的是,近年芳香重氮盐参与的成环反应日益增多,也为丰富和发展多样性的含氮杂环化合物提供了一种有效途径。因此,本文概述了芳香重氮盐协同环加成反应的最新进展及其在杂环合成方面的全新应用和机遇。

English

    1. [1]

      Gall, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765.Gall, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765.

    2. [2]

      Griess, J. P. Justus Liebigs Ann. Chem. 1858, 106, 123.Griess, J. P. Justus Liebigs Ann. Chem. 1858, 106, 123.

    3. [3]

      Oger, N.; d'Halluin, M.; Le Grognec, E.; Felpin, F.-X. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 1786.Oger, N.; d'Halluin, M.; Le Grognec, E.; Felpin, F.-X. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 1786.

    4. [4]

      Mo, F.; Dong, G.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1582.Mo, F.; Dong, G.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1582.

    5. [5]

      Mo, F.; Qiu, D.; Zhang, Y.; Wang, J. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 496.Mo, F.; Qiu, D.; Zhang, Y.; Wang, J. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 496.

    6. [6]

      Gomberg, M.; Bachmann, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1924, 46, 2339.Gomberg, M.; Bachmann, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1924, 46, 2339.

    7. [7]

      Balz, G.; Schiemann, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 1186.Balz, G.; Schiemann, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 1186.

    8. [8]

      Hari, D. P.; König, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4734.Hari, D. P.; König, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4734.

    9. [9]

      Roglans, A.; PlaQuintana, A.; Moreno-Mañas, M. Chem. Rev. 2006, 106, 4622.Roglans, A.; PlaQuintana, A.; Moreno-Mañas, M. Chem. Rev. 2006, 106, 4622.

    10. [10]

      Merino, E. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3835.Merino, E. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3835.

    11. [11]

      邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学. 第4版. 北京:北京大学出版社, 2016.

    12. [12]

      Zhang, F.-G.; Chen, Z.; Cheung, C.-W.; Ma, J.-A. Chin. J. Chem. 2020, 38, 1132.Zhang, F.-G.; Chen, Z.; Cheung, C.-W.; Ma, J.-A. Chin. J. Chem. 2020, 38, 1132.

    13. [13]

      Meyer, K. H. Ber. Dtsch. Ges. 1919, 52, 1468.Meyer, K. H. Ber. Dtsch. Ges. 1919, 52, 1468.

    14. [14]

      Sheppard, W. A.; Webster, O. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2695.Sheppard, W. A.; Webster, O. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2695.

    15. [15]

      Carlson, B. A.; Sheppard, W. A.; Webster, O. W. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5291.Carlson, B. A.; Sheppard, W. A.; Webster, O. W. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5291.

    16. [16]

      Bronberger, F.; Huisgen, R. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 57.Bronberger, F.; Huisgen, R. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 57.

    17. [17]

      Neochoritis, C. G.; Zhao, T.; Dömling, A. Chem. Rev. 2019, 119, 1970.Neochoritis, C. G.; Zhao, T.; Dömling, A. Chem. Rev. 2019, 119, 1970.

    18. [18]

      Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2110.Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2110.

    19. [19]

      Huisgen, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1963, 2, 565.Huisgen, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1963, 2, 565.

    20. [20]

      Breugst, M.; Reissig, H.-U. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 12293.Breugst, M.; Reissig, H.-U. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 12293.

    21. [21]

      Liang, L.; Astruc, D. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2933.Liang, L.; Astruc, D. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2933.

    22. [22]

      Huisgen, R.; Koch, H.-J. Liebigs Ann. Chem. 1955, 591, 200.Huisgen, R.; Koch, H.-J. Liebigs Ann. Chem. 1955, 591, 200.

    23. [23]

      Chen, Z.; Fan, S.-Q.; Zheng, Y.; Ma, J.-A. Chem. Commun. 2015, 51, 16545.Chen, Z.; Fan, S.-Q.; Zheng, Y.; Ma, J.-A. Chem. Commun. 2015, 51, 16545.

    24. [24]

      Peng, X.; Xiao, M.-Y.; Zeng, J.-L.; Zhang, F.-G.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2019, 21, 4808.Peng, X.; Xiao, M.-Y.; Zeng, J.-L.; Zhang, F.-G.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2019, 21, 4808.

    25. [25]

      Zhai, S.-J.; Peng, X.; Zhang, F.-G.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2019, 21, 9884.Zhai, S.-J.; Peng, X.; Zhang, F.-G.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2019, 21, 9884.

    26. [26]

      Xiao, M.-Y.; Chen, Z.; Zhang, F.-G.; Ma, J.-A. Tetrahedron 2020, 76, 131063.Xiao, M.-Y.; Chen, Z.; Zhang, F.-G.; Ma, J.-A. Tetrahedron 2020, 76, 131063.

    27. [27]

      Liu, X.-Y.; Zhai, S.-J.; Feng, F.-F.; Zhang, F.-G.; Ma, J.-A. ChemCatChem 2020, 12, 5623.Liu, X.-Y.; Zhai, S.-J.; Feng, F.-F.; Zhang, F.-G.; Ma, J.-A. ChemCatChem 2020, 12, 5623.

    28. [28]

      Xiao, M.-Y.; Zheng, M.-M.; Peng, X.; Xue, X.-S.; Zhang, F.-G.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2020, 22, 7762.Xiao, M.-Y.; Zheng, M.-M.; Peng, X.; Xue, X.-S.; Zhang, F.-G.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2020, 22, 7762.

    29. [29]

      Zhang, F.-G.; Peng, X.; Ma, J.-A. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 109.Zhang, F.-G.; Peng, X.; Ma, J.-A. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 109.

    30. [30]

      Li, H.; Wu, X.; Hao, W.; Li, H.; Zhao, Y.; Wang, Y.; Lian, P.; Zheng, Y.; Bao, X.; Wan, X. Org. Lett. 2018, 20, 5224.Li, H.; Wu, X.; Hao, W.; Li, H.; Zhao, Y.; Wang, Y.; Lian, P.; Zheng, Y.; Bao, X.; Wan, X. Org. Lett. 2018, 20, 5224.

    31. [31]

      Peng, X.; Zhang, F.-G.; Ma, J.-A. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4432.Peng, X.; Zhang, F.-G.; Ma, J.-A. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4432.

    32. [32]

      Zhou, L.-N.; Feng, F.-F.; Cheung, C.-W.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2021, 23, 739.Zhou, L.-N.; Feng, F.-F.; Cheung, C.-W.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2021, 23, 739.

    33. [33]

      Yu, X.-Y.; Xiao, W.-J.; Chen, J.-R. Eur. J. Org. Chem. 2019, 6994.Yu, X.-Y.; Xiao, W.-J.; Chen, J.-R. Eur. J. Org. Chem. 2019, 6994.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  22
  • 文章访问数:  2497
  • HTML全文浏览量:  383
文章相关
  • 收稿日期:  2021-01-13
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章