量子化学计算解析手性共价有机框架材料6色谱固定相的手性拆分机理

胡园园 张忠杰 黄露

引用本文: 胡园园, 张忠杰, 黄露. 量子化学计算解析手性共价有机框架材料6色谱固定相的手性拆分机理[J]. 色谱, 2020, 38(12): 1449-1455. doi: 10.3724/SP.J.1123.2020.05009 shu
Citation:  HU Yuanyuan,  ZHANG Zhongjie,  HUANG Lu. Quantum chemical calculations for elucidating chiral resolution mechanism of chiral covalent organic frameworks 6 chromatographic stationary phase[J]. Chinese Journal of Chromatography, 2020, 38(12): 1449-1455. doi: 10.3724/SP.J.1123.2020.05009 shu

量子化学计算解析手性共价有机框架材料6色谱固定相的手性拆分机理

    通讯作者: 黄露, E-mail:luhuang@mju.edu.cn
  • 基金项目:

    福建省自然科学基金项目(2017J01418);国家大学生创新创业训练计划项目(103952018023).

摘要: 为探究手性共价有机框架材料6(Chiral Covalent Organic Frameworks 6,CCOF6)色谱固定相的手性拆分机理,首先运用ORCA程序对CCOF6及4对手性对映体进行结构优化,然后使用AutoDock程序对CCOF6及各对映体分子进行分子对接,获得CCOF6与对映体相互作用的初始构型;采用ORCA程序(B3LYP泛函,带DFT-D3校正,轨道基组为def2-TZVP,def2/J作为RI-J的辅助基组,RIJCOSX用来加速计算)对初始构型进行能量计算,以最终确定CCOF6与对映体的相互作用构型,并获得相应的结合自由能和结合自由能差;使用Multiwfn程序对ORCA结果进行独立梯度模型分析,并应用视觉分子动力学程序可视化展示CCOF6与对映体的弱相互作用。结果表明:①在计算结合自由能方面,考虑了溶剂效应的ORCA计算方法比不考虑溶剂效应的ORCA以及AutoDock计算方法更为精确;②CCOF6色谱固定相与对映体之间的结合自由能差绝对值越大,对映体的选择性因子也越大,然而对映体的分离度不一定会越大;③除S-1-苯基-1-丙醇是以羟基和CCOF6的醚键发生相互作用外,其他对映体皆为羟基与CCOF6的羰基发生相互作用,且S-1-苯基-1-丙醇与CCOF6的结合力最弱;④结合对映体的出峰时间和其与CCOF6的结合自由能大小可以推断,正己烷/异丙醇流动相对1-苯基-1-丙醇的洗脱能力最弱,正己烷/异丙醇流动相对1-苯基-2-丙醇的洗脱能力次弱;⑤除了S-1-苯基-1-丙醇出峰时间迟于R-1-苯基-1-丙醇,其余对映体均为R型出峰时间迟于S型。

English

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  • 收稿日期:  2020-05-10
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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