Chiralpak AD-H和Chiralcel OJ-H手性固定相拆分扁桃酸系列化合物

王敏

引用本文: 王敏. Chiralpak AD-H和Chiralcel OJ-H手性固定相拆分扁桃酸系列化合物[J]. 色谱, 2014, 32(2): 198-203. doi: 10.3724/SP.J.1123.2013.09051 shu
Citation:  WANG Min. Enantioseparation of mandelic acid compounds with Chiralpak AD-H and Chiralcel OJ-H chiral stationary phases[J]. Chinese Journal of Chromatography, 2014, 32(2): 198-203. doi: 10.3724/SP.J.1123.2013.09051 shu

Chiralpak AD-H和Chiralcel OJ-H手性固定相拆分扁桃酸系列化合物

    通讯作者: 王敏
摘要: 对比了商品化的淀粉型手性固定相Chiralcel OJ-H和纤维素型手性固定相Chiralpak AD-H柱在正相条件下对扁桃酸系列8个化合物的拆分,结果表明Chiralcel OJ-H柱对扁桃酸系列化合物具有更强的手性识别能力,8个外消旋扁桃酸化合物在36 min内都得到了基线分离。研究发现,扁桃酸苯环上的取代基对其拆分的难易程度影响很大,其电子诱导效应影响扁桃酸类化合物在固定相上的保留时间,其空间位阻效应是扁桃酸在固定相上被拆分成败的决定因素。通过对比分析扁桃酸和手性柱的结构,探讨了可能的手性拆分机理是基于Chiralpak AD-H(Chiralcel OJ-H)手性固定相和扁桃酸系列化合物之间的氢键-氢键、偶极-偶极、π-π电子相互作用以及空间适应性等诸多因素的综合影响,其中空间适应性起到至关重要的作用。本研究可为一些实际光学活性扁桃酸及其类似物的对映体纯度测定与拆分研究提供参考。

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  • 收稿日期:  2013-09-30
  • 网络出版日期:  2013-11-24
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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