基于环糊精本征识别能力的手性色谱介质点击制备及应用

陈明 靳晓宁 马骁飞 王勇

引用本文: 陈明, 靳晓宁, 马骁飞, 王勇. 基于环糊精本征识别能力的手性色谱介质点击制备及应用[J]. 色谱, 2020, 38(11): 1270-1280. doi: 10.3724/SP.J.1123.2020.02011 shu
Citation:  CHEN Ming,  JIN Xiaoning,  MA Xiaofei,  WANG Yong. Click preparation and application of chiral stationary phase based on intrinsic recognition ability of cyclodextrin[J]. Chinese Journal of Chromatography, 2020, 38(11): 1270-1280. doi: 10.3724/SP.J.1123.2020.02011 shu

基于环糊精本征识别能力的手性色谱介质点击制备及应用

    通讯作者: 王勇, E-mail:wangyongtju@tju.edu.cn
  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21922409,21976131,21575100);天津应用基础与先进技术研究计划(18JCZDJC37500,17JCYBJC20500).

摘要: 目前环糊精(CD)手性固定相(CSP)的研究大多集中于对CD或桥联臂进行功能衍生引入更多作用位点以提升手性拆分能力,鲜有能够反映天然CD本征识别能力的CSP的研究报道,该文通过"巯基-烯"点击化学反应合成了结构明确可控的单(6-巯基-6-去氧)-β-环糊精手性固定相(CSP1),其最大限度地保留了天然CD的本征结构,且桥联臂无识别作用位点,固体核磁共振(13C SSNMR)和红外光谱(FTIR)的表征结果证明了CSP1的成功制备,元素分析结果表明,与双键功能化硅胶相比,CSP1的C、H、N的百分含量均得到了提高,计算得出CSP1的表面CD固载量为0.82 μmol/m2。采用高效液相色谱反相模式对50多种手性对映体包括异(口恶)唑啉、手性交酯、手性酮、黄烷酮以及丹磺酰氨基酸等进行了手性拆分,充分考察了天然CD的本征手性识别能力,结果表明CD的本征识别能力比较有利于异(口恶)唑啉类样品中含有两个疏水苯环基团Ph-Ph类样品的分离,对于其他几类样品仅利于部分样品的分离。同时与前期制备的功能三唑桥联CD-CSP及咪唑嗡桥联CD-CSP在同一色谱条件下进行了结果比对,结果证明样品的分离过程除了与手性介质的结构有关外,还与样品分子的结构有很大关系,对桥联臂进行功能改性可提升对部分对映体的选择性,但同时会小幅损失CD的本征手性识别能力。对于环糊精本征识别能力易于分离的样品,在设计手性介质时,其桥联臂不需要任何官能团,这为CD固定相结构的设计提供了有益参考。

English

    1. [1] Herrera B A, Bruna T C, Sierpe R A, et al. Carbohyd Polym, 2020:115865

    2. [2] Wang Q, Liu Z X, Zhang Y M, et al. Science in China:Chemistry, 2019, 49(11):1343 王倩, 柳志学, 张瀛溟, 等. 中国科学:化学, 2019, 49(11):1343

    3. [3] Zheng Z, Chen X J, Zhao L, et al. Chinese Journal of Chromatography, 2017, 35(3):286 郑振, 陈秀娟, 赵亮, 等. 色谱, 2017, 35(3):286

    4. [4] Shuang Y Z, Wang H, Zhang T C, et al. Chinese Journal of Chromatography, 2020, 38(4):464 双亚洲, 王惠, 张天赐, 等. 色谱, 2020, 38(4):464

    5. [5] Tang J, Pang L, Zhou J, et al. Anal Chim Acta, 2016, 946:96

    6. [6] Chen J, Shi H. Chinese Journal of Chromatography, 2017, 35(12):1229 陈娇, 石浩. 色谱, 2017, 35(12):1229

    7. [7] Fujimura K, Ueda T, Ando T. Anal Chem, 1983, 55(3):446

    8. [8] Shuang Y, Liao Y, Wang H, et al. Chirality, 2020, 32(2):168

    9. [9] He X L, Tan T W, Janson J C. Chinese Journal of Chromatography, 2003(6):610 贺湘凌, 谭天伟, Janson J C. 色谱, 2003(6):610

    10. [10] Zhang L, Wong Y C, Chen L, et al. Tetrahedron Lett, 1999, 40(9):1815

    11. [11] Li L, Zhang M, Wang Y, et al. J Sep Sci, 2016, 39(21):4136

    12. [12] Wu Q, Dong S Q, Zhang X, et al. Chinese Journal of Analysis Laboratory, 2016, 35(4):492 武琪, 董树清, 张霞, 等. 分析试验室, 2016, 35(4):492

    13. [13] Zhang Y, Guo Z, Ye J, et al. J Chromatogr A, 2008, 1191(1/2):188

    14. [14] Guo Z, Jin Y, Liang T, et al. J Chromatogr A, 2009, 1216(2):257

    15. [15] Ai F, Li L, Ng S C, et al. J Chromatogr A, 2010, 1217(48):7502

    16. [16] Tang J, Zhang S, Lin Y, et al. Sci Rep-UK, 2015, 5:11523

    17. [17] Lin Y, Zhou J, Tang J, et al. J Chromatogr A, 2015, 1406:342

    18. [18] Tang X, Li X, Sun Y, et al. J Sep Sci, 2018, 41(13):2710

    19. [19] Li M, De P, Gondi S R, et al. J Polym Sci Pol Chem, 2008, 46(15):5093

    20. [20] Yao X, Tan T T Y, Wang Y. J Chromatogr A, 2014, 1326:80

    21. [21] Yao X, Zheng H, Zhang Y, et al. Anal Chem, 2016, 88(9):4955

    22. [22] Li X X.[MS Dissertation]. Tianjin:Tianjin University, 2018 李晓旋.[硕士学位论文]. 天津:天津大学, 2018

    23. [23] Gong Y, Wang Y, Zhao W T, et al. J Chem Res, 2013, 37(8):499

    24. [24] Gong J, Wan Q, Kang Q. Adv Synth Catal, 2018, 360(21):4031

    25. [25] Gong J, Wan Q, Kang Q. Org Lett, 2018, 20(11):3354

    26. [26] Martinelli J, Thangavel K, Tei L, et al. Chem-Eur J, 2014, 20(35):10944

    27. [27] Wang Y, Chen H, Xiao Y, et al. Nat Protoc, 2011, 6(7):935

    28. [28] Li X, Jin X, Yao X, et al. J Chromatogr A, 2016, 1467:279

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  • 收稿日期:  2020-02-18
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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