在线能量分辨质谱结合量子化学计算分析山奈素的多级质谱行为

管朋维 宋青青 张珂 李婷 李玮 屠鹏飞 李军 宋月林

引用本文: 管朋维,  宋青青,  张珂,  李婷,  李玮,  屠鹏飞,  李军,  宋月林. 在线能量分辨质谱结合量子化学计算分析山奈素的多级质谱行为[J]. 分析化学, 2020, 48(10): 1428-1433. doi: 10.19756/j.issn.0253-3820.201192 shu
Citation:  GUAN Peng-Wei,  SONG Qing-Qing,  ZHANG Ke,  LI Ting,  LI Wei,  TU Peng-Fei,  LI Jun,  SONG Yue-Lin. Investigation of Tandem Mass Spectrometric Behavior of Kaempferide by Online Collision Energy-resolved Mass Spectrometry-Structural Calculation[J]. Chinese Journal of Analytical Chemistry, 2020, 48(10): 1428-1433. doi: 10.19756/j.issn.0253-3820.201192 shu

在线能量分辨质谱结合量子化学计算分析山奈素的多级质谱行为

  • 基金项目:

    本文系国家重点研发计划项目(No.2018YFC1707300)、国家自然科学基金项目(Nos.81773875,81530097)、中国科协青年人才托举工程项目(No.2017QNRC001)和北京中医药大学青年科学家培育计划项目(No.BUCM-2019-QNKXJB006)资助

摘要: 在多级质谱中,母离子碎裂成子离子的实质是在气态情况下,较高能量的中性气体分子与离子发生碰撞,转移能量,使化学键发生断裂。利用在线能量分辨质谱(Online ER-MS),逐步改变碰撞能,可以观察到子离子信号产生和消失的过程,结合量子化学计算可以准确归属子离子信号。本研究以黄酮类化合物山奈素为例,对其多级质谱行为进行深入分析。在串联离子阱-飞行时间质谱正离子模式下,母离子m/z 301.0712([M+H]+)主要通过自由基裂解和Retro-Diels-Alder裂解(RDA裂解)生成子离子m/z 286.0518、272.0454、165.0155、161.0573、153.0192和139.0381。为了阐明关键离子m/z 161.0573的来源,在三重四极杆质谱中构建离子对m/z 301>161,进一步派生出一组拟离子对(PITs),对应一组递进式的碰撞能,利用多反应检测模式采集各拟离子对的相对峰面积,绘制裂解曲线。裂解曲线呈"M"型,表明m/z 161.0573有两种生成方式。结合结构计算推断"M"型裂解曲线的第一波峰由低裂解能的C环杂环裂解断裂1,4键继而中性丢失CH4产生,第二波峰由高裂解能的C环RDA裂解断裂0,4键继而中性丢失CH3OH产生。通过在线能量分辨质谱与量子化学计算的结合可以对化合物的多级质谱行为进行深入分析。

English


    1. [1]

      WANG Ming, ZHU Yu-Fen. J. Chin. Mass Spectr. Soc., 1995, 16(4):20-30 汪明, 朱育芬. 质谱学报, 1995, 16(4):20-30

    2. [2]

      WANG Ming, XIN Bao-Min, ZHU Yu-Fen, LIU Shu-Ying. Anal. Test. Technol. Instrum., 1994, (4):39-44 汪明, 辛保民, 朱育芬, 刘淑莹. 分析测试技术与仪器, 1994, (4):39-44

    3. [3]

      Murakami T, Iwamuro Y, Ishimaru R, Chinaka S, Kato N, Sakamoto Y, Sugimura N, Hasegawa H. J. Mass Spectrom., 2019, 54(3):205-212

    4. [4]

      Hoffmann W, Hofmann J, Pagel K. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 2014, 25(3):471-479

    5. [5]

      Daikoku S, Ako T, Kato R, Ohtsuka I, Kanie O. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 2007, 18(10):1873-1879

    6. [6]

      Liu W J, Cao Y, Ren Y, Xu X, He L, Xia R, Tu P F, Wang Y T, Song Y L, Li J. J. Chromatogr. A, 2019:460827

    7. [7]

      Song Q Q, Li J, Cao Y, Liu W J, Huo H X, Wan J B, Song Y L, Tu P F. Anal. Chim. Acta, 2019, 1088:89-98

    8. [8]

      Liu W J, Song Q Q, Cao Y, Zhao Y F, Huo H X, Wang Y T, Song Y L, Li J, Tu P F. Anal. Chim. Acta, 2019, 1069:89-97

    9. [9]

      Song Q Q, Liu W J, Chen X J, Li J, Li P, Yang F Q, Wang Y T, Song Y L, Tu P F. Anal. Chim. Acta, 2018, 1037:119-129

    10. [10]

      Liu Y, Song Q Q, Liu W J, Li P, Li J, Zhao Y F, Zhang L, Tu P F, Wang Y T, Song Y L. Acta Pharm. Sin. B, 2018, 8(4):645-654

    11. [11]

      Liu W J, Song Q Q, Yan Y, Liu Y, Li P, Wang Y T, Tu P F, Song Y L, Li J. J. Chromatogr. A, 2018, 1561:56-66

    12. [12]

      Huo H X, Liu Y, Liu W J, Sun J, Zhang Q, Zhao Y F,Zheng J, Tu P F, Song Y L, Li J. J. Chromatogr. A, 2018, 1558:37-49

    13. [13]

      Yan Y, Song Q Q, Chen X J, Li J, Li P, Wang Y T, Liu T X, Song Y L, Tu P F. J. Chromatogr. A, 2017, 1501:39-50

    14. [14]

      Song Y L, Song Q Q, Liu Y, Li J, Wan J B, Wang Y T, Jiang Y, Tu P F. Anal. Chim. Acta, 2017, 953:40-47

    15. [15]

      Song Y L, Song Q Q, Li J, Zheng J, Li C, Zhang Y, Zhang L L, Song Y L, Tu P F. J. Chromatogr. A, 2016, 1460:74-83

    16. [16]

      Song Q Q, Li J, Huo H X, Cao Y, Wang Y T, Song Y L, Tu P F. Anal. Chem., 2019, 91(23):15040-15048

    17. [17]

      Cao Y, Chai C C, Chang A Q, Xu X, Song Q Q, Liu W J, Li J, Song Y L, Tu P F. J. Chromatogr. A, 2020, 1609:460515

    18. [18]

      Pietta P G. J. Nat. Prod., 2000, 63(7):1035-1042

    19. [19]

      Zhang M, Sun J, Chen P. Anal. Chem., 2017, 89(14):7388-7397

    20. [20]

      Panche A N, Diwan A D, Chandra S R. J. Nutr. Sci., 2016, 5:1-15

    21. [21]

      Yan Z X, Lin G, Ye Y, Wang Y T, Yan R. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 2014, 25(6):955-965

    22. [22]

      Yang W Z, Ye M, Qiao X, Wang Q, Bo T, Guo D A. Eur. J. Mass Spectrom., 2012, 18(6):493-503

    23. [23]

      Qiao X, Yang W Z, Guo D A, Ye M. Curr. Org. Chem., 2011, 15(15):2541-2566

    24. [24]

      Ma Y L, Li Q M, Van den Heuvel H, Claeys M. Rapid Commun. Mass Spectrom., 1997, 11(12):1357-1364

    25. [25]

      Ablajan K, Abliz Z, Shang X Y, He J M, Zhang R P, Shi J G. J. Mass Spectrom., 2006, 41(3):352-360

    26. [26]

      Geng P, Sun J H, Zhang R P, He J M, Abliz Z. Rapid Commun. Mass Spectrom., 2009, 23(10):1519-1524

    27. [27]

      Frisch M J, Trucks G W, Schlegel H B, Scuseria G E, Robb M A, Cheeseman J R, Scalmani G, Barone V, Mennucci B, Petersson G A, Nakatsuji H, Caricato M, Li X, Hratchian H P, Izmaylov A F, Bloino J, Zheng G, Sonnenberg J L, Hada M, Ehara M, Toyota K, Fukuda R, Hasegawa J, Ishida M, Nakajima T, Honda Y, Kitao O, Nakai H, Vreven T, Montgomery J A, Peralta J E, Ogliaro F, Bearpark M, Heyd J J, Brothers E, Kudin K N, Staroverov V N, Kobayashi R, Normand J, Raghavachari K, Rendell P G, Burant J C, Iyengar S S, Tomasi J, Cossi M, Rega N, Millam J M, Klene M, Knox J E, Cross J B, Bakken V, Adamo C, Jaramillo J, Gomperts R, Stratmann R E, Yazyev O, Austin A J, Cammi R, Pomelli C, Ochterski J W, Martin R L, Morokuma K, Zakrzewski V G, Voth G A, Salvador P, Dannenberg J J, Dapprich S, Daniels A D, Farkas O, Foresman J B, Ortiz J V, Cioslowski J, Fox D J. Gaussian 09, revision E.01; Gaussian, Inc.:Wallingford, CT, 2009

    28. [28]

      CHEN Lan-Hui, JIN Lian-Ji, SU Zhong-Min, QIU Yong-Qing, WANG Yong, LIU Shu-Ying. Chem. J. Chinese Universities, 2005, 26(12):2340-2344. 陈兰慧, 金莲姬, 苏忠民, 仇永清, 王勇, 刘淑莹. 高等学校化学学报, 2005, 26(12):2340-2344

    29. [29]

      Tian J X, Tian Y, Xu L, Zhang J, Lu T, Zhang Z J. Phytochem. Anal., 2013, 25(1):36-44

    30. [30]

      March R, Brodbelt J. J. Mass Spectrom., 2008, 43(12):1581-1617

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  • 收稿日期:  2020-04-09
  • 修回日期:  2020-08-04
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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