花旗松素、槲皮素和桑色素与丙二胺桥联β-环糊精的包合作用及抗氧化活性

迟绍明 杨松霖 晋文 杨惠文 王宇飞 雷泽 朱洪友 赵焱

引用本文: 迟绍明,  杨松霖,  晋文,  杨惠文,  王宇飞,  雷泽,  朱洪友,  赵焱. 花旗松素、槲皮素和桑色素与丙二胺桥联β-环糊精的包合作用及抗氧化活性[J]. 分析化学, 2020, 48(2): 215-223. doi: 10.19756/j.issn.0253-3820.191554 shu
Citation:  CHI Shao-Ming,  YANG Song-Lin,  JIN Wen,  YANG Hui-Wen,  WANG Yu-Fei,  LEI Ze,  ZHU Hong-You,  ZHAO Yan. Inclusion and Antioxidant Properties of Taxifolin, Quercetin and Morin Hydrate with Diaminopropane Bridged Bis(β-cyclodextrin)s[J]. Chinese Journal of Analytical Chemistry, 2020, 48(2): 215-223. doi: 10.19756/j.issn.0253-3820.191554 shu

花旗松素、槲皮素和桑色素与丙二胺桥联β-环糊精的包合作用及抗氧化活性

  • 基金项目:

    本文系国家自然科学基金项目(Nos.21362046,21062030)和"扬帆计划"引进创新创业团队专项资助项目(No.201312S09)资助

摘要: 黄酮类化合物花旗松素(TFL)、槲皮素(QCT)和桑色素(MH)具有抗氧化、抗炎、抗过敏、抗肿瘤等多种生物活性,但这些化合物水溶性差,口服利用率低,影响其药效的发挥。桥联β-环糊精(bis(β-CD) s)可通过两个环糊精空腔对客体分子的协同键合,增强环糊精对药物分子的键合能力,从而显著改善药物分子的水溶性。本研究考察了TFL、QCT和MH在溶液和固相中与丙二胺桥联β-环糊精(H2)的包合行为。通过紫外-可见吸收光光谱(UV-Vis)、一维核磁共振氢谱(1H NMR)、二维核磁共振氢谱(2D NMR)、扫描电子显微镜(SEM)、X射线衍射(XRD)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)等对3种包合物(TFL/H2、QCT/H2和MH/H2)进行表征。结果表明,3种黄酮类化合物的A环和C环分别从环糊精的小口端包结到H2的两个空腔中,形成1∶1夹心式的包结模式。3种包合物的稳定常数(KS)大小顺序为KMH/H2 > KTFL/H2 > KQCT/H2。主-客体的尺寸、形状匹配关系和氢键相互作用力,是影响包合物稳定的重要因素。形成包合物后,TFL、QCT和MH在水中的溶解度分别提高了130.2、180.4和210.1倍。此外,1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除法抗氧化活性实验结果表明,包合物TFL/H2、MH/H2的抗氧化活性显著增强了游离药物的活性。本研究为高水溶性、较好抗氧化活性的黄酮类化合物药物的开发提供了重要参考。

English


    1. [1]

      Yang S L, Zhao L J, Chi S M, Du J J, Ruan Q, Xiao P L, Zhao Y. J. Mol. Struct.,2019,1183:118-125

    2. [2]

      Ban C, Park S J, Lim S, Choi S J, Choi Y J. J. Agric. Food Chem.,2015,63(21):5266-5272

    3. [3]

      Pellow J, Nienhuis C. Complement. Ther. Med.,2018,37:13-26

    4. [4]

      Mikawlrawng K, Rani R, Kumar S, Bhardwaj A R, Prakash G. J. Tradit. Complement. Med.,2018,8(1):4-10

    5. [5]

      Sádaba L M, Fernández-Robredo P, Rodríguez J A, García-Layana A. Exp. Eye Res.,2008,86(3):470-479

    6. [6]

      Kocábová J, Fiedler J, Degano I, Sokolová R. Electrochim. Acta,2016,187:358-363

    7. [7]

      Andres S, Pevny S, Ziegenhagen R, Bakhiya N, Schäfer B, Hirsch-Ernst K I, Lampen A. Mol. Nutr. Food Res.,2018,62(1):1700447

    8. [8]

      Yong H J, Ahn J J. Biomed. Dermatol.,2018,2(1):2-7

    9. [9]

      Maciel E N, Almeida S K C, da Silva S C, de Souza G L C. J. Mol. Model.,2018,24(8):218

    10. [10]

      Chen X M, Chen Y, Hou X F, Wu X, Gu B H, Liu Y. ACS Appl. Mater. Interfaces,2018,10(30):24987-24992

    11. [11]

      Cheng H B, Zhang Y M, Liu Y, Yoon J. Chem,2019,5(3):553-574

    12. [12]

      Cheng J G, Zhang Y M, Liu Y. ChemNanoMat,2018,4(8):758-763

    13. [13]

      Guan X, Chen Y, Wu X, Li P, Liu Y. Chem. Commun.,2019,55(7):953-956

    14. [14]

      Zhang Y, Liang L, Chen Y, Chen X M, Liu Y. Soft Mat.,2019,15(1):73-77

    15. [15]

      Zhang Y M, Xu X, Yu Q, Yu H J, Liu Y. iScience,2019,15:223-233

    16. [16]

      Zhang Y M, Liu Y H, Liu Y. Adv. Mater.,2019:1806158

    17. [17]

      Liu Y, Chen G S, Li L, Zhang H Y, Cao D X, Yuan Y J. J. Med. Chem.,2003,46:4634-4637

    18. [18]

      Liu Y, Chen G S, Chen Y, Cao D X, Ge Z Q, Yuan Y J. Bioorg. Med. Chem.,2004,12:5767-5775

    19. [19]

      Menuel S, Joly J P, Courcot B, Elysee J, Ghermanid N E, Marsura A. Tetrahedron,2007,63:1706-1714

    20. [20]

      Yang H W, Pan Z J, Jin W, Zhao L J, Xie P, Chi S M, Lei Z, Zhu H Y, Zhao Y. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem.,2019,95:147-157

    21. [21]

      Zhao L J, Yang S L, Jin W, Yang H W, Li F Y, Chi S M, Zhu H Y, Lei Z, Zhao Y. Aust. J. Chem.,2019,72:440-449

    22. [22]

      Armarego W L F, Chai C L L. Purification of Laboratory Chemicals. Translated by LIN Ying-Jie, LIU Wei, WANG Hui-Ping. Beijing:Chemical Indrstry Press.2006:118 Armarego W L F, Chai C L L.实验室化学品纯化手册(第五版). 林英杰, 刘伟, 王会萍译. 北京:化学工业出版社,2006:118

    23. [23]

      Petter R C, Salek J S, Sikorski C T, Kumaravel G, Lin F T. J. Am. Chem. Soc.,1990,112(10):3860-3868

    24. [24]

      Liu Y, Chen G S, Chen Y, Lin J. Biorg. Med. Chem.,2005,13(12):4037-4042

    25. [25]

      Du J J, Zhao L J, Yang S L, Huang Y R, Chi S M, Ruan Q, Zheng P, Hu R, Zhao Y. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem.,2019,93(3-4):203-213

    26. [26]

      Zhang X R, Zhang L. J. Mol. Struct.,2017,1137:328-334

    27. [27]

      Pu H, Sun Q, Tang P, Zhao L, Li Q, Liu Y, Li H. Food Chem.,2018,260:183-192

    28. [28]

      Diamantis D A, Ramesova S, Chatzigiannis C M, Degano I, Gerogianni P S, Karadima K E, Perikleous S, Rekkas D, Gerothanassis I P, Galaris D, Mavromoustakos T, Valsami G, Sokolova R, Tzakos A G. Biochim. Biophys. Acta Gen. Sub.,2018,1862(9):1913-1924

    29. [29]

      Kellici T F, Chatziathanasiadou M V, Diamantis D, Chatzikonstantinou A V, Andreadelis I, Christodoulou E, Valsami G, Mavromoustakos T, Tzakos A G. Int. J. Pharm.,2016,511(1):303-311

    30. [30]

      Liu Y, You C C, Li B. Chem. Eur. J.,2001,7(6):1281-1288

    31. [31]

      Benesi H A, Hildebrand J H. J. Am. Chem. Soc.,1949,71(8):2703-2707

    32. [32]

      Li L, Cui G, Zhao M, Wang Y, Wang H, Li W, Peng S. J. Phys. Chem. B,2008,112(38):12139-12147

    33. [33]

      Yang L J, Chang Q, Zhou S Y, Yang Y H, Xia F T, Chen W, Li M Y, Yang X D. Dyes Pigments,2018,150:193-201

    34. [34]

      DENG Ying-Hui, SU Li-Na, PANG Yan-Hua, GUO Ya-Fei, WANG FEN, LIAO Xia-Li, YANG Bo. Chinese J. Anal. Chem.,2017,45(5):648-653 邓颖慧, 苏丽娜, 庞艳华, 郭亚飞, 王芬, 廖霞俐, 杨波.分析化学,2017,45(5):648-653

    35. [35]

      ZHAO Fang, ZHAO Xue-Qiu, CHANG Qing, WANG Shu-Hui, DU Yao, YANG Li-Juan. Chinese J. Anal. Chem.,2017,45(10):1547-1555 赵芳, 赵雪秋, 常清, 王淑慧, 杜瑶, 杨丽娟.分析化学,2017,45(10):1547-1555

    36. [36]

      SUN Wei, SHE Meng-Yao, Ma Si-Yue, CHEN Jiao, SHI Zhen, LI Jian-Li. Chinese J. Anal. Chem.,2018,46(2):246-253 孙伟, 厍梦尧, 马思悦, 陈娇, 史真, 李剑利.分析化学,2018,46(2):246-253

    37. [37]

      Natella F, Nardini M, Di Felice M, Scaccini C. J. Agric. Food Chem.,1999,47(4):1453-1459

    38. [38]

      Aytac Z, Ipek S, Durgun E, Uyar T J. J. Mater. Sci.,2018,53(2):1527-1539

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  0
  • 文章访问数:  17
  • HTML全文浏览量:  0
文章相关
  • 收稿日期:  2019-09-16
  • 修回日期:  2019-11-21
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章